资源简介

中小学教育资源及组卷应用平台
单元检测八　有机化学基础
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的)
1.化学与生产、生活密切相关。下列叙述错误的是(　　)
A.甘油具有较强的吸水性，经常用于制备护肤品，甘油属于三元醇
B.免洗手消毒液成分中的活性银离子、乙醇均能使蛋白质变性
C.聚氯乙烯是一种塑料，最适合合成氯乙烯的原料是乙烯和氯气
D.“世间丝、麻、裘皆具素质……”，“丝、麻”的主要成分分别是蛋白质和纤维素
2.下列有机物中含有少量杂质(括号中是杂质)，除杂方法正确的是(　　)
A.乙醇(乙酸)：加入碳酸钠溶液，振荡，静置，分液
B.硝基苯(硫酸)：将其加入NaOH溶液中，振荡，静置，分液
C.乙醛(乙酸乙酯)：加入氢氧化钠溶液，振荡，静置，分液
D.溴乙烷(溴)：加入四氯化碳，振荡，静置，分液
3.(2025·郑州一模)某化学兴趣小组用如图装置制备乙酸乙酯。已知变色硅胶中含有CoCl2，无水CoCl2为蓝色，CoCl2·6H2O为粉红色。下列说法错误的是(　　)
A.NaHSO4固体可降低乙酸与乙醇反应的活化能
B.变色硅胶具有指示反应进程和作吸水剂双重功能
C.该实验过程中会有SO2、CO2等气体产生
D.反应完毕并冷却后，向烧瓶中加入饱和Na2CO3溶液并分液，以除去乙酸和乙醇
4.(2026·辽宁高三上阶段练习)某Diels-Alder反应催化机理如图，下列说法错误的是(　　)
A.X为H+
B.化合物Ⅰ不存在顺反异构体
C.化合物Ⅴ有3个手性碳原子
D.根据该反应的原理，可以由1，3-环己二烯和乙烯合成
5.(2025·郑州模拟)阿司匹林(乙酰水杨酸)是广泛使用的退烧镇痛药物，可由水杨酸和乙酸酐合成，反应如下。下列说法错误的是(　　)
A.乙酰水杨酸中含有三种官能团
B.可用FeCl3溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
C.水杨酸分子中所有原子可能处于同一平面
D.的羟基比苯酚中羟基的酸性弱，可能和氢键有关
6.我国科学家利用柱[5]芳烃(EtP5)和四硫富瓦烯(TTF)之间相互作用，在溶液和固体态下构建了稳定的超分子聚合物(SMP)，如图所示：
下列说法不正确的是(　　)
A.柱[5]芳烃(EtP5)中所有碳原子不可能共平面
B.四硫富瓦烯(TTF)分子中σ键和π键个数比为5∶1
C.柱[5]芳烃(EtP5)中的核磁共振氢谱图中只有三组峰
D.构建形成超分子聚合物SMP体现超分子的自组装性质
7.(2025·安徽蚌埠二模)有机化合物c的合成路线如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.化合物a的分子式为C7H8O5
B.化合物b到c的反应为取代反应
C.化合物c只能与酸反应，不能与碱反应
D.化合物a和足量H2加成后的生成物分子中，含有四个手性碳原子
8.(2025·湖南一模)香豆素及其衍生物在自然界中广泛存在并具有许多应用，如用作抗凝剂、抗氧化剂、荧光探针、抑制剂、抗生素等，其中香豆素-3-羧酸的一种合成方法如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.香豆素-3-羧酸的分子式为C10H8O4
B.米氏酸中所有碳原子不可能共平面
C.可用酸性KMnO4溶液鉴别水杨醛和香豆素-3-羧酸
D.等物质的量的水杨醛、米氏酸和香豆素-3-羧酸与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2
9.(2025·湖北模拟)氟他胺是一种抗肿瘤药，其合成部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法正确的是(　　)
A.丙与足量H2加成后的产物含3个手性碳
B.甲属于脂肪烃的衍生物
C.乙不能发生还原反应
D.吡啶能提高丙的产率
10.(2025·河南安阳一模)结构决定性质，性质决定用途。下列事实解释错误的是(　　)
选项 事实 解释
A 向苯酚溶液中滴加浓溴水产生白色沉淀 苯环影响了羟基
B 医疗上聚乳酸可用于免拆型手术缝合线 聚乳酸中含有酯基，能在生物体内进行水解，从而降解
C 等浓度的HCOOH溶液比CH3COOH溶液的pH小 —CH3为推电子基团，使羧基中的羟基的极性减小，电离H+的能力减弱
D 洗涤油脂器皿时，使用纯碱溶液比小苏打溶液效果更佳 结合水电离的H+能力较强，产生OH-的浓度较大
11.(2025·河南新乡模拟)PPG是一种可降解的新型高分子材料，其酸解过程如图所示，除此以外还可醇解和氨解。下列有关说法错误的是(　　)
