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第2讲　醛和酮　羧酸及其衍生物
1．能写出醛和酮、羧酸及羧酸衍生物官能团、简单代表物的结构简式和名称；能够列举醛、酮、羧酸及羧酸衍生物的典型代表物的主要物理性质。
2．描述和分析醛和酮、羧酸及其衍生物代表物的重要反应，能书写相应的反应方程式。
考点1　醛　酮
1．醛和酮
醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式为_____________________________________________________________________。
酮：羰基与两个烃基相连的化合物。饱和一元酮的通式为_____________________________________________________________________。
2．常见的醛和酮
(1)物理性质
名称 结构简式 气味、状态 溶解性
甲醛 (蚁醛) ______________ 刺激性气味气体 易溶于水
乙醛 ______________ 刺激性气味液体 与水以任意比互溶
丙酮 特殊气味液体
(2)用途
①福尔马林：35%～40%的甲醛水溶液，具有杀菌和防腐性能。
②丙酮：重要的有机溶剂和化工原料。
3．醛类的化学性质
请写出乙醛发生反应的化学方程式。
(1)银镜反应：_________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
(2)与新制的Cu(OH)2反应：_____________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
(3)催化氧化反应：_____________________________________________________
_____________________________________________________________________。
(4)还原(加成)反应：____________________________________________________
_____________________________________________________________________。
[图解教材]苏教选择性必修3
酚醛树脂的制备
(1)需置于沸水浴中加热5～8 min。
(2)在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，线型酚醛树脂是热塑性的。
(3)在浓氨水催化下，主要得到体型酚醛树脂，体型酚醛树脂是热固性的。
(4)实验完毕应及时清洗试管。如果不易洗涤，可以加入少量乙醇浸泡几分钟，然后清洗。
4．醛基的检验
方法一、与新制的银氨溶液反应
(1)配制银氨溶液：在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液。
银氨溶液要随用随配，不可久置
(2)检验：向银氨溶液中滴入3滴待测溶液，振荡后将试管放在________中加热，产生光亮的银镜，证明待测溶液中含有醛基。
方法二、与新制的氢氧化铜反应
NaOH溶液必须过量：新制的Cu(OH)2随用随配，不可久置
(3)配制Cu(OH)2：在试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液。
(4)检验：向新配制的Cu(OH)2中滴入少量待测溶液并加热至沸腾，产生_________________，证明待测溶液中含有醛基。
5．酮类的化学性质
(1)不能发生银镜反应，不能被新制氧化。
(2)与氢气的加成反应
　　　　　还原反应
丙酮发生催化加氢反应的化学方程式为___________________________________
_____________________________________________________________________。
[备考提醒]羰基与极性含氢试剂的加成反应规律
醛、酮的结构与性质
1．(鲁科选择性必修3习题改编)醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是(　　)
A．反应①是加成反应，也是还原反应
B．反应②和④的产物都是乙酸
C．反应②和④都是氧化反应
D．反应③增长了碳链
2．(苏教选择性必修3习题改编)思考并回答下列问题：
(1)下列关于丙烯醛(CH2==CH—CHO)的叙述不正确的是________(填字母，下同)。
A．可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
B．与足量的H2加成生成1-丙醇
C．能发生银镜反应
D．与丙酮互为同分异构体
(2)丙烯醛能发生的反应有________。
①加成　②消去　③取代　④氧化　
⑤还原　⑥银镜反应　⑦加聚
A．①③⑤⑦ B．②④⑥
C．①④⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥
(3)检验丙烯醛中的醛基的方法是________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
[思维模型]含有碳碳双键和醛基的有机物中官能团的检验
(1)只要有机物的分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，也能被新制的Cu(OH)2氧化。
(2)银氨溶液或新制的Cu(OH)2为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，故应先检验—CHO，再硫酸酸化，后检验碳碳双键。
有关醛、酮的信息题
3．(人教选择性必修3习题改编)已知两个醛分子间能发生如下反应：
(—R、—R′表示氢原子或烃基)
用B和C为原料按如下路线合成A：
(1)上述合成过程中涉及的反应类型有________(填字母)。
a．取代反应　b．加成反应　c．消去反应　
d．氧化反应　e．还原反应
(2)B转化成D的化学方程式为___________________________________________
_____________________________________________________________________。
(3)D和E反应生成F的化学方程式为____________________________________
_____________________________________________________________________。
(4)G和B反应生成A的化学方程式为____________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
[思维模型]有机合成中的信息反应
(1)醛、酮与格氏试剂的反应
(2)含α-H的羟醛缩合反应
考点2　羧酸　酯和油脂
一、羧酸
1．概念
由________________与________相连而构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为__________，饱和一元羧酸分子的通式为________________。
2．分类
3．羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图所示：
