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高二化学试题
考试时间：75分钟 试卷满分：100分
一、选择题（本题共 14小题，每小题只有 1个选项符合题意）
1.下列说法正确的是（ ）
A.天然氨基酸一般能溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
B.聚丙烯（PP）与聚对苯二甲酸乙二酯（PET）属于有机高分子材料，都是通过加聚反应合
成的
C.饱和硫酸铵、饱和硫酸铜溶液都可使蛋白质变性
D.在碱催化下，苯酚与过量的甲醛反应，生成的酚醛树脂是热固性塑料
2.下列说法不正确的是（ ）
A.可降解聚乳酸塑料推广应用可减少“白色污染”
B.RNA水解可以得到脱氧核糖、磷酸和碱基
C.福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
D.芳纶纤维强度高，可制造防弹装甲、消防服等
3.下列说法正确的是（ ）
A.CH3COOCH2CH 13与 CH3CH2COOCH3互为同分异构体， H核磁共振谱显示两者均有三种
不同化学环境的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用 1H核磁共振谱来鉴别
B.苯、苯酚、己烯只用一种试剂就可以鉴别
C. 用系统命名法命名为 2 甲基 1 丙醇
D.按系统命名法，
4.下列实验装置图正确的是（ ）
1
5.除去下列物质中的少量杂质（括号内），选用的试剂和分离方法不能达到实验目的的是（ ）
物质 试剂 分离方法
A 苯甲酸（可溶和不溶性杂质） 水 重结晶
B 硝基苯（浓硫酸和浓硝酸） 氢氧化钠溶液 分液
C 苯（苯酚） 饱和溴水 过滤
D 乙炔（硫化氢） 硫酸铜溶液 洗气
6.下列说法不正确的是（ ）
A. 的结构中含有酯基
B.顺 2 丁烯和反 2 丁烯的加氢产物相同
C.1 mol葡萄糖可水解生成 2 mol乳酸（C3H6O3）
D.芥子醇 能发生氧化、取代、加聚反应
7.某化工厂的废液中含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，该工厂设计回收方案如下：
下列说法错误的是（ ）
A.试剂 a选择 Na2CO3溶液比 NaOH溶液更合适
B.回收物 1、2分别是二氯甲烷、乙醇
C.试剂 b为 CO2，试剂 c为稀硫酸
D.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为蒸馏
8.颠茄酮（分子式：C8H13NO）合成方法之一如图所示，下列关于该合成所涉及的物质说法
错误的是（ ）
A.颠茄酮属于酰胺类化合物
2
B.“—Me”表示甲基
C.颠茄酮具有碱性，能与盐酸反应形成盐
D.上述合成中所涉及的烃的含氧衍生物一定条件下均可与 H2发生加成
9.将 1 mol某链状饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成 1.5 mol CO2，另一份与足量的金属
钠反应生成 5.6 L（标准状况）H2。该醇分子中除含羟基氢外，还有 2种不同类型的氢原子，
则该醇的结构简式为（ ）
10.一种常用作增塑剂的高分子化合物的结构如图所示。下列说法正确的是（ ）
A.该高分子化合物的水解产物是小分子
B.该高分子化合物含有 2种官能团
C.添加该增塑剂的塑料制成的试剂瓶可以盛放酸性 KMnO4溶液
D.1 mol该高分子化合物最多可以与 n mol NaOH反应
11.下列关于的 说法错误的是（ ）
A.含有 3种官能团
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.分子中所有碳原子可能处于同一平面上
D.在一定条件下能发生水解反应和加成反应
12.—C3H7和—C3H7O取代苯环上的氢原子，形成的有机物中能与金属钠反应的同分异构体
有（ ）
A.10种 B.15种
C.30种 D.36种
13.有机物 X、Y分子式不同，它们只含有 C、H、O元素中的两种或三种。实验表明：将 X
3
和 Y不论以任何体积比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的质量和生
成水的质量均不变。则 X、Y可能是（ ）
A.C2H4、C2H6O B.C2H2、C6H6
C.CH2O、C3H6O2 D.CH4、C2H4O2
14.酯 Y可由 X通过电解合成，并在一定条件下转化为 Z，转化路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A.X、Z分子中均至少有 9个碳原子共面
B.X苯环上的一氯代物一定有 9种
C.X→Y的反应类型为还原反应
D.X、Y、Z都能与 NaHCO3溶液反应
二、非选择题（本题共 4小题）
15.某有机物 X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为
