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(共14张PPT)
考教衔接4　波谱分析
　（2025·河北高考18题）合成有机物依拉雷诺的路线（部分）如下：
＋2NaOH　 ＋NaBr＋
2H2O
解析：根据图乙可知，M中存在2种不同化学环境的氢原子，且原子个数比 为3∶2（或2∶3），再结合D中含有溴原子，且与溴原子相连碳原子的邻 位碳原子上有氢原子，故D可与NaOH的醇溶液发生消去反应，且羧基也可 与氢氧化钠反应，故M的结构简式为 ，由此可写出D与NaOH 反应生成M的化学方程式。
　　例如，实验测得未知物A的
核磁共振氢谱图如图1-18所示，
由此可以判断A的分子中有3种
处于不同化学环境的氢原子，
个数比为3∶2∶1。而A的分子
式C2H6O对应的两种可能的结构为CH3OCH3（二甲醚）和CH3CH2OH（乙醇），前者分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一组峰（如图1-19）；后者分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，对应的核磁共振氢谱图中应该有3组峰，且面积比为3∶2∶1，与未知物A的谱图一致。因此，未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。
　　拓展点1 考查红外光谱等的图谱分析。
　　拓展点2 根据图谱确定分子结构。
1. （2025·哈尔滨市第七十三中月考）某有机化合物的相对分子质量为 74，其红外光谱如图所示，则有关该有机化合物的叙述正确的是（　　）
A. 该有机化合物属于醇类
B. 该有机化合物分子中共有5个
碳原子
C. 该有机化合物具有环状结构
D. 该有机化合物分子中有2种化
学环境不同的氢原子
教材升华
√
解析： 　相对分子质量为74，含有对称—CH3，对称—CH2—，C—O— C，结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3；该有机化合物无羟基，不属于 醇类，A错误；该有机化合物（CH3—CH2—O—CH2—CH3）分子中共有4 个碳原子，B错误；该有机化合物（CH3—CH2—O—CH2—CH3）为链状结 构，C错误；该有机化合物（ ）分子中有2种化学环 境不同的氢原子，D正确。
2. （2025·济南模拟）某有机物M含3种元素，核磁共振氢谱图和质谱图如 图所示，常见有机物中部分元素同位素的天然丰度如表所示。
常见有机物中部分元素同位素的天然丰度
核素 天然丰度 核素 天然丰度
32S 95％ 34S 0.204％
35Cl 75.8％ 37Cl 24.2％
79Br 50.54％ 81Br 49.46％
已知：质谱中与同位素离子相对应的峰称为同位素离子峰，其强度通常与 对应同位素的相对丰度成正比；同位素离子峰可鉴定分子中含有的Cl、 Br、S等原子。下列关于M的说法正确的是（　　）
A. M含有C、H、S三种元素
B. M在浓硫酸作用下，消去后的有机产物有一种
C. M经消去、加成、取代后的产物，一定不能用于制备有机高分子化合物
D. 在加热条件下，用发烟硝酸和AgNO3定量检测M中的官能团
√
3. （2026·山东省实验中学模拟）某有机物M经元素分析仪测得只含碳、 氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱（峰面积与氢原子数成正比）示意 图如下。下列关于该有机物的说法正确的是（　　）
A. M的同分异构体有两种
B. M在氢氧化钠溶液作用下，反应后的有机产物能使高锰酸钾溶液褪色
C. 能与O2反应生成丙酮
D. 能与Na反应生成0.5 mol H2
√
解析： 　质谱图分析：质谱图中最大质荷比为60，则有机物M的相对分 子质量为60，又已知M只含C、H、O三种元素，经计算可得M的分子式为 C3H8O或C2H4O2，核磁共振氢谱分析：核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种 不同化学环境的H原子，且峰面积之比约为1∶2∶2∶3，则可推知M的结 构简式为CH3CH2CH2OH，有CH3CHOHCH3和CH3CH2—O—CH3两种同分 异构体，A正确；M的结构简式为CH3CH2CH2OH，在氢氧化钠溶液作用下 不会发生反应，应在浓硫酸、170 ℃下发生消去反应，生成丙烯才能使高 锰酸钾溶液褪色，B错误；M的结构简式为CH3CH2CH2OH，与O2在催化剂 作用下发生氧化反应生成CH3CH2CHO，C错误；题中未给出M和Na的物质 的量，无法计算生成H2的物质的量，D错误。考教衔接4　波谱分析
