67 第十二章 第3讲 生物大分子 合成高分子 (讲义) 2027年高中化学一轮复习

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67 第十二章 第3讲 生物大分子 合成高分子 (讲义) 2027年高中化学一轮复习

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第3讲 生物大分子 合成高分子
1.认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。
2.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。
考点1 糖类
1.糖类的组成和分类
2.单糖
(1)葡萄糖和果糖的结构和性质
①结构
名称 分子式 结构简式 官能团 二者 关系
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、 —CHO 互为同分异构体
果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH
②葡萄糖的化学性质
a.葡萄糖与银氨溶液反应的化学方程式为CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH_____________________________________________________________________。
b.葡萄糖被新制的Cu(OH)2氧化的化学方程式为NaOH______________________________________________
_____________________________________________________________________。
(2)戊糖—核糖、脱氧核糖
核糖和脱氧核糖是生物体的遗传物质——核酸的重要组成部分。
类别 核糖 脱氧核糖
分子 式 C5H10O5 C5H10O4
结构 简式
性质 均为醛糖,具有还原性
应用 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA)
[图解教材]鲁科选择性必修3
葡萄糖的氧环式结构
(1)葡萄糖分子中的5号碳原子上的羟基和醛基发生加成反应形成氧环式结构。
(2)α-D-葡萄糖分子中,1号和2号碳原子上的羟基在环的同一侧;β-D-葡萄糖分子中,1号和2号碳原子上的羟基在环的两侧。
(3)α-葡萄糖分子间脱水聚合形成淀粉分子,β-葡萄糖分子间脱水聚合形成纤维素分子。
3.常见的二糖
项目 蔗糖 麦芽糖
相同点 组成 分子式均为____________
性质 都能发生水解反应
不同点 是否含醛基 否 是
水解产物 ______________ ________
相互关系 互为同分异构体
4.常见的多糖
类别 淀粉 纤维素
分子组成 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
结构特点 几百个到几千个葡萄糖单元构成 几千个葡萄糖单元构成
化学性质 ①不与银氨溶液发生银镜反应,不显还原性 ②在稀酸作用下发生水解,最终产物是葡萄糖
淀粉、纤维素水解反应的化学方程式分别为
+nH2O
淀粉 葡萄糖
+nH2O
纤维素 葡萄糖
 淀粉在人体内水解生成葡萄糖才能被人体吸收。实验室中检验淀粉水解产物及水解程度的实验流程如下:
(1)在检验淀粉的水解产物时,为什么不能向水解液中直接加入银氨溶液?
(2)实验时能否在中和液中直接加入碘水检验是否存在淀粉?
糖类的结构和性质
1.(人教选择性必修3习题改编)下列关于糖类的叙述正确的是(  )
①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类 ②糖类是碳和水的化合物,又称碳水化合物 ③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类 ④糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质 ⑤符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类
A.①②  B.③⑤  C.④  D.①④
2.(鲁科选择性必修3“拓展视野”改编)已知葡萄糖、淀粉和纤维素的结构如图所示,下列说法错误的是(  )
A.1 mol该纤维素最多可以和3n mol乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成醋酸纤维
B.上图所示葡萄糖结构中含有羟基、醚键,不含醛基,但该葡萄糖能发生银镜反应
C.葡萄糖1号碳原子和4号碳原子上的羟基分别与另一葡萄糖4号碳原子和1号碳原子上的羟基发生缩聚反应生成淀粉
D.高纤维食物富含膳食纤维,在人体内可以通过水解反应生成葡萄糖提供能量
[误区警示]
(1)大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示,m与n是可以相同、也可以不同的正整数。
(2)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物,如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等;有些糖的分子式并不符合,如脱氧核糖(C5H10O4)。
(3)有甜味的物质不一定是糖,如甘油、木糖醇等;没有甜味的物质也可能是糖,如淀粉、纤维素等。因此,糖类物质不完全属于碳水化合物,也不等于有甜味物质。
糖类的水解实验
3.下列关于验证蔗糖属于非还原糖,而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中,正确的是(  )
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④③
B.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④⑤
C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①④⑤
D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①⑤④⑤
4.(人教选择性必修3习题改编)为了检验淀粉的水解程度,甲、乙、丙三位同学分别设计并完成了如下三个实验,得出了相应的结论。
甲:淀粉液水解液中和液溶液不变蓝。
结论:淀粉完全水解。
乙:淀粉液水解液无银镜现象。
结论:淀粉没有水解。
丙:
结论:淀粉完全水解。
请分别判断以上三位同学的结论是否正确?说明理由。
