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第十一章　有机化合物的结构　烃
第3讲　烃　化石燃料
1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异，能正确书写相关反应的化学方程式。
2．了解煤、石油、天然气的综合应用。
3．了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
关联教材·夯基固本
考点1　脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃
1．脂肪烃的结构特点及通式
(1)分子结构及通式
单键
CnH2n＋2(n≥1)
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
碳碳三键
CnH2n－2(n≥2)
(2)烯烃的顺反异构
①通过________连接的原子或原子团不能绕轴旋转，会导致其空间________不同，产生顺反异构现象。
②相同的原子或原子团位于双键______称为顺式结构；相同的原子或原子团位于双键____，称为反式结构。例如：
碳碳双键
排列方式
同一侧
两侧
2．脂肪烃的物理性质
1～4
升高
低
增大
小
难
3．脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他____________所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
原子或原子团
光照
1 mol
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机化合物分子中的____________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
不饱和碳原子
②烯烃、炔烃的加成反应(写出相关反应的化学方程式)
CH2==CH2＋HCl
CH3CH2Cl
CH2===CH2＋H2O
CH3CH2OH
CH≡CH＋Br2―→
CH≡CH＋
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
(3)烯烃和炔烃的加聚反应
π键打开，链节相连形成高分子
①丙烯加聚反应的化学方程式为
nCH3—CH==CH2
②乙炔加聚反应的化学方程式为
nCH≡CH?CH===CH?。
(4)二烯烃的化学性质
加成反应
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
4．乙烯、乙炔的实验室制备
类别 乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
反应装置
收集方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
探究　(1)制备乙炔实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？
(2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？
提示：(1)减小电石与水反应的速率；分液漏斗。
(2)制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收。
5．脂肪烃的氧化反应
项目 烷烃 烯烃 炔烃
燃烧 现象 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
化学方 程式 ①烷烃的燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ②单烯烃的燃烧通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O
通入酸性KMnO4溶液 ______ ____ ____
不褪色
褪色
褪色
[备考提醒]酸性KMnO4溶液氧化烯烃、炔烃的产物规律
烯烃、炔烃被氧化的部分　 == RCH== HC≡ R—C≡
氧化 产物 CO2 R—COOH
脂肪烃的化学性质
1．(人教选择性必修3习题改编)由乙烯的性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的性质，下列说法错误的是(　　)
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能在空气中燃烧
C．与Br2发生加成反应的产物是CH2BrCH2CH2Br
D．聚丙烯的结构可以表示为
√
C　[丙烯分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使其褪色，A正确；丙烯属于烃，可燃烧生成二氧化碳和水，B正确；丙烯与Br2发生加成反应的产物是CH2BrCHBrCH3，C错误；聚丙烯的结构表示正确，D正确。]
2．(鲁科选择性必修3习题改编)已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：CH3CH==C(CH3)2
CH3COOH＋CH3COCH3。分子式为C10H20的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成3-甲基丁酸和2-戊酮，则M的结构简式为(　　)
√
B　[分子式为C10H20的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化产生的3-甲基丁酸和2-戊酮的结构简式分别为

则根据氧化规律可知M的结构简式为
故选B。]
√
乙烯和乙炔的实验室制备
3．(人教选择性必修3习题改编)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略)。下列说法正确的是(　　)
A．用饱和食盐水替代水的目的是增大反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔
具有漂白性
D．可用向上排空气法收集乙炔
B　[A项，逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，减小反应速率，错误；B项，制得的乙炔中含有H2S、PH3等气体，H2S、PH3与硫酸铜溶液反应，乙炔不反应，则可以用硫酸铜溶液除去乙炔中的杂质，正确；C项，乙炔能被酸性高锰酸钾氧化，则酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，错误；D项，乙炔的密度小于空气的密度，应用向下排空气法收集气体，错误。]
