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第35课　烃　化石燃料
第十章　有机化学基础
课标要求:
1.了解甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子组成及结构特点和化学性质,掌握烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃和苯的同系物的物理性质、主要化学性质,理解饱和烃与不饱和烃的概念及判断。
2.了解石油的分馏、裂化、裂解的主要原理及产物。了解煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物。
真题特征导引
知动态 熟真题 明确与熟知课时命题特征
真题特征导引
1.[2026·浙江1月选考真题] 已知可发生反应:
下列说法正确的是(　　)
A.X分子中所有原子在同一平面上
B.1 mol Y最多与1 mol H2发生加成反应
C.Z与酸性KMnO4溶液反应生成
D.X与丙炔醛(HC≡CCHO)反应生成
D
真题特征导引
真题特征导引
2.[2025·湖北真题] 桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是 (　　)
A.Ⅰ的分子式是C7H12
B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳
D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
B
真题特征导引
真题特征导引
3.[2025·广东真题] 在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上 (　　)
A.C—H是共价键　　　 B.有8个碳碳双键
C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应
【解析】 C和H原子间通过共用电子对形成共价键,A正确;该配合物具有芳香性,存在共轭大π键,不存在碳碳双键,B错误;根据价键理论分析,该分子中有10个H原子,C错误;大π键环上可以发生取代反应,D错误。
A
真题特征导引
4.[2025·陕西、山西、宁夏、青海真题] “机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,结构如图,下列说法错误的是(　　)
A.该索烃属于芳香烃
B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力
D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
C
真题特征导引
【解析】 该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,含有苯环,属于芳香烃,A正确;质谱仪可测定有机物的相对分子质量,质谱图上最大质荷比即为相对分子质量,B正确;该物质为分子晶体,分子间存在范德华力,C错误;该物质含有共价键,破坏 “机械键”时需要断裂共价键,D正确。
课标要点探究
明要点 知通法
具备学科优秀思维能力
课标要点一　脂肪烃
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
单键
碳碳双键
碳碳三键
课标要点一　脂肪烃
2.烷烃、烯烃、炔烃代表物的比较
项目 甲烷 乙烯 乙炔
结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 只含单键 含碳碳双键 含碳碳三键
空间结构 正四面体 平面形 直线形
物理性质 无色气体,难溶于水 无色气体,微溶于水
化
学
性
质 燃烧 淡蓝色火焰 火焰明亮且
伴有黑烟 火焰很明亮且
伴有浓黑烟
溴(CCl4) 不反应 加成反应
KMnO4 (H+) 不反应 氧化反应
主要反应类型 取代 加成、聚合
课标要点一　脂肪烃
3.脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下,含有________个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增加,逐渐过渡到
__________、__________
沸点 随着碳原子数的增加,沸点逐渐________;同分异构体之间,支链越多,沸点_________
相对
密度 随着碳原子数的增加,相对密度逐渐__________,密度均比水______
水溶性 均难溶于水
　1~4　
　液态　
　固态　
　升高　
　越低　
　增大　
　小　
课标要点一　脂肪烃
4.脂肪烃的化学性质
(1)取代反应
①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他________________　所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
a.反应条件:烷烃与气态卤素单质在________条件下反应。
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
　原子或原子团
　光照　
课标要点一　脂肪烃
c.定量关系: ~X2~HX,即取代1 mol氢原子,消耗__________卤素单质生成_________HX。
(2)加成反应
①加成反应:有机物分子中的________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)
　1 mol　
　1 mol　
　不饱和碳原子　
课标要点一　脂肪烃
课标要点一　脂肪烃
(3)加聚反应
①丙烯发生加聚反应的化学方程式:
___________________________________。
②乙炔发生加聚反应的化学方程式:
__________________________________。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
　nCH2==CH—CH3　
课标要点一　脂肪烃
课标要点一　脂肪烃
②加聚反应:nCH2==CH—CH==CH2
(5)烯烃、炔烃的氧化反应
烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,氧化产物依据结构而定。
CH≡CH CO2(主要产物)
课标要点一　脂肪烃
课前诊断
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。(　　)
(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。(　　)
