资源简介

有机合成中碳骨架的建立-知识清单
1.常见增长碳链的方法
(1)醛、酮的加成
①与HCN加成 Cc- Hm→R C
②醛、酮与RLi加成 8c-0+叫一
③醛、酮与RMgX加成 Cc- + PMo→R
(2)含有α-H的醛发生羟醛缩合反应
R-L·CO→R-H+e- R一
(3)卤代烃与NaCN、CH CH ONa、CH C=CNa等发生取代反应：
RCl+NaCN→RCN+NaCl R-Cl+Na'CN →R-CN+Na'cl-
(4)卤代烃与活泼金属作用：
2CH Cl+2Na→CH -CH +2NaCl 2CH Cl+2Na→CH -CH +2NaCl
2.常见减短碳链的方式：
●(烷烃的裂化裂解)
●(烯烃炔烃的氧化断裂) c=c或 C三C+(C、
●(羧酸脱羧反应等) R co2R-H
3.成环与开环的反应：
(1)成环。 【特别提醒】
如羟基酸分子内酯化生成内酯，同时生成1分子 O
H 0;二元酸和二元醇分子间发生酯化成环，生 18o
成环酯，同时生成2分子H O。
(2)开环。 【特别提醒】
如环酯的水解反应，开环得到对应的羧酸和醇； C 执水解 人 OH
某些环状烯烃可以被氧化，双键断裂开链得到 致氧化 OH C
链状二元羧酸。 OH
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官能团的引入、转化、消除和保护-知识清单
高中化学有机反应专题—
二、官能团的引入
(1)卤素原子的引入方式
反应类型 反应类型 具体反应 示例
CH =CH +HBr→CH -CH Br
不饱和烃与HX加成
CH=CH+HBr→CH =CHBr 21
加成反应
CH =CH +X →XCH CH X
不饱和烃与X 加成 CH=CH+2X →CHX CHX “-→
烷烃、芳香烃的取代 CH +CI 光→CH Cl+HCI UV Br苯与Br 在FeBr 催化下取代生成溴苯 △ a
【特别提腥]苯环上的
取代反应 烯烃、羧酸的a-H取代CH -CH=CH +CL高温CICH -CH=CH +HCI 取代通常需要借化荆，如FeBr,或FeCl,且反
RCH COOH+Cl →RCH(CI)COOH+HCl 应条件段为副。
醇与卤化氢取代 CH CH OH+HBr→CH CH Br+H O .c-Ha Hn.o
(2)羟基的引入方式
反应类型 具体反应 具体反应 示例
烯烃与水加成 CH CH +H O解) CH,CH OH“-Ho 【特别提醒】烯烃的
加成反应 水合反应逼常逐循马
氏规则，主要生成酵。
醛酮与H 加成 CH CHO+H催化剂CH CH OHH
卤代烃碱性水解 R-X+Na0H套→R-0H+NaX>+NaoH 【特别提题]卤代经的
水解反应 水解麓在碱性水溶液
酯的酸性/城性水解 CH COOC H +H o一CH COOH+C H OH 中进行，且加热。
(3)碳碳双键的引入方式
反应类型 具体反应 具体反应 示例
【特别摆醒】醇的消
醇的消去 CH CH OH7如→CH =CH ↑+H 0"- 去反皮通常遵磕扎伊
消去反应 采夫软则，主要生成取代甚校多的据烃；
卤代烃的消去 CH,CH C+NaOH—CH =CH ↑+NaCl+H O 需注意反应涅度，140℃主要生或眶。
[特别提醒]控制反应
炔烃不完
全加成 炔烃与1molH 加成 CH=CH+H 懂 CH =CH --c+"- 条件，特刖是催化剂的秤类和用量，可以实
现扶烃伪不完全加成。
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有机合成策略：官能团的转化、消除与保护-知识清单
2.官能团的转化与衍变
(1)官能团种类的改变 (2)官能团数目的改变
R
[氧化] Ol [氧比] O= OH[消去] [加成X ] [水
ROH R H R OH CI
CI HO OH
醇 醛 羧酸 CH CH OH CH =CH CICH CH CI HOCH CH OH
(乙醇) (乙爆) (1,2-二凯乙院) (乙二醇)
[第化] [氧化】 [清去]
如醇→醛→羧酸 如 CH CH OH→ CH =CH 加感×CICH CH CI水粤HOCH CH OH
(3)官能团位置的改变 X
OH
如1-丙醇消去得丙烯，再与HX加成得到2-卤丙烷，改变了卤素原子的连接位置。
3.从分子中消除官能团的方法
(3)经加成或氧化反应消除-CHO.
