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第十一章　有机化合物的结构　烃
第2讲　有机化合物的空间结构　同系物　同分异构体
1．掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机化合物分子中原子的空间位置。
2．了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
关联教材·夯基固本
考点1　有机化合物的共价键与结构
1．碳原子的成键特点和空间结构
与碳原子相连的原子数　　 结构 示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 与碳原子相连原子所形成的空间结构
4 ______ ____ ________
sp3
σ键
四面体形
与碳原子相连的原子数　　 结构 示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 与碳原子相连原子所形成的空间结构
3 ______ _________ __________
2 —C≡ ____ _________ ______
sp2
σ键、π键
平面三角形
sp
σ键、π键
直线形
2．有机化合物结构的表示方法
如乙酸的常见表示方法：
结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填充模型
___________
CH3COOH
探究　(1)乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈的原因是_________________________________________________________。
(2)乙酸与钠反应比水与钠反应剧烈的原因是____________________
_________________________________________________________。
提示：(1)乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，不易断裂
(2)CH3COOH分子中 中的氢氧键受碳氧双键影响，极性更强，更易断裂
碳原子的成键特点与性质
1．(鲁科选择性必修3习题改编)甲、乙两种有机物的球棍模型如下：
下列有关二者的描述中正确的是(　　)
A．甲、乙为同一物质
B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙一氯取代物的数目不同
D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同
√
B　[由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，空间结构不同，互为同分异构体。甲和乙分子中都有2种处于不同化学环境的氢原子，一氯取代物都有2种。两物质含共价键的数目相同。]
2．(鲁科选择性必修3习题改编)丙氨酸是组成人体蛋白质的氨基酸之一。丙氨酸分子间可以发生如下反应：
(1)丙氨酸在反应中断开的化学键为______和________，这两个键容易断开发生反应的原因是它们都属于________键。
(2)新生成的官能团的名称是________，该反应的反应类型是________反应。
(3)该反应的产物易发生________反应，断裂的化学键是________。
碳氧键
氮氢键
极性共价
酰胺基
取代
水解
碳氮键
[思维模型]σ键、π键的判断
(1)根据成键原子的价电子数能形成几个共用电子对判断
如果只有一个共用电子对，则该共价键一定是σ键；如果形成多个共用电子对，则先形成一个σ键，另外的原子轨道形成π键。
(2)由成键轨道类型判断
s轨道形成的共价键全部为σ键；杂化轨道形成的共价键全部为σ键。
√
有机化合物分子的空间结构
3．下列说法正确的是(　　)
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C． 中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
D　[A项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH==CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子可表示为 依据乙烯分子中6个原子共平面，
乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机化合物分子中所有碳原子共平面，正确。]
4．有机化合物 分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内至少有________个碳原子共面。
11
6
9
[解析]　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：

由于碳碳单键可以绕键轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机化合物分子中的所有碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯环平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔直线上的1个氢原子即6个原子共直线。
[思维模型]
有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法
考点2　同系物　同分异构体
1．同系物
相似
CH2
2．同分异构现象与同分异构体
(1)概念
同分异构现象：化合物分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。
同分异构体：分子式______________________互为同分异构体。
(2)产生原因：原子在成键方式、连接顺序等方面存在差异。
(3)特点：同分异构体虽然具有相同的分子组成，但结构不同，故性质存在差异。如戊烷的三种同分异构体的沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。
相同而结构不同的化合物
3．同分异构现象的类型
(1)构造异构
构造异构是分子式相同而分子中原子或原子团连接方式不同的异构现象，主要有碳架异构、位置异构和官能团异构。
(2)立体异构
在有机化学中，把分子式相同、原子或原子团连接的顺序相同，但分子中所含原子或原子团在空间的排列方式不同产生的异构现象称为立体异构。立体异构可分为顺反异构和对映异构。
[图解教材]苏教选择性必修3
对映异构体
(1)手性：像人的左手和右手的关系一样，互为镜像，彼此不能重合。
(2)对映异构体：两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。
(3)手性碳原子：对于仅通过单键连接其他原子或原子团的碳原子，当其所连接的四个原子或原子团均不相同时，这个碳原子称为手性碳原子。
(4)手性分子的判断：大多数的手性分子都含有手性碳原子，因此常用有无手性碳原子推测分子是否为手性分子。
(5)手性分子与手性碳原子的关系：借助有无手性碳原子推测分子是否为手性分子，是一个简单实用但并不全面的判断标准。
4．常见的官能团异构
5．同分异构体的书写规律
(1)烷烃只存在碳架异构
(2)具有官能团的有机物
碳架异构→位置异构→官能团异构
(3)苯环上引入取代基的分析
①苯环上有两个(相同或不同的)取代基时，有邻、间、对三种位置。
②苯环上有三个取代基时，有下列几种情况：
a．同种取代基，分析见下图，共3种。
