资源简介

中小学教育资源及组卷应用平台
第1讲　有机化学反应类型与有机实验
1．掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。
2．能根据有机物的性质及反应原理选取实验装置制备。
考点1　常见的有机化学反应类型
[关系图谱]
1．常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系
反应 类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果
加成 反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X代指卤素原子，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断 一 加 二 不饱和度减小
苯 H2 －
取代 反应 饱和烃 X2(光照) 上 一 下 一 —X、取代与碳原子相连的氢原子
苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂)
酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)； NaOH溶液(加热) 生成羧酸(或羧酸的钠盐)和醇
—OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水
氧化反应 醇羟基 (有α-H) O2(Cu或Ag作催化剂，加热)或强氧化剂 加氧去氢 酮或醛或羧酸
醛 氧化剂 羧酸
碳碳双键、碳碳三键 强氧化剂 羧酸或酮
消去反应 醇羟基(有β-H) 浓硫酸作催化剂，加热 － 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子
—X(有β-H) NaOH醇溶液，加热
加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合 一 原子利用率为100%
缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合 一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成
2．有机反应类型与有机物类别的关系
基本类型 有机物类别
取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
氧化反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4 溶液等强氧化剂 烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化) 氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 醛、酮、葡萄糖等
聚合 反应 ____反应 烯烃、炔烃等
____反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的显色反应 (含苯环的)蛋白质
与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质
3．反应试剂、条件与反应类型
(1)NaOH的水溶液：酯的水解反应或卤代烃的________反应。
(2)NaOH的乙醇溶液、加热：卤代烃的____反应。
(3)浓硫酸、加热：醇的________反应、酯化反应或成醚反应等。
(4)溴水或溴的CCl4溶液：烯烃、炔烃的________反应。
(5)H2/Ni：烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的________反应或________反应。
(6)O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)：醇的________反应。
(7)O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液：—CHO的________反应(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。
(8)稀硫酸、加热：酯、低聚糖、多糖等的________反应。
(9)光照、X2(表示卤素单质)：烷基上的________反应。
(10)Fe粉、X2：苯环上的________反应。
　化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：
指出下列反应的反应类型。
反应1：____________；反应2：_________________________________________；
反应3：____________；反应4：________________________________________。
根据方程式或官能团判断反应类型
1．(鲁科选择性必修3习题改编)绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图所示。它在一定条件下可能发生的反应有(　　)
①加成　②水解　③酯化　④氧化　⑤消去　⑥中和
A．①②③⑥ B．①③⑤⑥
C．①②③④⑤ D．①②③④⑤⑥
2．(鲁科选择性必修3习题改编)拟除虫菊酯是一类高效低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂。其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图所示。
(1)在一定条件下可以和Br2、H2发生________反应。
(2)—Br在一定条件下可以发生________反应。
(3)在一定条件下可以和酸性高锰酸钾溶液发生________反应。
(4)在一定条件下可以在NaOH溶液中发生________反应。
[思维模型]有机化学反应类型判断的基本思路
依据转化关系判断反应类型
3．结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：
生成这四种有机物的反应类型依次为(　　)
A．消去、消去、氧化、取代
B．取代、还原、消去、取代
C．取代、取代、消去、置换
D．取代、消去、氧化、取代
4．(苏教选择性必修3习题改编)观察下图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：
已知：
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：
C：__________________，G：__________________，H：__________________。