[思维模型]淀粉及其水解程度的检验
考点2 氨基酸 蛋白质 核酸
1.氨基酸
(1)概念:羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸,结构简式可表示为,官能团为__________和__________。
(2)氨基酸的性质
①两性
例如,甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为H2NCH2COOH+HCl―→HOOCCH2NH3Cl,_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键的化合物,发生成肽反应。两分子氨基酸脱水形成二肽,例如,
 甘氨酸与丙氨酸混合发生缩合反应,生成几种二肽?写出结构简式。
2.蛋白质
(1)组成
①蛋白质主要由________________等元素组成
②蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
(2)性质
3.酶
(1)绝大多数酶是蛋白质,具有蛋白质的性质。
(2)酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:①条件温和,无须加热;②具有高度的专一性;③具有高效催化作用。
4.核酸
[关系图谱]
(1)核酸的水解和生成
(2)脱氧核糖核酸
碱基 种类 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、____________________________
结构 特点 DNA分子由两条多聚核苷酸链组成,两条链________盘绕,形成双螺旋结构;每条链中的________和________交替连接,排列在外侧,________通过________作用配对排列在内侧
生物 功能 有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息,决定了生物体的一系列性状
(3)核糖核酸
碱基种类 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、________
结构特点 RNA也是以核苷酸为基本构成单位,分子一般呈单链状结构,链中的____和________交替连接,排列在一侧,________排列在另一侧
生物功能 参与遗传信息的传递过程
(1)DNA分子中的碱基有怎样的定量关系?
(2)某DNA分子中,腺嘌呤的数量约占碱基总数的32%,推测其他三种碱基的数量占碱基总数的百分比。
氨基酸、蛋白质的结构与性质
1.(鲁科选择性必修3习题改编)下列关于蛋白质的叙述错误的是(  )
A.浓硝酸溅到皮肤上,使皮肤呈黄色,是由于浓硝酸和蛋白质发生显色反应
B.灼烧羊毛时会产生类似烧焦羽毛的特殊气味
C.蛋白质水解的最终产物是肽类化合物
D.高温灭菌的原理是加热后使蛋白质变性,从而使细菌死亡
2.(鲁科选择性必修3习题改编)下列是某蛋白质的结构片段:
(1)上述蛋白质结构片段的水解产物中不属于α-氨基酸的是________(填结构简式)。
(2)①写出下列反应的化学方程式:
+NaOH―→________________________________________
_____________________________________________________________________。
②两分子缩合形成环状结构物质的分子式为_____________________________________________________________________。
(3)已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364。则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为________。
[思维模型]氨基酸的成肽反应
(1)氨基酸的缩合机理
氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与由羧基提供的羟基结合生成水。即,脱去一分子水后形成肽键,可简写为—CONH—。
(2)多肽分子中肽键个数的判断
由n个氨基酸分子发生成肽反应,生成一条肽链时,会生成(n-1)个水分子和(n-1)个肽键。
核酸的结构与性质
3.如图表示生物体内核酸的基本组成单元模式图,下列说法正确的是(  )
A.若③是尿嘧啶,则此图是组成RNA的原料
B.DNA分子结构的多样性取决于③的种类
C.若②为脱氧核糖,则与②相连的③有五种
D.DNA和RNA在核苷酸上的不同点只在②方面
4.图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段,它的碱基中胞嘧啶的结构如图2,下列说法正确的是(  )
A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B.2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖互为同系物,都能发生银镜反应
C.胞嘧啶分子式为C4H5N3O,含有的官能团只有氨基和肽键
D.脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
[思维模型]核酸中的核苷酸
根据戊糖不同,可分为脱氧核苷酸和核糖核苷酸。两者比较如下表:
项目 磷酸 五碳糖 含氮碱基
脱氧核苷酸 相同 脱氧核糖 A、T、C、G
核糖核苷酸 相同 核糖 A、U、C、G
考点3 合成高分子
[关系图谱]
1.基本概念
(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子的小分子化合物。
(2)链节:高分子中化学组成相同、可重复的最小结构单元。
(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。
2.合成高分子的基本方法
(1)加成聚合(加聚)反应
由单体通过加成的方式生成高分子化合物,既属于________反应,又属于聚合反应。
如合成聚异戊二烯的化学方程式为_______________________________________
_____________________________________________________________________。
(2)缩合聚合(缩聚)反应
单体分子间通过________反应生成高分子的反应,反应过程中伴有小分子(如H2O等)的生成。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
