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课时数智作业(五十三)　有机合成与推断
(建议用时：30分钟　分值：40分)
说明：选择题每小题3分
『夯基补弱』
1．以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是(　　)
A．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
2．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(　　)
A．乙烯→乙二醇：CH2===CH2CH2Br—CH2BrHO—CH2—CH2—OH
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3(CH2)2CH2BrCH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2==CH2CH2Br—CH2BrCH≡CH
3．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
CH3—CH==CH2
下列判断错误的是(　　)
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
4．以乙醇为原料设计合成的方案。需要经过的反应类型依次是(　　)
A．消去、取代、水解、加成
B．取代、消去、加成、水解
C．消去、加成、取代、水解
D．消去、加成、水解、取代
5．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是(　　)
A．A的结构简式是
B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应
C．反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照
D．酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为
『培优提能』
6．(2026·徐州模拟)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．化合物W、X、Y、Z分子中均有一个手性碳原子
B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
7．(2025·山东卷，改编)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是(　　)
A．M系统命名为2-甲基丙醛
B．若M＋X―→N原子利用率为100%，则X是甲醛
C．用酸性KMnO4溶液不能鉴别N和Q
D．P→Q过程中有CH3COOH生成
8．(19分)(2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
ⅰ)RX
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：
RMgX＋HY―→RH＋
HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
(1)A、B分子中含氧官能团名称分别为_____________、________。(2分)
(2)E在一定条件下还原得到后者的化学名称为________________________________________________________________。(2分)
(3)H的结构简式为________________________________________________。(3分)
(4)E―→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是________(填标号)。(3分)
a．CH3CH2OCH2CH3 B．CH3OCH2CH2OH
c． D．
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________。(4分)
①含有手性碳　②含有2个碳碳三键　③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。(5分)
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