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第十一章　有机化合物的结构　烃
第1讲　有机化合物的分类、命名及研究方法
1．认识有机化合物的类别及官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)。
2．知道简单有机化合物的命名，知道常见官能团的鉴别方法。
3．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
关联教材·夯基固本
考点1　有机化合物的分类与命名
1．有机化合物的分类
(1)按组成元素分类
有机化合物
烯烃
炔烃
(2)按碳骨架分类
碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。
根据碳骨架不同可将有机化合物分成：
(3)依据官能团分类
①官能团：决定有机化合物特性的____________。
原子或原子团
②有机化合物的主要类别、官能团和代表物
有机化合物类别 官能团 代表物
烃(组成只有______元素) 烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯
CH2==CH2
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔CH≡CH
芳香烃 —
苯
C、H
有机化合物类别 官能团 代表物
烃的衍生物 (组成除C、H元素外还有其他元素) 卤代烃 碳卤键 (卤素原子 —X) 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 羟基 —OH 乙醇 C2H5OH
酚 苯酚
醚 醚键 乙醚
CH3CH2OCH2CH3
有机化合物类别 官能团 代表物
烃的衍生物 (组成除C、H元素外还有其他元素) 醛 醛基 乙醛
CH3CHO
酮 酮羰基 丙酮
CH3COCH3
羧酸 羧基 乙酸
CH3COOH
有机化合物类别 官能团 代表物
烃的衍生物 (组成除C、H元素外还有其他元素) 氨基酸 氨基—NH2 羧基—COOH 甘氨酸
胺 氨基—NH2 甲胺CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺
CH3CONH2
探究　硝基属于官能团吗？
提示：属于。硝基是硝酸分子失去一个羟基形成的基团，具有氧化性，可被还原为氨基。
2．有机化合物的命名
(1)烷烃的命名
①习惯命名法
②系统命名法
最长
③示例
(2)烯烃和炔烃的系统命名法
其他含官能团有机化合物的命名类似于烯烃、炔烃
(3)苯的同系物的命名
①是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。
②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
探究　用系统命名法给下列有机化合物命名。
______________。
(2)
：______________。
(3) ： ___________________________。
提示：(1)4-甲基-1-戊炔。
(2)3-甲基-1-丁烯。
(3)2-甲基-1，2-丁二醇。
[备考提醒]弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
有机化合物的分类
1．(鲁科选择性必修3习题改编)下列物质的类别与所含官能团都正确的是
(　　)
A． ：酚、—OH
：羧酸、—COOH
C． ：醛、—CHO
D．CH3—O—CH3：醇、—O—
√
B　[A项，直接与苯环相连的—OH为酚羟基，该物质分子中—OH与烷基相连，故该物质为醇，错误；C项，该物质分子中含有
—COOR，该物质为酯，错误；D项，该物质分子中含有R1—O—R2，该物质为醚，错误。]
2．(鲁科选择性必修3习题改编)按要求回答下列各题。
是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有
的官能团为______________________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
(2) 中含有的官能团名称是________________________。
羟基、醛基、碳碳双键
脂环
碳碳双键、酯基、(酮)羰基
从官能团的角度看该物质的类别为__________，
含有的官能团名称为________。
酰胺
酰胺基
(4)
中含有的官能团名称是________________________________。
(5) 中含氧官能团的名称是________________，从
官能团的角度看该物质的类别为______________。
醚键、(酮)羰基、亚氨基、羟基
酚羟基、酯基
酚或酯
[误区警示]
(1)含醛基的物质不一定为醛类，如 属于羧酸、
属于酯。
(2)官能团的结构是一个整体，不能将官能团拆开分析，如不能将羧基( )拆分为一个羰基( )和一个羟基(—OH)来分析
其化学性质。
√
有机化合物的命名
3．(人教选择性必修3习题改编)下列有机化合物的命名正确的是
(　　)
A．CH2Cl—CH==CH2　1-氯丙烯
B．(CH3CH2)2CHCH(CH3)2　3-乙基-4-甲基戊烷
C．　 异戊烷
D． 　3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯
D　[CH2Cl—CH==CH2正确的命名为3-氯丙烯，故A错误；(CH3CH2)2CHCH(CH3)2正确的命名为2-甲基-3-乙基戊烷，故B错
误； 正确的命名为2-甲基戊烷，故C错误；含有官能团
的有机化合物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，且官能团的位次最小， 的命名为3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯，故D正确。]
4．(鲁科选择性必修3习题改编)根据有机化合物的名称书写结构简式。
(1)4，4-二甲基-2-戊醇：___________________________________。
(2)2，4，6-三甲基苯酚：___________________________________。
(3)苯乙炔：______________________________________________。
(4)丙二醛：______________________________________________。
OHCCH2CHO
[误区警示]有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、连有取代基数目最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