(3)聚乙炔可发生加成反应。 (　　)
(4)烯烃能发生加成反应,不能发生取代反应。 (　　)
(5)1,3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种。(　　)
×
×
√
×
×
课标要点一　脂肪烃
(6)2-甲基丁烷的键线式: 。(　　)
(7)乙烯的结构简式:CH2CH2。(　　)
(8)48 g正丁烷和10 g异丁烷的混合物中共价键数目为13NA(设NA为阿伏加德罗常数的值)。(　　)
(9)向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入足量的乙烯后静置,溶液的紫红色逐渐褪去,静置后溶液分层。(　　)
√
×
√
×
课标要点一　脂肪烃
2.制备一氯乙烷有以下两种方案。
①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应。
②乙烯和HCl发生加成反应。
采用方案_______更好,原因是____________________________________
____________________________________________。
　②　
　 乙烯与HCl的加成反应产物只有一种,而
乙烷与Cl2的取代反应产物是多种物质的混合物　
课标要点一　脂肪烃
命题探究
角度1　烃完全燃烧分析
例1 10 mL 3种气态烃的混合物和足量氧气混合点燃爆炸后恢复到原来状态(常温常压),气体体积共缩小了20 mL(不考虑CO2的溶解)。这3种烃可能的组合是(　　)
A.CH4、C2H4、C3H6任意体积比
B.C3H8、C4H8、C2H2质量比为11∶14∶26
C.C2H6、C4H6、C2H2同条件下体积比为2∶1∶1
D.CH4、C3H6、C2H2保持n(C3H6)∶n(C2H2)=1∶2
B
课标要点一　脂肪烃
课标要点一　脂肪烃
课标要点一　脂肪烃
课标要点一　脂肪烃
课标要点一　脂肪烃
课标要点一　脂肪烃
课标要点一　脂肪烃
角度2　脂肪烃的结构与性质
例2 有机物的结构可用“键线式”表示,如
CH3CH==CHCH3可简写为 。有机物X的键线式为 ,下列说法不正确的是 (　　)
A.X与溴的加成产物可能有3种
B.X能使酸性KMnO4溶液褪色
C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
D.Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为
C
课标要点一　脂肪烃
【解析】 X分别与1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3种加成产物,A项正确;X分子中含有碳碳双键,能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子,因而只有两种一氯代物,C项错误;Y的化学式为C8H8,与X的相同,二者互为同分异构体,D项正确。
课标要点一　脂肪烃
即时巩固
1.[2026·衢州一中模拟] 现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物。
(1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是_________。
(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是
___________。
(3)等质量的以上三种物质燃烧时,生成二氧化碳最多的是________,生成水最多的是__________。
　CH4　
　C2H6　
　C2H4　
　CH4　
课标要点一　脂肪烃
　CH4和C2H4　
课标要点一　脂肪烃
课标要点一　脂肪烃
课标要点一　脂肪烃
2.有机物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原子),某烃的键线式结构如图所示,下列关于该烃的叙述正确的是(　　)
A.该烃属于不饱和烃,其分子式为C11H18
B.该烃只能发生加成反应
C.该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时,所得产物有5种(不考虑立体异构)
D.该烃中所有碳原子可能在同一个平面内
C
课标要点一　脂肪烃
【解析】 A项,该烃含有碳碳双键,属于不饱和烃,根据结构简式可知,分子式为C11H16,故A错误;B项,该烃含有碳碳双键,可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等,含有烷基,可以发生取代反应,故B错误;C项,三个双键分别和一分子溴加成有3种产物,有两组共轭双键,分别和一分子溴发生1,4加成有两种产物,故5种,故C正确;D项,该分子中有3个碳原子与同一饱和碳原子相连,根据甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共面,故D错误。
课标要点二　芳香烃
1.芳香烃
分子里含有一个或多个__________的烃。
芳 香
烃
　苯环　
课标要点二　芳香烃
2.苯的化学性质
(1)取代反应
①硝化反应:
___________________________。
②卤代反应(以Br2为例):
_________________________。
课标要点二　芳香烃
(2)加成反应(以H2为例):
______________________。
(3)可燃烧,难氧化,_________ 使酸性KMnO4溶液褪色。
　不能　
课标要点二　芳香烃
3.苯的同系物的化学性质
烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的烷基(与苯环直接相连的碳上连有氢)能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(1)取代反应(以甲苯为例)
①硝化反应:_____________________________________。
课标要点二　芳香烃
②卤代反应(任举一例)
a.与液溴反应:_______________________________。
b.光照下与Cl2反应:_______________________________。
(2)易氧化,_____ 使酸性KMnO4溶液褪色(以 为例):
HBr(合理即可)
+HCl(合理即可)
　能　
课标要点二　芳香烃
名师点拨
苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代定位基
当苯环上已有烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)时,再引入新的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
