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专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
一、 选择题(本题包括13小题，每小题3分，共39分。每小题只有一个选项符合题意)
1. 化学与生产、生活密切相关，下列说法错误的是(　　)
A. 抗疟药物奎宁是从树皮中提取出来的一种生物碱
B. 胺、酰胺类化合物在药物合成中起着重要作用
C. H2NCOONH4既属于酯类物质又属于酰胺类物质
D. 氯仿可有效灭活病毒，氯仿的化学名称是三氯甲烷
2. 卤代烃对人类生活影响较大，可以应用于制冷剂、灭火剂、麻醉剂等，但由于在环境中不易降解以及对臭氧层的破坏，危害人体健康和生态环境。下列有关卤代烃的叙述正确的是(　　)
A. 两种结构
B. 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，生成的一氯甲烷具有酸性
C. 检验溴乙烷中的溴元素，可将其与过量KOH水溶液共热充分反应后，再滴入AgNO3溶液，可观察到浅黄色沉淀生成
D.既能发生水解反应，又能发生消去反应
3. (2025常州月考)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　)
A. 由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇
B. 由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯
C. 由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2二溴丙烷
D. 氯乙烷在NaOH水溶液、加热条件下反应；氯乙烷在NaOH醇溶液、加热条件下反应
4. 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A. 氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③
B. 氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀
D. 可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
5. (2025南师附中期中)由1氯环己烷()制备1，2环己二醇()时，依次经过的反应类型是(　　)
A. 加成反应→消去反应→取代反应
B. 消去反应→加成反应→取代反应
C. 取代反应→消去反应→加成反应
D. 取代反应→加成反应→消去反应
6. 如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是(　　)
A. 与X官能团相同的X的同分异构体有9种
B. 反应②一定属于加成反应
C. W分子中含有2种官能团
D. Z的分子式为C3H2O
7. (2025连云港期末)乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中溶解度为0.46 g，100 ℃时水中溶解度为5.50 g。某实验小组设计提纯粗乙酰苯胺(含少量NaCl和有机杂质)方案如下。下列说法不正确的是(　　)
A. 操作Ⅰ中若观察到乙酰苯胺未完全溶解，可补加适量水
B. 操作Ⅱ稍冷却的目的是防止暴沸，加入活性炭可吸附有机杂质
C. 操作Ⅲ宜缓慢自然冷却结晶，有利于得到较大晶体颗粒
D. 操作Ⅳ可用乙醇洗涤，利于快速晾干
8. (2025南京期中)四环素是一种广谱性抗生素，能高效抑制多种细菌感染。它的结构简式如图所示。下列有关四环素的叙述正确的是(　　)
A. 分子中含5个手性碳原子
B. 分子中的含氧官能团有醇羟基、酚羟基和羰基
C. 与溴水只能发生取代反应
D. 不易与O2反应
9. 诺贝尔奖科学成果被应用于工业合成重要的治疗帕金森征(震颤麻痹征)的药物左旋多巴(C)。下面是它们的结构简式以及科学家发明的合成路线。在上述反应中，关于(1)、(2)两步的反应类型，全部正确的是(　　)
A. 消去反应、水解反应 B. 氧化反应、取代反应
C. 加成反应、取代反应 D. 还原反应、消去反应
10. (2025淮安期末)莫西赛利可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合成路线中间体X的结构如图所示。下列关于该中间体的说法不正确的是(　　)
A. 1 mol中间体X与盐酸反应，最多消耗1 mol HCl
B. 中间体X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子数目之比为7∶9
C. 中间体X中所有碳原子不可能在同一平面上
D. 中间体X与足量H2加成后的产物中含有4个手性碳原子
11. (2025南通阶段练习)化合物A可用于治疗囊性纤维化，其结构如图。下列说法不正确的是(　　)
A. A分子中含有5种常见官能团
B. A的分子式为C24H27N2O3
C. 1 mol A最多可与2 mol NaOH反应
D. A与H2完全加成的产物分子中含有8个手性碳原子
12. (2025扬州邗江期中)化合物Z是一种药物中间体，可用下列方法合成。下列说法不正确的是(　　)
