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河北省承德市2025-2026学年高二下学期4月阶段检测化学试卷
一、单选题
1．化学与人类生产生活息息相关，下列说法错误的是( )
A.1,3-丁二烯可以通过1,4-加成聚合得到高分子化合物，生成物是一种重要的合成橡胶
B.由石油分馏可以得到乙烯、丙烯、丁二烯等重要的化工原料
C.甲酚()的肥皂溶液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂
D.乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂
2．下列表述正确的是( )
A.莽草酸的分子式：
B.聚甲基丙烯酸甲酯的结构简式：
C.4-甲基-2-戊烯的键线式：
D.2-甲基丙醇的结构简式：
3．下列说法错误的是( )
A.和互为同系物
B.丙氨酸的手性异构体：
C.和是同一种有机物
D.和互为同分异构体
4．“手性溶剂”(S)-乳酸-(L)-薄荷酯(结构简式如图所示)是典型的双手性试剂，常用于不对称合成和手性催化。下列关于(S)-乳酸-(L)-薄荷酯的说法正确的是( )
A.能与溶液反应生成
B.在酸性条件下水解的产物(S)-乳酸和(L)-薄荷醇中手性碳原子的个数比为1:3
C.1mol该化合物与足量金属钠反应，可生成1mol
D.该化合物六元环上的氢原子被氯原子取代得到的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
5．下列有关实验操作的说法中，正确的是( )
A.除去苯中少量苯酚的方法是向其中加入溴水，充分反应后过滤
B.利用“马氏规则”，进行丙烯与溴化氢的加成反应，可制备1-溴丙烷
C.将无水乙醇和共热至400℃左右产生的气体通入溴的溶液中，溶液褪色
D.将2mL溶液和4mLNaOH溶液混合后与乙醛共热，产生砖红色沉淀
6．下列关于有机反应类型的说法错误的是( )
A.乙醇和2,2-二甲基-1-丙醇均能被氧化成醛
B.与HCN的反应和苯与乙烯制备乙苯的反应类型相同
C.有机反应中常说的卤化、硝化、酯化、水解都属于取代反应
D.以丙烯酰胺为单体生成聚丙烯酰胺和以乳酸为单体生成聚乳酸的反应类型相同
7．在浓硫酸催化下，丙烯醇()与乙酸的酯化反应机理如下：
已知反应过程中第二步是慢反应，下列说法错误的是( )
A.如果标记在丙烯醇分子的羟基中，则反应生成的水分子中含
B.如果标记在丙烯醇分子的羟基中，则其与Na反应的气体产物为
C.乙醇和丙烯醇分别与乙酸发生酯化反应的反应机理相同
D.用浓硫酸比用稀硫酸的催化效果好，原因之一为浓硫酸可加快第二步反应的速率
8．某有机物结构简式如下图所示，是用于调配朗姆酒、无花果、茶叶以及木香香型、药草香型的食用香精，它也是藏红花精油的主要成分之一。下列说法错误的是( )
A.该有机物具有酚类有机同分异构体
B.1mol该有机物最多与3mol发生加成反应
C.该有机物能与银氨溶液发生银镜反应
D.该有机物发生1,4-加成聚合得到高分子化合物的结构为
9．下列实验装置不能达到实验目的的是( )
实验装置
目的 A制备酚醛树脂 B蒸馏分离苯和溴苯
实验装置
目的 C验证1-溴丙烷的消去反应产物为丙烯 D制备乙酸乙酯
A.A B.B C.C D.D
10．下列对应的反应方程式正确的是( )
A.乙醛与新制的反应：
B.苯酚与足量浓溴水反应：
C.向中加入足量NaOH溶液并加热：
D.向苯酚钠溶液中通入少量：
11．为提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 乙醇(水) 足量的金属钠 蒸馏
B 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 洗涤，分液
