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第36课　卤代烃　醇　酚
第十章　有机化学基础
课标要求:
1.了解卤代烃的分类方法,掌握卤代烃的物理性质、化学性质、应用以及对人类生活的影响。
2.理解乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)和乙醇在不同温度下的脱水反应。
3.认识醇、酚的组成和结构特点,了解甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途;了解苯酚的物理性质、化学性质与用途。
真题特征导引
知动态 熟真题 明确与熟知课时命题特征
真题特征导引
1.[2025·浙江6月选考真题] 科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正确的是 (　　)
A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸,
无法用FeCl3溶液检验
B.反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
C.反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D.在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
D
真题特征导引
【解析】 产物和水杨酸结构中都含有酚羟基,因此FeCl3溶液不能检验出反应1产物中是含有水杨酸,A正确;水杨酸分子中含有酚羟基,酚羟基具有还原性,容易被氧化,所以在反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化,B正确;反应2是将—NO2转化为—NH2,发生还原反应,所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪,C正确;水杨酸分子中含有酚羟基和羧基,显酸性,在盐酸中与HCl不反应,而美沙拉嗪分子中含有氨基,氨基显碱性,在盐酸中能与HCl反应生成盐,更易溶解,所以在盐酸中的溶解性:水杨酸<美沙拉嗪,D错误。
真题特征导引
2.[2025·甘肃真题] 苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图所示,下列说法错误的是 (　　)
A.该分子含1个手性碳原子
B.该分子中所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
B
真题特征导引
【解析】 该分子中含1个手性碳原子,即与羟基相连的碳原子,A项正确;该分子中与甲基相连的饱和碳原子连接3个碳原子,故该分子中所有的碳原子不共平面,B项错误;该物质含有醇羟基,且与羟基相连的碳的邻位碳原子上有氢原子,故该物质可以发生消去反应,C项正确;该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确。
真题特征导引
3.[2025·湖北真题] 制备α-氯代异丁酸的装置如图所示。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解),加热到70 ℃,通入Cl2,反应剧烈放热,通气完毕,在120 ℃下继续反应。反应结束,常压蒸馏得产物。反应方程式:
下列说法错误的是(　　)
A.干燥管可防止水蒸气进入反应瓶
B.可用NaOH溶液作为吸收液
C.Cl2通入反应液中可起到搅拌作用
D.控制Cl2流速不变可使反应温度稳定
D
真题特征导引
【解析】 异丁酸和氯气在催化剂和加热条件下发生取代反应生成α-氯代异丁酸和HCl,催化剂易水解,实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶,防止催化剂水解,未反应的氯气和产生的HCl用NaOH溶液吸收,防止污染空气。催化剂易水解,实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶,防止催化剂水解,A正确;尾气含未反应的氯气和产生的HCl,二者均可以被NaOH溶液吸收,故可用NaOH溶液作为吸收液,B正确;将Cl2通入反应液的底部,氯气在液体中由下往上扩散,使氯气与反应液充分接触,故通入Cl2可起到搅拌作用,C正确;该反应剧烈放热,只要反应还未完
真题特征导引
全,Cl2流速不变,温度就会持续升高,要控制反应温度稳定应当逐渐减小氯气的流速,D错误。
真题特征导引
4.[2025·陕西、山西、宁夏、青海真题] 格氏试剂性质活泼,可与空气中的H2O和O2等反应。某兴趣小组搭建了图示无水无氧装置(部分装置略),以乙醚(沸点为34.5 ℃)为溶剂,利用下述反应高产率地制备二苯甲酮。
下列说法错误的是(　　)
A.气球中填充保护气,并起缓冲压力的作用
B.烧瓶中液体是格氏试剂的乙醚溶液
C.图中的漏斗不能用球形分液漏斗代替
D.产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应
B
真题特征导引
【解析】 格氏试剂性质活泼,可与空气中的H2O和O2等反应,制备过程需在保护气流中进行,则气球中应填充保护气,同时主反应放热,还可起缓冲压力的作用,故A正确;格氏试剂过量时会与二苯甲酮发生副反应,降低产率,则恒压滴液漏斗中液体是格氏试剂的乙醚溶液,烧瓶中的液体是苯甲酰氯的乙醚溶液,故B错误;本实验条件为无水无氧,若图中的恒压滴液漏斗用球形分液漏斗代替,则盛装的液体不能顺利滴下,所以图中恒压滴液漏斗不能用球形分液漏斗代替,故C正确;产率高,表明相同条件下生成的二苯甲酮不易与格氏试剂反应,即苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应,故D正确。
课标要点探究
明要点 知通法
具备学科优秀思维能力
课标要点一　卤代烃
1.卤代烃
(1)概念:卤代烃是烃分子里的氢原子被_____________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团:______________________。
　卤素原子　
　碳卤键(或卤素原子)　
课标要点一　卤代烃
2.卤代烃的物理性质
(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要_______。
(2)溶解性:水中_______溶,有机溶剂中_______溶。
(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水______,其余卤代烃的密度比水_______。
　高　
　不 　
　可 　
　小　
　大　
课标要点一　卤代烃
3.卤代烃的化学性质
(1)水解反应