 根据加聚反应和缩聚反应的原理,探讨由有机化合物形成高聚物时可能发生的反应类型,试写出相应反应的化学方程式。
3.高分子材料
(1)高分子化合物的分类
(2)高分子材料的分类
塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”
[备考提醒]缩聚产物单体的判断方法
(1)若高聚物为或其单体必为一种。
(2)凡链节中含有的高聚物,其单体为酸和醇(或酚),将中C—O断开,羰基上加—OH,氧原子上加—H即可。
(3)凡链节中含有的高聚物,其单体一般为二元酸与二胺或为氨基酸,将中C—N断开,羰基上加—OH,—NH—上加—H。
(4)若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。
合成高分子的方法
1.(鲁科选择性必修3习题改编)四氯乙烯是一种衣物干洗剂,聚四氟乙烯是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是(  )
A.它们都可以由乙烯发生加成反应得到
B.它们的分子中都不含氢原子
C.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用,聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D.它们都能发生加成反应,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.(人教选择性必修3习题改编)
(1)工程塑料ABS树脂的结构简式为
合成时用了3种单体,这3种单体的结构简式分别是____________、____________、____________________。
(2)下图是一种线型高分子结构的一部分:
由此分析,这种高分子的单体至少有______种,它们的结构简式分别为_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
[思维模型]高聚物单体的推断方法
推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN,
的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子,一般有等结构,在或画线处断键,碳原子上连—OH,氧原子或氮原子上连—H,即得单体。
高分子材料
3.(苏教选择性必修3习题改编)H是一种性能优异的高分子材料,其结构简式为已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由H的结构简式分析合成过程中发生反应的类型有(  )
①加成反应 ②取代反应 ③缩聚反应 ④加聚反应 ⑤酯化反应
A.①④⑤       B.①④
C.①②④ D.①②③
4.(人教选择性必修3习题改编)橡胶树是热带植物,在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶,天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,其结构简式为
试回答下列问题:
(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是__________________________________,天然橡胶加入适量的硫化剂进行硫化后,其结构由________________变成________________,因而硫化橡胶________(填“能”或“不能”)溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体是一种无色液体,将该无色液体加入溴水中,溴水________(填“能”或“不能”)褪色。
1.判断正误:正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于二糖。 (  )
(2)核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。 (  )
(3)(2025·安徽卷)用大米制麦芽糖,是由于淀粉水解生成麦芽糖。 (  )
(4)(2025·河北卷)向盛有2 mL饱和Na2SO4溶液的试管中滴加鸡蛋清溶液,振荡,有沉淀析出;加蒸馏水稀释,再振荡,沉淀溶解,得出的结论是蛋白质沉淀后活性改变。 (  )
(5)(2025·湖北卷)合成高分子是通过聚合反应得到的一类纯净物。 (  )
(6)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子。 (  )
(7)(2025·广东卷)制作黑胶唱片使用的聚氯乙烯,其单体是CH3CH2Cl。 (  )
(8)用热水可以洗涤做过酚醛树脂实验的试管。 (  )
(9)人造丝与人造棉为合成纤维。 (  )
(10)天然橡胶易被氧化是因为其链节中含有碳碳双键。 (  )
2.(2025·北京卷)下列说法不正确的是(  )
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
下列说法不正确的是(  )
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.含苯环的蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
3.(2025·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(  )
A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
4.(2024·安徽卷)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是(  )
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
5.(2025·河南卷)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景,一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
下列说法错误的是(  )
A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成
C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D.P解聚生成M的过程中,存在C—O的断裂与形成
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