C 乙苯(苯乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗涤，分液
D 邻二氯苯(溴单质) NaOH溶液 静置，分液
A.A B.B C.C D.D
12．四氢呋喃甲基溴(，分子式为)是合成四氢糠醇的原料。四氢呋喃甲基溴有多种同分异构体(已知溴原子与羟基不能连在同一个碳原子上，不考虑立体异构)，下列有关其同分异构体的说法错误的是( )
A.含有酮羰基的同分异构体有9种
B.含有醛基的同分异构体有12种
C.含有五元碳环的醇类同分异构体有2种
D.含有呋喃环()结构的同分异构体有6种
13．Wagner-Meerwein重排是一种重要的有机反应类型。一种Wagner-Meerwein重排反应的转化过程如下。下列有关的说法错误的是( )
A.a中所有碳原子可能在同一平面上
B.a、b中均有一个手性碳原子
C.a、b均能发生银镜反应，且1mola或b最多能生成2molAg
D.b与NaOH溶液反应，1molb最多能消耗3molNaOH
14．氟他胺(D)是一种抗肿瘤药，实验室一种合成路线片段如下。已知吡啶是一种有机碱，下列说法错误的是( )
A.氟他胺中含有三种官能团
B.W→X的反应类型为取代反应
C.X→Y的无机产物为HCl
D.Y→Z所需的反应试剂和条件为浓硫酸、浓硝酸、加热
二、填空题
15．研究有机物的结构和性质对生产生活意义深远。按要求回答下列问题：
(1)的系统命名是______________________。
(2)3-甲基-1,3-丁二醇的结构简式是______________________。
(3)丙烯醛发生银镜反应的化学方程式为______________________。
(4)丙酰胺与硫酸反应的化学方程式为______________________。
(5)苯甲酰乙酸乙酯是合成抗炎类药的重要中间体。由苯甲酸乙酯和乙酸乙酯通过酯缩合一步合成，反应原理：++X。
有机物X的结构简式为______________________。满足下列条件的苯甲酰乙酸乙酯的同分异构体的结构简式为___________(任写一种)。
①苯环上只有两个取代基；
②有醛基和酯基，水解后的一种产物遇显色；
③分子中有5种不同化学环境的氢，且个数比为6:2:2:1:1。
(6)某二溴代烃2.3g，与足量的NaOH水溶液混合后加热，充分反应后，用足量的硝酸酸化，向酸化后的溶液中逐滴加入溶液，当加入20mL时不再产生沉淀。
①该二溴代烃的分子式为______________________；
②写出所有不能发生消去反应的这种二溴代烃的结构简式______________________。
16．课本中介绍了以乙醇为原料设计合成的方案，利用相似原理某学习小组设计了利用乙醇和莽草酸(M)为原料合成有机物Q的路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)Q的分子式为______________________。
(2)乙醇制备X的反应条件为______________________。
(3)Y→Z的化学方程式为______________________。
(4)合成P时的主要副产物为______________________。
(5)M与反应的化学方程式为______________________。
(6)P与NaOH反应的官能团的名称为______________________。
(7)等物质的量的M、N、P分别与金属钠反应时，消耗金属钠的物质的量之比为______________________。
(8)试推测Q可能发生的反应有___________(填序号)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能发生银镜反应
③能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④能在NaOH、乙醇溶液加热条件下发生消去反应生成碳碳双键
