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第3讲　烃　化石燃料
1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异，能正确书写相关反应的化学方程式。
2．了解煤、石油、天然气的综合应用。
3．了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
考点1　脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃
1．脂肪烃的结构特点及通式
(1)分子结构及通式
(2)烯烃的顺反异构
①通过________连接的原子或原子团不能绕轴旋转，会导致其空间________不同，产生顺反异构现象。
②相同的原子或原子团位于双键________称为顺式结构；相同的原子或原子团位于双键________，称为反式结构。例如：
2．脂肪烃的物理性质
3．脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他________________所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机化合物分子中的________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出相关反应的化学方程式)
(3)烯烃和炔烃的加聚反应
π键打开，链节相连形成高分子
①丙烯加聚反应的化学方程式为
nCH3—CH===CH2
②乙炔加聚反应的化学方程式为
nCH≡CHCH===CH?。
(4)二烯烃的化学性质
加成反应
4．乙烯、乙炔的实验室制备
类别 乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
反应装置
收集方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
　(1)制备乙炔实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？
(2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？
5．脂肪烃的氧化反应
项目 烷烃 烯烃 炔烃
燃烧 现象 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
化学方程式 ①烷烃的燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ②单烯烃的燃烧通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O
通入酸性 KMnO4 溶液 ________ ________ ________
[备考提醒]酸性KMnO4溶液氧化烯烃、炔烃的产物规律
烯烃、 炔烃被 氧化的 部分　 == RCH== HC≡ R—C≡
氧化 产物 CO2 R—COOH
脂肪烃的化学性质
1．(人教选择性必修3习题改编)由乙烯的性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的性质，下列说法错误的是(　　)
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能在空气中燃烧
C．与Br2发生加成反应的产物是
CH2BrCH2CH2Br
D．聚丙烯的结构可以表示为
2．(鲁科选择性必修3习题改编)已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：CH3CH===C(CH3)2CH3COOH＋CH3COCH3。分子式为C10H20的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成3-甲基丁酸和2-戊酮，则M的结构简式为(　　)
乙烯和乙炔的实验室制备
3．(人教选择性必修3习题改编)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略)。下列说法正确的是(　　)
A．用饱和食盐水替代水的目的是增大反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D．可用向上排空气法收集乙炔
4．(苏教选择性必修3习题改编)化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是(　　)
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
考点2　芳香烃
1．芳香烃——分子里含有一个或多个苯环的烃。
2．苯的化学性质
[图解教材]苏教选择性必修3
溴苯、硝基苯的制备
(1)应使用液溴而非溴水。 (2)要使用催化剂FeBr3。 (3)因HBr极易溶于水，锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸。 (4)产品的纯化：水洗——碱洗——水洗——分液——干燥。
(1)试剂添加顺序：浓硝酸＋浓硫酸＋苯。 (2)浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。 (3)必须用水浴加热，温度计插入水中测量水的温度。 (4)产品的纯化：水洗——碱洗——水洗——分液——干燥。
3．苯与其同系物性质比较
(1)相同点因都含有苯环
(2)不同点
烷基对苯环影响：苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基的影响：苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化：________________________。
②易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：________________________。
　举例说明苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同。
[备考提醒]芳香烃的同分异构体书写方法
(1)芳香烃的同分异构体要考虑侧链异构和苯环上的位置异构(如邻、间、对)。
(2)苯环上多元取代物的判断——“定一(或定二)移一”法。①在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体。②苯环上连有三个原子或原子团时：a．先固定两个原子或原子团，得到三种结构；b．再逐一插入第三个原子或原子团。如二甲苯有3种结构、三甲苯有3种结构。
苯及其同系物的性质和应用
1．(2026·绵阳模拟)在催化剂作用下，还原CO2制备烃的原理如图。下列叙述错误的是(　　)
A．甲和乙互为同系物，丙、丁、戊互为同系物
B．合成甲和乙的催化剂所含元素中第一电离能最大的是Fe
C．上述有机物中有4种能使酸性KMnO4溶液褪色
D．丁、戊的二氯代物分别有10种和7种
2．(人教选择性必修3习题改编)下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述不正确的是(　　)
A．反应①为取代反应，其产物不可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是稀硫酸作催化剂
D．反应④是1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