考点2　研究有机化合物的一般步骤
1．研究有机化合物的基本步骤
实验
分子
结构
2．分离提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
实验方法 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较强
②该有机化合物与杂质的____相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机化合物 ①杂质在所选溶剂中______很小或很大
②被提纯的有机化合物在此溶剂中______受温度影响较大
沸点
溶解度
溶解度
[图解教材]苏教选择性必修3
蒸馏
(1)一般有机化合物与杂质的沸点应相差30 ℃以上。
(2)蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，不易引入新的杂质。
(3)当需要提纯的组分与其他组分沸点相近时，需经多次蒸馏方能获得较纯的样品。
(4)注意温度计水银球的位置、冷凝水的进入方向等。
(2)萃取
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液-液萃取：利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
3．有机化合物分子式的确定
(1)元素分析
CO2
H2O
最简
实验式
无水CaCl2
KOH浓溶液
氧原子
单的整数比
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)的最大值为该有机化合物的相对分子质量。
4．有机化合物分子结构的确定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出______，再进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
官能团
②核磁共振氢谱
③X射线衍射：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得____、____等分子结构信息。
组数
峰面积
键长
键角
探究　苯的质谱图如下，最右峰读数(质荷比)是79，为什么？
提示：因为碳元素有同位素13C。
有机化合物分离提纯的常用方法
√
1．(人教选择性必修3习题改编)下列有关苯甲酸重结晶实验中操作的说法正确的是(　　)
A．粗苯甲酸加热溶解后要恢复到室温再过滤
B．趁热过滤时，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，可缩短结晶的时间
D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
B　[粗苯甲酸加热溶解后为了防止苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，应趁热过滤，不能恢复到室温再过滤，A错误；漏斗适当预热可减小温差，B正确；趁热过滤后，滤液形成的结晶很小，比表面积大，用冰盐水冷却吸附的杂质多，C错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D错误。]
√
2．(人教选择性必修3习题改编)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
A．用水溶解后分液 B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶 D．用乙醇作溶剂进行重结晶
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　　)
C　[分液适用于互不相溶的液体混合物，但乙酰苯胺和氯化钠都能溶解在水中，不能通过分液分离，不选A；氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水加热溶解形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选C；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用重结晶法(乙醇作溶剂)提纯乙酰苯胺，不选D。]
[思维模型]有机化合物分离及提纯方法的选择
有机化合物分子式与结构式的确定
3．(人教选择性必修3习题改编)有机化合物A的质谱图、核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式可能为(　　)
A．CH3OCH3 B．HCOOH
C．CH3CH2OH D．CH3CH2COOH
√
C　[由图1可知此有机化合物的最大质荷比为46，故其相对分子质量为46，由图2可知有机化合物A中存在三种处于不同化学环境的H原子，且个数之比为3∶2∶1，只有乙醇符合题意。]
√
4．(苏教选择性必修3习题改编)化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是(　　)
A．元素分析仪用于测定分子的空间结构
B．通过红外光谱分析、核磁共振氢谱分析均可以区分丙醇和乙酸
C．质谱仪是通过分析最小的碎片离子测出分子的相对质量
D． 的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为
1∶2∶2∶3
B　[元素分析仪可对物质中的元素及含量进行定量分析，但无法确定分子的空间结构，A错误；丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH，乙酸的结构简式为CH3COOH，通过红外光谱分析，可以判断出所含官能团、化学键的信息，能够区分两者，核磁共振氢谱可以获得处于不同化学环境的氢原子的种类数及它们的相对数目等信息，也可以区分两者，B正确；质谱仪通过分析最大的碎片离子测出分子的相对质量，即最大质荷比等于相对分子质量，C错误；苯甲醇分子中有五种处于不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，D错误。]
[思维模型]有机化合物结构式的确定流程
关联高考·探究考向
×
1．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机化合物的结构。 (　　)
(2)官能团相同的有机化合物一定属于同一类物质。 (　　)
(3) 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团。 (　　)
×
×
(4)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。 (　　)