(2)间位取代定位基
当苯环上已有—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR 或—CF3时,再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。
课标要点二　芳香烃
课前诊断
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)苯不具有典型的碳碳双键所具有的加成反应的性质,故不能发生加成反应。(　　)
(2)可用酸性高锰酸钾溶液区分甲苯与环己烷。 (　　)
(3)苯乙烯分子中所有的原子一定在同一平面上。(　　)
(4)受甲基的影响,甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯。 (　　)
(5)甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应。(　　)
×
√
×
√
×
课标要点二　芳香烃
2.有几种物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯[ ]。
回答下列问题[(1)(3)均填序号]。
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有_______________。
(2)互为同系物的有________________。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的有___________。
　①②③④　
　①⑤或④⑤　
　②③　
课标要点二　芳香烃
(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:　
_______________________、 _______________________。
HOOC(CH2)4COOH　　
课标要点二　芳香烃
命题探究
角度1　苯的结构与化学性质
例1 有关苯的结构和性质,下列说法正确的是(　　)
A. 与 互为同分异构体
B.苯在空气中不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟
C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯,苯是无色、无味的液态烃
D.向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,可观察到液体分层,上层呈紫红色
B
课标要点二　芳香烃
课标要点二　芳香烃
例2 [2026·上虞中学模拟] 实验室制备溴苯的反应装置如图所示,下列关于实验操作或叙述错误的是 (　　)
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液
前需先打开K
B.实验装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
D
课标要点二　芳香烃
【解析】 如果不先打开K,向烧瓶中加液体时,烧瓶内气体压强增大,分液漏斗内的液体无法顺利流下,打开K,可以平衡气压,便于苯和溴的混合液顺利流下,A项正确;溴易挥发,挥发出的溴被四氯化碳吸收,因此装置b中的液体逐渐变为浅红色,B项正确;碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢,C项正确;反应后得到粗溴苯,其中含有苯、溴等杂质,经稀碱溶液洗涤后,需通过分液、蒸馏得到溴苯,溴苯是液态有机物,不能用结晶的方法得到,D项错误。
课标要点二　芳香烃
角度2　苯的同系物与芳香烃
例3 下列关于芳香烃的说法错误的是(　　)
A.稠环芳香烃菲( )在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B.化合物 是苯的同系物
C.等质量的 与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D.光照条件下,异丙苯[ ]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种
B
课标要点二　芳香烃
课标要点二　芳香烃
归纳总结
苯和苯的同系物的性质比较
有机化合物 苯 苯的同系物
相
同
点 结构
组成 ①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)
化学
性质 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应,且都比较困难
不
同
点 取代
反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化
反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色(必须是与苯环相连的碳原子上连有氢原子的苯的同系物)
差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代
课标要点二　芳香烃
即时巩固
1.下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出),下列有关叙述正确的是(　　)
A.反应①为取代反应,其产物可能是
B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应,反应条件是加热
D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
B
课标要点二　芳香烃
【解析】氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H,故A错误;由于甲苯含碳量高,故甲苯燃烧时,燃烧不充分,有浓烟,故B正确;甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热,故C错误;反应④是1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应,故D错误。
课标要点二　芳香烃
2.实验室制备硝基苯的原理是在50~60 ℃下,苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应: +HNO3 +H2O,实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是 (　　)
A.水浴加热的优点是使反应物受热均匀,容易控制温度
