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专题1
有机化学的发展及研究思路
第二单元　科学家怎样研究有机物
课时1　有机化合物的分离、提纯　有机化合物组成的研究
1. 认识分离和提纯有机物的常见方法。
2. 通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究的过程，学会设计科学探究方案。
3. 学会如何确定有机物的最简式和分子式。
1. 鉴定和研究未知有机化合物的组成和结构，对提供的有机试样有什么要求？
【答案】 鉴定和研究未知有机化合物的组成和结构需要纯净的有机化合物。
活动一：了解有机物分离、提纯的目的和方法
2. 从天然动植物中提取有机化合物和工业生产及实验室中合成的有机化合物，在进行鉴定和研究未知有机化合物的组成和结构前，一般要如何处理？为什么？
【答案】 要经过分离、提纯得到纯品才能进行鉴定和研究未知有机化合物的组成和结构。因为从天然动植物中提取有机化合物时，得到的是含有杂质的粗产品；工业生产及实验室中合成的有机化合物大多不是纯净物，它们往往混有未反应的原料或反应的副产物。
3. 有机化合物粗品分离、提纯的基本原理是什么？举例说明分离提纯有机物的方法。
【答案】 基本原理都是利用被提纯物与杂质性质的差异达到分离的目的。例如，提纯固体有机物可采用重结晶法，提纯液体有机物常用蒸馏或萃取等方法。
4. 物质提纯的原则是“不增”“不减”“易分离”“易复原”，其具体内容是什么？
【答案】 ①不增：在提纯过程中不增加新的杂质；②不减：在提纯过程中不减少被提纯的物质；③易分离：被提纯物质与杂质易分离；④易复原：被提纯物质易复原。
1. 重结晶分离物质的原理是什么？首要工作是什么？
【答案】 重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离。首要工作是选择恰当的溶剂。
2. 重结晶分离对溶剂选择有什么要求？
【答案】 杂质在此溶剂中溶解度要很小或很大，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，比如有机物苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶法可以使它与杂质分离，达到分离提纯的目的。
活动二：了解重结晶的原理
3. 提纯粗苯甲酸样品，样品中含有少量氯化钠和泥沙。
【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点为122 ℃，沸点为249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
【实验】
(1) 将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL 蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
(2) 使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
(3) 待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。
回答下列问题：
(1) 被溶解的粗苯甲酸需趁热过滤，目的是______________________ ____。
(2) 在静置条件下结晶，目的是______________________________。
防止降温后有苯甲酸析
出
得到较大的晶体，减少吸附的杂质
(3) 如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除尽？
【答案】 取最后一次洗涤液少许于试管中，加入硝酸银溶液后无明显现象，说明氯化钠已经除尽。
阅读教材，回答下列问题：
1. 讨论有机物分离和提纯的常用方法。
活动三：学习萃取与蒸馏法在有机物分离、提纯中的应用
目的 实例 方法
分离、提纯互不相溶的液体混合物 分离硝基苯与水
分离、提纯沸点相差较大的混合溶液 分离乙醛与乙醇
分离、提纯气体混合物 除去甲烷中的乙烯
分液
蒸馏
洗气
2. 萃取。
(1) 什么是萃取？萃取包括哪几种？分液漏斗是适用于什么萃取的常用仪器？
分液漏斗
【答案】 萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作，分为固－液萃取和液－液萃取两种。分液漏斗是液－液萃取常用的操作仪器。
(2) 什么是液－液萃取？举例说明。
【答案】 液－液萃取是向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相而加以分离的操作。一般是用有机溶剂从水溶液中萃取某种组分，如用四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中，碘得以与大量的水分离。
(3) 什么是固－液萃取？举例说明。
【答案】 固－液萃取是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。如用乙醚从青蒿中提取青蒿素等。
3. 蒸馏。
(1) 了解蒸馏的适用对象、基本原理，讨论该法分离、提纯物质的优点。
【答案】 蒸馏是分离、提纯液态有机物的一种方法，基本原理是利用混合物中各组分沸点不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30 ℃以上)，达到分离液态混合物的目的。与萃取和重结晶相比，蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，不易引入新的杂质。
(2) 结合如图所示的蒸馏装置，讨论蒸馏实验的注意事项。
实验室蒸馏石油的实验装置
①陶土网的作用是什么？
【答案】 陶土网可使液体均匀受热，防止局部过热。
②烧瓶内需放碎瓷片(或沸石)，目的是什么？
【答案】 碎瓷片(或沸石)可以防止液体受热时剧烈跳动，防止暴沸。
③温度计水银球应位于何处？
【答案】 温度计水银球位置在蒸馏烧瓶支管口附近。
④观察冷凝管中水的流向，讨论为什么要这样操作？
【答案】 冷凝水由下而上，这样冷却效果更好。
1. 研究有机化合物需知道化合物的元素组成、各元素的质量分数，由此分析有机物的最简式、分子式。阅读教材，了解确定有机物的元素组成的方法。
(1) 李比希法如何确定有机物的碳、氢元素质量分数？
【答案】 利用CuO在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂(简称碱石棉，即附有NaOH的石棉)吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物中氢和碳的质量分数。
活动四：有机化合物组成的研究
(2) 钠熔法可确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素，其原理是什么？
【答案】 有机物样品与Na混合熔融：N→NaCN，Cl→NaCl，Br→NaBr，S→Na2S，再用无机定性分析法测定。
(3) 铜丝燃烧法如何确定有机物是否含有卤素？
【答案】 将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰则为绿色。
2. 了解借助元素分析仪来确定有机化合物的组成的方法，其工作原理是什么？
元素分析仪
【答案】 元素分析仪工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。元素分析仪与计算机连接，可进行数据的存储和统计分析，并可根据要求生成各种形式的分析报告。
3. 讨论、学习计算有机物分子式的方法。
最简式法：确定各元素原子个数比，求出最简式(实验式)，根据有机物的M，求出分子式。
直接计算法：先求算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，由此确定分子式。
例：某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
【答案】 解法一：
设该烃的分子式为(C2H5)n，(2×12＋1×5)·n＝58，解得n＝2，
所以该烃的分子式为C4H10。
解法二：
所以该烃的分子式为C4H10。
所以该烃的分子式为C4H10。
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1. 下列物质提纯方法中属于重结晶法的是(　　)
A. 除去工业酒精中含有的少量水
B. 粗苯甲酸的提纯