⑤能在Cu催化下被氧气氧化
三、实验题
17．乙二醇二(2-甲基丁酸)酯是较简单的二酯，可用作溶剂，可由乙二醇与2-甲基丁酸充分酯化反应制备。相关物质的部分物理性质见下表：
物质名称 相对分子质量 沸点(℃) 密度() 溶解性(水中)
乙二醇 62 197.3 1.11 任意比混溶
2-甲基丁酸 102 176.0 0.93 微溶
甲苯 92 110.6 0.86 不溶
乙二醇二(2-甲基丁酸)酯 230 约289 0.96 不溶
已知：甲苯能够与水形成共沸物，将水从反应体系中分离，提高反应物的转化率。
Ⅰ.制备乙二醇二(2-甲基丁酸)酯
按下图安装好制备装置，检查装置的气密性。仪器中依次加入乙二醇(0.05mol，约2.8mL)、2-甲基丁酸(0.1mol，约11.0mL)、浓硫酸(12mL)和甲苯(15mL)。安装分水器和回流冷凝管，加热回流，保持反应3～4小时。
(1)①如上图所示实验所用三颈烧瓶容积最适宜的是___________(填字母)。
a.25mL b.50mL c.100mL d.250mL
②B中发生的主要反应的化学方程式为______________________。
③A的作用是______________________；能说明反应结束的实验现象为______________________。
Ⅱ.纯化产品
将反应液冷却至室温。将反应液转移至玻璃仪器C(如图)中，依次用水洗涤1次，再用饱和碳酸钠溶液洗涤2次，再用饱和食盐水洗涤1次。有机相中加入无水硫酸钠、过滤后有机物在油浴中加热至112℃常压蒸馏，剩余液体即为粗产品，最后再进行减压蒸馏得到乙二醇二(2-甲基丁酸)酯产品9.2g。
(2)①上图玻璃仪器C的名称为______________________。
②洗涤液使用的顺序如下：用水洗涤1次，再用饱和碳酸钠溶液洗涤2次，再用饱和食盐水洗涤1次。其中用饱和碳酸钠溶液目的是______________________。
③有机相加入无水硫酸钠的目的是______________________。
④下图中冷凝水从___________(填“a”或“b”)进入；油浴加热的目的是除去______________________。
⑤本实验的产率为______________________。
四、填空题
18．高分子聚合物I是一种对pH敏感的水凝胶原料，由醇A合成I的路线图之一如下图所示：
回答下列问题：
(1)F的名称为______________________；I的结构简式为______________________。
(2)B→C的反应类型是______________________；F→G的反应类型是______________________。
(3)H中官能团名称为______________________。
(4)A→B的化学方程式为______________________。
(5)D+G→H的化学方程式为______________________。
(6)B有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有______________________种(不考虑立体异构)，写出其核磁共振氢谱有4组峰的有机物的结构简式：______________________。
①苯环上只有三个取代基；②含有酯基。
参考答案
1．答案：B
解析：A.可以通过得到高分子化合物顺丁橡胶，顺丁橡胶是一种重要的合成橡胶，A正确；
B.石油的成分是烷烃、环烷烃及少量芳香烃组成的混合物，不存在烯烃，分馏不能直接得到乙烯、丙烯、丁二烯，石油通过裂解得到烯烃，B错误；
C.甲酚()含有酚羟基，能够消毒，与水分子形成分子间氢键，易溶于水，甲酚()的肥皂溶液俗称“来苏儿”，是医院常用的杀菌剂，C正确；