(5)给有机化合物命名时，选主链是为了确定有机化合物类别，编序号是为了确定支链或官能团的位置。 (　　)
(6)戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷。 (　　)
×
√
×
(7) 的名称为2-甲基-3-丁炔。 (　　)
×
的名称为二溴乙烯。 (　　)
(9)碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4。 (　　)
×
×
2．根据题给信息，回答问题：
(1)(2024浙江卷)化合物F( )的官能团名称是_____________
____________。
(2)(2024安徽卷)A( )、B( )中含氧官能团名称分
别为______________、_____________。
羧基、碳氯键
羟基
醛基
(或氯原子)
(3)(2024北京卷)D( )中含氧官能团的名称是__________。
(4)(2024黑吉辽卷)G( )( )
中含氧官能团的名称为_______和_________。
硝基、酯基
羧基
(酚)羟基
(5)(2024甘肃卷)化合物Ⅳ( )的含氧官能团名
称为______________________。
(6)(2024江苏卷)A( )分子中的含氧官能团名称为醚键和________________。
(酚)羟基、醛基、醚键
酮羰基
(7)(2024山东卷)E( )中含氧官能团名称为________。
(8)(2024贵州卷)Ⅱ( )含有的官能团名称是磺酸基、
酯基、______________和______________。
醛基
醚键
酰胺基
(9)(2024湖南卷)化合物D( )中含氧官能团的名称为___________、____________。
(10)(2024全国甲卷)A( )中的官能团名称为________________。
醚键
醛基
硝基
√
3．(2024湖北卷)关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是
(　　)
A．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4
B．过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液
C．萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素
D．重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸
B　[二氯甲烷和四氯化碳互溶，二者沸点不同，可以用蒸馏的方法将二者分离，A正确；苯酚和碳酸氢钠都可以溶解在水中，不能用过滤的方法将二者分离，B错误；将青蒿浸泡在有机溶剂中得到提取液，寻找合适的萃取剂可以利用萃取的方法将提取液中的青蒿素提取出来；也可以利用不同溶质在色谱柱上的保留时间不同将青蒿素固定在色谱柱上，再利用极性溶剂将青蒿素洗脱下来，得到纯净的青蒿素，C正确；食盐和苯甲酸的溶解度差异较大，可以利用重结晶的方法将低温下溶解度较小的苯甲酸提纯出来，D正确。]
√
4．(2024广东卷)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中，操作X为(　　)
A．加热蒸馏 B．加水稀释
C．冷却结晶 D．萃取分液
C　[苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)加水加热进行溶解，得到浊液，趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCl，由于苯甲酸的溶解度受温度影响大，而NaCl的溶解度受温度影响小，可通过冷却结晶的方式进行除杂，得到苯甲酸晶体，过滤后对晶体进行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X为冷却结晶，故C正确。]
5．(2025河北卷，节选)合成过程中，D[ ]也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推
断M的结构，写出该反应的化学方程式：______________________
_________________________________________________________。
[解析]　根据图乙可知M分子中存在2种处于不同化学环境的氢原子，且原子个数比为3∶2(或2∶3)，再结合D分子中含有碳溴键，且与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，故D可与NaOH的醇溶液发生消去反应，且羧基也可与氢氧化钠反应，故M的结构
简式 为由此可写出D与NaOH反应生成M的化学方
程式。
课时数智作业(四十六)　有机化合物的分类、命名及研究方法
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
√
(建议用时：30分钟　分值：40分)
说明：选择题每小题3分
『夯基补弱』
1．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．该物质含有3种官能团
B．该物质属于脂环烃
C．该物质不属于芳香族化合物
D．该物质属于烃的衍生物
题号
1
3
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B　[烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，不属于脂环烃，B项不正确。]
√
题号
1
3
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4
6
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7
9
2．下列有机物的系统命名正确的是(　　)
A． ：3-甲基-2-乙基戊烷
B． ：2-甲基戊醛
：苯甲酸甲酯
D． ：1，5-二甲苯
题号
1
3
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9
B　[A项，碳链选取错误，正确的名称为3，4-二甲基己烷，错误；B项，主链选取要包含醛基在内，名称为2-甲基戊醛，正确；C项，该有机物含有酯基，属于酯类，其名称为乙酸苯酯，错误；D项，将苯环上的6个碳原子编号，支链编号之和要最小，该有机物用系统命名法的名称为1，3-二甲苯，错误。]
√
题号
1
3
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3．下列物质的核磁共振氢谱中，信号峰有4组的是(　　)
A．
C．2-甲基丁烷：
题号
1
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9