4．(苏教选择性必修3习题改编)化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是(　　)
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
√
C　[乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，
但气体应短进长出，故选C。]
考点2　芳香烃
1．芳香烃——分子里含有一个或多个苯环的烃。
2．苯的化学性质
＋Br2
＋HBr↑
＋H2O
＋HO—SO3H
＋H2O
＋3H2
火焰明亮，带有浓烟
2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
[图解教材]苏教选择性必修3
溴苯、硝基苯的制备
(1)应使用液溴而非溴水。
(2)要使用催化剂FeBr3。
(3)因HBr极易溶于水，锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸。
(4)产品的纯化：水洗——碱洗——水洗——分液——干燥。
(1)试剂添加顺序：浓硝酸＋浓硫酸＋苯。
(2)浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。
(3)必须用水浴加热，温度计插入水中测量水的温度。
(4)产品的纯化：水洗——碱洗——水洗——分液——干燥。
3．苯与其同系物性质比较
(1)相同点因都含有苯
(2)不同点
烷基对苯环的影响：苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基的影响：苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化： ___________________________。
②易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
______________。
探究　举例说明苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同。
提示：在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。如 ＋Cl2 ＋HCl；在氯化铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。如
＋Cl2 ＋HCl。
[备考提醒]芳香烃的同分异构体书写方法
(1)芳香烃的同分异构体要考虑侧链异构和苯环上的位置异构(如邻、间、对)。
(2)苯环上多元取代物的判断——“定一(或定二)移一”法。①在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体。②苯环上连有三个原子或原子团时：a．先固定两个原子或原子团，得到三种结构；b．再逐一插入第三个原子或原子团。如二甲苯有3种结构、三甲苯有3种结构。
苯及其同系物的性质和应用
√
1．(2026绵阳模拟)在催化剂作用下，还原CO2制备烃的原理如图。下列叙述错误的是(　　)
A．甲和乙互为同系物，丙、丁、戊互
为同系物
B．合成甲和乙的催化剂所含元素中第一
电离能最大的是Fe
C．上述有机物中有4种能使酸性KMnO4溶液褪色
D．丁、戊的二氯代物分别有10种和7种
B　[同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此甲和乙互为同系物，丙、丁、戊互为同系物，故A正确；Na的价层电子排布式为3s1，容易失去一个电子后形成稳定的8电子结构；Zn的价层电子排布式为3d104s2，为稳定结构，不易失去电子，电离能较高；Fe的价层电子排布式为3d64s2，d轨道容易失去1个电子得到半充满稳定结构，因此Zn第一电离能最大，故B错误；上述有机物中烯烃和苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此有4种有机物能使酸性高锰酸钾溶液
褪色，故C正确；采用定一移一的方法，甲苯的二氯代物有 、 、
，共计10种，对二甲苯的二氯代物有 、 ，共计7种，故D正确。]
√
2．(人教选择性必修3习题改编)下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述不正确的是(　　)
A．反应①为取代反应，其产物不可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是稀硫酸作催化剂
D．反应④是1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
C　[氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H，在催化剂条件下，取代苯环上的H，A正确；由于甲苯分子中含碳量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、加热，C错误；反应④是甲苯与H2加成生成甲基环己烷，1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应，D正确。]
[误区警示]
(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基与苯环直接相连。如：
(2)不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色。如：
就不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
溴苯和硝基苯的制取实验
3．(苏教选择性必修3习题改编)已知：向溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：
3Br2＋2Fe===2FeBr3；
＋Br＋(不稳定)；
实验室用如图装置制取少量溴苯。
下列有关判断正确的是(　　)
A．上述反应过程中，第二步为置换反应
B．装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C．装置甲中生成溴苯的化学方程式为
D．装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成
√
B　[化学反应＋Br＋产物中没有新的单质生成，故A错误；溴单质易溶于四氯化碳，因此装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气，故B正确；装置甲中生成溴苯的化学方程式为 ＋HBr↑，故C错误；装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有淡黄色沉淀生成，故D错误。]
