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专题2
有机物的结构与分类
第一单元　有机化合物的结构
课时1　有机物中碳原子的成键特点　有机物结构的表示方法
1. 认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2. 理解有机物分子空间结构与分子内原子间成键方式之间的联系。
3. 认识甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的组成、结构和空间结构。
4. 学会用结构式、结构简式、键线式、电子式表示常见有机物分子的结构。
1. 结合所学有机化合物的结构特点，讨论碳原子之间形成共价键时，其连接方式有何特点？
【答案】 成键数目多：有机物中碳原子可以与其他原子形成4个共价键；成键方式多：碳原子之间可以形成碳碳单键(C—C)、碳碳双键(C===C)和碳碳三键(C≡C)，碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键(C—H)，碳原子与氧原子之间可以形成碳氧单键(C—O)或碳氧双键(C===O)；骨架形式多：多个碳原子可以形成碳链，也可以形成碳环；碳原子的排列方式、连接顺序不同，导致有机物存在大量的同分异构体。这都与碳原子最外层4个电子的结构特点有关。
活动一：了解有机物中碳原子的成键特点
2. 结合所学有机物结构，讨论在有机物中不同原子形成的价键数。
【答案】 C原子一般形成4个共价键，H原子一般形成1个共价键，O原子一般形成2个共价键，N原子一般形成3个共价键。
3. 观察CH2R2的结构：
你认为二氯甲烷下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？
【答案】 这两种图示表示的其实是同一种物质，它不是平面结构，是空间四面体。
1. 结合教材中展示的分子模型，填写下表。
活动二：讨论常见烃的组成、结构和空间结构
有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯
分子式
实验式(最简式)
结构式

结构简式

CH4
C2H4
C2H2
C6H6
CH4
CH2
CH
CH
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯
电子式
—
球棍模型
—
空间填充模型

分子空间结构
正四面体形
平面形
直线形
平面正六边形
2. CH3—C≡C—CH===CH2分子中有______个碳原子共线，______个碳原子共面，最少有______个原子共面，最多有______个原子共面。
4
5
8
9
3. 讨论有机物中碳原子的成键取向。
研究发现，有机化合物分子的空间结构与碳原子的成键方式关系密切，与同学交流、总结规律。分析分子结构中的单键、双键、三键和苯环中的碳碳键，讨论碳的成键方式与分子的空间结构有什么关系？
有机物中碳原子的成键取向
【答案】 当1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。苯中的碳碳键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键，所有原子共平面，碳原子采取sp2杂化，形成平面结构。
4. 什么是饱和碳原子，什么是不饱和碳原子？
【答案】 有机物分子中仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或三键等方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
5. 拓展：碳原子的几种杂化轨道形状示意图如图。
碳原子的几种杂化轨道形状示意图
(1) 阅读教材“拓展视野”的内容，σ键与π键是如何形成的？
【答案】 沿轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。原子中没有参与杂化的p轨道沿对称轴平行的方向重叠形成的键叫π键。
(2) sp3、sp2和sp杂化的碳原子分别可以形成多少个σ键与π键？
【答案】 sp3杂化的碳原子的轨道上各有一个未成对的电子，可以与4个氢原子的1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键，形成四个等同的σ键；sp2杂化的碳原子3个杂化轨道，可以形成3个σ键，一个未杂化的p轨道可以沿键轴平行方向形成一个π键；sp杂化的碳原子2个杂化轨道，可以形成2个σ键，2个未杂化的p轨道可以沿键轴平行方向形成2个π键。
(3) σ键与π键哪个更稳定，为什么？
【答案】 形成σ键时电子云达到了最大的重叠程度，σ键比较牢固并且能围绕对称轴自由旋转；形成π键时，电子云重叠程度比σ键小，π键的稳定性比σ键差。
(4) 下表是常见烃分子中碳原子的杂化方式。
有机物分子 CH4 CH2===CH2 CH≡CH C6H6
碳原子轨道的杂化方式 sp3 sp2 sp sp2
分子的空间结构 正四面体 平面 直线 平面
各分子中碳原子与其他原子形成的共价键各有哪些类型？分别形成几种？
【答案】 甲烷中碳原子与氢原子形成4个σ键；乙烯中的1个碳原子与其他原子形成3个σ键和1个π键；乙炔中的1个碳原子与其他原子形成2个σ键和2个π键；苯分子中的碳原子与氢原子间形成σ键，碳原子与碳原子间除了形成σ键外，六个碳原子还共同形成一个环状的大π键。
在有机化学中，常用结构式(structural formula)、结构简式(condensed structural formula)以及键线式(bond－line formula)来表示有机化合物分子的结构，有机化合物的分子式虽然能够直观地反映出有机化合物分子的组成，但是它不能表示这些原子之间的连接情况。下表是几种有机化合物分子的结构式、结构简式、键线式。
活动三：学习有机物结构的表示方法
一些有机化合物分子的结构式、结构简式和键线式
1. 阅读教材“方法导引”的内容，书写结构简式有哪些注意点？
2. 如何用键线式表示有机物？
【答案】 键线式无须标出碳原子和氢原子，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团，图式中的每个拐点和端点均表示一个碳原子，比结构简式更简单明了。
3. 完成下表。
CH3COOCH2CH3
CH3CH2CH2CHO
2
4
5
1
3
1. 下列说法不正确的是(　　)
A. 含有5个碳原子的有机物最多只能形成4个碳碳单键
B. C3H8中的所有碳原子不在同一条直线上
C. 碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键
D. 碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成碳碳双键或碳碳三键
【解析】 成环时，含有5个碳原子的有机物最多能形成的碳碳单键不止4个，A错误。
【答案】 A
2
4
5
1
3
A. 4、5、3 B. 4、6、3
C. 2、4、5 D. 4、4、6
【解析】 只形成共价单键的碳原子位于四面体结构的中心；碳碳双键上的碳原子及与其相连碳原子在同一平面内；碳碳三键上的碳原子及与其相连碳原子在同一直线上；则a、b、c依次为4、6、3。故选B。
【答案】 B
2
4
5
3
3. 下列说法或表示方法正确的是(　　)
1
B. 乙醚的分子式为C2H6O
2
4
5
3
【答案】 D
1
2
4
5
3
4. CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
1
A. CPAE的分子式为C17H18O4
B. CPAE的分子中含有7个碳碳双键
C. 2个苯环一定位于同一平面
D. 核磁共振氢谱吸收峰共有12个
2
4
5
3
【答案】 D
1
【解析】 CPAE的分子式为C17H16O4，A错误；苯环中的碳碳键是介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊的键，B错误；由于单键可以旋转，故2个苯环不一定位于同一平面，C错误；CPAE分子中共含有12种化学环境不同的氢原子，故其核磁共振氢谱吸收峰共有12个，D正确。
2
4
5
3
5. (1) 下图均是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出)。
1
五种物质中4个碳原子一定处于同一平面的有_______(填字母)。
bce
2
4
5
3
(2) 某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。
1
②该产品的结构简式为_________________。
H
C
O

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