(2)属于取代反应的有________(填序号，下同)。
(3)属于消去反应的是____________。
(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：________________________________________________，____________。
[思维模型]官能团的转化与反应类型的关系
考点2　常考的有机实验及陌生仪器的使用
一、溴苯的制备
1．装置
2．注意事项
(1)苯、液溴在FeBr3作催化剂的条件下制取溴苯。
(2)注意控制反应速率，以反应物液面微沸为宜，否则苯和溴会大量蒸发。
(3)长导管除________外，还可以兼起________的作用，使蒸发出来的苯或溴回流。
(4)用10%的NaOH溶液洗去溴苯中的溴，再在________中静置、分液。
　若将锥形瓶中的蒸馏水换成AgNO3溶液，若生成淡黄色沉淀，能否证明该反应是取代反应？
二、硝基苯的制备
1．装置
2．注意事项
(1)配制混酸先加________，再加________。
(2)在50～60 ℃下水浴加热，其优点是________________________(温度过高会生成二硝基苯)。
(3)除去混合酸后，用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
(4)用无水CaCl2干燥，分离后得到纯硝基苯。
三、溴乙烷的消去反应
1．装置
2．注意事项
检验气体产物：先将气体通过装有水的洗气瓶，除去挥发出来的________，再将气体通入酸性KMnO4溶液中检验是否生成了乙烯。
现象：酸性KMnO4溶液________。
注意：若用溴水检验气体产物，则不用事先将气体通入盛有水的试管中，因为________不能使溴水褪色，不会对乙烯的检验产生干扰。
四、乙醇的消去反应
1．装置
2．注意事项
(1)应使温度迅速升高到170 ℃。
(2)浓硫酸作催化剂。
(3)由于浓硫酸具有强氧化性，会有副产物SO2产生，挥发出来的乙醇以及SO2均能使酸性KMnO4溶液褪色，应先用NaOH溶液除去乙醇、SO2，再检验是否生成乙烯。
五、乙醇和乙酸的酯化反应
1．装置
2．注意事项
(1)试剂的加入顺序，先加乙醇，再加浓硫酸，待冷却到室温后，再加入乙酸。
(2)导管末端接近液面而未伸入液面下的目的是防止________。
(3)可选用饱和Na2CO3溶液中和乙酸乙酯中的________，溶解________，降低乙酸乙酯的溶解度，然后分液，不选用NaOH溶液是因为会引起酯的水解。
六、线型酚醛树脂的制备
1．装置
2．注意事项
(1)实验中用______加热。
(2)长直玻璃管的作用是平衡气压、_____________________________________________________________________。
(3)实验完毕可用少量________浸泡清洗试管。
七、阿司匹林的有效成分乙酰水杨酸分子中官能团的检验
1．样品处理
将一片阿司匹林在________中研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。
2．羧基和酯基官能团的检验
(1)向两支试管中分别加入2 mL清液。
(2)向其中一支试管中滴入2滴紫色石蕊溶液，溶液变红，证明含有________官能团。
(3)向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，其作用是中和__________，振荡，再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，溶液变成________色，证明有________，从而证明乙酰水杨酸中含有________官能团。
八、陌生仪器的使用
冷指冷凝管 用途：将气态物质转化为液态。 要点：冷水从低处进，高处出，以达到最佳冷凝效果
索氏提取器 原理：加热后提取瓶内溶剂受热蒸发，经蒸汽导管入冷凝器，冷凝后的溶剂滴至提取器的物料上，待聚集的溶液超出侧位虹吸管的顶端时即由虹吸管流回提取瓶。 优点：不仅能够实现连续萃取，还能有效减少溶剂的使用量
克氏蒸馏头 结构特点：其较普通蒸馏头增加一弯管。 用途：在带有支管的一端插入温度计，在直管一端插入一根毛细管，毛细管伸到距瓶底1～2毫米处(防止暴沸)
分水器 提高产率：把反应产生的水从反应体系中分离出来，使平衡正向移动。 判断终点：反应前在分水器中加入一定量的水，通过观察分水器中水量的变化来判断反应是否达到终点
三通阀 L型通口： T型通口： 用途：控制气体或液体的流向、切换实验流程、调节压强以及保障实验安全
　下图是安全漏斗，与普通漏斗相比有哪些优点？
[备考提醒]陌生仪器设备多是在常规装置基础上的改进和创新，深入理解这些非常规仪器的原理、功能与使用细节，对于培养实验技能、实践能力至关重要。
有机物的制备
1．(人教选择性必修3习题改编)实验室用如下装置制备溴苯并验证反应有HBr生成，关于实验操作或叙述正确的是(　　)
A．X为苯和溴水的混合液
B．Y可以是CCl4
C．Z可以是淀粉和KI混合液
D．苯和溴苯可以用如图丁所示装置分离
2．乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙酸和异戊醇(OH)制备乙酸异戊酯，实验装置如图1所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有关性质如表所示。
物质 密度/(g·mL-1) 沸点/℃ 水中溶解度
异戊醇 0.809 132 微溶
乙酸 1.049 118 易溶
乙酸 异戊酯 0.876 142.5 微溶
下列说法正确的是(　　)
A．冷凝管中冷水应从b口进a口出
B．将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好
D．加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
[思维模型]提纯有机物的常见流程
有机实验中非常规仪器的使用
3．苯乙酮是一种重要的化工原料，制备反应如下：
CH3COOH＋AlCl3―→CH3COOAlCl2＋HCl↑。
相关物质的部分物理性质
名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL-1) 溶解度
乙酸酐 －73 140 1.082 与水反应(生成乙酸)
苯 5.5 80.5 0.879 不溶于水
苯乙酮 20.5 202 1.028 微溶于水
实验步骤如下：