A.相同条件下X和Y与Na反应产生氢气的速率：X>Y
B.X中碳原子的杂化方式为sp2、sp3
C.利用酸性高锰酸钾溶液可直接将Y转化为X
D.根据1 mol PPG消耗的NaOH的物质的量，可确定其聚合度
12.(2025·江西二模)环己烯(沸点83 ℃)在化工生产中有着广泛的应用。一种制备环己烯的步骤如下：
(1)在干燥的圆底烧瓶中加入5 mL环己醇(沸点161.1 ℃)，再慢慢滴加0.2 mL浓硫酸和2 mL浓磷酸，边加边振荡，冷却后加入两粒沸石；
(2)按图组装实验装置，使用电热套加热，控制分馏柱柱顶温度不超过90 ℃，将接收器置于冰水浴中，收集85 ℃以下的馏出液；
(3)将上述蒸馏液倒入分液漏斗中，用饱和食盐水洗涤，分出有机相；再用10%的碳酸钠溶液洗涤，分出有机相，干燥，蒸馏。
下列说法错误的是(　　)
A.该实验的原理为+H2O
B.浓硫酸的使用量较少，是为了避免有机物被炭化
C.用饱和食盐水洗涤的目的是为了除去环己烯中混有的少量环己醇
D.用10%的碳酸钠溶液洗涤的目的是中和微量的酸
13.在一定条件下，可实现如图转化，下列说法错误的是(　　)
A.Y的化学名称为2-羟基丙酸
B.X→Y的反应为还原反应
C.Y、Z分子中均含有手性碳原子
D.Y→Z的反应为
14.2-呋喃甲酸乙酯常用于合成杀虫剂和香料。实验室常由2-呋喃甲酸()和乙醇在浓硫酸催化下反应制备，其流程如下：
已知：①2-呋喃甲酸乙酯为无色液体，相对于水的密度为1.117，沸点为196 ℃；
②2-呋喃甲酸的沸点为230 ℃，乙醇的沸点为78 ℃；
③苯与水可形成共沸物，共沸点为69.25 ℃。
下列说法错误的是(　　)
A.反应时添加苯是为了将水及时从体系中移除，提高原料的利用率
B.蒸馏的目的主要是除去乙醇
C.洗涤、静置分层后，水相从分液漏斗下层流出后，有机相从上口倒出
D.蒸馏用到的玻璃仪器有酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管、锥形瓶
15.苯氧乙酸()是重要的有机合成中间体，具有强刺激性。其制备流程如图：
下列说法正确的是(　　)
A.本实验需要在通风橱中进行
B.苯氧乙酸具有强氧化性
C.①②均用NaHCO3溶液反应
D.③为消去反应
二、非选择题(本题包括4小题，共55分)
16.(13分)(2025·湖南模拟)某研究小组按照以下合成路线合成某消炎药的中间体I。(部分反应条件已省略)
请回答：
(1)(2分)化合物E的官能团名称是　　　　、　　　　。
(2)(2分)已知D+E→F的反应分两步进行，涉及的反应类型依次为　　　　　、　　　　　。
(3)(3分)A→B分两步完成，已知中间产物的等效氢个数之比为3∶2∶2，则中间产物的结构简式为　　　，第二步所需要的反应试剂是　　　。
(4)写出反应G→H的化学方程式：　　　　　　　。
(5)J的分子式为C8H7ClO2，与B具有相同的官能团，则J可能的结构有　　　　种(不考虑立体异构)。
(6)设计以和乙醛为原料合成的路线(用流程图表示，HCN等其他无机试剂任选)。
17.(12分)(2025·湖北二模)化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下：
(1)(1分)化合物B的名称为　　　　　。
(2)H中官能团的名称为　　　　　　。
(3)D→E过程中有和E互为同分异构体的副产物生成，其中环状结构均为六元环的副产物的结构简式为　　　　　。
(4)(1分)反应条件X应选择　　　　　(填字母，下同)。
a.KMnO4/H+ b.C2H5OH/NaOH c.H2/Pd d.HNO3、H2SO4/加热
(5)下列说法错误的是　　　　。
A.B→D的反应过程中，Et3N的目的是消耗产生的HCl，促进平衡正向移动
B.D与足量氢气加成后产物分子中含3个手性碳原子
C.F→H的转换符合“原子经济性”
D.A可与水形成分子间氢键，常温时易溶于水
(6)下列物质的酸性由大到小的顺序为　　　　　(用序号表示)。
①　②　③
(7)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　。
①分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为9∶4∶4∶2；
②1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH。