（其中 R1、R2为未知部分的结构；R2中含有溴原子）。
为推测 X的分子结构，进行如图所示转化：
已知：向 E的水溶液中滴入 FeCl3溶液发生显色反应；M的分子式为 C2H2O4；G、M都能与
NaHCO3溶液反应。
（1）M的结构简式为 。
（2）E可以发生的反应有 （填序号）。
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应
④取代反应
4
（3）由 B转化成 D的化学方程式是
________________________________________________________________________
（4）G在一定条件下发生反应生成分子式为 C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳
溶液褪色），G发生此反应的化学方程式
是 。
（5）已知在 X分子结构中，R1里含有能与 FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且 E分子中
苯环上的一氯代物只有一种，则 X的结构简式是
________________________________________________________________________。
16.（2025·黑吉辽蒙卷，17）某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。
步骤：
Ⅰ.向反应管中加入 0.12 g对甲基苯甲醛和 1.0 mL丙酮，光照，连续监测反应进程。
Ⅱ.5 h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀 NaOH溶液，充分反应
后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。
Ⅲ.用稀盐酸调节水层 pH＝1后，再用乙酸乙酯萃取。
Ⅳ.用饱和食盐水洗涤有机层，无水 Na2SO4干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。
回答下列问题：
（1）相比 KMnO4作氧化剂，该制备反应的优点为 、
（答出 2条即可）。
（2）根据反应液的核磁共振氢谱（已去除溶剂 H的吸收峰，谱图中无羧基 H的吸收峰）监
测反应进程如下图。已知峰面积比 a∶b∶c∶d＝1∶2∶2∶3，a∶a′＝2∶1。反应 2 h时，
对甲基苯甲醛转化率约为 %。
（3）步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是 。
（4）步骤Ⅲ中反应的离子方程式为 、 。
5
（5）用同位素示踪法确定产物羧基 O的来源。丙酮易挥发，为保证 18O2气氛，通 18O2前，
需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中（空气中和溶剂中）的 16O2，操作顺序为：①→②
→ → → （填标号），重复后四步操作数次。
同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基 O来源于醛基和 。
反应条件 质谱检测目标产物相对分子质量
太阳光，18O2，室温，
CH3COCH3，5 h 138
太阳光，空气，室温，CH3C18OCH3，5 h 136
17.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到 4 羟基扁桃酸和香豆素 3 羧酸，二者的合成路
线如下（部分产物及条件未列出）：
已知：
Ⅰ.RCOOR′＋R″OH――→催化剂△RCOOR″＋R′OH
（R，R′，R″表示氢原子、烷基或芳基）
回答下列问题：
（1）反应②属于取代反应，则 A中官能团的名称是 。
6
（2） 的名称是 ，反应⑤的反应类型为 。
（3）反应⑥的化学方程式为________________________________
________________________________________ 。
（4）已知 G分子中含有 2个六元环。下列有关说法正确的是 （填字母）。
a.核磁共振氢谱仪可测出 E有 5种类型的氢原子
b.质谱仪可检测 F的最大质荷比的值为 236
c.G分子中的所有碳原子可能共面
d.化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物
（5）某芳香族化合物 Q是 4 羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：①苯环上只有 3个
取代基；②能发生水解反应和银镜反应；③1 mol Q最多能消耗 3 mol NaOH。Q共有
种（不含立体异构）。
18.化合物 I是制备抗肿瘤药物阿法替尼的重要中间体，化合物 I的一种合成路线如下。