步骤1：向如图1所示的仪器A中迅速加入13 g粉状无水AlCl3和16 mL (0.18 mol)无水苯，在搅拌下将4 mL (0.04 mol)乙酸酐自滴液漏斗慢慢加入A中，控制乙酸酐滴加的速度(约10 min)。加完后，待反应稍缓和后在沸水浴中搅拌回流。
步骤2：将反应混合物冷却到室温，在搅拌下倒入装有18 mL 37%的盐酸和30 g碎冰的烧杯中(在通风橱中进行)使之完全溶解，将混合物转入分液漏斗中，分出有机层，水层用苯萃取两次(每次8 mL)，合并有机层，依次用15 mL 10%NaOH溶液、15 mL水洗涤，再用无水MgSO4干燥，得到粗产品。
步骤3：先将粗产品低温蒸馏回收物质m，稍冷后再减压蒸馏得到产品4.0 g。
(1)步骤1中搅拌回流时，冷凝水从________(填“a”或“b”)端进水，仪器A的名称为________________。
(2)步骤1中要逐滴滴加乙酸酐的原因是___________________________________
_____________________________________________________________________。
(3)步骤2中水层用苯萃取两次(每次8 mL)，而不萃取一次(16 mL)的目的是
_____________________________________________________________________。
用15 mL 10%NaOH溶液洗涤主要是为了除去______________(填物质名称)。
(4)步骤3中低温蒸馏回收的物质m为________________。
(5)减压蒸馏装置如图2所示，其中毛细管的作用为_____________________________________________________________________。
(6)本次实验苯乙酮的产率为__________(保留3位有效数字)。
1．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)HC≡CH＋HClCH2===CHCl发生加成反应。(　　)
(2)使用电石和饱和食盐水制备C2H2(如图1)。(　　)
(3)除去C2H2中少量的H2S(如图2)。(　　)
(4)检验1-氯丁烷中氯元素(如图3)。(　　)
(5)检验溴乙烷消去产物中的乙烯(如图4)。(　　)
(6)制备检验醛基用的Cu(OH)2(如图所示)。(　　)
(7)以油脂为原料制肥皂，油脂发生皂化反应。(　　)
(8)用于制备乙酸乙酯(如图所示)。(　　)
(9)将盐酸与NaHCO3混合产生的气体直接通入苯酚钠溶液，证明酸性：碳酸＞苯酚。(　　)
2．(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　)
A．分子中所有的原子可能共平面
B．1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
3．(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．Ⅰ有2种官能团
B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态
D．该反应为缩聚反应
4．(2025·湖北卷)制备α-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热到70 ℃，通入Cl2，反应剧烈放热，通气完毕，在120 ℃下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应的化学方程式：
＋Cl2
下列说法错误的是(　　)
A．干燥管可防止水蒸气进入反应瓶
B．可用NaOH溶液作为吸收液
C．Cl2通入反应液中可起到搅拌作用
D．控制Cl2流速不变可使反应温度稳定
5．(2025·黑吉辽蒙卷)某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。
反应：
步骤：
Ⅰ．向反应管中加入0.12 g对甲基苯甲醛和1.0 mL丙酮，光照，连续监测反应进程。
Ⅱ．5 h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。
Ⅲ．用稀盐酸调节水层pH＝1后，再用乙酸乙酯萃取。
Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，无水Na2SO4干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。
回答下列问题：
(1)相比KMnO4作氧化剂，该制备反应的优点为____________________________、
________________________________________________________(答出2条即可)。
(2)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H的吸收峰，谱图中无羧基H的吸收峰)监测反应进程如下图。已知峰面积比a∶b∶c∶d＝1∶2∶2∶3，a∶a′＝2∶1。反应2 h时，对甲基苯甲醛转化率约为________%。
(3)步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是__________________________________
_____________________________________________________________________。
(4)步骤Ⅲ中反应的离子方程式为________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________、
_____________________________________________________________________。
(5)用同位素示踪法确定产物羧基O的来源。丙酮易挥发，为保证18O2气氛，通18O2前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的16O2，操作顺序为①→②→________→________→________(填标号)，重复后四步操作数次。
同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基O来源于醛基和________。
反应条件 质谱检测目标产 物相对分子质量
太阳光，室温，CH3COCH3，5 h 138
太阳光，空气，室温，CH3C 18OCH3，5 h 136
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
21世纪教育网(www.21cnjy.com)

展开更多......

收起↑