18.(16分)酰胺常被用作溶剂和化工原料，也用于合成农药、医药等。实验室可以通过图1反应制备乙酰苯胺，所用装置如图2所示(省略夹持装置等)：
相关物质信息列表如下：
物质 性状 沸点/℃ 溶解性
冰醋酸 无色液体 118 与水、乙醇、苯等互溶
苯胺 浅黄色液体 184 微溶于水，溶于乙醇、乙酸、苯等
乙酰苯胺 白色固体 304 微溶于水，溶于热水、乙醇、乙酸、苯等
有如下实验步骤：
Ⅰ.用25 mL圆底烧瓶组装成如图所示的分馏装置。在烧瓶中加入约4.5 mL(50 mmol)新制的苯胺(苯胺易被氧化变质)、7.5 mL(0.124 mol)的冰醋酸和0.05 g锌粉，摇匀。
Ⅱ.加热，保持反应液微沸约20 min，逐渐升高温度，使反应温度维持在100~105 ℃，反应大约1 h。然后将温度升高至110 ℃，当温度出现较大波动时，停止加热。
Ⅲ.趁热将反应液倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，有白色沉淀析出。稍加搅拌冷却、抽滤、洗涤固体、抽干、在红外灯下烘干，得到含有少量苯胺的粗产品，提纯后得产品4.59 g。
(1)接液管的c出口的作用是　　　　　。
(2)步骤Ⅰ中，加入锌粉的主要目的是　　　　　。
(3)写出乙酰苯胺与NaOH溶液反应的化学方程式：　　　　　。
(4)步骤Ⅱ最后阶段，将温度升高至110 ℃的主要目的是为了蒸馏出更多的　　　　　(填化学式)。分馏柱可以使部分蒸发出的物质回流到反应瓶中，该实验使用分馏柱的目的是　　　　　。
(5)粗产品提纯的最佳方法是　　　　　。
(6)已知酰胺中N原子的孤电子对与羰基的π电子形成共轭体系，使N原子上的电子云密度降低。相同条件下，下列物质的碱性由强到弱的顺序为　　　　　(填序号)。
①NH3　②甲胺　③乙酰苯胺
(7)产品的产率为　　　　　%(精确至0.1%)。
19.(14分)(2025·南昌高三模拟)化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：
已知：ⅰ.(R1、R3为烃基，R2为H或烃基)。
ⅱ.R1COOR2+R2OH(R1、R2、R3为烃基)。
回答下列问题：
(1)A→B所需的试剂是　　　；D→E反应类型是　　　。
(2)G、M的结构简式分别为　　　、　　　。
(3)I与新制Cu(OH)2发生反应的化学方程式为　　　。
(4)写出满足下列条件的K的同分异构体的结构简式：　　　(写出两种即可)。
①属于芳香族化合物；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。
(5)已知CH2CH2CH3CHO。根据本题信息，写出以乙烯为原料制备不超过五步的合成路线(乙醚及其他无机试剂任选)。
单元检测八　有机化学基础
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的)
1.化学与生产、生活密切相关。下列叙述错误的是(　　)
A.甘油具有较强的吸水性，经常用于制备护肤品，甘油属于三元醇
B.免洗手消毒液成分中的活性银离子、乙醇均能使蛋白质变性
C.聚氯乙烯是一种塑料，最适合合成氯乙烯的原料是乙烯和氯气
D.“世间丝、麻、裘皆具素质……”，“丝、麻”的主要成分分别是蛋白质和纤维素
答案　C
解析　聚氯乙烯是一种塑料，聚氯乙烯可由氯乙烯发生加聚反应制得，氯乙烯可通过乙炔与氯化氢发生加成反应制得，故最适合合成氯乙烯的原料是乙炔和氯化氢，C错误。
2.下列有机物中含有少量杂质(括号中是杂质)，除杂方法正确的是(　　)
A.乙醇(乙酸)：加入碳酸钠溶液，振荡，静置，分液
B.硝基苯(硫酸)：将其加入NaOH溶液中，振荡，静置，分液
C.乙醛(乙酸乙酯)：加入氢氧化钠溶液，振荡，静置，分液
D.溴乙烷(溴)：加入四氯化碳，振荡，静置，分液
答案　B
解析　乙醇易溶于水，乙酸与碳酸钠反应生成易溶于水的乙酸钠，再用蒸馏的方法分离出乙醇，故A错误；硝基苯不溶于氢氧化钠溶液，硫酸与氢氧化钠发生中和反应，再用分液的方法分离，故B正确；乙醛溶于水，乙酸乙酯溶于氢氧化钠溶液，不能分液除去，可以用蒸馏的方法分离出乙醛，故C错误；溴乙烷、溴都溶于四氯化碳，不能通过萃取分液除溴，故D错误。
3.(2025·郑州一模)某化学兴趣小组用如图装置制备乙酸乙酯。已知变色硅胶中含有CoCl2，无水CoCl2为蓝色，CoCl2·6H2O为粉红色。下列说法错误的是(　　)
A.NaHSO4固体可降低乙酸与乙醇反应的活化能
B.变色硅胶具有指示反应进程和作吸水剂双重功能
C.该实验过程中会有SO2、CO2等气体产生
D.反应完毕并冷却后，向烧瓶中加入饱和Na2CO3溶液并分液，以除去乙酸和乙醇