D.乙二醇含有羟基，与水分子能形成分子间氢键，乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，D正确；
故选B。
2．答案：C
解析：A.莽草酸的不饱和度为3，分子式一定错误，正确的分子式为，故A错误；
B.聚甲基丙烯酸甲酯的结构简式：，而的名称是聚2-丁烯酸甲酯，故B错误；
C.4-甲基-2-戊烯的键线式：，故C正确；
D.2-甲基丙醇的结构简式：，而的名称是2-丁醇，故D错误。
故选C。
3．答案：A
解析：A.为碳酸()，属于无机物，为丙二酸，二者不互为同系物，A错误；
B.图中Ⅰ和Ⅱ为该手性碳的镜像关系，且无法重合，符合手性异构体定义，故丙氨酸的手性异构体为，B正确；
C.和是同一种有机物，C正确；
D.和分子式均为，互为同分异构体，D正确；
故答案为：A。
4．答案：B
解析：A.由结构简式可知，(S)-乳酸-(L)-薄荷酯分子中含有的羟基和酯基都不能与碳酸氢钠溶液反应，A错误；
B.(S)-乳酸分子中含有如图所示的1个手性碳原子：，(L)-薄荷醇()中有3个手性碳原子，B正确；
C.由结构简式可知，(S)-乳酸-(L)-薄荷酯分子中含有的羟基能与金属钠反应生成氢气，则1mol(S)-乳酸-(L)-薄荷酯与足量金属钠反应，可生成0.5mol氢气，C错误；
D.若不考虑立体异构，该化合物六元环上的氢原子被氯原子取代得到的一氯代物有6种，D错误；
故答案选B。
5．答案：C
解析：A.苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚能溶于苯，无法过滤除去，还会引入新杂质，A错误；
B.马氏规则为“氢加在含氢较多的双键碳上”，丙烯与加成，溴原子加成到含氢较少的中间碳上，产物为2-溴丙烷，B错误；
C.用无水乙醇和共热至400℃左右可发生消去反应生成乙烯，乙烯能与溴发生加成反应，使溴的溶液褪色，C正确；
D.乙醛与新制氢氧化铜的反应需要在碱性环境下进行，，，不足，无法生成砖红色沉淀，D错误；
故选C。
6．答案：D
解析：A.能催化氧化生成醛的醇，要求羟基连接的碳原子上至少连有2个氢原子（伯醇）。乙醇、2,2-二甲基-1-丙醇都属于伯醇，催化氧化都能得到醛，A正确；
B.丙酮中羰基断裂键，加成到羰基上，属于加成反应；苯与乙烯制备乙苯，乙烯的碳碳双键断裂，苯与乙烯结合生成乙苯，无小分子副产物，二者都属于加成反应，反应类型相同，B正确；
C.卤化（有机物中氢被卤原子取代）、硝化（氢被硝基取代）、酯化（酸与醇相互取代生成酯）、水解（有机物的原子团被取代）都符合取代反应的定义，都属于取代反应，C正确；
D.丙烯酰胺含碳碳双键，生成聚丙烯酰胺是加聚反应；乳酸是羟基酸（），生成聚乳酸时会脱去小分子水，属于缩聚反应，二者反应类型不同，D错误；
故选D。
7．答案：C
解析：A.由第二步反应可知，脱去的中的O来自于醇，A正确；
B.丙烯醇与反应时，羟基上的氢原子断开结合为，如果标记在丙烯醇分子羟基中，则其与反应的气体产物为，B正确；
C.乙醇和丙烯醇分别与乙酸发生酯化反应的反应机理完全不同，乙醇与乙酸反应时酸脱羟基醇脱氢，C错误；
D.第二步是慢反应，浓硫酸具有吸水性，可加快第二步反应的速率，D正确；
故选C。
8．答案：D
解析：A.该有机物有2个碳碳双键、1个碳氧双键和1个环状结构，共有4个不饱和度，因此其具有酚类有机同分异构体，A正确；
B.碳碳双键、醛基都能和氢气发生加成反应，分子中含有2个碳碳双键、1个醛基，所以1mol该有机物最多消耗3mol氢气，B正确；
C.分子中醛基能与银氨溶液发生银镜反应，C正确；
D.选项中该有机物发生1,4-加成聚合得到高分子化合物，D错误；
故答案为：D
9．答案：C
解析：A.制备酚醛树脂的装置如A所示，A正确；
B.可用图B蒸馏装置分离苯和溴苯，B正确；
C.挥发的乙醇能使酸性高锰酸钾褪色，干扰实验，C错误；