①反应条件:___________________________。
②C2H5Br在碱(NaOH)性条件下水解的化学方程式为
________________________________________。
③用R—CH2—X表示卤代烃,在碱(NaOH)性条件下水解的化学方程式为
___________________________________________。
　强碱的水溶液、加热　
　CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr　
　R—CH2—X+NaOH R—CH2OH+NaX　
课标要点一　卤代烃
(2)消去反应
①概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去
___________________________________,而生成含____________的化合物的反应。
②反应条件:_________________________。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
CH3CH2Br+NaOH ____________________________。
　一个或几个小分子(如H2O、HX等)　
　不饱和键　
　强碱的醇溶液、加热　
　CH2==CH2↑+NaBr+H2O　
课标要点一　卤代烃
④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃,消去反应的化学方程式为R—CH2—CH2—X+NaOH __________________________。
　R—CH==CH2+NaX+H2O　
课标要点一　卤代烃
　CH3CHBrCH2Br　
　CH3CH2Cl+HCl　
课标要点一　卤代烃
苯与Br2: +Br2 +HBr。
C2H5OH与HBr:C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O。
课标要点一　卤代烃
5.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
实验流程:
课标要点一　卤代烃
特别提醒
(1)卤代烃不能电离出X-,必须转化成X-,再酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
(2)将卤代烃中的卤素原子转化为X-,可用卤代烃的水解反应,也可用消去反应。
课标要点一　卤代烃
课前诊断
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(　　)
(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。(　　)
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生浅黄色沉淀。(　　)
(4)所有卤代烃都能发生消去反应。 (　　)
√
√
×
×
课标要点一　卤代烃
2.根据下面的反应路线及所给信息回答问题。
(1)A的结构简式:____________,B的结构简式:_______________。
(2)各步反应的反应类型:①_____________;②_____________;③______________;④_________________________。
(3)④的反应条件是________________________。
　取代反应　
　消去反应　
　加成反应　
　取代反应(或水解反应)　
　NaOH水溶液、加热　
课标要点一　卤代烃
命题探究
角度1　卤代烃的性质
例1 下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　)
A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
C
课标要点一　卤代烃
【解析】 所有卤代烃都难溶于水,但不一定都是液体,例如一氯甲烷是气体,且大部分卤代烃的密度比水的大,A错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反应,B错误;所有卤代烃都含有卤原子,C正确;卤代烃不一定是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应制得,D错误。
课标要点一　卤代烃
归纳总结
卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
产物特征 引入—OH,生成含—OH的有机化合物 消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键的有机化合物
课标要点一　卤代烃
角度2　卤代烃的制备与有机合成
例2 [2026·三门中学模拟] 聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如图所示:
反应①的化学方程式为________________________________,反应类型为______________;反应②的反应类型为______________。
【解析】 由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知,1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
　加成反应　
　消去反应　
课标要点一　卤代烃
即时巩固
1.某有机物的结构简式为 ,下列关于该物质的说法正确的是(　　)
A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C.该物质可以发生消去反应
D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D
课标要点一　卤代烃
【解析】 该物质在NaOH的水溶液中加热可以发生水解反应,其中—Br被—OH取代转化为醇类,A项错误;该物质中的溴原子必须水解成Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应,C项错误;该物质分子中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。
课标要点一　卤代烃
2.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是 　,名称是___________。
(2)①的反应类型是____________;③的反应类型是_____________。
(3)反应④的化学方程式是_____________________________________。
　环己烷　
　取代反应　
　加成反应　