答案　C
解析　该实验用NaHSO4代替浓硫酸进行实验，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，所以NaHSO4在反应中起催化剂和吸水剂作用，能降低乙酸与乙醇反应的活化能，A正确；已知变色硅胶中含有CoCl2，无水CoCl2为蓝色，CoCl2·6H2O为粉红色，存在颜色的变化，能指示反应进程，还可吸收反应生成的水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率，B正确；传统制取乙酸乙酯的实验中采用的是浓硫酸，浓硫酸具有强氧化性、脱水性，用浓硫酸在加热条件下反应时，可能发生副反应，导致有SO2、CO2等气体生成，但NaHSO4不具有此性质，所以无SO2、CO2等气体产生，C错误；饱和Na2CO3溶液具有溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度的功能，向烧瓶中加入饱和Na2CO3溶液并分液，可以除去乙酸和乙醇，D正确。
4.(2026·辽宁高三上阶段练习)某Diels-Alder反应催化机理如图，下列说法错误的是(　　)
A.X为H+
B.化合物Ⅰ不存在顺反异构体
C.化合物Ⅴ有3个手性碳原子
D.根据该反应的原理，可以由1，3-环己二烯和乙烯合成
答案　A
解析　根据机理图，亚胺正离子(Ⅳ)水解得到醛(Ⅴ)，结合原子守恒，可知该过程的反应物X应为H2O，A错误；化合物Ⅰ的一个双键碳原子连有相同基团，不存在顺反异构体，B正确；手性碳原子需连4个不同基团，化合物Ⅴ结构中桥头碳及醛基连接的碳为手性碳原子，共3个，C正确；Diels-Alder反应为[4+2]环加成，1，3-环己二烯与乙烯反应可生成，D正确。
5.(2025·郑州模拟)阿司匹林(乙酰水杨酸)是广泛使用的退烧镇痛药物，可由水杨酸和乙酸酐合成，反应如下。下列说法错误的是(　　)
A.乙酰水杨酸中含有三种官能团
B.可用FeCl3溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
C.水杨酸分子中所有原子可能处于同一平面
D.的羟基比苯酚中羟基的酸性弱，可能和氢键有关
答案　A
解析　乙酰水杨酸中含有酯基和羧基两种官能团，A错误；水杨酸中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，所以可用FeCl3溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸，B正确；苯环为平面结构，—COOH中C采取sp2杂化，也是平面结构，单键可以旋转，所以水杨酸分子中所有原子可能处于同一平面，C正确；中的羧基电离出H+后，结构中的与酚羟基之间可能形成氢键，使酚羟基上的H+更难电离，导致其酚羟基比苯酚中羟基的酸性弱，D正确。
6.我国科学家利用柱[5]芳烃(EtP5)和四硫富瓦烯(TTF)之间相互作用，在溶液和固体态下构建了稳定的超分子聚合物(SMP)，如图所示：
下列说法不正确的是(　　)
A.柱[5]芳烃(EtP5)中所有碳原子不可能共平面
B.四硫富瓦烯(TTF)分子中σ键和π键个数比为5∶1
C.柱[5]芳烃(EtP5)中的核磁共振氢谱图中只有三组峰
D.构建形成超分子聚合物SMP体现超分子的自组装性质
答案　C
解析　四硫富瓦烯分子中σ键和π键个数比为15∶3=5∶1，B项正确；柱[5]芳烃(EtP5)结构不对称，核磁共振氢谱图中不止三组峰，C项错误。
7.(2025·安徽蚌埠二模)有机化合物c的合成路线如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.化合物a的分子式为C7H8O5
B.化合物b到c的反应为取代反应
C.化合物c只能与酸反应，不能与碱反应
D.化合物a和足量H2加成后的生成物分子中，含有四个手性碳原子
答案　B
解析　由化合物a的结构简式可知，其分子式为C7H6O5，A错误；化合物b到c的反应中，羧基与发生取代反应，B正确；由c的结构简式可知，分子中含有酰胺基，酰胺基在酸、碱作用下均能水解，C错误；化合物a和足量氢气加成后的生成物为，手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，该分子中含有2个手性碳原子，位置为，D错误。
8.(2025·湖南一模)香豆素及其衍生物在自然界中广泛存在并具有许多应用，如用作抗凝剂、抗氧化剂、荧光探针、抑制剂、抗生素等，其中香豆素-3-羧酸的一种合成方法如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.香豆素-3-羧酸的分子式为C10H8O4