C　[该有机物分子中有2种不同化学环境的氢原子，信号峰有2组，A错误；该有机物分子中有5种不同化学环境的氢原子，信号峰有5组，B错误；该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，信号峰有4组，C正确；该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，信号峰有3组，D错误。]
√
题号
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4．(2025抚顺模拟)下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是(　　)
选项 混合物 试剂 分离提纯方法
A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气
B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙烷(乙烯) 溴水 洗气
题号
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B　[SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH溶液不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进行分液，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。]
√
题号
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9
5．我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列描述错误的是(　　)
A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C．通过核磁共振氢谱可推测青蒿素相对分子质量
D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
题号
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3
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C　[某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确；晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；通过核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；通过红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确。]
√
题号
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9
√
『培优提能』
6．(2025临沂二模)利用(CH3)3COH和浓盐酸反应制备(CH3)3CCl，为提纯(CH3)3CCl粗品，设计如图路线。
已知：CaCl2能与醇形成结晶状化合物。
下列说法正确的是(　　)
A．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ均相同
B．可用NaOH溶液代替NaHCO3溶液
C．无水CaCl2的作用只是干燥除水
D．可用红外光谱仪区分(CH3)3COH和(CH3)3CCl
题号
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3
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D　[合成反应为(CH3)3COH＋HCl―→(CH3)3CCl＋H2O，粗品中为(CH3)3CCl、(CH3)3COH和HCl。操作Ⅰ加水通过分液方法分离水相(含HCl)和有机相；操作Ⅱ加入碳酸氢钠除去有机相中残留的HCl，然后通过分液去除水相；操作Ⅲ加水进一步除去残留的碳酸氢钠，再分液去除水相；操作Ⅳ加无水CaCl2除去有机相中的水以及(CH3)3COH，然后通过过滤得到有机相；最后通过蒸馏分离(CH3)3CCl和(CH3)3COH得到纯品。操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ为分液，操作Ⅳ为过滤，故A错误；NaOH可使(CH3)3CCl水解，不能用NaOH溶液代替NaHCO3溶液，故B错误；根据已知信息，无水CaCl2的作用为干燥除水，以及除去残留的(CH3)3COH，故C错误；(CH3)3COH和(CH3)3CCl含有的官能团不同，可用红外光谱区分，故D正确。]
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7．取7.4 g有机物A在足量氧气中充分燃烧，实验测得只产生CO2和H2O，质量分别为17.6 g和9.0 g，使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，相关结果如下。下列说法错误的是(　　)
A．由图1可知，A的相对分子质量为74
B．由图1、图2可知，A的结构有两种
C．综合以上信息可知，A为CH3CH2OCH2CH3
D．通过X射线衍射可进一步测定A的晶体结构
√
题号
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B　[质谱图中的最大质荷比为该有机物的相对分子质量，A的相对分子质量为74，故A正确；由题给红外光谱图可知，A分子结构中含有烷基和醚键，所以A的物质类别为醚；A的相对分子质量为74，因此7.4 g有机物A即0.1 mol，在足量氧气中充分燃烧，产生的CO2和H2O分别为＝0.4 mol和＝0.5 mol，可知分子式为C4H10O，可能的结构为CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2，有3种，故B错误；根据图3可知有两种不同化学环境的氢原子，比值关系为3∶2，结合上述推断可知，A为CH3CH2OCH2CH3，故C正确；通过晶体的X射线衍射实验，可以判断出晶体中哪些原子间存在化学键，确定键长和键角，从而得出物质的空间结构，故D正确。]
题号
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8．实验室分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的混合物，流程如下。