以“对二A苯”为母体引入第三个A时，均与前面重复，体会“定过不移”的运用。
b．两种“2A，B(?代替)”取代基，分析如下图
c．三种“A，B，C(?代替)”取代基，分析如下图
探究　如何分析确定二元取代物同分异构体的数目？
提示：二元取代物的书写可采用“定一移一”法，即可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
如 的二氯代物有12种：
同系物的判断
1．(苏教选择性必修3习题改编)下列各组物质中，互为同系物的是(　　)
A．CH3—CH3和CH3—CH==CH2
B．CH3—CH==CH2和CH3—CH2—CH==CH2
√
B　[CH3—CH3和CH3—CH==CH2中，前者属于烷烃，后者属于烯烃，不互为同系物，A不符合题意；CH3—CH==CH2和CH3—CH2—CH==CH2都属于单烯烃，且两者组成上相差1个CH2原子团，互为同系物，B符合题意；
属于酚， 属于醇，二者不互为同系物，C不符合题意；CH3—CH2—CH2—CH3和 分子式
相同，结构不同，互为同分异构体，不互为同系物，D不符合题意。]
√
2．(人教选择性必修3习题改编)下列叙述正确的是(　　)
A．若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物
B．CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互为同系物
C． 互为同分异构体
D．同分异构体的化学性质可能相似
D　[同系物中碳、氢元素的质量分数不一定相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故A错误；CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2碳碳双键数目不同，不互为同系物，故B错误； 和
分子式不同，故C错误；互为同分异构体的两种有机化合物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯的化学性质不同，故D正确。]
[误区警示]
(1)组成相差一个或若干个CH2原子团(通式相同)的有机化合物不一定互为同系物。
(2)同系物中官能团的种类一定相同，个数也要相同。
√
同分异构体及数目的判断与书写
3．(人教选择性必修3习题改编)某芳香族卤代烃的分子式为C8H9Cl，其芳香族同分异构体(不含立体异构)共有(　　)
A．9种 B．12种
C．13种 D．14种
D　[某芳香族卤代烃的分子式为C8H9Cl，可看作是C8H10的烃分子中的一个H原子被Cl原子取代产生的物质。而分子式是C8H10的芳香烃可能有
四种结构，其中
分子中有5种处于不同化学环境的H原子， 分子中有3种处
于不同化学环境的H原子， 分子中有4种处于不同化学环境的H原子，
分子中有2种处于不同化学环境的H原子，故分子式是C8H10的物质中含有的处于不同化学环境的H原子种类数目是5种＋3种＋4种＋2种＝14种，它们分别被一个Cl原子取代，就得到一种一氯代产物，则芳香族卤代烃的分子式为C8H9Cl，其芳香族同分异构体有14种。]
4．(苏教选择性必修3习题改编)符合下列条件的E(C6H12O2)的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能与金属钠反应产生氢气；②含两个甲基；③能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的峰面积之比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机化合物的结构简
式为_______________________________________________________
_______________________________________________(只写一种)。
16
[解析]　E的分子式为C6H12O2，不饱和度为1，能与钠反应放出氢气且能发生银镜反应，则该有机化合物分子中含有羟基和醛基(含1个不饱和度)，另外5个碳原子形成碳链且分子中含有两个甲基，则其同分异构体有 (省略部分氢原子，箭头指向为羟基
位置，后同)、
共16种。其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的峰面积之比为6∶2∶1∶1∶1∶1，且含有1个手性碳原子的有机化合物的结构简式为
[思维模型]同分异构体数目判断方法
基团连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的同分异构体数目。如：丁基有4种结构，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种结构
等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
换位思考(氢原子取代)法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，有1个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况与一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有1种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种结构，二氯苯和四氯苯均有3种结构
组合法 饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种结构
关联高考·探究考向
×
1．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。
√
(1) 分子式相同，结构不相同，二者互
为同分异构体。 (　　)
(2)同系物中所含官能团的种类和数目完全相同，因此同系物的化学性质相似。 (　　)
(3)在有机化合物中，碳碳单键可绕键轴旋转，而碳碳双键不可旋转。 (　　)
(4)若有机化合物分子中含有手性碳原子，则分子中所有原子不可能共平面。 (　　)
(5)戊烷中碳原子的杂化方式有sp3、sp2两种。 (　　)
(6)(2025北京卷)乙腈(CH3CN)分子中所有原子均在同一平面。 (　　)
×
√
√
×
(7)(2025河南卷)反-1，2-二氟乙烯的结构式： (　　)
(8)丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体。
(　　)
×
√
2．(2023辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　)
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
√
B　[手性碳原子是指与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子，闭环螺吡喃( )分子中标“*”的碳原子为手性碳原
子，故其有手性，而开环螺吡喃( )分子中没有手性碳原子，故其无手性，A错误；开、闭环螺吡喃的分子式均为C19H19NO，分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，B正确；闭环螺吡喃分子中N原子为sp3杂化，开环螺吡喃分子中N原子为sp2杂化，二者杂化方式不同，C错误；开环螺吡喃分子中N原子带正电荷，O原子带负电荷，极性强，更易溶于水，D错误。]
√
