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第1讲　卤代烃　醇和酚
1．了解卤代烃的组成、结构及性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。
2．掌握醇、酚的结构、性质及应用。
3．能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。
考点1　卤代烃
[知识图谱]
1．概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
2．物理性质
(1)沸点：比相同碳原子数的烃的沸点要高。
(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。
(3)密度：一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质
反应类型 水解反应 (或取代反应) 消去反应
断键方式
举例 RCH2X＋NaOH ________________ RCH2CH2X＋NaOH _________________
反应 条件 ______________ _____________
结构 要求 — (1)卤代烃中碳原子数≥2； (2)存在β-H； (3)苯环上的卤素原子不能消去
不能 反应 结构 举例 卤素原子与苯环直接相连时难水解
规律 “无醇成醇” “有醇成烯”
[图解教材]苏教选择性必修3
溴丙烷与氢氧化钾的反应
(1)若是饱和氢氧化钾乙醇溶液，则酸性高锰酸钾溶液会褪色；若是氢氧化钾水溶液，则酸性高锰酸钾溶液不褪色。
(2)水的作用是除去挥发出的丙醇，因为丙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，都会生成浅黄色沉淀。
　下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是________(填标号)。
①CH3Cl　　
4．卤代烃中卤素原子的检验
(1)检验流程
(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕黑色的Ag2O沉淀。
5．卤代烃的获取
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。
(2)烷烃、苯及其同系物等的取代反应。
6．卤代烃的用途与危害
(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害：氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
卤代烃的结构、性质及用途
1．(鲁科选择性必修3习题改编)下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发 生消去反应的是(　　)
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
2．(苏教选择性必修3习题改编)为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：
已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。
下列说法不正确的是(　　)
A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定
B．该卤代烃分子中含有溴原子
C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D．该卤代烃的名称是1，2-二溴乙烷
卤代烃在有机合成中的作用
3．(鲁科选择性必修3习题改编)根据下面的反应路线及所给信息填空。
AB
(1)A的结构简式是____________________________________________________，
名称是________。
(2)反应①③的反应类型分别是________________________、______________。
(3)反应④的化学方程式是______________________________________________
_____________________________________________________________________。
[思维模型]卤代烃在有机合成与转化中的作用
(1)改变官能团的位置
通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX(X为卤素)的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。
(2)改变官能团的数目
通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃。
(3)对官能团进行保护
烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：
CH2==CH2CH3CH2BrCH2==CH2。
考点2　乙醇和醇类
1．醇类概述
(1)概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)
(2)分类
(3)几种重要的醇
名称 物理性质 用途
乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，与水________ 燃料：化工原料；常用的溶剂；体积分数为________时可作医用消毒剂等
甲醇 (木醇) 无色液体，沸点低，易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料等
乙二醇 无色、黏稠的液体，与水互溶 重要化工原料，制造发动机防冻液等
丙三醇 (甘油) 重要化工原料，制造化妆品
2．醇类的物理性质
熔、沸点 溶解性 密度
①高于相对分子质量接近的烃； ②随碳原子数的增加而升高； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而___________； ②羟基个数越多，溶解度_________ 比水____
　(1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为_____________________________
_____________________________________________________________________。
(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为________________________
_____________________________________________________________________。
3．化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下：
以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位(填序号)。
(1)与Na反应：
2CH3CH2CH2OH＋2Na―→________________________，________。
(2)催化氧化：
________________________________________________，________。
(3)与HBr的取代：
CH3CH2CH2OH＋HBr________________________，________。
(4)消去反应：
________________________________________________，________。
(5)醇分子间脱水反应：
乙醇在浓硫酸、140 ℃条件下：2CH3CH2OH____________________，________。
乙二醇在浓硫酸、加热条件下生成六元环醚：
2HOCH2CH2OH________________________，________。
[备考提醒]两种不稳定的醇
(1)烯醇(如CH2==CHOH)不稳定，可自动转化为醛。
(2)两个羟基连在同一个碳原子上的结构不稳定，可脱水生成羰基。
醇的结构与基本性质
1．结合下表已知信息，判断下列相关叙述不正确的是(　　)
物质及其编号 分子式 沸点/℃ 水溶性
① 甘油 C3H8O3 290 与水以任 意比混溶
② 1，2-丙二醇 C3H8O2 188
③ 乙醇 C2H6O 78
④ 丙烷 C3H8 －42 难溶于水
A．①②③属于饱和一元醇
B．可推测出乙二醇的沸点高于乙醇的沸点
C．用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来
D．醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键
