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微点突破16　杂化方式与有机物的空间结构
题型一　有机结构中杂化方式的判断
有机结构中杂化方式的判断，一般是高考选择题中的一个选项，或是有机推断综合题的一个空，相对来说较简单。可根据有机物的结构简式和原子的成键类型判断：①单键C、N、O：sp3杂化；②双键C、N、O：sp2杂化；③三键C、N(—C≡C—、—C≡N)：sp杂化。
1．(2023·福建卷)抗癌药物CADD 522的结构如下图所示。关于该药物的说法错误的是(　　)
A．能发生水解反应
B．含有2个手性碳原子
C．能使Br2的CCl4溶液褪色
D．碳原子杂化方式有sp2和sp3
2．桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应制得：下列说法错误的是(　　)
A．肉桂醛分子中碳原子的杂化方式仅有一种
B．肉桂醛的合成中经历了加成和消去的过程
C．为检验肉桂醛分子中的碳碳双键，若加入的溴水褪色，则可说明分子中含有碳碳双键
D．该反应中NaOH的作用是降低反应的活化能，增大活化分子的百分数
3．判断下列物质中心原子的杂化轨道类型。
(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)是一种有机化合物，分子中氮、碳原子的杂化轨道类型分别是________、________。
(2)HOCH2CN分子中碳原子的杂化轨道类型是________。
(3)丙烯腈(H2C==CH—C≡N)分子中碳原子杂化轨道类型为________。
(4)N-甲基咪唑()分子中碳原子的杂化轨道类型为________。
(5)6-氨基青霉烷酸结构中S原子的杂化轨道类型是________。
(6)氟他胺[]是一种抗肿瘤药，右边N原子的杂化轨道类型为________。
(7)松脂酸铜分子中π键的个数为________；加“*”碳原子的杂化轨道类型为________。
题型二　有机结构中空间结构的判断
此类试题主要考查原子共平面或共直线的分析与判断，解题的基本方法是类比迁移：
(1)熟记基本模型
①三个基本面：烯平面()、羰基平面()、苯平面()，碳原子均为sp2杂化。
②两条基准线：炔直线(—C≡C—)，sp杂化；苯对角线()，sp2杂化。
(2)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(3)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
1．下列说法正确的是(　　)
A．炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上
B．CH2===CH—CH3分子中三个碳原子共平面
分子中所有原子不可能共平面
D．CH4分子中所有原子共平面
2．(2026·大连检测)某有机物分子的结构简式如图所示。下列相关叙述正确的是(　　)
A．该有机化合物分子中含有3种官能团
B．该有机化合物分子中最多有14个碳原子在同一平面内
C．该有机化合物分子中最多有6个碳原子共线
D．该有机化合物分子中最多有12个碳原子在同一平面内
3．已知的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)
A．①的同分异构体只有②和③两种
B．①②③的二氯代物均只有三种
C．①②③均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．①②③中只有①分子中的所有原子处于同一平面
4．下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)
A．b、d都属于芳香烃，且互为同分异构体
B．b、d均有3种一氯代物
C．b、p最多可有6个原子处于同一直线
D．d、p最少可有10个碳原子处于同一平面
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