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第37课　醛、酮、羧酸、酯、酰胺
第十章　有机化学基础
课标要求:
1.了解醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构与性质。
2.能比较醛、酮、羧酸、酯、酰胺分子中官能团的相似和不同之处,能预测它们可能发生的化学反应。
3.从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮、羧酸、酯、酰胺的主要化学性质,了解醛、酮、羧酸、酯、酰胺与其他有机化合物之间的转化。
真题特征导引
知动态 熟真题 明确与熟知课时命题特征
真题特征导引
1.[2025·河南真题] 化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　)
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
C
真题特征导引
【解析】 该分子中存在—CH3,因此所有原子不可能共平面,故A项错误;该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、1个酚酯基和1个羧基,因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH,故B项错误;M中存在羟基、羧基等,能发生取代反应,存在苯环结构,能发生加成反应,故C项正确;M中存在羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于存在羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢键,故D项错误。
真题特征导引
2.[2025·江苏真题] 化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
B
真题特征导引
真题特征导引
3.[2025·河北真题] 丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是(　　)
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3溶液反应
D.K、M共有四种含氧官能团
D
真题特征导引
真题特征导引
4.[2024·山东真题] 植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　)
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
B
真题特征导引
真题特征导引
溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应,D正确。
课标要点探究
明要点 知通法
具备学科优秀思维能力
课标要点一　醛、酮
1.醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念及表示方法
物质 概念 表示方法
醛 由___________________与________相连而构成的化合物 ___________
酮 __________与两个__________相连的化合物
　烃基(或氢原子)　
　醛基　
　RCHO　
　羰基　
　烃基　
课标要点一　醛、酮
　CnH2nO(n≥1)　
　CnH2nO(n≥3)　
课标要点一　醛、酮
2.几种重要的醛、酮
物质 主要物理性质 用途
甲醛(蚁醛)
(HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液又称
______________,具有_________、_________性能 化工原料,消毒和制作生物标本
乙醛
(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体,易_______,能与__________等互溶 化工原料
苯甲醛
( ) 有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料
丙酮
无色透明液体,易挥发,能与________________等互溶 有机溶剂和化工原料
　福尔马林　
　杀菌　
　防腐　
　挥发　
　水、乙醇
　水、乙醇　
课标要点一　醛、酮
思考:小分子的醛、酮均易溶于水,原因是
______________________________________。
　碳链短,羰基氧能与水分子形成氢键　
课标要点一　醛、酮
3.醛类的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系如下:
以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式:
(1)氧化反应
①银镜反应
____________________________________________________________。
　CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O　
课标要点一　醛、酮
②与新制的Cu(OH)2反应
___________________________________________________________。
(2)还原反应(催化加氢)
___________________________________。
　CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O　
　CH3CHO+H2 CH3CH2OH　
课标要点一　醛、酮
4.酮类的化学性质(以丙酮为例)
丙酮不能被_____________、__________________等弱氧化剂氧化,在催化剂存在的条件下,可与H2发生________________反应,生成2-丙醇。
　银氨溶液　
　新制的Cu(OH)2　
　还原(加成)　
课标要点一　醛、酮
5.醛基的检验
反应 与新制银氨溶液反应 与新制氢氧化铜反应
实验
操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后_____________________________________
__________________,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在____________加热 在试管中加入2 mL 10%_____________,加入5滴5%_______________,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,___________
实验
现象 产生______________ (1 mol RCHO~2 mol Ag) 产生_____________ (1 mol RCHO~1 mol Cu2O)
注意
事项 ①试管内部必须洁净
②银氨溶液要随用随配,不可久置
③水浴加热,不可用酒精灯直接加热
④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2时,所用的NaOH溶液必须过量
②Cu(OH)2要随用随配,不可久置
③反应液直接加热煮沸
　边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产
生的沉淀恰好溶解　
　热水浴中　
　NaOH溶液　
　CuSO4溶液　
　加热　
　光亮的银镜　
　砖红色沉淀　
课标要点一　醛、酮
思考:1 mol HCHO与足量的银氨溶液反应,最多产生_______mol Ag。
【解析】1个甲醛分子相当于有2个醛基,与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO~4Ag。
　4　
课标要点一　醛、酮
名师点拨
醛、酮在有机合成中常用到的化学反应
(1)醛、酮与具有极性键的共价分子的加成反应
课标要点一　醛、酮
(2)羟醛缩合
课标要点一　醛、酮
课前诊断
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)凡是能发生银镜反应的物质一定是醛。(　　)
(2)乙醛能发生银镜反应,表明乙醛具有氧化性。(　　)
(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。 (　　)
(4)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应均需在碱性条件下。(　　)
×
×
√
√
课标要点一　醛、酮
(5)乙醛能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色。(　　)
(6)欲检验CH2==CHCHO分子中的官能团,应先检验“ ”后检验“—CHO”。(　　)
√
×
课标要点一　醛、酮
2.(1)下列有机化合物属于醛的有__________,属于酮的有_______。(均填字母)