C. 从碘水中提取碘
D. 除去硝基苯中含有的少量Br2
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【答案】 B
【解析】 工业酒精的主要成分为乙醇，乙醇和水互溶，应用蒸馏法分离，A错误；苯甲酸溶解度受温度影响较大，可采用重结晶法提纯，B正确；根据碘在不同溶剂中的溶解度不同且易溶于四氯化碳或苯，应采用萃取分液的方法提取碘，C错误；溴易溶于硝基苯，可以向其混合液中加入NaOH溶液，待NaOH与Br2反应完全后，静置分层，用分液的方法提纯硝基苯，D错误。
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2. 现有一瓶甲、乙两物质的液态混合物，已知甲和乙的某些性质如下表所示。据此，将甲和乙分离的最佳方案是(　　)
【解析】 两种物质互溶，不能用萃取法、分液法分离，由表中数据可知，甲、乙沸点不同，且有一定差距，可用蒸馏法分离。
物质 化学式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/L) 溶解性
甲 C3H6O2 －98 57.5 0.93 溶于水
乙 C4H8O2 －84 77 0.91 溶于水
A. 萃取法 B. 升华法
C. 蒸馏法 D. 分液法
【答案】 C
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3. 下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　)
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选项 实验目的 分离方法 原理
A 分离出溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混有的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
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【答案】 D
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【解析】 乙醇与水互溶，不能用乙醇作萃取剂，A错误；乙酸乙酯与乙醇互溶，不能用分液法分离，B错误；NaCl在水中的溶解度受温度变化的影响较小，KNO3在水中的溶解度受温度变化的影响较大，故除去KNO3中的NaCl可用重结晶法，C错误；乙醚和丁醇互溶，但二者沸点差别较大，可用蒸馏法进行分离，D正确。
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4. (苏教版教材习题)6.4 g某化合物在O2中完全燃烧，生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是(　　)
A. 该化合物仅含碳、氢两种元素
B. 该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4
C. 无法确定该化合物是否含有氧元素
D. 该化合物中碳、氧原子个数比为2∶1
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【答案】 B
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5. 下列有关苯甲酸重结晶实验中操作的说法正确的是(　　)
A. 粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤
B. 趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C. 趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间
D. 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
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【答案】 B
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【解析】 粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A错误；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的晶体很小，表面积大，吸附的杂质多，C错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D错误。
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6. 选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A. 萃取分液　　B. 升华　　C. 重结晶　　D. 分液
E. 蒸馏　　F. 过滤　　G. 洗气
(1) ___分离食盐水与沙子的混合物。
(2) ___从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(3) ___分离水和汽油的混合物。
(4) ___分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。
(5) ___除去混在乙烷中的乙烯。
(6) ___提取碘水中的碘。
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F
C
D
E
G
A
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7. (2025盐城东台期中)3,5－二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：
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甲醇、乙醚和3,5－二甲氧基苯酚的部分物理性质如表所示。
物质 沸点/℃ 熔点/℃ 密度(20 ℃)/(g/cm3) 溶解性
甲醇 64.7 — 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.6 — 0.713 8 微溶于水
3,5－二甲氧基苯酚 — 40～43 — 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水
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(1) 反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是___________；用饱和食盐水洗涤的目的是___________________________________。
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除去HCl
除去少量NaHCO3，且减少产物损失
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(2) 洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是_______(填字母)。
a. 蒸馏除去乙醚 b. 重结晶
c. 过滤除去干燥剂 d. 加入无水CaCl2干燥
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【解析】 先加较多的干燥剂，除去混合体系中的水；过滤，除去干燥剂；然后通过蒸馏除去有机溶剂乙醚得到粗品；最后粗品重结晶得到纯化产品。
dcab
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(3) 固液分离常采用减压过滤。为了防止倒吸，减压过滤完成后应先__________________________________，再______________。
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拆去连接抽气泵和抽滤瓶的橡皮管
关闭抽气泵

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