B.米氏酸中所有碳原子不可能共平面
C.可用酸性KMnO4溶液鉴别水杨醛和香豆素-3-羧酸
D.等物质的量的水杨醛、米氏酸和香豆素-3-羧酸与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2
答案　B
解析　香豆素-3-羧酸的分子式为C10H6O4，A项错误；米氏酸分子中含有饱和碳原子，因此所有碳原子不在同一平面上，B项正确；水杨醛中的醛基、羟基以及香豆素-3-羧酸中的碳碳双键均能与酸性KMnO4溶液反应使其褪色，C项错误；水杨醛中含1个酚羟基、米氏酸中含2个(醇)酯基、香豆素-3-羧酸中含1个(酚)酯基和1个羧基，这些官能团均能与NaOH溶液反应，故等物质的量的水杨醛、米氏酸和香豆素-3-羧酸与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶3，D项错误。
9.(2025·湖北模拟)氟他胺是一种抗肿瘤药，其合成部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法正确的是(　　)
A.丙与足量H2加成后的产物含3个手性碳
B.甲属于脂肪烃的衍生物
C.乙不能发生还原反应
D.吡啶能提高丙的产率
答案　D
解析　由结构简式可知，一定条件下丙与足量氢气发生加成反应生成，加成产物中含有如图所示的2个手性碳：，A错误；甲分子中含有苯环，属于芳香烃的衍生物，B错误；乙分子中含有的苯环在一定条件下能与氢气发生还原反应，C错误；吡啶为有机碱，能与乙转化为丙的反应中生成的氯化氢反应，使平衡向正反应方向移动，提高丙的产率，D正确。
10.(2025·河南安阳一模)结构决定性质，性质决定用途。下列事实解释错误的是(　　)
选项 事实 解释
A 向苯酚溶液中滴加浓溴水产生白色沉淀 苯环影响了羟基
B 医疗上聚乳酸可用于免拆型手术缝合线 聚乳酸中含有酯基，能在生物体内进行水解，从而降解
C 等浓度的HCOOH溶液比CH3COOH溶液的pH小 —CH3为推电子基团，使羧基中的羟基的极性减小，电离H+的能力减弱
D 洗涤油脂器皿时，使用纯碱溶液比小苏打溶液效果更佳 结合水电离的H+能力较强，产生OH-的浓度较大
答案　A
解析　向苯酚溶液中滴加浓溴水发生取代反应产生白色沉淀，体现了羟基对苯环的影响，A错误；聚乳酸可用于免拆型手术缝合线，是因为聚乳酸中含有酯基，在生物体内可以水解，逐渐降解为乳酸，最终被人体吸收或排出，B正确；—CH3是推电子基团，减弱了羧基中羟基的极性，使得乙酸电离H+的能力减弱，因此乙酸的pH较高，C正确；油脂可以在碱性条件下发生水解，在溶液中的水解程度比强，生成OH-的浓度更大，从而能更有效地去除油脂，D正确。
11.(2025·河南新乡模拟)PPG是一种可降解的新型高分子材料，其酸解过程如图所示，除此以外还可醇解和氨解。下列有关说法错误的是(　　)
A.相同条件下X和Y与Na反应产生氢气的速率：X>Y
B.X中碳原子的杂化方式为sp2、sp3
C.利用酸性高锰酸钾溶液可直接将Y转化为X
D.根据1 mol PPG消耗的NaOH的物质的量，可确定其聚合度
答案　C
解析　X为戊二酸，Y为丙二醇，X显酸性，羧基上的H活性比丙二醇羟基上的H活性强，更易断裂反应，所以相同条件下X和Y与Na反应产生氢气的速率：X>Y，A正确；X中存在羧基的CO双键结构，该C原子的杂化方式为sp2，其余饱和C原子的杂化方式为sp3，B正确；X和Y的C原子数不同，所以不可能用酸性高锰酸钾溶液直接将Y转化为X，C错误；根据PPG的结构，1 mol PPG消耗的NaOH的物质的量为2n mol，则根据1 mol PPG消耗的NaOH量，可确定其聚合度n的值，D正确。
12.(2025·江西二模)环己烯(沸点83 ℃)在化工生产中有着广泛的应用。一种制备环己烯的步骤如下：
(1)在干燥的圆底烧瓶中加入5 mL环己醇(沸点161.1 ℃)，再慢慢滴加0.2 mL浓硫酸和2 mL浓磷酸，边加边振荡，冷却后加入两粒沸石；
(2)按图组装实验装置，使用电热套加热，控制分馏柱柱顶温度不超过90 ℃，将接收器置于冰水浴中，收集85 ℃以下的馏出液；
(3)将上述蒸馏液倒入分液漏斗中，用饱和食盐水洗涤，分出有机相；再用10%的碳酸钠溶液洗涤，分出有机相，干燥，蒸馏。
下列说法错误的是(　　)
A.该实验的原理为+H2O
B.浓硫酸的使用量较少，是为了避免有机物被炭化
C.用饱和食盐水洗涤的目的是为了除去环己烯中混有的少量环己醇