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃；“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为62.1 ℃。下列说法错误的是(　　)
A．“操作b”为水蒸气蒸馏，
“操作d”为重结晶
B．乙醚可用丙酮代替
C．“操作c”需要用到的仪器主要有漏斗、烧杯、玻璃棒
D．“水相Ⅱ”主要成分有苯甲酸钠、碳酸氢钠和碳酸钠
√
题号
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B　[由题给流程可知：向混合物中加入饱和碳酸钠溶液，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯和环己烷的有机相和水相Ⅰ，水相Ⅰ中含有苯甲酸钠、碳酸氢钠、碳酸钠以及少量的苯甲酸乙酯和环己烷；向水相Ⅰ中加入乙醚，萃取水相Ⅰ中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和水相Ⅱ；有机相混合得到有机相Ⅰ，有机相Ⅰ经水蒸气蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水硫酸镁除去水分，过滤、蒸馏得到苯甲酸乙酯，向水相Ⅱ中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重结晶得到苯甲酸。由分析可知，“操作b”为水蒸气蒸馏，“操作d”为重结晶，A正确；丙酮易溶于水，乙醚不可用丙酮代替，B错误；“操作c”为过滤，需要用到的仪器主要有漏斗、玻璃棒、烧杯，C正确；由分析可知，“水相Ⅱ”主要成分有苯甲酸钠、碳酸氢钠和碳酸钠，D正确。]
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(1)用化学方法鉴别苯、乙醇、1-己烯、甲醛溶液和苯酚溶液。分别取三份各溶液的样本于试管中，写出鉴别方法和所用化学试剂的先后顺序：
ⅰ．____________________________________________________________；
ⅱ．____________________________________________________________；
ⅲ．_______________________________________________________。(3分)
先分别加入新制Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成的为甲醛溶液
分别加入溴水，褪色的为1-己烯，出现白色沉淀的为苯酚
分别加入金属钠，产生气泡的为乙醇，无明显现象的为苯
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(2)完成下列推断。
①某有机化合物A对氢气的相对密度为30，分子中含碳40%，含氢6.6%，其余为氧。
此有机物既可与金属钠反应，又可与氢氧化钠和碳酸钠反应。
ⅰ．通过计算确定该有机物的分子式为__________________。(2分)
ⅱ．根据该有机物的性质，其结构简式为________________。(2分)
C2H4O2
CH3COOH
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②某有机化合物B含碳76.6%，氢6.4%，氧17.0%，它的相对分子质量约为甲烷的5.9倍。
ⅰ．该有机物的分子式为_____________。(2分)
ⅱ．在常温下，该有机物可与溴水反应生成白色沉淀，1 mol该有机物恰好与3 mol Br2作用，据此确定该有机物的结构简式为____________。(3分)
C6H6O
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③某有机化合物C对氢气的相对密度为29，燃烧该有机物2.9 g，生成3.36 L二氧化碳(密度为)。
ⅰ．该有机化合物的分子式为________。(1分)
ⅱ．取0.58 g该有机化合物与足量银氨溶液反应，析出金属银2.16 g。该化合物的结构简式为________________。(3分)
C3H6O
CH3CH2CHO
[解析]　(1)用化学方法鉴别苯、乙醇、1-己烯、甲醛溶液和苯酚溶液。分别取三份各溶液的样本于试管中：ⅰ．苯、乙醇、1-己烯、甲醛溶液和苯酚溶液与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的只有甲醛，先分别加入新制Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成的为甲醛溶液；ⅱ．苯酚与溴水反应生成白色沉淀2，4，6-三溴苯酚，1-己烯与溴水发生加成反应使溴水褪色，分别加入溴水，褪色的为1-己烯，出现白色沉淀的为苯酚；ⅲ．苯、乙醇中能与钠反应放出氢气的是乙醇，分别加入金属钠，产生气泡的为乙醇，无明显现象的为苯。
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(2)①ⅰ．有机化合物A对氢气的相对密度为30，则A的相对分子质量为60，分子中含碳40%，C原子数为＝2，分子中含氢6.6%，H原子数为＝4，O原子数为＝2，该有机物的分子式为C2H4O2。
ⅱ．有机化合物A既可与金属钠反应，又可与氢氧化钠和碳酸钠反应，A分子中含有羧基，其结构简式为CH3COOH。
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②ⅰ．有机化合物B的相对分子质量约为甲烷的5.9倍，则B的相对分子质量为16×5.9≈94，含碳76.6%，氢6.4%，氧17.0%，分子中C原子数为≈6、H原子数为≈6、O原子数为≈1，该有机物的分子式为C6H6O。
ⅱ．在常温下，B可与溴水反应生成白色沉淀，1 mol该有机物恰好
与3 mol Br2作用，B的结构简式为
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③ⅰ．有机化合物C对氢气的相对密度为29，C的相对分子质量为58，
2.9 g有机化合物C的物质的量为＝0.05 mol，生成3.36 L二氧化碳(密度为1.963 gL-1)，n(CO2)＝ mol＝0.15 mol，可知C分子中含有3个C原子，最多结合8个H原子，而C的相对分子质量为58，可知C分子中含有1个O原子，58－12×3－16＝6，则C分子中含有6个H原子，该有机化合物的分子式为C3H6O。
ⅱ．0.58 g有机化合物C的物质的量为0.01 mol，与足量银氨溶液反应，析出金属银2.16 g，C分子中含有醛基，结构简式为CH3CH2CHO。
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