已知：RCH===NH――→H2催化剂RCH2NH2
（1）C中含氧官能团的名称是 。
7
（2）A的化学名称为 。
（3）F的结构简式为 ，H→I的反应类型为 。
（4）G→H的化学方程式为 。
（5） 有多种同分异构体，符合下列条件的有 种（不考虑立体异构），其中 1H
核磁共振谱有 3组峰，其峰面积比为 6∶1∶1的结构简式为 （写出一种）。
a.能发生银镜反应 b.不含醚键
（6）参考上述合成路线，写出以 HOOCCH2NH2、HCONH2为原料合成 的路线，合成
过程中无机试剂任选。
8高二化学答案与解析
一、选择题（本题共 14小题，每小题只有 1个选项符合题意）
1.下列说法正确的是（ ）
A.天然氨基酸一般能溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
B.聚丙烯（PP）与聚对苯二甲酸乙二酯（PET）属于有机高分子材料，都是通过加聚反应合
成的
C.饱和硫酸铵、饱和硫酸铜溶液都可使蛋白质变性
D.在碱催化下，苯酚与过量的甲醛反应，生成的酚醛树脂是热固性塑料
答案：D
2.下列说法不正确的是（ ）
A.可降解聚乳酸塑料推广应用可减少“白色污染”
B.RNA水解可以得到脱氧核糖、磷酸和碱基
C.福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
D.芳纶纤维强度高，可制造防弹装甲、消防服等
答案：B
3.下列说法正确的是（ ）
A.CH3COOCH2CH3与 CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H核磁共振谱显示两者均有三种
不同化学环境的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用 1H核磁共振谱来鉴别
B.苯、苯酚、己烯只用一种试剂就可以鉴别
C. 用系统命名法命名为 2 甲基 1 丙醇
D.按系统命名法，
的名称为 2，5，6 三甲基 4 乙基庚烷
答案：B
解析：CH3COOCH2CH3与 CH3CH COOCH 互为同分异构体，12 3 H核磁共振谱显示两者均有
三种不同化学环境的氢原子且三种氢原子的比例相同，但是二者的 1H核磁共振谱中峰的位
1
置不相同，可以用 1H核磁共振谱来鉴别，故 A错误。只用溴水即可鉴别，苯会萃取溴水中
的溴单质，分层后上层为红棕色苯层，下层为无色水层；苯酚和浓溴水反应生成白色不溶于
水 的 三 溴 苯 酚 沉 淀 ； 己 烯 和 溴 发 生 加 成 反 应 而 使 溴 水 褪 色 ， 故 B正 确 。
用 系 统 命 名 法 命 名 为 2 丁 醇 ， 故 C错 误 。
用系统命名法命名为 2，3，6 三甲基 4 乙基庚烷，故 D错误。
4.下列实验装置图正确的是（ ）
答案：C
解析：乙烯密度接近空气密度，不能用排空气法收集，故 A错误；蒸馏时，温度计测量蒸气
温度，则温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，故 B错误；实验室制取乙酸乙酯时，导气
管不能伸入饱和碳酸钠溶液中，否则易产生倒吸现象，故 D错误。
5.除去下列物质中的少量杂质（括号内），选用的试剂和分离方法不能达到实验目的的是（ ）
物质 试剂 分离方法
A 苯甲酸（可溶和不溶性杂质） 水 重结晶
B 硝基苯（浓硫酸和浓硝酸） 氢氧化钠溶液 分液
C 苯（苯酚） 饱和溴水 过滤
D 乙炔（硫化氢） 硫酸铜溶液 洗气
答案：C
2
解析：A项，苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离；
B项，硝基苯不溶于水，浓硫酸和浓硝酸会与氢氧化钠溶液反应，液体分层，可通过分液分
离；C项，苯酚与饱和溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯，过滤无法将其与苯分离；D项，
硫化氢可与硫酸铜溶液反应生成硫化铜沉淀，所以将混有硫化氢的乙炔气体通入硫酸铜溶液
洗气即可达到除杂的目的。
6.下列说法不正确的是（ ）
A. 的结构中含有酯基
B.顺 2 丁烯和反 2 丁烯的加氢产物相同
C.1 mol葡萄糖可水解生成 2 mol乳酸（C3H6O3）
D.芥子醇 能发生氧化、取代、加聚反应
答案：C
解析：葡萄糖属于单糖不发生水解，C错误。
7.某化工厂的废液中含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，该工厂设计回收方案如下：
下列说法错误的是（ ）
A.试剂 a选择 Na2CO3溶液比 NaOH溶液更合适
B.回收物 1、2分别是二氯甲烷、乙醇
C.试剂 b为 CO2，试剂 c为稀硫酸
D.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为蒸馏
答案：D