(1)经加成反应消除不饱和键。
(4)经水解反应消去酯基。
(2)经取代、消去、酯化、氧化等
反应消去-OH (5)逼过消去或水解反应可消除卤索原子。
4.官能团的保护
(1)酚羟基的保护 【特别提腥] (2)碳碳双键的保护 【格别提醒】
勖羟基碧楂泵 磁碌双健暑棱氛
OH ONa 化，需先转化为 Y 化.先加成保护，
NaOH 盐保护。 =( x /×--c× 再消去换复。X氧化 氧化其他基团 其他基困Ar-OH 酸化 -.热压应血
酚羟基易被氧化，氧化其他基团前先与NaOH反应变为 碳碳双键易被氧化，氧化其他基团前先与卤素单质/卤化氢
-ONa保护起来，氧化后再霞化重新转化为-OH 加成保护，氧化完成后再经消去反应重新得到硕破双键。
(3)氨基(-NH )的保护 【特别提醒】 (4)醛基的保护 【特别提湿]
氯基具还原性易 醛基鼎披襄化，
被真化，应最后
NH cOOH 0I 醇 O 反应完成 O 拾短双盟时罱先
原生成。
RH 水解 R 排辣麓基干扰。
人 2.溴水/酸性含-CHO 1.银氨溶液 中间体 KMnO 现象确认
H C-Ar-NO HOOC-Ar-NO HOOC-Ar-NH 和C=C分子(氧化-CHO)
(停整C=C)
(含-COO-和C=C)
氛基具有还原性易被氧化，例如对粥基甲苯合成对氢基萃 醛基易被氧化，可先与醇反应生成塘醴保护，反应完成后再
甲畿时，先把-CH 氧化为-COOH,再把-NO 还原为 水蘇重筋得到醛基；例如检验嵌辣寂髓时，若分子同时有蟹
-NH ,防止氮基棱高插麟押氧化。 甚，先加根氨溶液氧化胫基，再用漠水/酸性离锰嵌押检拾双提。
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F
有机合成路线的设计
知识清单一
###1.正推法 合成步骤 合成步骤
(1)基本路线：
原料分子 中间产物 目标分子
原料分子→ →中间产物→ →目标分子
(2)设计过程：首先对比原料分子和目标化合物分子的结构，从官能团和碳骨架
两个方面找异同，再逐步设计从原料到目标产物的合成路线。
【特别提醒】对比结构时，需特别关注碳链增长/缩短、环的形成/开环、官能
团的引入/转化/消除等关键步骤。
###2.逆推法
(1)基本路线： 原料分子 中间产物 目标分子
目标分子→ →中间产物→ →原料分子
(2)设计过程：从目标产物出发，逆向寻找可以一步生成目标
产物的合适中间产物，逐步倒推，直到找到廉价易得的起
H
始原料，是有机合成设计最常用的方法。
【特别提醒】逆推法是解决复杂合成问题的关键，常结合常见的有机反应类型
进行逆向思维训练。
###3.优选合成路线的依据
CH →CO (1)合成路线必须符合化学原理，能够顺利得到目标产物；
(2)合成操作要安全可靠，条件容易实现；
(3)符合绿色合成的理念：核心是有机合成的原子经济性，尽量提高原子利
用率，减少副产物；要求原料绿色化，试剂与催化剂无公害，降低环境
污染，控制合成成本。 原子利用率=反应物的总质量×100%
【特别提醒】绿色合成强调从源头减少污染，选择高原子利用率的反应(如加成
反应、重排反应)是提高原子经济性的有效途径。
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逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线-知识清单
一、观察目标分子的结构 二、逆推设计合成思路
逆推：目标酯→羧酸(苯甲酸)+醇(苯甲醇)
官能团：酯基
+
→ 原料可以从甲苯出发，分别转化
CH
碳骨架由两个苯环通过酯基连接
H C
三、四种常见合成路线
(1)路线1 (2)路线2
二 熙，80, OH酯化浓H SO /△ H 酯化
C2/nV 目标产物
【优选路线】(1)最合理：步骤少，原料 【不推荐】(2)、(4):制备苯甲酸步骤
廉价易得，操作简单，成本低。 多，成本高，且使用Cl 会造成环境污
染，不符合绿色化学要求。
四、合成方法的优选
(3)路线3 (4)路线4
CH ci
S丝熙o 侧链氯代 c人 水解 OH
LiAIH. CoOH
还原LA 氧化 酯化
目标产物 部分苯甲醇
目标产物!