√
4．(人教选择性必修3习题改编)硝基苯是有机合成中的一种重要中间体，其制备、纯化流程如图。已知：制备反应在温度稍高时会生成间二硝基苯。
下列说法错误的是(　　)
A．制备硝基苯所需玻璃仪器只有酒精灯、烧杯、试管、导管
B．配制混酸时，应将浓硫酸缓慢注入浓硝酸中，边加边搅拌
C．Na2CO3溶液可以用NaOH溶液代替
D．由②③分别获取相应物质时不能采用相同的操作方法
A　[制备硝基苯时的温度为50～60 ℃，需要用水浴加热，则所需玻璃仪器还有温度计，A错误；配制混酸时，应将密度大的浓硫酸缓慢注入密度小的浓硝酸中，边加边搅拌，使产生的热量迅速散失，B正确；碳酸钠溶液的作用是除去粗产品1中残留的酸，可以用氢氧化钠溶液代替，C正确；②中由反应后的混合物得到粗产品1采用分液；③中粗产品2经过干燥后，采用蒸馏得到硝基苯，D正确。]
[思维模型]苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、
—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再引入新的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
(2)间位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、
—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如： ＋HNO3
考点3　煤　石油　天然气
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
有机物
少量无机物
C
H、O、N、S
(2)利用途径
隔绝空气加强热
焦炉气
粗氨水
粗苯
煤焦油
2．石油的综合利用
(1)石油的组成：由多种____________组成的混合物。
(2)利用途径
碳氢化合物
沸点
探究　不能用裂化汽油萃取溴水中的溴的原因是什么？
提示：由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是______，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
CH4
[备考提醒]化学中的“三馏”及比较
名称 干馏 蒸馏 分馏
原理 隔绝空气、加强热，高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同
产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型 化学变化 物理变化 物理变化
煤、石油、天然气的综合应用
1．(鲁科必修第二册习题改编)下列关于煤、石油、天然气的说法中，不正确的是(　　)
A．石油的分馏和裂化都能得到汽油
B．煤的干馏是化学变化，而煤的液化和气化是物理变化
C．煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物
D．乙烯、丙烯等小分子是石油裂解的产物
B　[煤的干馏是化学变化，煤的液化和气化也是化学变化，B错误。]
√
2．(苏教必修第二册习题改编)有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是(　　)
√
A．煤和水煤气均是二次能源
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100%
D　[煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯等是煤干馏过程中生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量之比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量之比为1∶1反应时可得到乙酸，D项正确。]
煤的干馏、石油的蒸馏和催化裂化
3．(鲁科必修第二册习题改编)实验室石蜡催化裂化的装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)
A．试管Ⅰ连的玻璃导管加长的目的是使气态石蜡冷凝回流
B．装置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油
C．酸性KMnO4溶液若倒吸可增大褪色速率
D．试管Ⅲ中溶液颜色变浅甚至褪色可说明有乙烯生成
√
D　[依据石油分馏工业的分馏塔原理，玻璃导管加长的目的除导气外，兼起冷凝气体的作用，故A正确；装置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油，故B正确；因为装置Ⅱ中有不饱和烃生成，所以酸性KMnO4溶液若倒吸可增大褪色速率，故C正确；根据裂化的反应原理，试管Ⅲ中溶液颜色变浅甚至褪色可说明发生了氧化还原反应，有常温下呈气态的不饱和烃生成，不一定是乙烯，故D错误。]
4．如图是某学生绘制的实验室分馏石油的装置图：
(1)①实验室分馏石油的正确操作顺序是____________(填字母)。
A．连接接液管
B．装入碎瓷片(沸石)和石油，塞上带温度计的塞子
C．检查装置气密性
D．连接冷凝管及进出水管
E．在铁架台上放酒精灯，固定好铁圈，放上陶土网
F．固定好蒸馏烧瓶，调节好温度计的位置
G．加热
EFDACBG
②装置图中有两处错误，它们分别是
a．______________________________________________________；
b．_____________________________________________________。
(2)1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，请写出由乙烯制备1，2-二溴乙烷的化学方程式：_________________________________。
温度计水银球没有处于蒸馏烧瓶支管口处
冷凝管中进水口和出水口接反了
CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
[解析]　(1)①按组装仪器的顺序从下到上，从左到右，连接好装置后，注意先检查装置的气密性，再装入碎瓷片(沸石)和石油进行蒸馏，正确的操作顺序为EFDACBG。②a．温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口处，不应插入液体中；b．冷凝管中冷凝水的流向错误，冷水应从下口进，上口出。(2)乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，化学方程式为＋Br2―→CH2BrCH2Br。
