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烷烃的结构与物理性质一知识清单
一、烷烃的结构与物理性质
1、烷烃的结构
(1)定义 烷烃是只含碳碳单键和碳氢键的饱和烃，通式为C,Hzn+2(n≥1)
(2)结构特点
①碳原子均以sp3杂化轨道成键， ②碳碳单键(C-C)可自由旋转，分
形成四面体结构 子呈锯齿状排列
H H
~109.5° S-sp3
H H sp3 sp3 ee-Hu
~109.5°H H 锯齿状
sp3杂化，四面体结构
【特别提醒】:碳碳单犍和碳氢键
③分子中无官能团，化学性质稳定 9 都很强，不含官能团，故化学性质
非活泼。
2、烷烃的物理性质
(1)递变规律(随碳原子数n递增)
①状态 ②沸点
bp逐渐升高 mchc
→n
145 1617 n 【特别提醒】:结构相似时，相对分子
常温下：n≤4气态；5≤n≤16液态；n≥17固态 质量越大，沸点越高。支链越多，沸点
【特别提醒】:新戊烷(C H )常温下也是气态。 越低(分子表面积↓,范德华力↓)。
③熔点 ④密度
逐渐升高 p=1
n
【特别提醒】:含偶数碳原子的垸烃熔点高于 【特别提醒】:烷烃密度均小于水
相邻奇数碳原子的烷烃(排列更紧密)。 (p<1g/cm3)。
(2)相似性
三
二 烷烃均难溶于水，易溶于有机溶剂；相对密度均小于水
水 正己烷
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烷烃的化学性质-知识清单
二、烷烃的化学性质
烷烃化学性质与甲烷类似，通常较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂(如KMnO )
不反应，但在特定条件下可发生取代反应和燃埃反应。
1.与卤素单质的取代反应
(1)反应条件：光照(与卤素单质的水溶液不反应)。
(2)反应原理：烷烃分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，生成卤代烷和HX。
①乙烷与Cl 的一氯取代： 光照
CH CH +Cl 光照CH CH Cl+HCI HCI
②丙烷的取代产物：1-氯丙烷(CH CH CH Cl)和2-氯丙烷(CH CHCICH )。
◆重点释疑
①断键与成键：断裂C-H键和X-X键，形成C-X键和H-X键；
②逐步取代：多步反应同时发生，生成一卤、二卤 多卤代物的混合物；
【特别提醒】该反应常生成多种有机产物的混合物。
③产物量关系：n(反应的X )=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+ .= n(HX)。
2.与氧气的燃烧反应
(1)燃烧通式：
十 0
C.H 2+3n+102点燃nCO +(n+1)H O
(2)燃烧规律(◆重点释疑):
比较项目 耗氧量判断依据
yX 【特别提醒】①等质量烃燃烧 越大(H质量分数越高),耗氧量越多 注意：公式中
②等物质的量烃燃烧 x+4 x指碳原子数，越大，耗氧量越多 y指氢原子数。
③最简式相同烃
(如CH 、C H ) 等质量燃烧时耗氧量、CO 和H O生成量均相同
(3)体积变化(100℃以上，水为气态):
△V=4-1(仅与氢原子数y有关，y=4时体积不变，y>4时体积增大)|。
【特别提醒】该结论不适用于气态烃燃烧产生液态水的条件。 y=4
化学复习，高效记忆
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烷烃的命名-知识清单
一、普通命名法 【特别提醒]碳原子数相同
时，用“正、异、新”区分
(1)直链烷烃 (2)支链烷烃
C -Co 甲烷 C -C 庚烷 结构简式 名称
C -C 丙烷 C -C 辛烷 CCHCHCHC声 正戊烷
C -C C-C 癸烷
异戊烷
C -C 0 3民民 (CH CHCH CH
C>10:十一烷、十四烷. C(CH ) 我 新戊烷
二、系统命名法 [特别提醒】碳原子数相同时
,用“正、异、新”区分
(1)命名原则
①最长：选含碳原子数最多的碳链为主链 ②最近：从离支链最近的一端开始编号
人 人
③最多：等长主链时，选支链数最多的为主链 ④最小：取代基编号之和最小
VS.
2,3-dimethy... 3,4-dimethy..
(2)命名步骤
①选主链—选链碳链/原子数碳主链
②编号位—支链位次(阿拉伯数字)+名称(简单在前，相同合并)
③写名称—数字间用“,”,数字与汉字间用“-”
(3)实例
CH.
乙基庚烷 2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷
【规律方法】命名正误判断
①出现“1-甲基”“2-乙基”为主链选错 ②取代基位次之和需最小，相同取代基
合并用“二、三”等表示
2 ×1 1 2 3 1 2 3
【特别提醒】全面掌握规则是准确命名的关键
{#{QQABKQYEogCAAJAAAQhCEwHYCkAYkAACAAgOBBAYMAAAyQFABAA=}#}高中化学知识清单：烯烃和炔烃的结构与物理性质
一、结构对比
H
平面形结构 H 直线形结构
H 120°
键角约120° 键角180°
烯烃：含有碳碳双键的链烃 炔烃：含有碳碳三键的链烃
类别 结构特点 通式 分子构型
【特别提醒】
烯烃 含有碳碳双键 CnH n 平面形结构 判断构型时需的链烃 (平面约120°) 需注意“直接
相连”的原
炔烃 含有碳碳三键 直线形结构 子，它们共平
的链烃 CnH n-2 (键角180°) 面或共直线。
二、物理性质
(1)熔沸点 (2)溶解性
VS
易溶于有机溶剂难溶于水
随碳原子数递增而升高(同碳数 均难溶于水，易溶于有机溶剂
时，支链越多熔沸点越低)。 (如苯、四氯化碳)。
(3)密度 (4)状态
低温
水(H O) (<25℃)
水
(H O) 烯烃/炔烃 常温 C ~C C ~C 7 C +(≈25℃) 气态 液态 固态
均比水小，液态烯烃/炔烃密度 常温下，C ~C 为气态，C 以上
随碳数增加而增大。 为液态或固态。 △▲▲▲
OH 高效记忆，快乐学习!