D.乙醇、乙酸在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液吸收乙醇、除去乙酸、降低酯的溶解度，且导管口在液面上可防止倒吸，图中装置可制备乙酸乙酯，D正确；
故答案选C。
10．答案：C
解析：A.乙醛与新制的反应，有砖红色沉淀生成，方程式为：，A错误；
B.苯酚与足量浓溴水反应：，B错误；
C.向中加入足量NaOH溶液并加热：，C正确；
D.向苯酚钠溶液中通入少量：，D错误；
故答案选C。
11．答案：D
解析：A.金属钠既能和水反应，也能和乙醇反应，会消耗需要提纯的乙醇，除杂试剂错误，A错误；
B.NaOH是强碱，会使乙酸乙酯发生水解，消耗目标产物乙酸乙酯，除杂试剂错误，B错误；
C.乙苯中与苯环直接相连的碳上有氢，会被酸性高锰酸钾氧化，消耗目标产物乙苯，除杂试剂错误，C错误；
D.溴单质可与NaOH溶液反应生成易溶于水的钠盐，而邻二氯苯不溶于水，且常温下邻二氯苯与NaOH不反应，混合后分层，静置分液即可分离，除杂试剂和方法都正确，D正确；
故选D。
12．答案：D
解析：分子式是，不饱和度，说明分子中只有1个双键或1个环。
A.根据分析可知，若该分子中含有酮羰基，则不含碳环或其他的不饱和键，其同分异构体有（移动Br原子位置有4种）、（移动Br原子位置有3种）、（移动Br原子位置有2种），故含有酮羰基的同分异构体共9种，A正确；
B.若该分子中含有醛基，则不含碳环或其他的不饱和键，其同分异构体有（移动Br原子位置有4种）、（移动Br原子位置有3种）、（移动Br原子位置有4种）、（1种），故含有醛基的同分异构体共12种，B正确；
C.含有五元碳环的醇类，根据分子式，说明五元碳环上有两个取代基-OH和-Br，两个取代基处于邻位或间位，共2种同分异构体，C正确；
D.根据分子式和呋喃环（）结构可知，若呋喃环上有2个取代基和-Br，固定-Br位置，移动甲基位置，含8种同分异构体；若呋喃环上只有1个取代基，移动位置，含2种同分异构体，除去本身，故含有呋喃环()结构的同分异构体有9种，D错误；
故选D。
13．答案：A
解析：A.a中有多个饱和碳原子，呈四面体构型，因此所有碳原子不可能在同一平面上，A错误；
B.、，a、b中均有一个手性碳原子，B正确；C.a、b均含有甲酸类酰胺基，具有醛基的特性，能发生银镜反应，1mol醛基发生银镜反应生成2molAg，二者均只有1个等效醛基，故1mola或b最多生成2molAg，C正确；
D.1molb中，1mol酯基水解消耗1mol，1mol酰胺基水解消耗1mol，氯原子水解消耗1mol，共消耗3mol，D正确；
故选A。
14．答案：B
解析：W发生还原反应生成X，X和发生取代反应生成，发生硝化反应生成，据此分析；
A.氟他胺中含有碳氟键、硝基和酰胺基三种官能团，A正确；
B.W→X的反应为硝基发生还原反应生成氨基，B错误；
C.X→Y为取代反应，化学方程式为：++HCl，C正确；
D.发生硝化反应生成，所需反应试剂和条件是：浓硫酸、浓硝酸、加热，D正确；
故选B。
15．答案：(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(2)
(3)
(4)
(5)；、、(任写一种)
(6)；、
解析：（1）的系统命名是2,5-二甲基-3-乙基己烷；
（2）3-甲基-1,3-丁二醇的结构简式是；
（3）丙烯醛发生银镜反应的化学方程式为；
（4）丙酰胺与硫酸反应的化学方程式为；
（5）苯甲酰乙酸乙酯是合成抗炎类药的重要中间体。由苯甲酸乙酯和乙酸乙酯通过酯缩合一步合成，反应原理：++X。有机物X的结构简式为。满足①苯环上只有两个取代基；②有醛基和酯基，水解后的一种产物遇显色；③分子中有5种不同化学环境的氢，且个数比为6:2:2:1:1。符合条件的苯甲酰乙酸乙酯的同分异构体的结构简式为、、(任写一种)；
（6）某二溴代烃2.3g，与足量的NaOH水溶液混合后加热，充分反应后，用足量的硝酸酸化，向酸化后的溶液中逐滴加入溶液，当加入20mL时不再产生沉淀。