关联高考·探究考向
×
1．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)丙烷、正丁烷、异丁烷、正戊烷的熔、沸点依次升高。 (　　)
(2)丙烯与HCl发生加成反应只生成一种一氯丙烷。 (　　)
(3)1，3-丁二烯与溴的四氯化碳溶液反应可以生成三种溴代烃。 (　　)
√
×
(4)(2025陕晋青宁卷)
结论：甲基使苯环活化。 (　　)
(5)(2025湖北卷)室温下苯与溴不发生反应，温度升高生成大量溴苯。 (　　)
(6)(2025河北卷)苯不能使溴的CCl4溶液褪色，是因为苯分子中碳原子形成了稳定的大π键。 (　　)
×
√
×
属于芳香烃，也属于苯的同系物。 (　　)
(8)液化石油气是纯净物。 (　　)
(9)通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化。 (　　)
(10)(2025广东卷)乙烯和乙炔分子均含有π键，两者均可发生加聚反应。 (　　)
×
√
×
×
2．(2024安徽卷)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是(　　)
A．煤煤油 B．石油乙烯
C．油脂甘油 D．淀粉乙醇
√
C　[煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，干馏的过程不产生煤油，煤油是石油分馏的产物，A错误；石油分馏是利用其组分中的不同物质的沸点不同将组分彼此分开，石油分馏不能得到乙烯，B错误；淀粉是多糖，其发生水解反应生成葡萄糖，D错误。]
√
3．(2022辽宁卷)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
C　[苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错
误；如图所示： 苯乙炔分子中最多有6个原
子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。]
√
苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
B　[苯的同系物分子中必须只含有1个苯环，侧链为烷烃基，A错误；苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯分子的结构对称，分子中含有5种处于不同化学环境的氢原子，则一氯代物有5种，C错误；苯环不是单双键交替的结构，D错误。]
√
4．(2025湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是(　　)
A．Ⅰ的分子式是C7H12
B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2个手性碳
D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
B　[结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；Ⅰ分子中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ分子中含有3个手
性碳，如图： ，C错误；Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成 和 两种物质，D错误。]
5．(2024北京卷)苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是(　　)
A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物
C．由苯得到M时，苯中的大π键没有变化
D．对于生成Y的反应，浓H2SO4作催化剂
√
C　[生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更大，且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均有利于产物Ⅱ，故A正确；根据前后结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物，故B正确；M的六元环中与—NO2相连的C原子为sp3杂化，苯中的大π键发生改变，故C错误；苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂，故D正确。]
课时数智作业(四十八)　烃　化石燃料
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
√
(建议用时：30分钟　分值：40分)
说明：选择题每小题3分
『夯基补弱』
1．(2026哈尔滨模拟)煤油含有正癸烷、环己烷、苯、甲苯等。下列说法正确的是(　　)
A．正癸烷的化学式：C9H20 B．苯环上取代反应容易程度：甲苯>苯
C．碳原子之间的键角：环己烷>苯 D．苯的空间填充模型：
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
B　[正癸烷的化学式为C10H22，A项错误；甲苯中苯环上的甲基使与甲基处于邻、对位上的氢原子活化而易发生取代反应，B项正确；环己烷中碳原子为sp3杂化，碳原子之间的键角约为109°28′，苯中碳原子为sp2杂化，碳原子之间的键角为120°，碳原子之间的
键角：环己烷<苯，C项错误；苯的空间填充模型为 ，
D项错误。]
题号
1
3
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2
4
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7
9
2．已知： ①＋HNO3 ＋H2O　ΔH<0；
②硝基苯沸点为210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持装置略去)正确的是(　　)
A．分液　　　　　　　B．配制混酸
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
C．水浴加热　　　　　D．蒸馏提纯
√
题号
1
3
5
2
4
6