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O
烯烃和炔烃的命名-知识清单
二、烯烃和炔烃的命名
1.命名原则(烯烃与炔烃方法相同)
(1)选主链：选择含碳碳双键(或三键)的最
长碳链为主链，称“某烯”(或“某炔”)。
(2)编号位：从距离双键(或三键)最近的一端开始编号，
确保双键(或三键)碳原子编号最小。 4 2 5
④
3 2
双捷位
5 1 置最小
(3)写名称：
●支链：先写支链位置(阿拉伯数字)、个数(中文数字)及名称；
●官能团：用阿拉伯数字标出双键(或三键)位置(仅标注最小编号);
●主链：按主链碳数称“某烯”(或“某炔”),多官能团时用“二烯”
“二炔”等表示数目。
2.命名实例
(1)CH=C-CH(CH )-CH -CH
●主链含5个碳(含三键),三键在
CcH=c-i“ 1号碳，甲基在4号碳→4-甲基-1-戊炔
(2o)CH. --C=Cc-C=H(CcH )- ●主链含5个碳，三键在2号碳，甲基在4号碳→4-甲基-2-戊炔
(3)nCH =CH.-CH(CHc )-CH -CH 主链含5个碳，双键在1号碳，甲基在3号碳→3-甲基-1-戊烯
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{#{QQABDYKAggAAAJBAAAgCEwF4CEGYkAGCCKgGQBAcIAAACAFABAA=}#}芳香烃：苯及其同系物-知识清单
一、苯及其同系物的组成和结构比较
项目 苯 苯的同系物
化学式 C H CnH n-6(n>6)
结构特点 碳碳键为介于单键与双键之 只有一个苯环，侧链均为
间的特殊共价键 饱和链烃基
R苯环上的6个氢原子
结构筒式 被1至6个烷基取代
相邻键角均为120°,平面 与苯环碳原子直接相连接的
分子构型 正六边形结构 所有原子与苯环共平面
二、苯的同系物的命名
1.习惯命名法
(1)苯的一元取代物 H 3 -CH CH -(CH ) CH-
苯分子中的一个氢原子
被烷基取代，称为“某苯”
甲苯 乙苯 异丙苯
(2)苯的二元取代物 CH CH
CH CH
根据取代基相对位置分
为“邻”、“间”、“对”三种 CH H C′
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
2.系统命名法(以二甲苯为例)
1 【特别提龌]若有不同
6 2 (1)将苯环上的6个碳原子编号 烷基，使搞号之和最
(2)以最简单的取代基所在碳原子为1号 小，若相同，按取代基
5 3 字母表顺序使编号小者
4 (3)使支链编号之和最小 (此模逼常不考，略)
CH CH
CH CH
CH H C′
1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯
(邻二甲苯) (间二甲苯) (对二甲苯)
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“芳香烃：苯及其同系物的性质”知识清单
三、苯及其同系物的物理性质
1.苯的物理性质
●颜色：无色液体
●气味：特殊气味 【特别提醒】
●毒性：有毒 苯有毒，应在
●沸点：80℃
●熔点：5.5℃ 通风橱中操作。
苯色 有毒 ●密度：比水小
●溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂
●用途：重要的有机溶剂
》2.苯的同系物的物理性质
●溶解性：与苯相似，不溶于水，易溶于有机溶剂
●毒性：比苯稍小
● 状态：通常为液体
●密度：均小于水
四、苯及其同系物的化学性质
》1.氧化反应
(1)可燃性 苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成CO 和H O
燃烧通式：C.H3-3o2鹰nCO +(n-3)H O
浓烟 燃烧现象：火焰明亮，伴有浓烟
(2)与酸性KMnO 溶液的反应
苯：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯的同系物：若侧链烃基与苯环直接相连的碳原子
上有氢原子，侧链能被氧化为羧基
例：甲苯被酸性KMnO 溶液氧化为苯甲酸
CH 0 【特别提醒】
cHo[0] 若侧链α-C上无氢，则OH 不被氧化褪色，如叔丁
基苯。
高中化学复习资料
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芳香烃、苯及其同系物的
化学性质与异构体-知识清单
2.取代反应
Br
(1)与卤素单质的取代 Br ) + Br
苯与液溴 C H + Br -FeBr →C H Br+HBr Br
(2)硝化反应 般 胶
苯与浓硝酸 C H +HNO →C H NO +H O 厂物
(3)磺化反应
苯与浓硫酸 C H +H SO (浓)→→C H SO H+H O厘 O
3.加成反应
(1)苯的加成：在催化剂作用下与H 发生加成反应生成环己烷
++3H 催化剂C H 2
(2)甲苯的加成：与H 加成生成甲基环己烷
CH CH
C H -CH +3H 催化剂〔 -CH
【重点释疑】芳香族化合物同分异构体的书写方法
1.侧链有一个取代基：先写侧链碳骨架异构，再加苯环
例：丁基苯有4种同分异构体
n-基代苯是互基苯 sec-昆代苯 tert-基代苯
2.侧链有两个取代基 P-
0-
利用“等效氢”法判断
邻、间、对三种位置关系 m-0- m- p- p-
3.侧链有三个取代基
“定二移一”法：先固定两个取代基，再移动第三个
●三个相同取代基：邻、间、对三种
●两个相同一个不同：邻位2种、间位3种、对位1种，共6种
●三个完全不同：共10种 SO
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