+2NaOH +2NaBr+2H2O　
课标要点一　卤代烃
课标要点二　乙醇及醇类
1.醇的概念及分类
(1)概念:羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,链状饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)分类
课标要点二　乙醇及醇类
2.醇类的物理性质
(1)熔、沸点
①高于相对分子质量接近的___________。
②随碳原子数的增加而_________。
③碳原子数相同时,羟基个数越多,熔、沸点_______。
(2)溶解性
①饱和一元醇的溶解性随碳原子数的增加而________。
　烷烃　
　升高　
　越高　
　降低　
课标要点二　乙醇及醇类
②羟基个数越多,溶解度__________。
(3)密度:比水小。
思考:(1)醇的沸点比同碳原子数的烃高的原因为
______________________。
(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为
___________________________。
　越大　
　醇分子间形成氢键　
　它们与水分子间形成氢键　
课标要点二　乙醇及醇类
3.几种重要醇的物理性质和用途
物质 物理性质 用途
乙醇 无色、有特殊香味的液体,易挥发,密度比水
______,能与水____________________ 燃料;化工原料;常用的溶剂;体积分数为________时可作医用消毒剂
甲醇 无色液体,沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料
乙二醇 无色、黏稠液体,易溶于水和乙醇 重要的化工原料,用于制造化妆品、发动机防冻液等
丙三醇(甘油)
　小　
　以任意比例互溶　
　75%　
课标要点二　乙醇及醇类
4.从官能团、化学键的视角理解醇的化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质
醇的官能团羟基(—OH)决定了醇的主要化学性质,受羟基的影响,C—H的极性增强,一定条件下也可能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型
课标要点二　乙醇及醇类
按要求完成下列方程式,并指明反应类型及断键部位。
(ⅰ)乙醇与Na反应:
_____________________________________________________。
(ⅱ)乙醇与HBr反应:
___________________________________________________。
(ⅲ)醇分子内脱水(以2-丙醇为例):
_______________________________________________。
　CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O,取代反应,②　
CH3CH==CH2↑+H2O,消去反应,②⑤　
课标要点二　乙醇及醇类
(ⅳ)醇分子间脱水
a.乙醇在浓硫酸、140 ℃条件下:
________________________________________________________。
b.乙二醇在浓硫酸、加热条件下生成六元环醚:
__________________________________________________。
(ⅴ)醇的催化氧化
a.乙醇:_____________________________________________________。
b.2-丙醇:_____________________________________________。
　2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O,取代反应,①②　
　2HOCH2CH2OH +2H2O,取代反应,①②　
　2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,氧化反应,①③　
+O2 +2H2O,氧化反应,①③　
课标要点二　乙醇及醇类
5.加成反应、取代反应、消去反应的特点
反应类型 概念 特点
加成反应 有机化合物分子中的____________两端的原子与___________________结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应
取代反应 有机化合物分子中的某些_______________被其他__________________代替的反应
消去
反应 有机物在一定条件下从一个分子中脱去小分子(如H2O、HX等)生成______________的反应
A==B+x—y(小分子)
“只下不上”,反应物一般是醇或卤代烃
　不饱和键　
　其他原子或原子团　
　原子或原子团
　原子或原子团　
　A1—B2　
　A2—B1　
　不饱和化合物
课标要点二　乙醇及醇类
×
√
×
×
×
课标要点二　乙醇及醇类
2.下列四种有机化合物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
②
③
④
分析它们的结构特点,回答下列问题(均填序号)。
课标要点二　乙醇及醇类
(1)其中能与钠反应产生H2的有_________________。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的有__________。
(3)能被氧化成酮的是_______。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是_______。
　①②③④　
　①③　
　②　
　②　
课标要点二　乙醇及醇类
命题探究
角度1　醇的性质及应用
例1 下列关于醇的化学性质的说法正确的是(　　)
A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮
D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质
D
课标要点二　乙醇及醇类
【解析】乙醇分子中乙基上的氢原子不能被金属钠取代,只有羟基(—OH)上的氢原子能被钠取代,A错误;乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170 ℃可以制备乙烯,B错误;醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子时,不能发生催化氧化反应,C错误。
课标要点二　乙醇及醇类
角度2　醇的消去反应和氧化反应
例2 下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)