D.用10%的碳酸钠溶液洗涤的目的是中和微量的酸
答案　C
解析　该实验是环己醇在浓硫酸和浓磷酸作用下发生消去反应生成环己烯和水，A正确；浓硫酸具有脱水性，用量较多时可能使有机物炭化，所以浓硫酸用量较少是为了避免有机物被炭化，B正确；用饱和食盐水洗涤的目的是降低环己烯在水中的溶解度，有利于分层，而不是除去混有的少量环己醇，C错误；反应中使用了浓硫酸和浓磷酸，用10%的碳酸钠溶液洗涤可中和微量的酸，D正确。
13.在一定条件下，可实现如图转化，下列说法错误的是(　　)
A.Y的化学名称为2-羟基丙酸
B.X→Y的反应为还原反应
C.Y、Z分子中均含有手性碳原子
D.Y→Z的反应为
答案　D
解析　X与H2发生加成反应得到Y物质，酮羰基被还原变为羟基，B正确；手性C原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，化合物Y、Z分子中均含有手性碳原子，C正确；Y分子中含有—OH、—COOH两种官能团，它们在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物Z，同时产生小分子化合物H2O，故反应方程式应该为，D错误。
14.2-呋喃甲酸乙酯常用于合成杀虫剂和香料。实验室常由2-呋喃甲酸()和乙醇在浓硫酸催化下反应制备，其流程如下：
已知：①2-呋喃甲酸乙酯为无色液体，相对于水的密度为1.117，沸点为196 ℃；
②2-呋喃甲酸的沸点为230 ℃，乙醇的沸点为78 ℃；
③苯与水可形成共沸物，共沸点为69.25 ℃。
下列说法错误的是(　　)
A.反应时添加苯是为了将水及时从体系中移除，提高原料的利用率
B.蒸馏的目的主要是除去乙醇
C.洗涤、静置分层后，水相从分液漏斗下层流出后，有机相从上口倒出
D.蒸馏用到的玻璃仪器有酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管、锥形瓶
答案　C
解析　由于制备2-呋喃甲酸乙酯的反应是可逆反应，苯与水形成共沸物，可以从体系中将水移除，使平衡正移，提高原料的利用率，故A正确；乙醇的沸点为78 ℃，蒸馏的目的主要是为了除去乙醇，故B正确；2-呋喃甲酸乙酯的密度比水大，分液时有机相从下层流出后，水相再从上口倒出，故C错误。
15.苯氧乙酸()是重要的有机合成中间体，具有强刺激性。其制备流程如图：
下列说法正确的是(　　)
A.本实验需要在通风橱中进行
B.苯氧乙酸具有强氧化性
C.①②均用NaHCO3溶液反应
D.③为消去反应
答案　A
解析　苯氧乙酸具有强刺激性，实验需要在通风橱中进行，故A正确；由苯氧乙酸的结构可知，其不具有强氧化性，故B错误；苯酚不能与NaHCO3溶液反应，故C错误；③为取代反应，故D错误。
二、非选择题(本题包括4小题，共55分)
16.(13分)(2025·湖南模拟)某研究小组按照以下合成路线合成某消炎药的中间体I。(部分反应条件已省略)
请回答：
(1)(2分)化合物E的官能团名称是　　　　、　　　　。
(2)(2分)已知D+E→F的反应分两步进行，涉及的反应类型依次为　　　　　、　　　　　。
(3)(3分)A→B分两步完成，已知中间产物的等效氢个数之比为3∶2∶2，则中间产物的结构简式为　　　，第二步所需要的反应试剂是　　　。
(4)写出反应G→H的化学方程式：　　　　　　　。
(5)J的分子式为C8H7ClO2，与B具有相同的官能团，则J可能的结构有　　　　种(不考虑立体异构)。
(6)设计以和乙醛为原料合成的路线(用流程图表示，HCN等其他无机试剂任选)。
答案　(1)酮羰基　酯基　(2)加成反应　消去反应　(3)　酸性高锰酸钾溶液
(4)
(5)17
(6)
解析　A分两步生成B，结合B的分子式与C的结构可知，B的结构为；结合A→B的中间产物等效氢个数之比为3∶2∶2可知，A到B先发生取代反应，生成中间产物，后与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应；结合B、C的分子式变化可知，B中的羧基与SOCl2发生取代反应生成C()；D和E发生题中已知的反应生成F，F为；C与F反应得到G，G与HCl发生类似已知的反应生成H，H经过水解得到I，结合I的结构与H的分子式可知，H为。
(2)D和E发生题中类似已知的反应，E中羰基发生加成反应得到羟基，羟基再与相邻N原子上的H原子发生消去反应。(5)J的分子式为C8H7ClO2，含有与B相同的官能团，故J由以下四种碎片组成：(作为母体，可接侧链)、—COOH、—Cl、—C(饱和碳原子，可接H，可接其他碎片)；当J为苯的一取代物，仅有1种结构；当J为苯的二取代物，有(邻、间、对)3种结构和(邻、间、对)3种结构；当J为苯的三取代物，—Cl有、、10种取代位置，故共有1+3+3+10=17种。(6)乙醛与HCN加成得到，被O2氧化为，在酸性条件下水解生成，与发生类似已知的反应得到。