　（2025·河北高考18题）合成有机物依拉雷诺的路线（部分）如下：
合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
　　例如，实验测得未知物A的核磁共振氢谱图如图1-18所示，由此可以判断A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1。而A的分子式C2H6O对应的两种可能的结构为CH3OCH3（二甲醚）和CH3CH2OH（乙醇），前者分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一组峰（如图1-19）；后者分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，对应的核磁共振氢谱图中应该有3组峰，且面积比为3∶2∶1，与未知物A的谱图一致。因此，未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。
　　拓展点1 考查红外光谱等的图谱分析。
　　拓展点2 根据图谱确定分子结构。
1.（2025·哈尔滨市第七十三中月考）某有机化合物的相对分子质量为74，其红外光谱如图所示，则有关该有机化合物的叙述正确的是（　　）
A.该有机化合物属于醇类
B.该有机化合物分子中共有5个碳原子
C.该有机化合物具有环状结构
D.该有机化合物分子中有2种化学环境不同的氢原子
2.（2025·济南模拟）某有机物M含3种元素，核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，常见有机物中部分元素同位素的天然丰度如表所示。
常见有机物中部分元素同位素的天然丰度
核素 天然丰度 核素 天然丰度
32S 95％ 34S 0.204％
35Cl 75.8％ 37Cl 24.2％
79Br 50.54％ 81Br 49.46％
已知：质谱中与同位素离子相对应的峰称为同位素离子峰，其强度通常与对应同位素的相对丰度成正比；同位素离子峰可鉴定分子中含有的Cl、Br、S等原子。下列关于M的说法正确的是（　　）
A.M含有C、H、S三种元素
B.M在浓硫酸作用下，消去后的有机产物有一种
C.M经消去、加成、取代后的产物，一定不能用于制备有机高分子化合物
D.在加热条件下，用发烟硝酸和AgNO3定量检测M中的官能团
3.（2026·山东省实验中学模拟）某有机物M经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱（峰面积与氢原子数成正比）示意图如下。下列关于该有机物的说法正确的是（　　）
A.M的同分异构体有两种
B.M在氢氧化钠溶液作用下，反应后的有机产物能使高锰酸钾溶液褪色
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成0.5 mol H2考教衔接4　波谱分析
　（2025·河北高考18题）合成有机物依拉雷诺的路线（部分）如下：
合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：　＋2NaOH＋NaBr＋2H2O　。
解析：根据图乙可知，M中存在2种不同化学环境的氢原子，且原子个数比为3∶2（或2∶3），再结合D中含有溴原子，且与溴原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故D可与NaOH的醇溶液发生消去反应，且羧基也可与氢氧化钠反应，故M的结构简式为，由此可写出D与NaOH反应生成M的化学方程式。
　　例如，实验测得未知物A的核磁共振氢谱图如图1-18所示，由此可以判断A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1。而A的分子式C2H6O对应的两种可能的结构为CH3OCH3（二甲醚）和CH3CH2OH（乙醇），前者分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一组峰（如图1-19）；后者分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，对应的核磁共振氢谱图中应该有3组峰，且面积比为3∶2∶1，与未知物A的谱图一致。因此，未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。