A.CH3CHO　　　 B.HCHO
C. D.
(2)用系统命名法给下列两种有机化合物命名。
① :_________________。
② :_________________。
　AB　
　CD　
　2-甲基丙醛　
　4-甲基-2-戊酮　
课标要点一　醛、酮
课标要点一　醛、酮
命题探究
角度1　醛、酮的结构与性质
例1 在无水环境中,醛或酮可在H+的催化下与醇发生反应,其机理如图所示。
课标要点一　醛、酮
下列说法错误的是(　　)
A.加入干燥剂或增大H+的浓度,可提高醛或酮的平衡转化率
B.甲醛和聚乙烯醇( )发生上述反应时,产物中可含有六元环结构
C.总反应的化学方程式为 +2ROH +H2O
D.在有机合成中,将醛转化为缩醛可保护醛基,缩醛再与水反应可恢复醛基
A
课标要点一　醛、酮
课标要点一　醛、酮
角度2　醛、酮与有机合成
例2 化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过下列路线制得:
下列说法错误的是(　　)
A.X的沸点比其同分异构体 的沸点高
B.Y可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol Z与足量H2加成最多消耗6 mol H2
D.Y→Z的反应类型为取代反应
C
课标要点一　醛、酮
课标要点一　醛、酮
即时巩固
1.[2026·北仑中学模拟] 有机化合物Z是一种重要的化工中间体,可由如下反应制得。
下列有关说法正确的是 (　　)
A.该反应涉及加成反应、消去反应
B.Y分子中sp2和sp3杂化的碳原子数目比为1∶2
C.X、Y均可与新制Cu(OH)2反应
D.1 mol X与氢气反应最多消耗氢气3 mol
A
课标要点一　醛、酮
课标要点一　醛、酮
2.化合物F是一种食品保鲜剂,合成途径如图所示。
已知:
RCHO+CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。
回答下列问题。
(1)A的化学名称是______________,A→B的反应类型是____________。
　对二甲苯　
　取代反应　
课标要点一　醛、酮
(2)B→C反应的化学方程式为__________________________________。
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是_____________________。
(4)E的结构简式是________________。
F中官能团的名称是__________________。
(5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有______种。其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_____________________。
+NaOH +NaCl　
　O2/Cu或Ag,加热　
　碳碳双键、醛基　
　8　
、　
课标要点一　醛、酮
(6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)。
课标要点一　醛、酮
的同分异构体有8种。(6)以乙醇为原料制备2-丁烯醛,将乙醇可先氧化生成乙醛,乙醛之间发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO,然后发生消去反应可生成CH3CH==CHCHO。
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
1.羧酸、酯、酰胺的结构特点
物质 羧酸 酯 酰胺
结构
通式 R(H)—COOH
R1、R2可以相同,
也可以是H
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
2.羧酸的分类
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
3.几种重要的羧酸
物质 结构 性质特点或用途
甲酸
(蚁酸)
最简单的羧酸,具有酸性,还原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体,能与水互溶,具有酸性
乙二酸
(草酸)
最简单的二元羧酸,无色晶体,可溶于水和乙醇,具有酸性,还原性
苯甲酸
(安息
香酸) 无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇,它的钠盐常作食品防腐剂
高级脂
肪酸 RCOOH
(R为碳原子数
较多的烃基) 硬脂酸:C17H35COOH
软脂酸:C15H31COOH
饱和高级脂肪酸,常温下呈固态;
油酸:C17H33COOH,
不饱和高级脂肪酸,常温下呈液态
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
4.羧酸的化学性质
　 羧酸
(RCOOH)

H2O
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应。如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化:
__________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应。如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化:
___________________________________
______________________________________。
　CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OH+H2O　
　HOOC—COOH+2CH3CH2OH
CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O　
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。如乙二酸与乙二醇酯化:
①生成环酯
____________________________。
②生成高聚酯
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH
____________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应。如 自身酯化:
+(2n-1)H2O
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
①生成环酯
_________________________________。
②生成高聚酯
________________________________________。
+2H2O
+(n-1)H2O　
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
5.酯的通性
(1)物理性质
酯的密度一般________水,易溶于有机溶剂;酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料;低级酯通常有芳香气味。
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下,均可发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:
①酸性条件下水解:CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH(可逆)。
　小于　
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
②碱性条件下水解:CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。

课标要点二　羧酸、酯、酰胺
特别提醒
甲酸酯与酚酯的性质
(1)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质。
(2)酚酯( )具有酯基,水解后产生酚羟基,1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH。
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
6.乙酸乙酯的制备实验要点
(1)制备原理
____________________________。
(2)实验装置
实验现象:
____________________________________________________________。
　在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的具有香味的油状液体生成　
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
(3)导管末端在液面以上,目的是___________。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸(不能先加浓硫酸)。