A. B.
C. D.
C
课标要点二　乙醇及醇类
【解析】 发生消去反应的条件:与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,题述醇中,B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能被催化氧化为醛,C项符合。
课标要点二　乙醇及醇类
归纳总结
1.判断醇能否发生消去反应
(1)若醇分子中只有1个碳原子或与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。
(2)某些醇发生消去反应,可以生成不同的烯烃,如 发生消去反应有3种有机产物。
2.判断醇能否被催化氧化
课标要点二　乙醇及醇类
判断醇能否被催化氧化的关键在于羟基所连的碳原子上有无氢原子。其具体规律如下:
(1)与羟基(—OH)相连的碳原子上有2个氢原子的醇(R—CH2OH,伯醇)被氧化成醛。
2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2O
(2)与羟基(—OH)相连的碳原子上有1个氢原子的醇( ,仲醇)被氧化成酮。
课标要点二　乙醇及醇类
(3)与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇( ,叔醇)不能被催化氧化。
课标要点二　乙醇及醇类
即时巩固
1.α-萜品醇的键线式如图所示,下列说法不正确的是(　　)
A.1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B.分子中含有的官能团只有羟基
C.该物质能和金属钾反应产生氢气
D.该物质能发生消去反应生成2种有机物
B
课标要点二　乙醇及醇类
【解析】α-萜品醇分子中含有1个碳碳双键,则1 mol该物质最多能与1 mol H2发生加成反应,A正确;该有机物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团,B错误;该有机物分子中含有羟基,能与金属钾反应产生H2,C正确;由该有机物的结构可知,与羟基相连的碳原子的邻位碳上有2种氢原子,则能生成2种消去产物,D正确。
课标要点二　乙醇及醇类
2.有下列几种醇:
①CH3CH2CH2OH　② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
(1)其中能被催化氧化生成醛的是________ (填序号,下同),能被催化氧化,但生成物不是醛类的是_________,不能被催化氧化的是___________。
(2)与浓硫酸共热发生消去反应只生成一种烯烃的是___________,能生成三种烯烃的是_______,不能发生消去反应的是_______。
　①⑦　
　②④　
　③⑤⑥　
　①②③　
　⑥　
　⑦　
课标要点二　乙醇及醇类
(3)已知丁基(—C4H9)有4种结构,则戊醇中有_______种醇可以被氧化为醛类。
【解析】 (3)具有—CH2OH结构的醇可以被氧化为醛,则戊醇中有C4H9—CH2OH结构的醇可以被氧化为醛,由于丁基(—C4H9)有4种不同的结构,故戊醇中有4种醇可以被氧化为醛类。
　4　
课标要点三　苯酚及酚类
1.酚的概念
酚是_______________直接相连而形成的化合物。
　羟基与苯环　
课标要点三　苯酚及酚类
课标要点三　苯酚及酚类
②与Na2CO3反应:________________________________。
(2)与溴水的取代反应
苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为___________________。
化学方程式:____________________________。
(3)显色反应:与FeCl3溶液作用显________色。
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,化学方程式:n +nHCHO ___________________。
(5)氧化反应:易被空气氧化为__________色。

生成白色沉淀
　紫　
+(n-1)H2O　
　粉红　
课标要点三　苯酚及酚类
特别提醒
苯酚有毒,浓溶液对皮肤有强腐蚀性,如皮肤不慎沾上苯酚溶液,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
课标要点三　苯酚及酚类
3.基团之间的相互影响
(1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行,原因是___________________
______________________________________________________。
(2)乙醇、苯酚、乙酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较
　 羟基对苯环的影响
使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代　
名称 乙醇 苯酚 乙酸
酸碱性 中性 弱酸性,
比碳酸弱 弱酸性,
比碳酸强
氢原子活泼性
课标要点三　苯酚及酚类
课前诊断
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(　　)
(2)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤。(　　)