【不推荐】(3):虽步骡少，但需昂贵 【不推荐】(2)、(4):制备苯甲酸步骤
还原剂LiALH ,要求无水操作，生产 多，成本高，且使用 Cl 会造成环境污
成本高，不适合工业生产。 染，不符合绿色化学要求。
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有机合成的应用&本章核心总结-知识清单
五、有机合成的应用
1.生产应用：
有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领城，人工合成的有机物已经广泛应用到国民经
济的各个领域：
农业： 轻工业： 重工业： 国防工业：
生产高效低毒的杀 生产表面活性剂、 生产工程塑料、合 生产高能燃料、特
虫剂、除草剂、植 染料、香料等； 成橡胶、涂料等； 种结构材料等；
物生长调节剂等；
L
2.科研应用：
有机合成是化学基础研究的重要工具，为生命科学、医药、
材料科学等领域提供了必要的物质基础，帮助科学家探究复
杂分子的结构与功能，推动多个学科的发展。
本章核心考点梳理
1.碳骨架构建： 2.官能团操作： 3.合成路线设计：
增长 -OH→-CHO→-COOH 正推法
转化 原料 目标产物送推法
引入 消除 (Retrosynthesis)
减短 R- OH 原子经济性
液。 生产成本
操作难度
成环/开环1 环境保护
保护 掌握正推法和逆推法的没计思路，
学金从破骨架和官能团两个角度对
熟记常见增长碱链、减短链、成 熟抹掌握官能团的引入、转化、消 比原料和目标产物，优选路线时需
环开环的方法，是设计合成路线的 除和保护方法，其中官能团保护是 要绘合考虑原子经性、生产成本、
基础； 高考有机合成的高频考点； 操作难度、环境保护等多个因素。
{#{QQABCQIEogCgQIBAABgCQwW4CgIYkAACAAgOBAAcMAAAyAFABCA=}#}第二节 高分子材料
高分子化合物概述-知识清单
1.概念
小分子/单体 共价键 高分子/大分子
10 ~106
一般是指由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大(10 ~106
甚至更大)的化合物(简称高分子),又称大分子化合物(简称大分子)。由于高分子多是由
小分子通过聚合反应生成的，也被称为高聚物，通常称为聚合物。
2.结构相关概念 说明
CH =CH CH —CH ① ①一种单体聚合得到的n 高分子：结构单元数② =聚合度=链节数。
单体：能合成高 链节(重复单元): 聚合度：高分子 ②两种及以上单体聚合
分子的小分子原 高分子中重复出现 链中所含结构单 得到的高分子：结构单
料 的结构单元 元的数目 元数=聚合度≠链节数
3.高分子化合物的分类
高分子化合物
按来源 按结构 按性能用途
线型高分子
天然高分子化合物 支链型高分子 ```markdown ``` 塑料 合成纤维
体型(网状)
合成高分子化合物 高分子 合成橡胶 功能高分子等
化学知识卡片-高中版
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高分子化合物的合成：聚合反应——知识清单
二、高分子化合物的合成——聚合反应
1.概念
由小分子物质合成高分子化合物的化学反应。
小分子(单体) 高分子(聚合物)
2.加成聚合反应(加聚反应)
【特别提醒】
(1)概念 注意：加聚反应通常发生在含
有不饱和犍(如双楗、叁腱)
单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应，简称加 的单体之间，反应后链节的主
聚反应，反应过程中没有小分子副产物生成。 链上逋常全是破原子。
(2)常见实例：
①乙烯合成聚乙烯：
nCH =CH 催化[CH -CH ]。 "---→-22-4