A. X―→Y的反应为还原反应
B. Y―→Z的反应过程中有乙醇生成
C. 可用银氨溶液鉴别Y和Z
D. 1 mol Y最多可与3 mol H2反应
13. (2026无锡锡山高级中学月考)喹啉( )是药物氯喹的基础原料，其合成路线如下。已知：醛基能被溴水氧化。下列有关说法不正确的是(　　)
A. C―→D的反应条件为NaOH水溶液、加热
B. 可以用溴水来检验E中的碳碳双键
C. F―→G和G―→J的反应类型分别为取代反应和还原反应
D. 与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(—CN)的芳香族化合物共有5种(不考虑立体异构)
二、 非选择题(本题包括4小题，共61分)
14. (14分)(2026泰州中学期中)有机物种类繁多，应用广泛。研究有机物的性质及合成机理具有重要意义。
(1) 下列物质的酸性由强到弱的顺序是________(填序号)(已知：—SO3H结构为)。
(2) 已知：ⅰ. ＋HCl；ⅱ.苯环上原有取代基对新取代基的位置有影响：甲基一般使新取代基在其邻对位，硝基使新取代基在其间位。依据题中信息及所学知识，以苯为原料制备的合成路线流程图见下图(无机试剂和两碳以下的有机物任用)：
①写出X的结构简式：________。
②写出2的化学方程式：___________________________________
___________________________________________。
(3) 为稀硫酸催化下的离子型反应，其反应机理经历3步转化，请将第2步转化补充完整。
第1步：
第2步：_____________________________________________________
第3步：＋
(4) 的反应需经历A―→XB的过程，中间体X分子式为C16H18ONCl，中间体X的结构简式为____________________，X―→B反应中使用K2CO3的作用为__________________________(已知：—Ph为苯基的缩写)。
15. (16分)(2025泰州兴化中学月考)一种由有机物A、D与阿司匹林为原料制备缓释阿司匹林M的合成路线如下，其中物质D是二元醇，E―→F的反应类型是加聚反应。
(1) 阿司匹林的结构可表示为。
①欲确定A中存在的化学键或官能团，可采取的仪器分析方法为________(填字母)。
A. 原子发射光谱　 B. 核磁共振氢谱
C. 质谱　 D. 红外光谱
②1 mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH________mol。
③证明阿司匹林中含有酯基、不含酚羟基的实验方法：将阿司匹林研碎后放入适量水中，振荡静置，取上层清液，分成两份，向其中一份______________
__________________________________________________________。
向另一份________________________________________________________
_____________________________________________。
(2) 5.8 g A完全燃烧可产生13.2 g CO2和5.4 g H2O，A的蒸气对H2的相对密度是29，有机物A的核磁共振氢谱有1组峰，写出A的结构简式：____________________。
(3) 已知：。B的结构简式为________________，B―→C的反应类型是________。
(4) 物质D与O2反应生成二元醛的化学方程式为____________________
____________________________________________________。
16. (15分)(2026南通阶段练习)化合物I的一种合成路线如下(A―→D转化的条件未列出)：
(1) A―→B转化所需的试剂和条件分别为____________________。
(2) D―→E的反应类型为________。
(3) F的结构简式为________。
(4) 写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：________。
①能发生银镜反应；
②含苯环和硝基，分子中有3种化学环境不同的氢原子。
(5) 根据已经掌握的知识，设计以为原料制取 的合成路线流程图(无机试剂及有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
17. (16分)(2025镇江期中)化合物E是一种药物中间体，其合成路线如下：
(1) A分子中含氧官能团的名称：________。
(2) A―→B中有副产物C7H6O4生成，该副产物的结构简式为________。
(3) C―→D的反应类型为________。
(4) 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________。
①能被银氨溶液氧化；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