(3) 和 含有的官能团相同,二者的化学性质相似。(　　)
(4)可用FeCl3溶液鉴别苯酚溶液与乙醇溶液。(　　)
√
×
×
√
课标要点三　苯酚及酚类
2.有5种物质:① ,② ,③ ,
④ ,⑤NaHSO3溶液。
(1)能与NaOH溶液发生反应的是____________　
(填序号,下同)。
(2)能与溴水发生反应的是_____________。
(3)能与金属钠发生反应的是__________________。
(4)能发生消去反应的是_______。
　②④⑤
　②④⑤　
　①②③④⑤　
　①　
课标要点三　苯酚及酚类
(5)遇FeCl3溶液发生显色反应的是__________。
(6)能被催化氧化为醛或酮的是__________。
(7)能使酸性KMnO4溶液褪色的是___________________。
　②④　
　①③　
　①②③④⑤　
课标要点三　苯酚及酚类
命题探究
角度1　酚的结构与性质
例1 某化妆品的组成Z具有美白功效,可用下图反应制备。下列叙述不正确的是(　　)
A.可以通过红外光谱来鉴别X和Y
B.可用酸性高锰酸钾溶液鉴定Z中是否含有Y
C.Y、Z均可与溴水反应,但反应类型不同
D.X可作缩聚反应的单体,Y可作加聚反应的单体
B
课标要点三　苯酚及酚类
角度2　脂肪醇、芳香醇、酚的比较
例2 A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量浓溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:
A 　,B 　。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:________________________________________。
课标要点三　苯酚及酚类
(3)A与金属钠反应的化学方程式为________________________________。
与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________________。
　1∶1∶1　
课标要点三　苯酚及酚类
课标要点三　苯酚及酚类
归纳总结
有机化合物 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH —OH
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链相连 —OH与苯环直接相连
主要化
学性质 (1)取代反应
(2)消去反应
(3)氧化反应 (1)取代反应
(2)氧化反应
(3)消去反应
(4)加成反应 (1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
(4)氧化反应
(5)加成反应
特性 将红热铜丝插入醇中,有刺激性气味(生成醛或酮) 使FeCl3溶液显紫色
课标要点三　苯酚及酚类
即时巩固
1.某超市违规出售的一种鸡蛋为“橡皮蛋”,煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球,但经检测为真鸡蛋。专家介绍,这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼,从而使鸡蛋里含有过多棉酚。棉酚的结构简式如图所示,下列说法不正确的是(　　)
A.该化合物的分子式为C30H30O8
B.1 mol棉酚最多可与14 mol H2加成
C.1 mol棉酚最多可与6 mol NaOH反应
D.该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B
课标要点三　苯酚及酚类
【解析】由棉酚的结构简式可知其分子式为C30H30O8,A正确;苯环和醛基可与H2发生加成反应,则1 mol棉酚最多可与12 mol H2加成,B错误;1个棉酚分子中有6个酚羟基,故1 mol棉酚最多可与 6 mol NaOH反应,C正确;酚羟基和醛基都有还原性,该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
课标要点三　苯酚及酚类
2.四种有机化合物的结构简式如下,均含有多个官能团,下列有关说法正确的是(　　)
① ② ③ ④
A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.②属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色
C.1 mol ③与溴水反应,最多能与3 mol Br2发生反应
D.④属于醇类,可以发生消去反应
D
课标要点三　苯酚及酚类
【解析】①属于酚类,酸性弱于H2CO3,不与NaHCO3溶液反应,A错误;②属于醇类,不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,B错误;③属于酚,与溴水反应时,苯环上酚羟基的邻、对位H可以被Br取代,根据③的结构简式可知,1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应,C错误;④属于醇类,与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应,D正确。

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