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第1讲　有机化合物的分类、命名及研究方法
1．认识有机化合物的类别及官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)。
2．知道简单有机化合物的命名，知道常见官能团的鉴别方法。
3．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
考点1　有机化合物的分类与命名
1．有机化合物的分类
(1)按组成元素分类
有机化合物
(2)按碳骨架分类
碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。
根据碳骨架不同可将有机化合物分成：
(3)依据官能团分类
①官能团：决定有机化合物特性的______________________。
②有机化合物的主要类别、官能团和代表物
有机化合物类别 官能团 代表物
烃(组成只有______元素) 烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2==CH2
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH
芳香烃 — 苯
烃的衍生物(组成除C、H元素外还有其他元素) 卤代烃 碳卤键 (卤素原子 —X) 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 羟基 —OH 乙醇 C2H5OH
酚 苯酚
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
烃的衍生物(组成除C、H元素外还有其他元素) 醛 醛基 乙醛 CH3CHO
酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3
羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
氨基酸 氨基—NH2 羧基—COOH 甘氨酸
胺 氨基—NH2 甲胺CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2
　硝基属于官能团吗？
2．有机化合物的命名
(1)烷烃的命名
①习惯命名法
②系统命名法
③示例
(2)烯烃和炔烃的系统命名法
其他含官能团有机化合物的命名类似于烯烃、炔烃
(3)苯的同系物的命名
①是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。
②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
　用系统命名法给下列有机化合物命名。
______________。
(2) ：______________。
(3)：_____________________________________________。
[备考提醒]弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
有机化合物的分类
1．(鲁科选择性必修3习题改编)下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)
A．：酚、—OH
：羧酸、—COOH
C．：醛、—CHO
D．CH3—O—CH3：醇、—O—
2．(鲁科选择性必修3习题改编)按要求回答下列各题。
(1) 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为______________________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
(2)中含有的官能团名称是________________________。
(3) 从官能团的角度看该物质的类别为__________，含有的官能团名称为________。
(4) 中含有的官能团名称是________。
(5)中含氧官能团的名称是__________，从官能团的角度看该物质的类别为________。
[误区警示]
(1)含醛基的物质不一定为醛类，如属于羧酸、属于酯。
(2)官能团的结构是一个整体，不能将官能团拆开分析，如不能将羧基()拆分为一个羰基()和一个羟基(—OH)来分析其化学性质。
有机化合物的命名
3．(人教选择性必修3习题改编)下列有机化合物的命名正确的是(　　)
A．CH2Cl—CH===CH2　1-氯丙烯
B．(CH3CH2)2CHCH(CH3)2　3-乙基-4-甲基戊烷
C．　异戊烷
D．3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯
4．(鲁科选择性必修3习题改编)根据有机化合物的名称书写结构简式。
(1)4，4-二甲基-2-戊醇：_________________________________________________。
(2)2，4，6-三甲基苯酚：__________________________________________________。
(3)苯乙炔：___________________________________________________________。
(4)丙二醛：___________________________________________________________。
[误区警示]有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、连有取代基数目最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
考点2　研究有机化合物的一般步骤
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
实验方法 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较强 ②该有机化合物与杂质的________相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机化合物 ①杂质在所选溶剂中________很小或很大 ②被提纯的有机化合物在此溶剂中________受温度影响较大
[图解教材]苏教选择性必修3
蒸馏
(1)一般有机化合物与杂质的沸点应相差30 ℃以上。
(2)蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，不易引入新的杂质。
(3)当需要提纯的组分与其他组分沸点相近时，需经多次蒸馏方能获得较纯的样品。
(4)注意温度计水银球的位置、冷凝水的进入方向等。
(2)萃取
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液-液萃取：利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
3．有机化合物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)的最大值为该有机化合物的相对分子质量。
4．有机化合物分子结构的确定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出_______________________________________，
再进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
③X射线衍射：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得________、________等分子结构信息。
　苯的质谱图如下，最右峰读数(质荷比)是79，为什么？
有机化合物分离提纯的常用方法
1．(人教选择性必修3习题改编)下列有关苯甲酸重结晶实验中操作的说法正确的是(　　)
A．粗苯甲酸加热溶解后要恢复到室温再过滤
B．趁热过滤时，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，可缩短结晶的时间
D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
2．(人教选择性必修3习题改编)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　　)
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶
D．用乙醇作溶剂进行重结晶
[思维模型]有机化合物分离及提纯方法的选择
有机化合物分子式与结构式的确定
3．(人教选择性必修3习题改编)有机化合物A的质谱图、核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式可能为(　　)
A．CH3OCH3 B．HCOOH
C．CH3CH2OH D．CH3CH2COOH
4．(苏教选择性必修3习题改编)化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是(　　)
A．元素分析仪用于测定分子的空间结构
B．通过红外光谱分析、核磁共振氢谱分析均可以区分丙醇和乙酸
C．质谱仪是通过分析最小的碎片离子测出分子的相对质量
D．OH的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3
[思维模型]有机化合物结构式的确定流程
1．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机化合物的结构。 (　　)
(2)官能团相同的有机化合物一定属于同一类物质。 (　　)
(3)OCHO中含有醚键、醛基和苯环三种官能团。 (　　)
(4)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。 (　　)
(5)给有机化合物命名时，选主链是为了确定有机化合物类别，编序号是为了确定支链或官能团的位置。 (　　)
(6)戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷。 (　　)
(7)CHCCH的名称为2-甲基-3-丁炔。 (　　)
Br的名称为二溴乙烯。 (　　)
(9)碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4。 (　　)
2．根据题给信息，回答问题：
(1)(2024·浙江卷)化合物F(ClCOOH)的官能团名称是________。
(2)(2024·安徽卷)A()、
B()中含氧官能团名称分别为
________、________。
(3)(2024·北京卷)D()中含氧官能团的名称是________。
(4)(2024·黑吉辽卷)G()()中含氧官能团的名称为________和________。
(5)(2024·甘肃卷)
化合物Ⅳ()的含氧官能团名称为____________________。
(6)(2024·江苏卷)A()分子中的含氧官能团名称为醚键和________________。
(7)(2024·山东卷)E()中含氧官能团名称为________。
(8)(2024·贵州卷)
Ⅱ()含有的官能团名称是磺酸基、酯基、________和________。
(9)(2024·湖南卷)化合物D()中含氧官能团的名称为________、_____________________________________________________________________。
(10)(2024·全国甲卷)
A()中的官能团名称为________。
3．(2024·湖北卷)关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是(　　)
A．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4
B．过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液
C．萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素
D．重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸
4．(2024·广东卷)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中，操作X为(　　)
A．加热蒸馏 B．加水稀释
C．冷却结晶 D．萃取分液
5．(2025·河北卷，节选)合成过程中，
D[]也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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