有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．依据红外光谱可确定X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X分子中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同
分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
C　[红外光谱可以通过测定红外吸收的位置、形状及强弱来推断化合物中含有的官能团，X分子中的官能团有碳碳双键、醚键，Y分子中官能团有酮羰基、碳碳双键，A说法正确；X分子中碳碳双键是平面结构，通过1号O原子与1′号C原子间单键的旋转，可使两个含碳碳双键的平面与碳、氧原子共平面，则除氢原子外，X分子中其他原子可能共平面，B说法正确；符合条件的Y的同分异构体有5种，分别为
(其中标记“*”的为手性碳原子)，C说法错误； 的异构化产
物为 ，产物分子中含有醛基和碳碳双键，可发生银镜反应和加聚反应，D说法正确。]
√
3．下列说法正确的是(　　)
A．(2023全国甲卷)藿香蓟( )分子中所有碳原子处于同一平面
B．(2023浙江卷)分子( )中所有碳原子共平面
C．(2022全国甲卷)辅酶Q10( )分子中的四个氧原子不在同一平面
D．(2022重庆卷)M( )分子中所有氧原子共平面
B　[藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着三个碳原子，类比甲烷分子的空间结构可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；双键碳原子以及与其相连的四个原子共面，羰基碳原子采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；该分子存在饱和碳原子，这些饱和碳原子连接的氧原子因“四面体结构”的限制，无法全部共平面，D错误。]
4．(2025山东卷，节选)G[ ]的同分异构体中，同时
满足下列条件的结构简式为__________________________________
(写出一种即可)。
①含—NH2　②含2个苯环　③含4种不同化学环境的氢原子
[解析]　结构满足①含—NH2、②含2个苯环、③含4种处于不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如
。
(合理即可)
课时数智作业(四十七)　有机化合物的空间结构同系物　同分异构体
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(建议用时：30分钟　分值：50分)
说明：选择题每小题3分
『夯基补弱』
1．从原子成键情况分析，下列有机物的结构式或结构简式正确的是(　　)
A． B．
√
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
C．CH3CH2CH2Cl2 D．CH3—CH≡CH—CH3
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
B　[A项，N原子周围应该形成3个共价键，应为CH3CH2NH2，错误；B项，O原子周围应该形成2个共价键，C原子周围应该形成4个共价键，正确；C项，C原子周围应该形成4个共价键，应为CH3CH2CHCl2，错误；D项，C原子周围应该形成4个共价键，应为CH3C≡CCH3，错误。]
√
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
2．下列说法正确的是(　　)
A．乙醇的键线式为
B．碳骨架为 的烃的结构简式为(CH3)2C==CH2
C．乳酸分子 中不存在手性碳原子
D．有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
B　[乙醇的键线式为 A错误；碳骨架为 的烃，根据价
键规律，结构简式为(CH3)2C==CH2，B正确， 中标注
*的碳原子是手性碳原子，C错误；甲烷分子中只有极性键，D错误。]
√
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
3．下列说法正确的是(　　)
A．乙酸和硬脂酸互为同系物
B． 互为同分异构体
C．H2O和D2O互为同素异形体
的名称为2-乙基丁烷
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
A　[乙酸(CH3COOH)和硬脂酸(C17H35COOH)分子中均只含1个羧基，且分子组成相差16个CH2原子团，二者互为同系物，A正确；二者属于同一种物质，B错误；同素异形体的研究对象为单质，H2O和D2O为化合物，C错误；根据烷烃的系统命名法可知，该有机化合物的名称为3-甲基戊烷，D错误。]
√
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
4．(2025银川模拟)下列说法不正确的是(　　)
A．立方烷( )经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有3种
B． 的一氯代物有3种
C．C4H8O2的同分异构体中，不存在核磁共振氢谱只有一组峰的结构
D．双酚A分子( )可能有4个原子共线
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
C　[立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，六硝基立方烷的结构种类数目与二硝基立方烷的结构种类数目相同，二硝基立方烷的结构有3种，A正确；如图 ，其一氯代物有3种，B正确；如图 ，其分子式为C4H8O2，其核磁共振氢谱只有一组峰，C错误；如图
，双酚A分子可能有4个原子共线，D正确。]
√
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
5．(2026宣城模拟)关于有机物的叙述中正确的是(　　)
A． 与Br2按1∶1发生加成反应，可能生成的产物有3种
B．有机物 中最多8个碳原子共平面
C．CH3CH3在光照条件下和Cl2反应的产物有6种
D．CH2==CH—CN存在顺反异构现象
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
B　[ 与Br2按1∶1发生加成反应，可能生成的产物有5种，
A错误；有机物
中最多8个碳原子共平面，B正确；CH3CH3的一氯代物和五氯代物各有1种，二氯代物和四氯代物各有2种，三氯代物有2种，六氯代物有1种，生成的HCl有1种，故产物不是6种，C错误；碳碳双键两端的碳原子上均连接两个不相同的原子或原子团就存在顺反异构现象，CH2==CH—CN不存在顺反异构现象，D错误。]
√
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
√
『培优提能』
6．(2025日照模拟)下列说法错误的是(　　)
A．有机物 中所有碳原子处于同一平面
B．有机物 与氯气在光照条件下，生成的二氯取代物有6种
C．有机物 中一氯取代物有4种
D． 中处于同一直线上的原子最多有10个
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
A　[该分子中所有碳原子都具有与甲烷类似的结构特点，所有碳原子不可能处于同一平面，故A错误；光照条件下，氯气取代甲基上的氢原子，二氯取代物有6种，故B正确；该分子上下、左右均对称，一氯取代物有4种，故C正确；该分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，故D正确。]
√