①通过计算确定该二溴代烃的分子式为；
②不能发生消去反应的二溴代烃的结构简式为、。
16．答案：(1)
(2)浓硫酸、加热170℃
(3)
(4)
(5)
(6)酯基
(7)4:3:1
(8)①③⑤
解析：乙醇和莽草酸(M)为原料合成有机物Q的路线图可判断出乙醇反应生成(X)乙烯，乙烯和溴反应生成(Y)1,2-二溴乙烷，Y和KOH反应生成乙二醇，乙二醇和N反应生成P，P反应生成Q。
（1）根据Q的结构式得出Q的分子式为；
（2）乙醇制备乙烯的反应条件为浓硫酸、加热170℃；
（3）1,2-二溴乙烷在KOH作用下水解的化学方程式为；
（4）合成P时，乙二醇与莽草酸乙酯成醚的位置可以发生变化，由于主要反应是形成环状二醚，因此该条件下有利于环状二醚的形成，因此主要副产物为；
（5）M与反应的化学方程式为；
（6）P中能够与NaOH反应的官能团为酯基；
（7）等量的M、N、P分别与金属钠反应时，M中3个羟基和1个羧基能够与Na反应，N中3个羟基能够与Na反应，P中只有1个羟基能够与Na反应，因此消耗金属钠的物质的量之比为4:3:1；
（8）Q中含有碳碳双键、羧基、羟基和醚键，可能发生的反应有①③⑤，其中醇的消去反应条件应是浓硫酸加热，而不是NaOH醇溶液加热。
17．答案：(1)c；；冷凝回流；分水器中的水量不会继续增加(或放出分水器下层的水后，分水器中不再分层)
(2)梨形分液漏斗；洗去剩余的酸；干燥有机相；b；甲苯；80%
解析：按下图安装好制备装置，检查装置的气密性。仪器中依次加入乙二醇、2-甲基丁酸、浓硫酸和甲苯，发生反应：；安装分水器和回流冷凝管，加热回流，保持反应3～4小时；将反应液冷却至室温，依次用水洗涤1次，再用饱和碳酸钠溶液洗涤2次，再用饱和食盐水洗涤1次。有机相中加入无水硫酸钠、过滤后有机物在油浴中加热常压蒸馏，得粗产品，最后再进行减压蒸馏得到产品，据此分析。
（1）①加入的液体总体积约为，加热时三颈烧瓶中液体体积不超过容积的，不低于；则最适宜，故选c；
②根据酯化反应的机理，B中发生的主要反应的化学方程式为；
③A为冷凝管，酯化反应中反应物易挥发，冷凝回流可提高原料利用率；反应不断生成水，能说明反应结束的实验现象为分水器中的水量不会继续增加或者放出分水器下层的水后，分水器中不再分层；
（2）①由题中叙述可知，洗涤过程需要分液，用到的玻璃仪器C的名称为梨形分液漏斗；
②第一次水洗，洗去大量的硫酸，再用溶液可洗去剩余的酸，再盐水洗除去溶液；
③有机相加入无水硫酸钠的目的是干燥有机相；
④冷凝水为下进上出，则从b口进入；结合化学方程式和纯化过程及各物质的沸点可知，甲苯沸点为，加热到可蒸出除去甲苯，而产品沸点远高于该温度，不会被蒸出，油浴加热的目的是为了蒸出甲苯；
⑤乙二醇，2-甲基丁酸，二者恰好完全反应生成产品，理论产量为，实际得到，因此产率为。
18．答案：(1)对硝基甲苯或4-硝基甲苯；
(2)消去反应；还原反应
(3)碳碳双键、酰胺基
(4)
(5)
(6)6；、
解析：A经催化氧化生成B，逆推A为，B在、加热条件下生成C（），C发生银镜反应然后酸化得到D（）；E发生硝化反应生成F（），F经还原生成G，G与D发生取代反应生成H（），H聚合生成I，据此分析；
（1）F结构简式为，名称为对硝基甲苯或4-硝基甲苯；含碳碳双键，加聚后双键打开得到聚合物I，结构：；
（2）B中羟基脱水生成碳碳双键，属于消去反应；F中硝基被还原为氨基，属于还原反应；
（3）H结构为，官能团为碳碳双键和酰胺基；
（4）A的羟基被Cu催化氧化为醛基，化学方程式：；
（5）羧基与氨基发生脱水成酰胺反应，生成H和水，化学方程式：；
（6）B的分子式，苯环有3个取代基，含酯基，只能是两个甲基+1个甲酸酯基()，三个取代基中两个相同一个不同，共6种同分异构体；核磁共振氢谱有4组峰的有机物的结构简式：、。

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