17.(12分)(2025·湖北二模)化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下：
(1)(1分)化合物B的名称为　　　　　。
(2)H中官能团的名称为　　　　　　。
(3)D→E过程中有和E互为同分异构体的副产物生成，其中环状结构均为六元环的副产物的结构简式为　　　　　。
(4)(1分)反应条件X应选择　　　　　(填字母，下同)。
a.KMnO4/H+ b.C2H5OH/NaOH c.H2/Pd d.HNO3、H2SO4/加热
(5)下列说法错误的是　　　　。
A.B→D的反应过程中，Et3N的目的是消耗产生的HCl，促进平衡正向移动
B.D与足量氢气加成后产物分子中含3个手性碳原子
C.F→H的转换符合“原子经济性”
D.A可与水形成分子间氢键，常温时易溶于水
(6)下列物质的酸性由大到小的顺序为　　　　　(用序号表示)。
①　②　③
(7)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　。
①分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为9∶4∶4∶2；
②1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH。
答案　(1)对甲基苯甲酰氯　(2)醚键、酰胺基、酯基　(3)　(4)c　(5)CD　(6)③>②>①　
(7)
解析　A和SOCl2发生反应生成B的过程中，—COOH转化为—COCl，B和C发生取代反应生成D和HCl，D在甲苯、POCl3、115 ℃条件下反应可得E，E结构中含碳氮双键，可和氢气加成得到F，F和G发生取代反应可制备H，同时还有H2O生成。(1)化合物B的结构中，苯环的对位上分别为一个甲基(—CH3)和一个酰氯基团(—COCl)，则其名称为对甲基苯甲酰氯。
(3)D→E过程中有和E互为同分异构体的副产物生成，E是D断裂苯环甲氧基对位的碳氢键形成的，则副产物可能是D断苯环甲氧基邻位的碳氢键形成的，因此该副产物(环状结构均为六元环)的结构简式为。
(4)E→F过程中，E中的碳氮双键和氢气发生了加成反应，则反应条件X应选择H2/Pd。
(5)B→D的反应过程中，B和C反应除生成D外还有HCl生成，Et3N的目的是消耗产生的HCl，促进反应平衡正向移动，A正确；D为，与足量氢气加成后的产物为，分子中含3个手性碳原子(已用*标出)：，B正确；F+G→H+H2O属于取代反应，有副产物H2O生成，F→H的转换不符合“原子经济性”，C错误；A为对甲基苯甲酸，由于甲基和苯环的存在，A中的羧基并不易与水形成分子间氢键，甲基、苯环属于疏水基，羧基属于亲水基，由于亲水基比重较小，常温时A微溶于水，D错误。
(6)①中苯环上连有甲基，甲基是推电子基团，使羧基中O—H的极性减小，羧基酸性减弱；③中苯环上连有硝基，硝基是吸电子基团，使羧基中O—H的极性增大，羧基酸性增强；②是苯甲酸，其酸性介于它们之间，则物质的酸性由大到小的顺序为③>②>①。
(7)E为，要求其同分异构体满足条件：分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为9∶4∶4∶2，说明结构较为对称；1 mol该物质与NaOH溶液反应最多能消耗2 mol NaOH，说明含有能够在碱性条件下水解的酰胺基，可得知符合题意的结构为。
18.(16分)酰胺常被用作溶剂和化工原料，也用于合成农药、医药等。实验室可以通过图1反应制备乙酰苯胺，所用装置如图2所示(省略夹持装置等)：
相关物质信息列表如下：
物质 性状 沸点/℃ 溶解性
冰醋酸 无色液体 118 与水、乙醇、苯等互溶
苯胺 浅黄色液体 184 微溶于水，溶于乙醇、乙酸、苯等
乙酰苯胺 白色固体 304 微溶于水，溶于热水、乙醇、乙酸、苯等
有如下实验步骤：
Ⅰ.用25 mL圆底烧瓶组装成如图所示的分馏装置。在烧瓶中加入约4.5 mL(50 mmol)新制的苯胺(苯胺易被氧化变质)、7.5 mL(0.124 mol)的冰醋酸和0.05 g锌粉，摇匀。
Ⅱ.加热，保持反应液微沸约20 min，逐渐升高温度，使反应温度维持在100~105 ℃，反应大约1 h。然后将温度升高至110 ℃，当温度出现较大波动时，停止加热。