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7
9
A　[硝基苯的密度比水的密度大，不溶于水，可用分液的方法分离，分层后水在上层、有机层在下层，故A正确；配制混酸时应将浓硫酸注入浓硝酸中，故B错误；该反应中需要控制反应温度，题图装置缺少温度计，故C错误；蒸馏时温度计测定馏分的温度，题图温度计水银球应在支管口处，且锥形瓶不能密封，故D错误。]
√
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
3．烃的组成元素只有碳、氢两种，但烃的种类多、结构复杂。图示为四种烃类物质的球棍模型，下列有关说法正确的是(　　)
A．甲属于烷烃，乙、丙、丁属于烯烃
B．乙与丁互为同系物
C．甲与Cl2在光照条件下只能生成一种一氯代物
D．用酸性KMnO4溶液可鉴别甲与乙
题号
1
3
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9
D　[丁分子中含有碳碳三键，属于炔烃，故A错误；乙为1-丁烯，丁为2-丁炔，两者官能团不同，结构不相似，不是同系物，故B错误；甲为正丁烷，有2种不同化学环境的氢原子，一氯代物有2种结构，故C错误；甲为正丁烷，乙为1-丁烯，正丁烷与酸性KMnO4溶液不反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1-丁烯分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，现象不同，能鉴别，故D正确。]
√
题号
1
3
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7
9
4．(2026合肥模拟)科学家曾在－100 ℃的低温下合成了如图所示的化合物X，下列关于X的说法错误的是(　　)
A．X分子的化学式为C5H4
B．X分子中所有原子均共平面
C．X分子中有1种化学环境的H原子和2种化学环境的C原子
D．温度升高时X迅速分解，这可能与其键角较小而导致的不稳定性有关
题号
1
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7
9
B　[根据X的结构式可知，其分子中的碳原子为5个，氢原子为4个，A正确；X分子中含有饱和碳原子连接4个碳原子，具有四面体结构特点，分子中所有碳原子一定不共平面，B错误；X的结构对称，4个氢原子所处化学环境相同，5个碳原子处于两种不同的化学环境，所以该物质有1种化学环境的H原子和2种化学环境的C原子，C正确；三元环键角比较小，分子张力大，稳定性差，D正确。]
√
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
5．有机物a、b、c的结构如图。下列说法不正确的是(　　)
A．a的一氯代物有3种
B．a、b、c互为同分异构体
C．a、b、c都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．等物质的量的a、b、c分别与足量氢气反应，消耗氢气的物质的量之比为4∶5∶3
题号
1
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4
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7
9
B　[a分子中有3种不同化学环境的氢原子： ，故其一氯代物有3种，A正确；a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8，分子式不同，a、b、c不互为同分异构体，B错误；a、c分子中含有碳碳双键，b分子中含有碳碳三键，均能被酸性KMnO4溶液氧化，故都能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；苯环、碳碳双键、碳碳三键都能与H2发生加成反应，故等物质的量的a、b、c分别与足量氢气反应，消耗氢气的物质的量之比为4∶5∶3，D正确。]
题号
1
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9
『培优提能』
6．在探索苯结构的过程中，人们写出了符合分子式C6H6的多种可能结构(如下图)。下列说法正确的是(　　)
A．1～5对应的结构中一氯代物只有一种的有3个
B．1～5对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．1～5对应的结构中所有原子处于同一平面的有1个
D．1～5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
√
√
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
C　[1～5对应的结构中，只有1、4的一氯代物有一种，A项错误；1～5对应的结构中，只有2、3、5能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；1～5对应的结构中，只有苯分子中所有原子处于同一平面内，C项正确；1～5对应的结构中，2、3、5分子中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。]
题号
1
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8
7
9
7．(2025日照模拟)酸性高锰酸钾溶液能氧化多种有机物，其与烯烃、芳香烃的反应过程如图所示：
①RCH==CH2
＋CO2＋H2O
②
题号
1
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2
4
6
8
7
9
③
下列说法错误的是(　　)
A．乙烯被足量酸性高锰酸钾溶液氧化的含碳元素的产物为CO2
B．CH3CH==C(CH3)CH==CH2被足量酸性高锰酸钾溶液氧化可得2种有机物
C．将混有少量甲醛(HCHO)的乙烷气体通入酸性高锰酸钾溶液可获得纯净的乙烷
D．只用酸性高锰酸钾溶液即可鉴别苯、甲苯和苯乙烯
√
√
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
题号
1
3
5
2
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7
9