1. C　H2NCOONH4的官能团为酰胺基，属于酰胺类物质，不属于酯类物质，C错误。
2. D　和是同一种结构，A错误；一氯甲烷呈中性，不具有酸性，B错误；滴入AgNO3溶液之前，需要先加入稀硝酸酸化，防止OH－与Ag＋反应干扰溴元素的检验，C错误。
3. B　由溴乙烷水解制乙醇是取代反应，由乙烯与水反应制乙醇是加成反应，A不符合题意；由苯硝化制硝基苯和由苯制溴苯都是取代反应，B符合题意；由氯代环己烷消去制环己烯是消去反应，由丙烯加溴制1，2二溴丙烷是加成反应，C不符合题意；氯乙烷在NaOH水溶液、加热条件下反应是水解反应，氯乙烷在NaOH醇溶液、加热条件下反应是消去反应，D不符合题意。
4. C　③是消去反应，不是加成反应，A错误；聚乙烯不含碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；乙醇易溶于CCl4，溶液不分层，不能用乙醇萃取Br2的CCl4中的Br2，D错误。
5. B　由知，依次经过的反应类型是消去反应、加成反应、取代（水解）反应，B符合题意。
6. C　由题给信息知，X为，含有碳碳双键、酯基的X的同分异构体有15种：、、、、、、、、、、、、、、，A错误；氯化氢可与碳碳双键发生加成反应，也可与醇羟基发生取代反应，B错误；溴与碳碳双键发生加成反应，生成溴代醇，故W分子中含有2种官能团：碳溴键、羟基，C正确；Z为丙烯醛，分子式为C3H4O，D错误。
7. D　20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，乙酰苯胺在乙醇中的溶解度较大，操作Ⅳ不能用乙醇洗涤，D错误。
8. A　四环素分子中含5个手性碳原子，如图：（标“*”碳原子为手性碳原子），A正确；分子中的含氧官能团还有酰胺基，B错误；四环素分子中含有碳碳双键，还能与溴发生加成反应，C错误；四环素分子中含有酚羟基，易被O2氧化，D错误。
9. C　A―→B为加成反应或还原反应，B―→C为取代反应或水解反应，C正确。
10. A　酰胺基（水解）和次氨基（碱性）均能与HCl反应，故1 mol中间体X与盐酸反应，最多消耗2 mol HCl，A错误；酰胺基不能与H2加成，中间体X与足量H2加成后的产物分子为（标“*”碳原子为手性碳原子），共有4个手性碳原子，D正确。
11. B　A分子中含有5种常见官能团：羰基、氨基、碳碳双键、酰胺基、羟基，A正确；A的分子式为C24H28N2O3，B错误；A分子中含有酰胺基、酚羟基，则1 mol A最多可与2 mol NaOH反应，C正确；A与H2完全加成的产物分子为（标“*”碳原子为手性碳原子），共有8个手性碳原子，D正确。
12. D　X―→Y过程中，—NO2转化为—NH2，“去氧加氢”，属于还原反应，A正确；Y―→Z分多步进行：，最后一步酯基水解有乙醇生成，B正确；Y分子中含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，Z分子中不含醛基，不能与银氨溶液反应，可用银氨溶液鉴别Y和Z，C正确；苯环和醛基均能与H2加成，1 mol Y最多可与4 mol H2反应，D错误。
13. B　是卤代烃的水解反应，也属于取代反应，反应条件是“NaOH水溶液、加热”，A正确；—CHO也能使溴水褪色，不能用溴水来检验E中的碳碳双键，B错误；F―→G为苯的硝化反应，属于取代反应，G―→J为硝基的还原反应，属于还原反应，C正确；含有苯环、碳碳双键和—CN的的同分异构体有5种：、、、、，D正确。
14. (1) ③①②　(2) ①　
②
(3)
(4) 　吸收反应生成的HCl，提高B的产率
15. (1) (1)①D　②3　③滴入少量FeCl3溶液，不显色，说明阿司匹林中不含酚羟基　滴入少量稀硫酸，加热一段时间后，（滴入适量NaHCO3溶液），再滴入少量FeCl3溶液，若显色，说明阿司匹林中含有酯基（若不加稀硫酸，而是加入NaOH溶液，充分振荡后加入适量稀硫酸亦可）
(2) 　(3)
(4)
16. (1) 浓硝酸，浓硫酸、△　(2) 氧化反应
(3)
(4)
(5)
解析：(4) G的同分异构体分子中含有苯环和硝基，则含有结构：，还剩余4个C、2个O、2个不饱和度；分子中有3种化学环境不同的氢原子，说明结构高度对称；能发生银镜反应，说明含有—CHO或—OOCH，若含有—OOCH，则一定还存在碳碳双键，无法满足分子中有3种化学环境不同的氢原子，则一定含有2个—CHO，剩下的2个饱和碳原子形成2个—CH3，4个取代基均放在苯环的对称位置上，满足条件的G的同分异构体的结构简式见答案。
17. (1) 醛基、醚键
(2)　(3) 还原反应
(4)
解析：(4) D的同分异构体能被银氨溶液氧化，说明含有—CHO；分子中含有3种不同化学环境的氢原子，说明结构简单且高度对称，一定含有苯环且对称轴的一端不含氢原子，单一的N原子应放在对称轴的一端，则该端的取代基为—NO2；剩余的2个O原子形成2个—CHO，放在苯环的对称位置上；剩余的3个饱和碳原子以3个—CH3的形式取代苯环上剩余的3个氢原子，满足条件的D的同分异构体的结构简式见答案。(5) 欲合成，要先合成、氧化可制得，羧基为间位定位基，在上引入硝基可制得，可被还原为，具体合成路线流程图见答案。

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