Ⅲ.趁热将反应液倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，有白色沉淀析出。稍加搅拌冷却、抽滤、洗涤固体、抽干、在红外灯下烘干，得到含有少量苯胺的粗产品，提纯后得产品4.59 g。
(1)接液管的c出口的作用是　　　　　。
(2)步骤Ⅰ中，加入锌粉的主要目的是　　　　　。
(3)写出乙酰苯胺与NaOH溶液反应的化学方程式：　　　　　。
(4)步骤Ⅱ最后阶段，将温度升高至110 ℃的主要目的是为了蒸馏出更多的　　　　　(填化学式)。分馏柱可以使部分蒸发出的物质回流到反应瓶中，该实验使用分馏柱的目的是　　　　　。
(5)粗产品提纯的最佳方法是　　　　　。
(6)已知酰胺中N原子的孤电子对与羰基的π电子形成共轭体系，使N原子上的电子云密度降低。相同条件下，下列物质的碱性由强到弱的顺序为　　　　　(填序号)。
①NH3　②甲胺　③乙酰苯胺
(7)产品的产率为　　　　　%(精确至0.1%)。
答案　(1)平衡装置中压强，使装置能顺利收集到馏分
(2)防止反应过程中苯胺被氧化
(3)+NaOH+CH3COONa
(4)H2O　使得蒸出的乙酸回流，提高原料利用率
(5)重结晶
(6)②①③
(7)68.0
解析　(2)苯胺为还原性液体，易被氧化，锌具有还原性，加入锌粉可以防止反应过程中苯胺被氧化。(3)乙酰苯胺与NaOH溶液发生水解反应生成苯胺和乙酸钠，反应的化学方程式：+NaOH+CH3COONa。(4)水的沸点为100 ℃，结合表中沸点可知，步骤Ⅱ最后阶段，将温度升高至110 ℃的主要目的是为了蒸馏出更多的H2O，分馏柱可以使部分蒸发出的物质回流到反应瓶中，该实验使用分馏柱的目的是使得蒸出的乙酸回流，提高原料利用率。(6)甲基为推电子基团、苯环为吸电子基团，N原子上电子云密度越大，碱性越强，则碱性由强到弱的顺序是②①③。(7)在烧瓶中加入4.5 mL(50 mmol)新制的苯胺、7.5 mL(0.124 mol)的冰醋酸，根据反应++H2O可知冰醋酸过量，则理论上生成乙酰苯胺0.05 mol，故该产品的产率为×100%=68.0%。
19.(14分)(2025·南昌高三模拟)化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：
已知：ⅰ.(R1、R3为烃基，R2为H或烃基)。
ⅱ.R1COOR2+R2OH(R1、R2、R3为烃基)。
回答下列问题：
(1)A→B所需的试剂是　　　；D→E反应类型是　　　。
(2)G、M的结构简式分别为　　　、　　　。
(3)I与新制Cu(OH)2发生反应的化学方程式为　　　。
(4)写出满足下列条件的K的同分异构体的结构简式：　　　(写出两种即可)。
①属于芳香族化合物；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。
(5)已知CH2CH2CH3CHO。根据本题信息，写出以乙烯为原料制备不超过五步的合成路线(乙醚及其他无机试剂任选)。
答案　(1)铁粉和液溴　取代反应
(2)　CH3MgBr
(3)+NaOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+3H2O+
(4)、、、(任写两种即可)
(5)
解析　A为，A与溴发生取代反应生成B()，对比D、F的结构，结合B→C的转化，可知D中羟基被溴原子取代生成E，故E为，对比F、N的结构，结合已知信息ⅰ可知G为；苯甲醛与乙醛脱去1分子水生成，被氢氧化铜氧化、再酸化生成J，故J为，K与甲醇发生酯化反应生成L，L与M发生已知信息ⅱ中反应生成N，由K的分子式、N的结构简式可知J中碳碳双键与氢气发生加成反应生成K()，则L为，M为CH3MgBr。(1)A→B是转化为，所需的试剂是液溴、铁粉；D中羟基被溴原子取代生成E，D→E反应类型是取代反应。(4)K的分子式为C9H10O2，满足条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②能发生银镜反应，说明有醛基或—OOCH，③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6，说明含有4种不同化学环境的氢原子，符合条件的K的同分异构体有、、、。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
HYPERLINK "http://21世纪教育网(www.21cnjy.com)
" 21世纪教育网(www.21cnjy.com)

展开更多......

收起↑