C　[乙烯与酸性KMnO4溶液作用后得到的含碳元素的产物为CO2，A正确；CH3CH==C(CH3)CH==CH2被足量酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3COOH和CH3COCOOH 2种有机物，以及1种无机产物二氧化碳，B正确；甲醛(HCHO)气体通入酸性高锰酸钾溶液被氧化成CO2，故混合气体通入酸性高锰酸钾溶液后不能得到纯净的乙烷，C错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯和苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应除溶液褪色外还能产生气泡，因此可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、甲苯和苯乙烯，D正确。]
题号
1
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4
6
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7
9
8．(8分)烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。
题号
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3
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2
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6
8
7
9
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。(1分)
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C．C的分子式为C4H5O3
D．M的单体是CH2==CHCOOCH3和
D
题号
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9
(2)A分子中所含官能团的名称是__________，反应①的反应类型为________。(2分)
(3)设计步骤③⑤的目的是__________________________________，
C的名称为______________。(3分)
碳碳双键
取代反应
保护碳碳双键，防止其被氧化
丙烯酸甲酯
(4)C和D生成M的化学方程式为______________________________
____________________________________________________。(2分)
题号
1
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9
[解析]　A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物(CH2==CHCH2OH)及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生成D的反应物为CH2==CH—CN，由黏合剂M
逆推可知D 为故C为。
(1)CH3CH==CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B的结构简式为ClCH2CH==CH2，B项错误；C的分子式为C4H6O2，C项错误。
题号
1
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9
(2)A为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是丙烯在光照条件下的取代反应。
(3)反应③是CH2==CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以被保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2==CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。
(4)CH2==CHCOOCH3与 通过加聚反应生成
题号
1
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7
9
9．(11分)已知：①R—NO2R—NH2；②苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。下图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程：
题号
1
3
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2
4
6
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7
9
(1)A是一种密度比水________(填“大”或“小”)的无色液体，苯
转化为A的化学方程式是___________________________________。(3分)
(2)在“苯CD ”的转化过程中，属于取代反应的是________(填序号，下同)，属于加成反应的是_____________。(2分)
大
①②
③
题号
1
3
5
2
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6
8
7
9
(3)图中“苯―→E―→F”的转化过程省略了反应条件，请写出E的
结构简式：___________________________________。(2分)
(4)有机物B苯环上的二氯代物有________种结构；
的所有原子________(填“在”或“不在”)同一平面上。(4分)
(X是卤素原子)
6
不在
[解析] (3)由 可知，F是 (X是卤素原子)，分析题图中的隐含信息，结合—NO2是苯环上的间位定位基，卤素原子是苯环上的邻、对位定位基，可得E应是 (X是卤素原子)。
题号
1
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7
9
(4)由 并结合题给信息可知，B为
苯环上的二氯代物有
题号
1
3
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4
6
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9
面体结构和NH3的三角锥形结构可知， 的所有原子不可能都在同一平面上。
共6种；由CH4的正四
谢 谢 ！

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