(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸________，在水溶液里电离方程式为_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
乙酸具有酸的通性，如与氢氧化铜反应：
2CH3COOH＋Cu(OH)2―→
(CH3COO)2Cu＋2H2O
(2)羧酸的取代反应
①与醇(R′OH)的酯化反应(规律：酸脱________，醇脱________)，其反应可表示如下：
②与氨生成酰胺：RCOOH＋NH3___________________________________
_____________________________________________________________________。
③α-H被取代的反应。与Cl2反应：RCH2COOH＋Cl2__________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
(3)还原反应：RCOOHRCH2OH，但RCOOH不能与H2发生加成反应。
4．几种重要的羧酸
(1)甲酸：俗称蚁酸，是最简单的一元羧酸。
结构：，既有______，又有_____________________________________，
具有羧酸与醛的性质，能被银氨溶液氧化。
(2)乙酸：CH3COOH，有强烈刺激性气味的无色液体，低于16.6 ℃凝结成晶体，又称________，________溶于水和乙醇。
(3)乙二酸：HOOC—COOH，俗称________________________________________，
属于还原性酸，可使KMnO4(H＋)溶液褪色。
(4)苯甲酸：，属于芳香酸，可作食品防腐剂。
二、酯
1．概念
羧酸分子羧基中的__________被—OR′取代后的产物。可简写为____________。官能团：饱和一元酯的分子通式为________(n≥2)，与分子式相同的羧酸互为同分异构体。
2．物理性质
3．酯的水解反应原理
(1)酸性条件下的水解
＋H2O______________________________________________
_____________________________________________________________________。
(2)碱性条件下的水解
＋NaOH____________________________________________
_____________________________________________________________________。
三、油脂
1．组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油通过酯化反应生成的酯，包括油和脂肪。由________三种元素组成，其结构可表示为____________________________________________。
2．分类
3．化学性质
(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①酸性条件下
化学方程式：__________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
②碱性条件下——皂化反应
化学方程式：__________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
(2)油脂的氢化
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应(或还原反应)。如油酸甘油酯与H2发生
加成反应的化学方程式：_______________________________________________
_____________________________________________________________________。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
　根据常温下的状态，油脂分为油和脂肪，两者在结构上有什么区别？主要化学性质有什么不同？
[备考提醒]醇酯基和酚酯基的碱性水解比较
(1)醇酯基(RCOOR′)发生酸性水解生成RCOOH和R′OH，RCOOH可与NaOH发生中和反应，R′OH则不能，故1 mol醇酯基在NaOH溶液中水解消耗1 mol NaOH。
(2)酚酯发生酸性水解生成和RCOOH，而OH和RCOOH均能与NaOH反应，故1 mol酚酯基在NaOH溶液中水解消耗2 mol NaOH。
羧酸的结构与性质
1．(鲁科选择性必修3习题改编)分枝酸的结构简式如图，下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)
A．分枝酸的分子式为C10H8O6
B．分枝酸分子中含有两种含氧官能团
C．可与乙醇、乙酸反应，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol该有机物与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2
2．(苏教选择性必修3习题改编)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。有机物A是莽草酸的一种同分异构体。A的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．分子式为C7H6O5
B．用红外光谱仪可以测定莽草酸的相对分子质量
C．该物质能发生加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应
D．相同条件下，一定量的该物质分别与足量Na、NaHCO3溶液反应，产生气体的体积之比为4∶1
3．(鲁科选择性必修3习题改编)
醇和羧酸发生酯化反应的历程如下：
(1)反应__________(填写反应序号，下同)属于加成反应。
(2)反应__________属于消去反应。
[思维模型]多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O
(普通酯)；
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
酯的结构与性质
4．(鲁科选择性必修3习题改编)甲酸苯酯的结构简式如图所示。下列有关说法错误的是(　　)
A．该物质在一定条件下可与氢气发生加成反应
B．1 mol该物质与氢氧化钠溶液充分反应，最多能消耗2 mol NaOH
C．该物质在酸性条件下水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
D．该物质可发生银镜反应，但在碱性条件下的水解产物不能
5．阿司匹林是经典药物之一，下列有关阿司匹林的说法错误的是(　　)
A．能与NaHCO3溶液反应产生气体
B．与邻苯二甲酸()互为同系物
C．在酸性条件下能发生水解反应生成乙酸
D．1 mol阿司匹林最多能与3 mol H2发生加成反应考点3　胺和酰胺
1．胺
(1)概念：________取代氨(NH3)分子中的________原子而形成的化合物。
(2)通式：胺有三种结构通式：、、。