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
7．立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　)
A．N分子不可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
C　[M在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成N，则N可能
为均不存在顺反异构，A正确；L是 其同分异构体结构及手性碳原子
(用*标记)为
故任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，满足条件的结构有
共3种，C错误；连接在同一碳原子上的氢原子处于相
同化学环境，连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子处于相同化学环境，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为 D正确。]
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
8．(15分)填空。
(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，结构简式为
其所含有的含氧官能团有__________________________(写出官能团名称)。(2分)
羟基、酮羰基、醚键
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(2)下列各组物质中属于同系物的是________(填序号，下同)，互为同分异构体的是_______。(3分)
①CH3CH2OH和CH3OCH3　②C(CH3)4和C4H10　
③ 和　 ④35Cl和37Cl
(3)芳香烃C9H10中存在顺反异构的有机物，其顺式结构简式为
________________。(3分)
②
①
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(4)10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷烃有4种，写出相对分子质
量最大的烷烃的结构简式________________。(3分)
(5)某有机物的结构简式如图所示，它的同分异构体中属于芳香酮的有______种；芳香醛的有______种。(4分)
5
14
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
[解析]　(1)由结构简式可知，曲酸分子中含氧官能团有羟基、酮羰基、醚键。
(2)①CH3CH2OH和CH3OCH3的分子式相同，结构不同，互为同分异构体；②C(CH3)4和C4H10的结构相似，分子组成相差1个CH2原子团，互为同系物；
的分子式相同，结构相同，是同种物质；④35Cl和37Cl的质子数相同、中子数不同，互为同位素；则4组物质中属于同系物的是②，互为同分异构体的是①。
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(3)由芳香烃C9H10存在顺反异构，可知芳香烃分子中含有碳碳双键，则顺式结构简式为
(4)10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷烃为甲烷、乙烷、2，2-二甲基丙烷和2，2，3，3-四甲基丁烷，其中结构简式为
的2，2，3，3-四甲基丁烷的相对分子质量最大。
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(5) 的同分异构体中属于芳香酮，说明同分异构体分子含有苯环和酮羰基，可能的结构为
共有5种； 的同分异构体中属于芳香醛，
说明同分异构体分子含有苯环和醛基，同分异构体的结构可以视为醛基取代了乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中氢原子，结构分别为5种、3种、4种、2种，共有14种。
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9．(14分)(1)在D(C8H8O2)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。(2分)
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为______________________________。(3分)
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(2)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有
________种(不考虑立体异构)。(2分)
①含有手性碳原子；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的
同分异构体的结构简式为________________。(3分)
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(3) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为__________________。(4分)
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[解析]　(1)D的同分异构体需要满足①能发生银镜反应，说明含有—CHO；②遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；③含有苯环。若苯环上有两个取代基，则为—OH、—CH2CHO，有邻、
间、对3种位置关系( )；若苯环
上有三个取代基，则为—OH、、—CHO，根据“定二移
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一”法，共有10种同分异构体(
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)，
其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同
分异构体的结构简式为
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(2)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳原子、含有三个甲基、含有苯环的同分异构
体有9种，分别为
其中，核磁共振氢谱显示
为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
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(3) 的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质分子中还含有碳碳双键或三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分
别是CH2==CHCH2CHO、 和
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面
积之比为4∶1∶1的结构简式是
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