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第39课　合成高分子　有机合成路线设计
第十章　有机化学基础
课标要求:
1.在掌握各类有机化合物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学会设计合理的有机合成路线;理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆合成法设计有机合成路线。
2.了解合成高分子材料(塑料、合成纤维、合成橡胶)的性质和用途,了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量等方面的贡献。
真题特征导引
知动态 熟真题 明确与熟知课时命题特征
真题特征导引
1.[2025·河北真题] 高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　)
A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
B
真题特征导引
【解析】 ABS高韧性工程塑料有良好的机械性能,常用于制造汽车零配件,A正确;聚氯乙烯含塑化剂等添加剂,可能释放有害物质,不适合用于饮用水分离膜,B错误;聚苯乙烯泡沫具有优良的保温性能,广泛用于建筑工程保温材料,C正确;热固性酚醛树脂耐高温、绝缘性好,可用于制造集成电路的底板,D正确。
真题特征导引
2.[2025·辽宁、黑龙江、吉林、内蒙古真题] 一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.Ⅰ有2种官能团
B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态
D.该反应为缩聚反应
C
真题特征导引
【解析】 由Ⅰ的结构可知,其含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团,A错误;Ⅱ为高分子聚合物,含有酯基和氰基,氰基遇水不会水解,需要在一定条件下才能水解,所以遇水不会溶解,B错误;Ⅱ为高分子聚合物,相对分子质量较大,导致熔点较高,常温下为固态,C正确;根据Ⅰ转化为Ⅱ的原理分析,碳碳双键断开,且没有小分子生成,发生加聚反应,D错误。
真题特征导引
3.[2025·安徽真题] 有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
真题特征导引
　酮羰基　
　还原反应　
　HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH　
真题特征导引
(4)下列说法错误的是_______ (填字母)。
a.A能与乙酸反应生成酰胺
b.B存在2种位置异构体
c.D→E反应中,CCl4是反应试剂
d.E→F反应涉及取代过程
(5)4,4-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式:
　b　
真题特征导引
______________________。
(6)制备PESEK反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是
__________________________________________________________。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:
　电负性:F>Cl,C—F极性更大,易断裂,容易与H发生缩聚反应　
真题特征导引
参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯的合成路线(其他试剂任选)。
【解析】 A发生氧化反应生成B,B发生还原反应生成C,A发生取代反应生成D,2个D分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E,E中的两个氯原子发生水解反应生成2个—OH,1个碳原子上连接2个羟基不稳定,会脱水形成酮羰基得到F,据此解答。
真题特征导引
真题特征导引
真题特征导引
课标要点探究
明要点 知通法
具备学科优秀思维能力
课标要点一　合成高分子
1.高分子的结构特点
(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。
(2)链节:高分子中化学组成__________、可重复的_________单元。
(3)聚合度:高分子链中含有链节的__________。
　相同　
　最小　
　数目　
课标要点一　合成高分子
2.高分子的分类及性质特点
其中,_________ 、________、______________________又被称为三大合成材料。
　天然　
　塑料　
　合成纤维　合成橡胶　
课标要点一　合成高分子
3.合成高分子的两个基本反应
项目 加聚反应 缩聚反应
概念 由不饱和单体_____________生成高分子的反应 由单体分子间通过______________生成高分子的反应
单体
特点 含有_______________________的不饱和有机物 含有___________________的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)
产物
特征 高聚物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构 生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成
　加成聚合　
　缩合反应　
　碳碳双键或碳碳三键　
　两个或两个以上　
课标要点一　合成高分子
4.按要求完成方程式
(1)加聚反应
①nCH2==CH—CH3 ___________。
②nCH2==CH—CH==CH2
____________________________。
③nCH2==CH2+
__________________。
课标要点一　合成高分子
(2)缩聚反应
①nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH
___________________________;
nHOCH2—CH2—COOH
__________________________。
②nH2N—CH2COOH
___________________________;
+(2n-1)H2O　
+(n-1)H2O　
+(n-1)H2O　
课标要点一　合成高分子
nH2NCH2COOH+
_______________________________。
③nHCHO+n _________________________。
+(2n-1)H2O
+(n-1)H2O　
课标要点一　合成高分子
课前诊断
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)高分子化合物的相对分子质量一般在几千至几万。(　　)
(2)高分子化合物一般都是混合物。 (　　)
(3)聚乙烯有固定的熔点和沸点。(　　)
(4)高分子化合物只含C、H、O三种元素。(　　)
×
√
×
×
课标要点一　合成高分子
2.医用化学杂志报道,用聚乙交酯纤维材料所制成的医用缝合线比天然高分子材料(如肠线)还好。前者的化学结构简式可表示为 ,它是由中间体 聚合而成的。
(1)试推导聚乙交酯纤维的单体:_______________________。
(2)写出有关反应的化学方程式:___________________________________
___________________________________________。
HO—CH2—COOH
　 2HO—CH2—COOH
+2H2O, 　
课标要点一　合成高分子
课标要点一　合成高分子
命题探究
角度1　有机高分子材料
例1 历史文物见证了中华民族共同体在发展中的交往、交流、交融。下列文物中主要由天然高分子材料制成的是(　　)
选项 A B C D
文物
图示
文物
名称 青陶罐 带盖铜托杯 鹭鸟纹蜡
染百褶裙 九凤三龙嵌
宝石金冠
C
课标要点一　合成高分子
【解析】 青陶罐属于硅酸盐产品,主要由无机非金属材料制成,A不符合题意;带盖铜托杯成分为铜合金,属于金属材料,B不符合题意;鹭鸟纹蜡染百褶裙是由棉麻制成的,棉麻的主要成分是纤维素,属于天然高分子材料,C符合题意;九凤三龙嵌宝石金冠的主要成分为金属材料,D不符合题意。