[误区警示]
(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基与苯环直接相连。如：
(2)不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色。如：就不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
溴苯和硝基苯的制取实验
3．(苏教选择性必修3习题改编)已知：向溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：
3Br2＋2Fe===2FeBr3；
＋Br＋(不稳定)；
实验室用如图装置制取少量溴苯。
下列有关判断正确的是(　　)
A．上述反应过程中，第二步为置换反应
B．装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C．装置甲中生成溴苯的化学方程式为
D．装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成
4．(人教选择性必修3习题改编)硝基苯是有机合成中的一种重要中间体，其制备、纯化流程如图。已知：制备反应在温度稍高时会生成间二硝基苯。
下列说法错误的是(　　)
A．制备硝基苯所需玻璃仪器只有酒精灯、烧杯、试管、导管
B．配制混酸时，应将浓硫酸缓慢注入浓硝酸中，边加边搅拌
C．Na2CO3溶液可以用NaOH溶液代替
D．由②③分别获取相应物质时不能采用相同的操作方法
[思维模型]苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再引入新的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
(2)间位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如：＋HNO3
考点3　煤　石油　天然气
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)利用途径
2．石油的综合利用
(1)石油的组成：由多种____________组成的混合物。
(2)利用途径
　不能用裂化汽油萃取溴水中的溴的原因是什么？
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是________，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
[备考提醒]化学中的“三馏”及比较
名称 干馏 蒸馏 分馏
原理 隔绝空气、加强热，高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同
产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型 化学变化 物理变化 物理变化
煤、石油、天然气的综合应用
1．(鲁科必修第二册习题改编)下列关于煤、石油、天然气的说法中，不正确的是(　　)
A．石油的分馏和裂化都能得到汽油
B．煤的干馏是化学变化，而煤的液化和气化是物理变化
C．煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物
D．乙烯、丙烯等小分子是石油裂解的产物
2．(苏教必修第二册习题改编)有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．煤和水煤气均是二次能源
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100%
煤的干馏、石油的蒸馏和催化裂化
3．(鲁科必修第二册习题改编)实验室石蜡催化裂化的装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)
A．试管Ⅰ连的玻璃导管加长的目的是使气态石蜡冷凝回流
B．装置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油
C．酸性KMnO4溶液若倒吸可增大褪色速率
D．试管Ⅲ中溶液颜色变浅甚至褪色可说明有乙烯生成
4．如图是某学生绘制的实验室分馏石油的装置图：
(1)①实验室分馏石油的正确操作顺序是________(填字母)。
A．连接接液管
B．装入碎瓷片(沸石)和石油，塞上带温度计的塞子
C．检查装置气密性
D．连接冷凝管及进出水管
E．在铁架台上放酒精灯，固定好铁圈，放上陶土网
F．固定好蒸馏烧瓶，调节好温度计的位置
G．加热
②装置图中有两处错误，它们分别是
a．___________________________________________________________________；
b．___________________________________________________________________。
(2)1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，请写出由乙烯制备1，2-二溴乙烷的化学方程式：__________________________________________________________。
1．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)丙烷、正丁烷、异丁烷、正戊烷的熔、沸点依次升高。 (　　)
(2)丙烯与HCl发生加成反应只生成一种一氯丙烷。 (　　)
(3)1，3-丁二烯与溴的四氯化碳溶液反应可以生成三种溴代烃。 (　　)
(4)(2025·陕晋青宁卷)结论：甲基使苯环活化。 (　　)
(5)(2025·湖北卷)室温下苯与溴不发生反应，温度升高生成大量溴苯。 (　　)
(6)(2025·河北卷)苯不能使溴的CCl4溶液褪色，是因为苯分子中碳原子形成了稳定的大π键。 (　　)
属于芳香烃，也属于苯的同系物。 (　　)
(8)液化石油气是纯净物。 (　　)
(9)通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化。 (　　)
(10)(2025·广东卷)乙烯和乙炔分子均含有π键，两者均可发生加聚反应。 (　　)
2．(2024·安徽卷)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是(　　)
A．煤煤油 B．石油乙烯
C．油脂甘油 D．淀粉乙醇
3．(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
4．(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是(　　)
A．Ⅰ的分子式是C7H12
B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2个手性碳
D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
5．(2024·北京卷)苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是(　　)
A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物
C．由苯得到M时，苯中的大π键没有变化
D．对于生成Y的反应，浓H2SO4作催化剂
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