解析：废液中含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，加入的碳酸钠能与苯酚、乙酸反应转化为
相应的盐；先蒸馏分离出不同沸点的馏分（乙醇、二氯甲烷），再向剩余溶液 A中通入过量
CO2，苯酚钠转化为苯酚，可通过分液的方法分离出苯酚；向乙酸钠溶液中加入稀硫酸酸化，
然后蒸馏分离出乙酸。氢氧化钠溶液碱性较强，加热时可能导致二氯甲烷水解，则试剂 a选
3
择 Na2CO3溶液比 NaOH溶液更合适，故 A正确；乙醇、二氯甲烷的沸点比混合物中的其他
成分低，且二者沸点相差较大，则回收物 1、2分别是二氯甲烷、乙醇，故 B正确；由分析
可知，试剂 b为 CO2，试剂 c为稀硫酸，故 C正确；由分析可知，操作Ⅱ为分液，故 D错误。
8.颠茄酮（分子式：C8H13NO）合成方法之一如图所示，下列关于该合成所涉及的物质说法
错误的是（ ）
A.颠茄酮属于酰胺类化合物
B.“—Me”表示甲基
C.颠茄酮具有碱性，能与盐酸反应形成盐
D.上述合成中所涉及的烃的含氧衍生物一定条件下均可与 H2发生加成
答案：A
解析： 中不含有酰胺基，不属于酰胺类化合物，故 A错误；结合颠茄酮的分子式
可知，—Me表示—CH3，故 B正确； 中含有 ，能与 H＋结合，故显碱
性，故 C正确；题述烃的含氧衍生物含有醛基或羰基，一定条件下均可与 H2发生加成，故
D正确。
9.将 1 mol某链状饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成 1.5 mol CO2，另一份与足量的金属
钠反应生成 5.6 L（标准状况）H2。该醇分子中除含羟基氢外，还有 2种不同类型的氢原子，
则该醇的结构简式为（ ）
答案：A
解析：根据 0.5 mol该链状饱和醇充分燃烧生成 1.5 mol CO2，可知其分子中含有 3个碳原子；
又 0.5 mol该醇与足量金属钠反应生成 5.6 L（标准状况）H2，可知其分子中含有 1个—OH；
该醇分子中除含羟基氢外，还有 2种不同类型的氢原子，故选 A。
4
10.一种常用作增塑剂的高分子化合物的结构如图所示。下列说法正确的是（ ）
A.该高分子化合物的水解产物是小分子
B.该高分子化合物含有 2种官能团
C.添加该增塑剂的塑料制成的试剂瓶可以盛放酸性 KMnO4溶液
D.1 mol该高分子化合物最多可以与 n mol NaOH反应
答案：B
11.下列关于 的说法错误的是（ ）
A.含有 3种官能团
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.分子中所有碳原子可能处于同一平面上
D.在一定条件下能发生水解反应和加成反应
答案：C
12.—C3H7和—C3H7O取代苯环上的氢原子，形成的有机物中能与金属钠反应的同分异构体
有（ ）
A.10种 B.15种
C.30种 D.36种
答案：C
解析：—C3H7的结构有 2种，羟基可与 Na反应，在—C3H7的结构的基础上 H原子被—OH
取代得到的—C3H7O的结构有 5种，苯环上有 2个取代基的位置有邻、间、对 3种，所以符
合条件的同分异构体共 2×5×3＝30种。
13.有机物 X、Y分子式不同，它们只含有 C、H、O元素中的两种或三种。实验表明：将 X
和 Y不论以任何体积比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的质量和生
成水的质量均不变。则 X、Y可能是（ ）
A.C2H4、C2H6O B.C2H2、C6H6
5
C.CH2O、C3H6O2 D.CH4、C2H4O2
答案：D
解析：CH4、C2H4O2含有的 H数目相同，在分子组成上相差 1个“CO2”基团，只要其物质
的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的质量和生成水的质量均不变。
14.酯 Y可由 X通过电解合成，并在一定条件下转化为 Z，转化路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A.X、Z分子中均至少有 9个碳原子共面
B.X苯环上的一氯代物一定有 9种
C.X→Y的反应类型为还原反应
D.X、Y、Z都能与 NaHCO3溶液反应
答案：A
解析：X（ ）、Z（ ）分子中，虚线上的 4个碳原子在同一直
线上，另外，左上方苯环上的 6个碳原子及羧基或酯基上的 1个碳原子共平面，所以均至少
有 9个碳原子共面，A正确；X苯环上，不连有羧基的苯环呈对称结构，所以苯环上的一氯
代物有 7种，B不正确；X→Y，分子中去掉了 2个 H原子，则此反应的类型为氧化反应，C
不正确；X分子中含有羧基，能与 NaHCO3溶液反应，而 Y、Z分子中的酯基或酚羟基，都
不能与 NaHCO3溶液反应，D不正确。
二、非选择题（本题共 4小题）
15.某有机物 X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为