B.反应完全后,可用仪器a、b蒸馏得到产品
C.硝基苯的密度比水的大,难溶于水
D.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时,应向浓硝酸中加入浓硫酸,待冷却至室温后,将所得混合物加入苯中
B
课标要点二　芳香烃
【解析】 反应完全后,混合液分层,先用分液漏斗进行分液,再利用蒸馏烧瓶、直形冷凝管等进行蒸馏,B错误;为减少苯的挥发,并防止液体暴沸,混合溶液时,要向浓硝酸中加入浓硫酸,待冷却至室温后,将所得混合物加入苯中,D正确。
课标要点二　芳香烃
3.[2026·岱山中学模拟] 已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示,下列相关叙述正确的是 (　　)
A.甲的结构简式为 ,其一氯代物有2种
B.甲和乙中都含碳碳单键和碳碳双键
C.甲和乙都能发生取代反应、加成反应,不能发生氧化反应
D.与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种
D
课标要点二　芳香烃
课标要点三　煤　石油　天然气
1.煤的综合利用
煤是由___________和少量无机物组成的复杂__________,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
(1)煤的干馏
①原理:将煤隔绝空气加强热使其_________的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
②煤干馏的主要产物:___________、__________、_________、______________、粗苯等。
　有机物　
　混合物　
　分解　
　焦炉气　
　煤焦油　
　焦炭　
　粗氨水　
课标要点三　煤　石油　天然气
(2)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为
__________________________。
(3)煤的液化
①________液化:煤+氢气 液体燃料。
②________液化:煤+水 一氧化碳+氢气 甲醇等。
　C+H2O(g) CO+H2　
　直接　
　间接　
课标要点三　煤　石油　天然气
2.天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是________,它是一种________的化石燃料,更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2
原理:______________________________。
　甲烷　
　清洁　
　CH4+H2O(g) CO+3H2　
课标要点三　煤　石油　天然气
3.石油的综合利用
(1)石油的成分
石油主要是由多种_________________组成的混合物。
(2)石油的加工
　碳氢化合物　
方法 过程 目的
分馏 把原油中各组分分离成______________的分馏产物 获得各种燃料用油
裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃 得到更多的________等轻质油
裂解 深度裂化,产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
　沸点不同　
　汽油　
课标要点三　煤　石油　天然气
课前诊断
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)石油是混合物,其分馏得到的汽油为纯净物。 (　　)
(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。 (　　)
(3)煤的气化和液化都是化学变化。 (　　)
(4)石油裂化的目的是得到轻质油,石油裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。 (　　)
×
×
√
√
课标要点三　煤　石油　天然气
2.我国煤储藏量比石油和天然气丰富,能源消费以煤为主。将原煤直接作为燃料燃烧,既严重污染环境,效率又不高,因此国家大力提倡煤的综合利用。实施“煤变油”,其原理之一是先将煤与水蒸气反应制得水煤气(CO和H2),再催化合成甲醇或烃类等液态能源。
(1)用CO和H2合成甲醇(CH3OH)的化学方程式是
__________________________。
　CO+2H2 CH3OH　
课标要点三　煤　石油　天然气
(2)用CO和H2合成烃(CnHm)的化学方程式是
___________________________________。
(3)煤的气化和液化的优点是
________________________________________。
　使煤变成清洁能源,提高煤的燃烧效率　
课标要点三　煤　石油　天然气
命题探究
例题 下列关于石油和石油化工的说法错误的是 (　　)
A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D.实验室里,在氧化铝粉末的作用下,用石蜡可以制出汽油
C
课标要点三　煤　石油　天然气
【解析】 石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量,特别是提高汽油的产量,裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料,故C错误。
课标要点三　煤　石油　天然气
即时巩固
下列关于煤和石油的说法正确的是 (　　)
A.由于石油中含有乙烯,所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物,所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C.石油没有固定的熔、沸点,但其分馏产物有固定的熔、沸点
D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
D
课标要点三　煤　石油　天然气
【解析】 石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物,不含乙烯,A项错误;煤经过干馏可得到苯和甲苯等,但煤本身不含苯和甲苯等,B项错误;石油分馏所得的馏分仍是混合物,没有固定的熔、沸点,C项错误;石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃,都能使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确。

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