　　拓展点1 考查红外光谱等的图谱分析。
　　拓展点2 根据图谱确定分子结构。
教材升华
1.（2025·哈尔滨市第七十三中月考）某有机化合物的相对分子质量为74，其红外光谱如图所示，则有关该有机化合物的叙述正确的是（　　）
A.该有机化合物属于醇类
B.该有机化合物分子中共有5个碳原子
C.该有机化合物具有环状结构
D.该有机化合物分子中有2种化学环境不同的氢原子
解析：D　相对分子质量为74，含有对称—CH3，对称—CH2—，C—O—C，结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3；该有机化合物无羟基，不属于醇类，A错误；该有机化合物（CH3—CH2—O—CH2—CH3）分子中共有4个碳原子，B错误；该有机化合物（CH3—CH2—O—CH2—CH3）为链状结构，C错误；该有机化合物（）分子中有2种化学环境不同的氢原子，D正确。
2.（2025·济南模拟）某有机物M含3种元素，核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，常见有机物中部分元素同位素的天然丰度如表所示。
常见有机物中部分元素同位素的天然丰度
核素 天然丰度 核素 天然丰度
32S 95％ 34S 0.204％
35Cl 75.8％ 37Cl 24.2％
79Br 50.54％ 81Br 49.46％
已知：质谱中与同位素离子相对应的峰称为同位素离子峰，其强度通常与对应同位素的相对丰度成正比；同位素离子峰可鉴定分子中含有的Cl、Br、S等原子。下列关于M的说法正确的是（　　）
A.M含有C、H、S三种元素
B.M在浓硫酸作用下，消去后的有机产物有一种
C.M经消去、加成、取代后的产物，一定不能用于制备有机高分子化合物
D.在加热条件下，用发烟硝酸和AgNO3定量检测M中的官能团
解析：D　根据核磁共振氢谱图知，含有三种氢原子且氢原子个数之比为2∶2∶3，同位素离子峰的强度通常与对应同位素的相对丰度成正比，由质谱图知，同位素的质量数相差2，且相对强度相差较小，根据表中数据知，有机物M中含有的元素为C、H、Br，相对分子质量为124时，只能含有1个81Br，结合核磁共振氢谱图知，结构简式为CH3CH2CBr；M中含有C、H、Br三种元素，A错误；M发生消去反应需要的条件是NaOH的醇溶液、加热，在浓硫酸作用下不能发生消去反应，B错误；M发生消去反应生成CH2CHCH3，CH2CHCH3和溴发生加成反应生成BrCH2CHBrCH3，BrCH2CHBrCH3发生水解反应（也是取代反应）生成HOCH2CH（OH）CH3，HOCH2CH（OH）CH3能和多元羧酸发生缩聚反应生成高分子化合物，所以M经消去、加成、取代后的产物，能用于制备有机高分子化合物，C错误；发烟硝酸和M反应生成HBr，HBr能和AgNO3溶液反应生成AgBr淡黄色沉淀，所以在加热条件下，用发烟硝酸和AgNO3定量检测M中的官能团，D正确。
3.（2026·山东省实验中学模拟）某有机物M经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱（峰面积与氢原子数成正比）示意图如下。下列关于该有机物的说法正确的是（　　）
A.M的同分异构体有两种
B.M在氢氧化钠溶液作用下，反应后的有机产物能使高锰酸钾溶液褪色
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成0.5 mol H2
解析：A　质谱图分析：质谱图中最大质荷比为60，则有机物M的相对分子质量为60，又已知M只含C、H、O三种元素，经计算可得M的分子式为C3H8O或C2H4O2，核磁共振氢谱分析：核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种不同化学环境的H原子，且峰面积之比约为1∶2∶2∶3，则可推知M的结构简式为CH3CH2CH2OH，有CH3CHOHCH3和CH3CH2—O—CH3两种同分异构体，A正确；M的结构简式为CH3CH2CH2OH，在氢氧化钠溶液作用下不会发生反应，应在浓硫酸、170 ℃下发生消去反应，生成丙烯才能使高锰酸钾溶液褪色，B错误；M的结构简式为CH3CH2CH2OH，与O2在催化剂作用下发生氧化反应生成CH3CH2CHO，C错误；题中未给出M和Na的物质的量，无法计算生成H2的物质的量，D错误。

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