（其中 R1、R2为未知部分的结构；R2中含有溴原子）。
为推测 X的分子结构，进行如图所示转化：
6
已知：向 E的水溶液中滴入 FeCl3溶液发生显色反应；M的分子式为 C2H2O4；G、M都能与
NaHCO3溶液反应。
（1）M的结构简式为 。
（2）E可以发生的反应有 （填序号）。
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应
④取代反应
（ 3） 由 B转 化 成 D的 化 学 方 程 式 是
________________________________________________________________________
。
（4）G在一定条件下发生反应生成分子式为 C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳
溶 液 褪 色 ） ， G发 生 此 反 应 的 化 学 方 程 式
是 。
（5）已知在 X分子结构中，R1里含有能与 FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且 E分子中
苯 环 上 的 一 氯 代 物 只 有 一 种 ， 则 X的 结 构 简 式 是
________________________________________________________________________。
答案：（1）HOOC—COOH
（2）①③④
（3）HOCH2—CH2OH＋O2――→催化剂△
OHC—CHO＋2H2O
（4）
（5）
解析：向 E的水溶液中滴入 FeCl3溶液显紫色，说明 X分子中含有苯环与酚羟基；根据有机
物 X的分子式 C12H13O6Br知其不饱和度为 6，结合已知部分的结构，可判断 X分子中除了苯
7
环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键；由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为
C2H2O4，可知 B为乙二醇、D为乙二醛，M为乙二酸；由于 R2中含有 Br原子，因此 R2中
应含有 2个碳原子和 1个—Br，且—Br位于链端（否则得不到乙二醇）；由（5）中信息可知
，R1里含有能与 FeCl3溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合
有机物 X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为 ，综上可知 X的
结构简式为 ，
G的结构简式为
16.（2025·黑吉辽蒙卷，17）某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。
步骤：
Ⅰ.向反应管中加入 0.12 g对甲基苯甲醛和 1.0 mL丙酮，光照，连续监测反应进程。
Ⅱ.5 h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀 NaOH溶液，充分反应
后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。
Ⅲ.用稀盐酸调节水层 pH＝1后，再用乙酸乙酯萃取。
Ⅳ.用饱和食盐水洗涤有机层，无水 Na2SO4干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。
回答下列问题：
（1）相比 KMnO4作氧化剂，该制备反应的优点为 、
（答出 2条即可）。
（2）根据反应液的核磁共振氢谱（已去除溶剂 H的吸收峰，谱图中无羧基 H的吸收峰）监
测反应进程如下图。已知峰面积比 a∶b∶c∶d＝1∶2∶2∶3，a∶a′＝2∶1。反应 2 h时，
对甲基苯甲醛转化率约为 %。
8
（3）步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是 。
（4）步骤Ⅲ中反应的离子方程式为 、 。
（5）用同位素示踪法确定产物羧基 O的来源。丙酮易挥发，为保证 18O2气氛，通 18O2前，
需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中（空气中和溶剂中）的 16O2，操作顺序为：①→②
→ → → （填标号），重复后四步操作数次。
同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基 O来源于醛基和 。
反应条件 质谱检测目标产物相对分子质量
太阳光，18O2，室温，
CH3COCH3，5 h 138
太阳光，空气，室温，CH C183 OCH3，5 h 136
答案：（1）绿色环保 减少副产物的生成
（2）50
（3）除去未反应完的 和未除尽的丙酮
（4）H＋＋OH－===H2O
（5）③ ① ④ 氧气