课标要点一　合成高分子
角度2　高聚物单体的推断
例2 下列说法不正确的是(　　)
A.酚醛树脂属于热塑性塑料
B.结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子,其单体是乙炔
C.有机硅聚醚( )可由 和 缩聚而成
D. 的单体有3种
A
课标要点一　合成高分子
课标要点一　合成高分子
归纳总结
高聚物单体的推断方法
推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。如 的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN, 的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子,一般有“ ”“ ”等
课标要点一　合成高分子
结构,在 或 画线处断键,碳原子上连—OH,氧原子或氮原子上连—H,即得单体。
课标要点一　合成高分子
即时巩固
1.高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　)
A.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热易软化
B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解
C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好
D.聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸甲酯加聚合成,透明度高
B
课标要点一　合成高分子
【解析】 线型聚乙烯塑料具有热塑性,受热易软化,A正确;聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,具有一定的热稳定性,受热不易分解,B错误;尼龙66即聚己二酰己二胺,由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好,C正确;聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成,又名有机玻璃,说明其透明度高,D正确。
课标要点一　合成高分子
2.[2026·瓯海中学模拟] PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一,它是半结晶材料,有非常好的化学稳定性、机械强度、电绝缘性和热稳定性,其结构简式为
下列叙述错误的是(　　)
A.PBT具有热固性,受热不熔化
B.PBT的单体是对苯二甲酸和1,4-丁二醇
C.由单体合成PBT的反应属于缩聚反应
D.1 mol PBT与NaOH溶液反应时,最多可消耗 2n mol NaOH
A
课标要点一　合成高分子
课标要点二　有机合成路线的设计
1.有机合成的基本思路
课标要点二　有机合成路线的设计
2.有机合成路线的分析方法
方法 流程
逆合成分析法 目标产物→中间产物→原料
正合成分析法 原料→中间产物→目标产物
综合比较法 原料→中间产物←目标产物
课标要点二　有机合成路线的设计
3.正确解答有机合成的关键
(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。
(2)用好已知新信息。
(3)注意有机合成反应顺序的选择,官能团的转化和保护。
课标要点二　有机合成路线的设计
4.官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键:在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH ___________________________
______________________________。
(2)酚羟基:在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
HOCH2CH2CHClCH2OH
　HOOC—CH==CH—COOH　
CH3I
HI
课标要点二　有机合成路线的设计
(3)醛基(或酮羰基):在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
① _________ __________。
②
(4)氨基:在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺,然后再水解转化为氨基。
(5)醇羟基、羧基可以转化成酯保护。
HO—CH2CH2 —OH
课标要点二　有机合成路线的设计
课前诊断
(1) (　　)
(2)CH3CH2Br CH2==CH2 。(　　)
(3)CH3CHO CH3COOH CH3CO18OC2H5。 (　　)
(4)CH2==CH2 CH3CH2OH CH3COOH。(　　)
(5)由乙醇制备乙二醇,第一步消去,第二步加成,第三步水解。(　　)
(6)由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇,第一步消去,第二步加成,第三步取代。(　 )
×
×
√
×
√
√
课标要点二　有机合成路线的设计
(7)由1-溴丁烷制1,3-丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去。(　　)
×
课标要点二　有机合成路线的设计
2.(1)醇中—OH的消去反应与卤代烃中—X的消去反应条件有何区别 二者有何相似之处
【答案】 醇中—OH消去反应的条件为浓硫酸、加热,而卤代烃中—X消去反应的条件为碱的醇溶液、加热。二者发生消去反应时的结构特征是与—OH或—X直接相连的碳原子的相邻碳原子上都必须含有氢原子。
课标要点二　有机合成路线的设计
(2)怎样才能实现由溴乙烷到乙二醇的转化 请用流程图表示,并注明每一步的反应类型。
(3)试分析卤代烃在有机合成中有哪些重要应用。
【答案】 ①可以实现碳骨架增长,如卤代烃与C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN发生取代反应使碳骨架增长。②卤代烃发生水解反应,使卤素原子转化为羟基;卤代烃发生消去反应,生成烯烃或炔烃,使官能团发生转化。
课标要点二　有机合成路线的设计
命题探究
角度1　根据试题已知信息和官能团性质设计合成路线
例1 请设计合理方案,以苯甲醇( )为主要原料合成 (无机试剂及有机溶剂任用)。
已知:①
②
课标要点二　有机合成路线的设计
课标要点二　有机合成路线的设计
角度2　根据试题流程信息和官能团性质设计合成路线
例2 沙罗特美是一种长效平喘药,其合成的部分路线如图所示。
课标要点二　有机合成路线的设计
请写出以 、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
课标要点二　有机合成路线的设计
课标要点二　有机合成路线的设计
即时巩固
1.以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为 ),并通过此题的解答,总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)。
课标要点二　有机合成路线的设计
【解析】以CH2==CHCH2OH为主要原料合成CH2==CHCOOH,CH2==CHCH2OH 可先和HCl发生加成反应,保护碳碳双键,再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基,最后结合卤代烃的消去引入碳碳双键;在选择合成路线时,需要选择合适的反应条件,同时注意官能团的保护,上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防止碳碳双键被氧化,故需要先保护碳碳双键。
课标要点二　有机合成路线的设计
2.[2026·三门中学模拟] 黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成。
课标要点二　有机合成路线的设计
设计以 为原料合成 的路线(其他试剂任选)。
已知: +CO2。
课标要点二　有机合成路线的设计

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