第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 图文版知识清单(共2份)高中化学人教版(2019)选择性必修第三册

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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 图文版知识清单(共2份)高中化学人教版(2019)选择性必修第三册

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一、有机化合物的分类
-知识清单
按组成元素分类
根据分子组成中是否含有C、H以外的元素
烃(仅含C、H两种元素)
烃的衍生物(含C、H及其他元素)
Br
甲烷(CH4)
乙烯(CH2=CH2)
乙醇(C2H5OH)
溴乙烷(C2HBr)
【特别提醒】
【特别提醒】
烃是所有有机物的母体,其
官能团是决定烃的衍生物
其化学性质相对稳定。
特性的原子或原子团。
按碳骨架分类
根据碳原子连接方式(碳骨架)
不同分类
链状化合物(碳原子连
环状化合物
成链状,无环结构)
(分子含碳环)
脂环化合物
芳香化合物
丙烷(CHCH2CH3)
(碳环非苯环)
(含苯环)
CH3
环己烷

甲苯
有机化合物的分类
(按官能团)-知识清单
1.官能团
决定化合物特性的原子或原子团(如:碳碳双键、羟基)。。Q
2.有机物主要类别、官能团及代表物
类别
官能团名称及结构
典型代表物名称和结构简式
烷烃
(无官能团)
甲烷CH4

烯烃
碳碳双键C=C
乙烯
CH2=CH2


炔烃
碳碳三键一C三C一
乙炔HC≡CH
J●●0
芳香烃
(苯环非官能团)


卤代烃
碳卤键一X(X=CL、Br等)
溴乙烷CH3CH2Br

(醇)羟基一OH
乙醇CH3CH2OH

(酚)羟基一OH(连苯环)
苯酚
"女
烃的衍生物

醚键一0一
乙醚
CH3CH2-O-CH2CH3

醛基-CHO
乙醛
CH2CHO

酮羰基
丙酮CH3COCH3
羧酸
羧基一COOH
乙酸CH3COOH

酯基一C00
乙酸乙酯CH3C00CH2CH3
酰胺
酰胺基一CONH2
尿素H2 NCONH2

氨基一NH2
甲胺CH3NH2
3.易错提醒
Guatibvr时B
●官能团书写规范:碳碳双键不可写作“CC”,醛基不可写作“CHO-”或“一COH”。
苯环不属于官能团:但决定芳香族化合物的特殊性质。〔
R-OH Ph-OH

羟基分类:羟基(一OH)连烃基为醇,连苯环为酚,分属不同类别。


●i
醛基不一定是醛:含醛基(-CHO)的物质不一定是醛(如
如甲酸、甲酸酯),需与烃基直接相连才为醛。
,有机化合物的空间结构特点
一知识清单
】1.分子结构的决定因素
AA°
原子连接顺序
成键方式
空间排布
0000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000(
)2.碳原子的杂化方式与空间结构
结构示意
碳原子
杂化方式
成键方式
结构单元
空间结构
实例
109.5°
H
sp3
仅σ键
71o9.5
C-H
H
四面体形
Ag
sp2
仅σ键
7120°
H
H
π键(双键)
C=C
平面形
sp

o键、π键
0Ξ0△180°
H-C≡C-H
(三键)
直线形
sp2

o键、大π键
平面正六边形
3.易错提醒
特别提醒
泞特别提醒
判断共线/共面原子个数时注意:
·明确是“碳原子”还是“所有原子”
·区分“最多”(单键旋转使平面重叠)与“至少”
与“至少”(固定平面)。
多个平面通过单键相连时,单键可旋转,可能使
平面定共面(如甲苯中甲基碳与苯环共面)。
甲苯研究有机化合物的一般方法-知识清单罚
一、研究有机物的基本步骤
①分离、提纯 2元素分析 3 相对分子 ④结构式确定质量测定
得到纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式
二、分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
方法 适用对象 核心要求
分离、提纯 ①有机物热稳定性较强;蒸馏 液态有机物 ②有机物与杂质的沸点相差较大(一般需>30℃)。 蔡馏
①杂质在所选溶剂中的溶解度很小
(易除去)或很大(易留在母液中); (S
重结晶 分离、提纯固态物质 ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大(如低温
时溶解度小,高温时溶解度大)。 重结晶
(2)萃取和分液
①液液萃取:利用有机物在两种互不相溶
的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种 上层 (注:分波
溶剂转移到另一种溶剂中的过程(如用四 液体 是将互不相
氯化碳萃取溴水中的溴)。 互不 下层 溶的液体分
相潜 液体 离的操作,
②固液萃取:用有机溶剂从固体物质中 常与萃取配
溶解出有机物的过程(如用乙醇从茶叶中 合使用。)
提取咖啡因)。
分液漏斗
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研究有机化合物的一般方法 -知识清单
三、有机物结构式的确定
(1)确定有机物结构式的常见流程
实验式(最简式)→分子式→结构式 (通过化学性质或物理方法确定
官能团及原子连接方式)
(2)不饱和度(Ω)—衡量有机物不饱和程度的指标
一C三C一
◎计算公式:Ω=双键数+三键数×2+环数(除苯环外)+苯环数×4
说明:每个双键(碳碳双键、碳氧双键等)或脂环贡献1个Ω;每个三键贡献
2个Ω;每个苯环贡献4个Ω。
应用:
①确定H原子数:对于含C、H、0、X(卤素)的有机物,N(H)=2N(C)+2
-2Ω-N(X)(O原子不影响H原子数)。
②推断官能团:如苯甲酸(C H O )的Q=5(苯环4+羧基1),含酚羟基的
同分异构体需额外1个Ω(如醛基-CHO,Q=1),而非羟基(Ω=0)或醚键(Q=0)。
常见结构的不饱和度
基团 Ω 基团 Ω
c=c 碳碳双键 C=o 7 碳碳三键 -C三c- 2
羰基(C=O) 7 苯环 4
脂环 1 氰基(-CN)○-CN 2
硝基(-NO )品 1 (缺基团,按原文保留) 7
(3)确定有机物结构式的常用方法
①化学方法:利用特征反应鉴定官能团(如遇溴水褪色说明含碳碳双键/三
键,遇FeCl 溶液显紫色说明含酚羟基),结合分子式及其他性质确定结构。
②物理方法:
-质谱法(MS):测定相对分子质量,相对分子质量=最大质荷比
(图谱中最右侧的峰)。
-红外光谱(IR):不同化学键或官能团的吸收频率不同,可确定分
子中含有的化学键(如C-0、C=0)或官能团(如-OH、-COOH)。
-核磁共振氢谱(H-NMR):通过峰的数目判断等效氢种类,峰
的面积比判断等效氢数目比,推断分子中氢原子的分布。
-X射线衍射:测定晶体中分子的键长、键角等数据,直接获得
分子的晶体结构(适用于固态有机物)。
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