链节 聚合度
②氯乙烯合成聚氯乙烯：
nCH =CHCI催化型、[CH -CHC] 一二
③丙烯腈合成粲丙烯腈：
nCH =CHCN催化 [CH -CHCN]
3.缩合聚合反应(缩聚反应)
(1)概念 小分子副产物
单体通过分子间缩合生成高分子化合物的聚合反 NH + H-一 ON + H 0
应，简称缩聚反应，反应过程中伴随小分子副产 NH HO- =O Jn
物(如水)生成。
(2)常见实例：
己二胺与己二酸合成尼龙66:
nH N(CH ) NH +nHOOC(CH COOH催化，H[NH(CH ) NHCO(CH co]oH+(2n-1)H O
【特别提醴]
HH HH HH HH HH 0 一 HH 0 HH 注意：煊璧丘应方程式中，生成nH- NH+n OH H H+H O 的小分子融产物(组木)的计量乐敛遭您里(2n-1)(n-1),取决于
HH HH HH HH HH H HH H (2n-1) 反应的单体种麦刺遽盟缩约，需
根框吴伟情洗付析。李写时不要
漏掉端茎原子或原子困。
高中化学知识卡片系列#
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高分子化学反应-知识清单
三、高分子化学反应
1.概念：有高分子化合物参与的化学反应。
2.应用：可以将已有高分子转变为新的高
分子，优化高分子性能，拓展应用范围。 已有高分子 新高分子
(Old Polymer) (New Polymer,性能优化)
3.分类
(1)聚合度变大的反应 (2)聚合度变小的反应
通过反应使高分子聚合度增大，获 高分子在力、光、化学物质、水或微生
得分子量的更大、性能更优的高分 物等作用下降解，聚合度变小。
子。 力
例如：聚丁二烯与苯乙烯反应生成 光
丁苯橡胶，属于聚合度变大的反应。 化学物质
水
微生物
降解反应可用于处理废弃高分子，解
决白色污染问题。
聚丁二烯+苯乙烯 丁苯橡胶
(SBR,柴合度个) 解决白色污染
(Green Solution)
(3)聚合度不变的反应
反应不改变高分子的聚合度，只改变高分子链上的官能团，获得新功能的
高分子。
常见实例：①聚乙酸乙烯酯水解制备聚乙烯醇：
(CH -CH)+nH o年+CH -CH)+nCH,COOH
3
②聚甲基丙烯酸甲酯的醇解反应，也属于这类反应。
高中化学知识卡片-助你高效学习一
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合成高分子材料一知识清单
一、基本组成 助剂(填料，增塑剂，
彀料，发泡剂)
合成高分子材料是以合成高分子
化合物为基本原料，加入适当助剂， 00◎
经过加工制成的材料，常见助剂有
填料、增塑剂、颜料、发泡剂等。 合成高分子化合物 加工 合成高分子材料
(基本原料)
二、常见的合成高分子材料
(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。
三大合成材料的主要成分是树脂，树脂是人工合成的、未经加工处理的聚合物的统称。
热塑性塑料 热固性塑料
(线型结构，可反复加热加工) (网状结构，一次成型后不能熔融)
(2)生活中其他常见合成高分子材料：涂料、
黏合剂、密封材料等。
三、功能高分子材料
(1)概念：除一般高分子的力学性能外，还具有特殊物理、
化学或生物功能的高分子，通常在主链、侧链或交联网
中含有功能性基团。 功能性基团
(2)制备方法：①将功能性基团连接到已有高分子；②用功能性单体直接聚合。
① 十
(3)常见功能高分子
①离子交换树脂：阳离子交换树脂引入磺酸甚、 ②医用高分子：分为生物可降解型(用于可吸收
羧基，可与溶液中的阳离子发生交换；阴离子交换 缝合线、缓释药物，代表物聚乳酸)和生物非降解
