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第十一章　有机化合物的结构　烃
微点突破16　杂化方式与有机物的空间结构
题型一　有机结构中杂化方式的判断
有机结构中杂化方式的判断，一般是高考选择题中的一个选项，或是有机推断综合题的一个空，相对来说较简单。可根据有机物的结构简式和
原子的成键类型判断：①单键C、N、O ：
sp3杂化；②双键C、N、O ：
sp2杂化；③三键C、N(—C≡C—、—C≡N)：sp杂化。
1．(2023福建卷)抗癌药物CADD 522的结构如下图所示。关于该药物的说法错误的是(　　)
A．能发生水解反应
B．含有2个手性碳原子
C．能使Br2的CCl4溶液褪色
D．碳原子杂化方式有sp2和sp3
√
B　[该药物分子中有酰胺基、碳氯键，因此能发生水解反应，A正确；该药物分子中含有的手性碳原子如图
(用*标注)，含有4个手性碳原子，B错误；该药物分子中含有碳碳双键，因此能使Br2的CCl4溶液褪色，C正确；该药物分子中苯环及双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D正确。]
2．桂皮中含有的肉桂醛 是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应制得：
下列说法错误的是(　　)
A．肉桂醛分子中碳原子的杂化方式仅有一种
B．肉桂醛的合成中经历了加成和消去的过程
C．为检验肉桂醛分子中的碳碳双键，若加入的溴水褪色，则可说明分子中含有碳碳双键
D．该反应中NaOH的作用是降低反应的活化能，增大活化分子的百分数
√
C　[苯环上C原子的价层电子对数为3，碳碳双键上C原子的价层电子对数为3，碳氧双键上C原子的价层电子对数为3，所以肉桂醛分子中碳原子的杂化方式都是sp2，故A正确；苯甲醛与乙醛先发生加
成反应生成 ，再发生消去反应生
成即合成肉桂醛经历了加成和消去的过程，故B正确；肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基，醛基具有强还原性，能被溴水氧化，因此加入的溴水褪色，不能说明肉桂醛分子中含有碳碳双键，故C错误；NaOH是该反应的催化剂，能降低该反应的活化能，增大活化分子百分数，增大反应速率，故D正确。]
3．判断下列物质中心原子的杂化轨道类型。
(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)是一种有机化合物，分子中氮、碳原子的杂化轨道类型分别是________、________。
(2)HOCH2CN分子中碳原子的杂化轨道类型是________。
(3)丙烯腈(H2C==CH—C≡N)分子中碳原子杂化轨道类型为________。
sp3
sp3
sp3、sp
sp2、sp
(4)N-甲基咪唑( )分子中碳原子的杂化轨道类型为________。
(5)6-氨基青霉烷酸 结构中S原子的杂化轨道类型是________。
sp3、sp
sp3
(6)氟他胺[ ]是一种抗肿瘤药，右边N原子的杂化轨道类型为________。
(7)松脂酸铜 分子中π键的个数为________；加
“*”碳原子的杂化轨道类型为________。
sp3
6
sp3
题型二　有机结构中空间结构的判断
此类试题主要考查原子共平面或共直线的分析与判断，解题的基本方法是类比迁移：
(1)熟记基本模型
①三个基本面：烯平面( )、羰基平面( )、苯平面( )，碳原子均为sp2杂化。
②两条基准线：炔直线(—C≡C—)，sp杂化；苯对角线( )，sp2杂化。
(2)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔： ，所有原子共平面。
(3)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
1．下列说法正确的是(　　)
A．炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上
B．CH2==CH—CH3分子中三个碳原子共平面
分子中所有原子不可能共平面
D．CH4分子中所有原子共平面
√
B　[A项，如1-丁炔分子中所有碳原子不在同一直线上，错误；B项，碳碳双键以及与双键直接相连的原子位于同一平面，可知该分子中三个碳原子共平面，正确；C项，苯分子、乙烯分子中所有原子共平面，故 分子中所有原子有可能共平面，错误；D项，CH4分子中4个氢原子构成正四面体形，所有原子不可能共平面，错误。]
2．(2026大连检测)某有机物分子的结构简式如图所示。下列相关叙述正确的是(　　)
A．该有机化合物分子中含有3种官能团
B．该有机化合物分子中最多有14个碳原子在同一平面内
C．该有机化合物分子中最多有6个碳原子共线
D．该有机化合物分子中最多有12个碳原子在同一平面内
√
B　[题述有机化合物分子中含有碳碳三键、碳碳双键两种官能团，A错误；与苯环、碳碳双键直接相连的原子为平面形结构，且三键具有乙炔的直线形结构特点，根据三个不共线的点确定一个平面，该有机化合物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，B正确；苯环上与碳碳三键直接相连的碳原子及其对位的碳原子和形成碳碳三键的2个碳原子共线，共4个，C错误；由B分析可知，该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，D错误。]
3．已知的 分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)
A．①的同分异构体只有②和③两种
B．①②③的二氯代物均只有三种
C．①②③均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．①②③中只有①分子中的所有原子处于同一平面
√
D　[①是苯，其同分异构体还可以是链状不饱和烃，同分异构体有
多种，不止②和③两种，A错误；②分子编号如图 对应的
二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，B错误；①③分子中不存在能与酸性高锰酸钾溶液发生反应的结构，C错误；苯是平面形结构，所有原子共平面，②③分子中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。]
4．下列关于有机化合物
的说法正确的是(　　)
A．b、d都属于芳香烃，且互为同分异构体
B．b、d均有3种一氯代物
C．b、p最多可有6个原子处于同一直线
D．d、p最少可有10个碳原子处于同一平面
√
C　[b、d的分子式不同，两者不互为同分异构体，故A错误；b分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种，d分子中有2种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有2种，故B错误；b分子中位于如图( )虚线上的原子共直线，共有6个原子，p分子中位于如图
( )虚线上的原子共直线，共有6个原子，故C正确；苯环上的
原子都处于同一平面，与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面，因此d分子
中所有碳原子一定共平面，共有10个碳原子，p分子中两个苯环不一定共平面，当两个苯环平面相互垂直时，共面的碳原子最少，共有11个碳原子，故D错误。]
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