　分子式符合C4NH11的胺类同分异构体共有________种。(不考虑立体结构)
(3)化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为_______________________________________________________
_____________________________________________________________________。
2．酰胺
(1)组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为_____________________________________________________________________，
其中的______________________叫作酰基，
________________叫作酰胺基。
(2)通式
其中________是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
(3)化学性质——水解反应
①酸性、加热条件下：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。
②碱性、加热条件下：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
　比较氨、胺、酰胺和铵盐的结构和化学性质。
物质 结构 化学性质
氨 ________ 溶于水呈________性，能和酸或酸性物质发生反应
胺 ________ 具有________性
酰胺 ________ 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生________反应
铵盐 和酸根阴离子 受热易________，可与碱反应产生________
[备考提醒]
(1)胺溶液呈碱性的原因
类似于NH3，胺溶液呈碱性的原因是，其实质是胺分子中N原子提供孤电子对，H＋提供空轨道，形成配位键。
(2)酰胺的碱性水解
某溶液中加入强碱溶液并加热，产生使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体(NH3)，该溶液中不一定含有，可能是含有酰胺。
胺的结构与性质
1．烯丙胺(H2C==CHCH2—NH2)是合成化学及药物化学中非常重要的基本单元。下列有关烯丙胺的说法正确的是(　　)
A．有三种同分异构体
B．所有原子可能在同一平面内
C．具有两性
D．能发生加聚反应
2．去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基
B．去甲肾上腺素分子中的碳原子只有一种杂化方式
C．1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应
D．去甲肾上腺素能与NaOH溶液反应，不能与盐酸反应
[思维模型]
(1)“氨”“铵”“胺”的区别：表示基团时用“氨”；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。
(2)氨基(—NH2)是碱性基团，能与酸反应生成盐。
(3)氨基(—NH2)为亲水基团，能与水分子形成氢键，故低级胺能溶于水。
酰胺的结构与性质
3．(苏教选择性必修3习题改编)已知柳胺酚的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．1 mol柳胺酚与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH
B．它不可以发生硝化反应
C．它不可以发生水解反应
D．它可以与溴发生取代反应
4．(苏教选择性必修3习题改编)下列有关“扑热息痛”的说法正确的是(　　)
A．它不能与烧碱溶液反应
B．它不能与溴水发生取代反应
C．它不能被氧化剂氧化
D．它遇FeCl3溶液发生显色反应
[思维模型]胺和酰胺的相互转化
(1)胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
(2)酰胺可以通过氨(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。
1．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。 (　　)
(2)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。 (　　)
(3)丙酮难溶于水，是常用的有机溶剂。 (　　)
(4)能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。 (　　)
(5)水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味。 (　　)
(6)用分液漏斗分离乙酸异戊酯和水的混合物。 (　　)
(7)植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (　　)
(8)以油脂为原料制肥皂，油脂发生皂化反应。 (　　)
(9)向酸性KMnO4溶液中加入草酸，溶液紫色褪去，则草酸具有还原性。 (　　)
(10)油脂在高温下容易生成对身体有害的稠环化合物，因此炒菜时不宜将油加热至冒烟。 (　　)
2．(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质的说法错误的是(　　)
A．可形成分子间氢键
B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D．1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
3．(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是 (　　)
A．K中含手性碳原子
B．M中碳原子都是sp2杂化
C．K、M均能与NaHCO3反应
D．K、M共有四种含氧官能团
如图所示，是芥酸的分子结构，下列关于芥酸的说法不正确的是(　　)
A．芥酸的分子式为C22H42O2
B．芥酸易溶于水
C．芥酸能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
D．芥酸能与NaOH、NaHCO3和Na2CO3溶液反应
4．(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是(　　)
A．分子式为C19H32O3
B．存在4个C—O σ键
C．含有3个手性碳原子
D．水解时会生成甲醇
5．(2023·湖北卷)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃)，其反应原理：
下列说法错误的是(　　)
A．以共沸体系带水促使反应正向进行
B．反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C．接收瓶中会出现分层现象
D．根据带出水的体积可估算反应进度
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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