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第2讲　有机化合物的空间结构　同系物　同分异构体
1．掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机化合物分子中原子的空间位置。
2．了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
考点1　有机化合物的共价键与结构
1．碳原子的成键特点和空间结构
与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 与碳原子相连原子所形成的空间结构
4 ______ ________ ________
3 ______ ________ ________
2 —C≡ ______ ________ ________
2．有机化合物结构的表示方法
如乙酸的常见表示方法：
结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填充模型
________ OOH
　(1)乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈的原因是_____________________________________________________________________。
(2)乙酸与钠反应比水与钠反应剧烈的原因是_____________________________________________________________________。
碳原子的成键特点与性质
1．(鲁科选择性必修3习题改编)甲、乙两种有机物的球棍模型如下：
下列有关二者的描述中正确的是(　　)
A．甲、乙为同一物质
B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙一氯取代物的数目不同
D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同
2．(鲁科选择性必修3习题改编)丙氨酸是组成人体蛋白质的氨基酸之一。丙氨酸分子间可以发生如下反应：
(1)丙氨酸在反应中断开的化学键为______和________，这两个键容易断开发生反应的原因是它们都属于________键。
(2)新生成的官能团的名称是________，该反应的反应类型是________反应。
(3)该反应的产物易发生________反应，断裂的化学键是________。
[思维模型]σ键、π键的判断
(1)根据成键原子的价电子数能形成几个共用电子对判断
如果只有一个共用电子对，则该共价键一定是σ键；如果形成多个共用电子对，则先形成一个σ键，另外的原子轨道形成π键。
(2)由成键轨道类型判断
s轨道形成的共价键全部为σ键；杂化轨道形成的共价键全部为σ键。
有机化合物分子的空间结构
3．下列说法正确的是(　　)
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
4．有机化合物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内至少有________个碳原子共面。
[思维模型]
有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法
考点2　同系物　同分异构体
1．同系物
2．同分异构现象与同分异构体
(1)概念
同分异构现象：化合物分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。
同分异构体：分子式______________________________________互为同分异构体。
(2)产生原因：原子在成键方式、连接顺序等方面存在差异。
(3)特点：同分异构体虽然具有相同的分子组成，但结构不同，故性质存在差异。如戊烷的三种同分异构体的沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。
3．同分异构现象的类型
(1)构造异构
构造异构是分子式相同而分子中原子或原子团连接方式不同的异构现象，主要有碳架异构、位置异构和官能团异构。
(2)立体异构
在有机化学中，把分子式相同、原子或原子团连接的顺序相同，但分子中所含原子或原子团在空间的排列方式不同产生的异构现象称为立体异构。立体异构可分为顺反异构和对映异构。
[图解教材]苏教选择性必修3
对映异构体
(1)手性：像人的左手和右手的关系一样，互为镜像，彼此不能重合。
(2)对映异构体：两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。
(3)手性碳原子：对于仅通过单键连接其他原子或原子团的碳原子，当其所连接的四个原子或原子团均不相同时，这个碳原子称为手性碳原子。
(4)手性分子的判断：大多数的手性分子都含有手性碳原子，因此常用有无手性碳原子推测分子是否为手性分子。
(5)手性分子与手性碳原子的关系：借助有无手性碳原子推测分子是否为手性分子，是一个简单实用但并不全面的判断标准。
4．常见的官能团异构
5．同分异构体的书写规律
(1)烷烃只存在碳架异构
(2)具有官能团的有机物
碳架异构→位置异构→官能团异构
(3)苯环上引入取代基的分析
①苯环上有两个(相同或不同的)取代基时，有邻、间、对三种位置。
②苯环上有三个取代基时，有下列几种情况：
a．同种取代基，分析见下图，共3种。
以“对二A苯”为母体引入第三个A时，均与前面重复，体会“定过不移”的运用。
b．两种“2A，B(?代替)”取代基，分析如下图
c．三种“A，B，C(?代替)”取代基，分析如下图
　如何分析确定二元取代物同分异构体的数目？
同系物的判断
1．(苏教选择性必修3习题改编)下列各组物质中，互为同系物的是(　　)
A．CH3—CH3和CH3—CH==CH2
B．CH3—CH==CH2和
CH3—CH2—CH==CH2
2．(人教选择性必修3习题改编)下列叙述正确的是(　　)
A．若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物
B．CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互为同系物
C．互为同分异构体
D．同分异构体的化学性质可能相似
[误区警示]
(1)组成相差一个或若干个CH2原子团(通式相同)的有机化合物不一定互为同系物。
(2)同系物中官能团的种类一定相同，个数也要相同。
同分异构体及数目的判断与书写
3．(人教选择性必修3习题改编)某芳香族卤代烃的分子式为C8H9Cl，其芳香族同分异构体(不含立体异构)共有(　　)
A．9种 B．12种
C．13种 D．14种
4．(苏教选择性必修3习题改编)符合下列条件的E(C6H12O2)的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能与金属钠反应产生氢气；②含两个甲基；③能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的峰面积之比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机化合物的结构简式为_______________________________
___________________________________________________________(只写一种)。
[思维模型]同分异构体数目判断方法
基团连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的同分异构体数目。如：丁基有4种结构，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种结构
等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
换位思考(氢原子取代)法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，有1个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况与一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有1种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种结构，二氯苯和四氯苯均有3种结构
组合法 饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种结构
1．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1) 分子式相同，结构不相同，二者互为同分异构体。 (　　)
(2)同系物中所含官能团的种类和数目完全相同，因此同系物的化学性质相似。
(　　)
(3)在有机化合物中，碳碳单键可绕键轴旋转，而碳碳双键不可旋转。 (　　)
(4)若有机化合物分子中含有手性碳原子，则分子中所有原子不可能共平面。
(　　)
(5)戊烷中碳原子的杂化方式有sp3、sp2两种。 (　　)
(6)(2025·北京卷)乙腈(CH3CN)分子中所有原子均在同一平面。 (　　)
(7)(2025·河南卷)反-1，2-二氟乙烯的结构式： (　　)
(8)丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体。
(　　)
2．(2023·辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　)
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．依据红外光谱可确定X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X分子中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
3．下列说法正确的是(　　)
A．(2023·全国甲卷)藿香蓟()分子中所有碳原子处于同一平面
B．(2023·浙江卷)分子()中所有碳原子共平面
C．(2022·全国甲卷)辅酶Q10()分子中的四个氧原子不在同一平面
D．(2022·重庆卷)M()分子中所有氧原子共平面
4．(2025·山东卷，节选)G[]的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为__________________(写出一种即可)。
①含—NH2　②含2个苯环　③含4种不同化学环境的氢原子
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