解析：（2）起始 0 h时只有 ，5 h时只有 ，a∶a′＝
2∶1，则 2 h时反应液中既有 又有 ，且两者物质
的量之比为 1∶1，即对甲基苯甲醛转化率约为 50%。
9
（5）丙酮易挥发，为保证 18O 182气氛，通 O2前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中
（空气中和溶剂中）的 16O2，即反应液中有 16O2，冷冻可排走一部分溶解的 16O2，然后打开
阀门抽气，一段时间后，再关闭阀门，待反应液恢复室温后，再冷冻反应液，即“循环冷冻
脱气法”，所以操作顺序为：①→②→③→①→④，重复后四步操作数次；
的相对原子质量为 136，太阳光，空气，室温，CH 183C OCH3，5 h条
件下得到的物质相对原子质量为 136，为 ，而太阳光，18O2，室温，
CH3COCH3，5 h条件下得到的物质相对原子质量为 138，说明目标产物中羧基 O来源于醛基
和空气中的氧气。
17.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到 4 羟基扁桃酸和香豆素 3 羧酸，二者的合成路
线如下（部分产物及条件未列出）：
已知：
Ⅰ.RCOOR′＋R″OH――→催化剂△RCOOR″＋R′OH
（R，R′，R″表示氢原子、烷基或芳基）
回答下列问题：
（1）反应②属于取代反应，则 A中官能团的名称是 。
（2） 的名称是 ，反应⑤的反应类型为 。
10
（ 3） 反 应 ⑥的 化 学 方 程 式 为 ________________________________
________________________________________ 。
（4）已知 G分子中含有 2个六元环。下列有关说法正确的是 （填字母）。
a.核磁共振氢谱仪可测出 E有 5种类型的氢原子
b.质谱仪可检测 F的最大质荷比的值为 236
c.G分子中的所有碳原子可能共面
d.化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物
（5）某芳香族化合物 Q是 4 羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：①苯环上只有 3个
取代基；②能发生水解反应和银镜反应；③1 mol Q最多能消耗 3 mol NaOH。Q共有
种（不含立体异构）。
答案：（1）羧基
（2）邻羟基苯甲醛（或 2 羟基苯甲醛） 加成反应
（3）
（4）cd （5）26
解析：反应②属于取代反应，由反应条件及 B的结构简式可知A为 CH3COOH，ClCH2COOH
与氢氧化钠溶液反应，酸化后得到 C，C为 HOCH2COOH，C经催化氧化得到 D，D为
OHCCOOH，D与苯酚发生加成反应生成 4 羟基扁桃酸（ ）。乙醇
与 丙 二 酸 发 生 酯 化 反 应 生 成 E， 结 合 E的 分 子 式 可 知 ， E的 结 构 简 式 为
CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3， E与 发生已知Ⅱ中反应生成 F，则 F为
，F发生已知Ⅰ中的反应生成 G，G分子中含有 2个六元环，则
G为，G发生系列反应得到香豆素 3 羧酸，由香豆素 3 羧酸的结构简式，可知 W为
。
11
（5）信息①、②说明符合条件的物质中含有苯环、甲酸酯基；结合信息③可知，Q中含甲酸
酚酯基、—OH、—CH2OH时，有 10种结构；Q中含甲酸酚酯基、—OH、—OCH3时，有
10种结构；Q中含 2个酚羟基、1个—CH2OOCH时，有 6种结构，共 26种（不含立体异构）。
18.化合物 I是制备抗肿瘤药物阿法替尼的重要中间体，化合物 I的一种合成路线如下。
已知：RCH===NH――→H2催化剂RCH2NH2
（1）C中含氧官能团的名称是 。
（2）A的化学名称为 。
（3）F的结构简式为 ，H→I的反应类型为 。
（4）G→H的化学方程式为 。
（5） 有多种同分异构体，符合下列条件的有 种（不考虑立体异构），其中 1H
核磁共振谱有 3组峰，其峰面积比为 6∶1∶1的结构简式为 （写出一种）。
a.能发生银镜反应 b.不含醚键
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（6）参考上述合成路线，写出以 HOOCCH2NH2、HCONH2为原料合成 的路线，合成
过程中无机试剂任选。
答案：（1）羧基、硝基
（2）4 氯甲苯（或对氯甲苯）
（3） 取代反应
（4）
（5）7
（6）
解析：（5） 的分子式为 C4H8O2，其同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有
结构，不含醚键，则符合条件的同分异构体有以下 7种：
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