(5)浓硫酸的作用:_______________________。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用:
__________________________________________________。不能用NaOH溶液替代。
　防倒吸　
　催化剂和吸水剂　
　中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,便于析出　
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
(2)酰胺的水解反应
水解
原理
酸性
条件
碱性
条件
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
课前诊断
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)羧基和酯基中的 均能与H2加成。 (　　)
(2)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸。(　　)
(3)羧酸都易溶于水。(　　)
(4)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。(　　)
(5)甲酸能发生银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。( 　)
×
×
×
√
√
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
(6)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。 (　　)
(7)1 mol酚酯基水解时,最多可消耗2 mol NaOH。(　　)
(8)C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等。 (　　)
(9)制备乙酸乙酯时,向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸。 (　　)
√
√
√
×
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
　BD　
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
(2)有机化合物A与金属钠反应的化学方程式为　
______________________________________。
(3)有机化合物A和CH3CH2OH反应生成的有香味的物质的结构简式为
___________________________。
【解析】(1)根据有机化合物A的分子式及有机化合物A的化学性质推知有机化合物A为乙酸。
(3)CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应生成乙酸乙酯。
　CH3COOCH2CH3　
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
D
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
mol NaOH,1 mol Y水解后含有2 mol酚羟基和2 mol羧基,消耗4 mol NaOH,1 mol Z含有1 mol酚羟基和1 mol羰基,消耗2 mol NaOH,等物质的量的X、Y、Z完全反应消耗NaOH的物质的量之比为 2∶4∶2=1∶2∶1,故D正确。
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
角度2　酯的结构及其性质
例2 [2026·浒山中学模拟] 蟾蜍是捕食害虫的田园卫士,还能向人类提供治病良药。蟾蜍的药用成分之一华蟾毒精醇的结构如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.该物质属于芳香族化合物
B.该物质可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C.1 mol该物质能消耗4 mol NaOH
D.该物质可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,且原理相同
B
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
【解析】 分子中不含有苯环,不属于芳香族化合物,A错误;该物质中含有碳碳双键,可发生加成反应、氧化反应,分子中含有酯基、羟基,可发生取代反应,B正确;醇羟基不能和氢氧化钠反应,酯基能和氢氧化钠反应,则1 mol该物质能消耗2 mol NaOH,C错误;该物质含有碳碳双键,和高锰酸钾发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色,和溴发生加成反应使溴水褪色,原理不相同,D错误。
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
角度3　胺、酰胺的结构及其性质
例3 拉贝洛尔(W)是一种甲型肾上腺受体阻断剂,常用于治疗高血压,可通过以下反应合成:
下列说法正确的是(　　)
A.X的分子式为C10H14N
B.Y能发生水解反应和消去反应
C.W分子中所有碳原子可能共平面
D.W可与HCl反应生成盐酸盐
D
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
【解析】 由X的结构简式可知,分子式为C10H15N,故A错误;Y分子中含有酰胺基,能发生水解反应,该物质不能发生消去反应,故B错误;苯分子中所有原子共平面,连接甲基的碳原子具有甲烷结构特点,则W分子中所有碳原子不能共平面,故C错误;W中含有亚氨基,具有碱性,所以能和HCl反应生成盐酸盐,故D正确。
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
即时巩固
1.脱氢乙酸对霉菌具有抑制作用,是一种低毒、高效的抗菌剂,其结构如图所示。关于该化合物,下列说法不正确的是(　　)
A.所有原子不可能共平面
B.含有4种官能团
C.碳原子杂化轨道类型为sp2和sp3
D.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
【解析】 分子中含有甲基,甲基上的碳原子为饱和碳原子,为四面体结构,故所有原子不可能共平面,故A正确;分子中含有酯基、碳碳双键、羰基3种官能团,故B错误;分子中有饱和碳原子和双键碳原子,饱和碳原子采用sp3杂化,双键碳原子采用sp2杂化,故C正确;分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正确。
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
2.[2026·岱山中学模拟] 有机物A的结构如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.一定条件下,该有机物能与乙二醇生成聚酯
B.分子中所有原子可能共平面
C.1 mol该物质与足量氢气反应,最多可消耗5 mol H2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
D
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
【解析】 该有机物含有羧基,在浓硫酸催化下能与乙二醇生成小分子酯,不能形成聚酯,故A错误;由结构简式可知,A分子中含有多个空间结构为四面体形的饱和碳原子,则分子中所有原子不可能共平面,故B错误;该分子中含有的苯环、酮羰基在一定条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol A分子最多可消耗4 mol氢气,故C错误;该分子中含有的羧基和碳氟键能与氢氧化钠溶液反应,氟原子发生水解反应后得到酚羟基,能继续消耗NaOH,则1 mol A分子最多可消耗3 mol氢氧化钠,故D正确。
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
3.对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分,其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A.难溶于热水,能发生消去反应
B.在人体内能发生水解反应
C.分子中所有原子可能共平面
D.不能与FeCl3溶液发生显色反应
B
课标要点二　羧酸、酯、酰胺
【解析】 由结构简式可知,对乙酰氨基酚不能发生消去反应,故A错误;由结构简式可知,对乙酰氨基酚分子中含有的酰胺基在人体内能发生水解反应,故B正确;由结构简式可知,对乙酰氨基酚分子中含有甲基,分子中所有原子不可能共平面,C错误;由结构简式可知,对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,故D错误。

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