树脂引入氮基，可与溶液中的阴离子发生交换。 型(用于人造器官、隐形眼镜，代表物硅橡胶)。
R-SO H Na+ R-NH OH 生物可降解型 生物非降解型
Na NH OH7
Na NH ClNa+
R-SO H R-NH OH CI
阳离子 阴离子 聚乳酸(PLA) 硅操胶
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五、加聚反应和缩聚反应的比较与常见类型-知识清单
1.加聚反应和缩聚反应的对比
对比项目 加聚反应 缩聚反应
单体结构特点 含有双键等不饱和键 含有两个或两个以上官能团
≥C=c< (-OH、-COOH、—NH 等)
反应发生位置 不饱和键上 一OH 官能团之间HO -NH
连接方式 不饱和键加成连接 缩合脱去小分子后连接
只生成高聚物，无小分子 生成高聚物同时，生成小分子
反应特点 副产物LL人 副产物 人+、c+H O
高聚物化学组成 和单体化学组成相同 和单体化学组成不同
2.加聚反应的常见类型
(1)单烯自聚型：单烯烃或其衍生物发生自聚， c=C
如乙烯聚合制聚乙烯。 e-
(2)二烯自聚型：含共轭双键的二烯烃发生自聚，
如异戊二烯制天然橡胶，1,3-丁二烯制顺丁橡胶。
(3)多单体共聚型：两种及以上含不饱和键的单体
共同聚合，如乙烯和丙烯共聚制乙丙橡胶。 人
3.缩聚反应的常见类型
(1)二元酸+二元醇缩聚：生成聚酯，如对 ～H+H O
苯二甲酸和乙二醇缩聚制涤纶。
(2)氨基酸缩聚：生成聚酰胺，如甘氨酸缩聚 m:十 H O
得到聚甘氨酸。
(3)羟基酸缩聚：生成聚酯，如羟基乙酸缩聚 o”o+ o|o。。大+6
得到聚羟基乙酸。
(4)酚醛缩聚：苯酚和甲醛缩聚得到酚醛树5H O脂。
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聚合物单体的推断方法-知识清单
六、聚合物单体的推断方法
1.加聚产物推断单体——半键还原法
核心规律：每隔2个碳原子断开一个键，把断开后得
到的半键还原为共价双键，即可得到单体。 --
(1)链节碳链只有2个碳原子：单体只有一种，半键还原直接得单体
例：[CH -C(CH ) ]CH =C(CH 【特别提醒】单体中碳原子数
与链节中碳原子数相等。
(2)链节中无碳碳双键：每2个碳原子分为一组，每组还原得到一个单体
例：[CH -CH -CH -CH(CH ]。一CH =CH +CH CH=CH ￥:
>=<(3)链节中含碳碳双键
①主链共4个碳原子，双键在中间：单体只有一种，单双键互换即可得到二烯烃单体
例：[CH -C(CH )=CH-CH ].一CH =C(CH )-CH=CH (异戊二烯)
②双键不在四个碳中心：按半键还原法拆分，一般为烯烃和二烯烃(炔烃)的共聚
产物。 【特别提醒】注意区分
均聚物和共聚物。
2.缩聚产物推断单体——断键补端法
核心规律：断开缩合形成的共价键，羰基端补羟基，
氧/氮端补氢，即可得到单体。 0O30
类型 断键位置 补端规则 实例
聚对苯二甲酸乙二酯
(1)聚酯类 羰基(C=O)和 羰基补一OH,氧(O)之间 氧补-H Ph-c-一c-0-CH CH -0→HO-CH -OH→
HOOC-Ph-COOH +HOCH CH OH
聚己二酰己二胺
(2)聚酰胺/ 羰基(C=O)和 羰基补-OH,
蛋白质类 氮(N)之间 氮补-H ph-&-CH)2-8-N-(CH)a HL,→
HOOC-(CH ) -COOH +H N-(CH ) -NH
(3)羟基酸/ 拆分后只得到 聚乳酸
氨基酸 一种对应的羟
羰基补-OH, OH 【特别提醒]环
状缩聚物也适
缩聚产物 基酸或氨基酸 氧/氮补—H o-CH-o-coH 用断樾补端法。单体。
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