2．(人教选择性必修3习题改编)2-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为Q。下列物质与Q互为同分异构体的是(　　)
A．CH3CH2CH2OH
B．CH3CH2CHO
C．CH3CH2OCH3
D．CH3COCH3
醇的消去反应和催化氧化规律
3．(人教选择性必修3习题改编)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，用下列该醇的同分异构体的代号进行填空。
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是____________。
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________________________________________。
(3)不能发生催化氧化反应的是__________________________________________。
(4)能被催化氧化为酮的有____________________________________________种。
[思维模型]
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数。
(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β-碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
考点3　苯酚及酚类
1．概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚()。
2．物理性质(以苯酚为例)
3．化学性质(以苯酚为例)
(1)弱酸性
苯酚的电离方程式为______________________________，俗称________，但酸性很弱(酸性：)，不能使紫色石蕊溶液变红，能与Na2CO3反应生成NaHCO3，不能与NaHCO3反应。
　如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？
(2)取代反应
与饱和溴水反应的化学方程式为_________________________________________
_____________________________________________________________________，
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显________色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应
与H2反应的化学方程式为______________________________________________
_____________________________________________________________________。
(5)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。
(6)与甲醛在酸或碱作用下发生缩聚反应
酚的结构与性质
1．(鲁科选择性必修3习题改编)双酚A(BPA)的结构如图所示，在工业上常用于合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。关于双酚A的下列说法正确的是(　　)
A．分子中含有苯环，故属于芳香烃
B．滴加FeCl3溶液后，溶液显紫色
C．可以与浓溴水发生取代反应，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D．可以与Na2CO3溶液反应放出CO2
2．(鲁科选择性必修3习题改编)A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：___________________________
_____________________________________________________________________。
(2)A与金属钠反应的化学方程式为_______________________________________
_____________________________________________________________________。
与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为__________________________________________________________________。
从基团之间的相互影响理解苯酚的性质
3．(鲁科选择性必修3习题改编)有机化合物分子中基团之间会相互影响。下列叙述没有表现出基团间相互影响的是(　　)
A．苯酚易与NaOH溶液反应，环己醇不与NaOH溶液反应
B．苯酚可以发生加成反应，乙醇不能发生加成反应
C．苯与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯，甲苯与浓硝酸发生硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯
D．甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是(　　)
选项 Ⅰ Ⅱ
A 苯环使羟基活泼
B 羟基使苯环活泼
C 苯环使羟基活泼
甲基使苯环活泼
[思维模型]苯酚中苯环与羟基的相互影响
(1)在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离，使溶液呈弱酸性，电离方程式为，主要体现为苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不与NaOH溶液反应。
(2)在苯酚分子中，羟基也影响了与其相连的苯环上的氢原子，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯及甲苯分子中苯环上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现为苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚。
1．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。 (　　)
(2)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。 (　　)
(3)0.1 mol乙醇与足量的钠反应生成，说明每个乙醇分子中有一个羟基。 (　　)
(4)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点依次升高。 (　　)
(5)丙三醇易溶于水和乙醇，有护肤作用，可用于配制化妆品。 (　　)
(6) 含有的官能团相同，二者的化学性质相似。 (　　)
(7)可用FeCl3溶液鉴别苯酚溶液与乙醇溶液。 (　　)
(8)含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。 (　　)
2．(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(　　)
A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
3．(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　)
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子
D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　)
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
4．(2025·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　)
A．不能使溴水褪色
B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与NaOH溶液反应
D．含有3个手性碳原子
5．(2022·山东卷)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　　)
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(　　)
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与Fe3+发生显色反应
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