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专题1
有机化学的发展及研究思路
第二单元　科学家怎样研究有机物
课时2　有机化合物结构的研究　有机化学反应的研究
1. 了解李比希提出的基团理论，认识常见的基团以及在有机物中的性质。
2. 了解现代化学测定有机化合物结构的分析方法，能分析简单的核磁共振谱图及红外光谱图。
3. 认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性，了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应的机理。
1. 在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种结合方式或连接顺序，什么原因导致不同的有机物性质上存在差异？
【答案】 分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成的物质在性质上的差异，有时结构上的细微变化会导致性质的巨大差异，甚至截然不同。
活动一：认识有机物的基团
2. 1838年，德国化学家李比希提出了“基”的定义，包括：有机化学中的“基”是一系列化合物中不变的部分；“基”在化合物中可被某种元素的单个原子所替代；替代“基”的基团，可以被其他基团所取代。“基团理论”存在着不少缺陷，阅读教材，举例说明有哪些缺陷。
【答案】 “基”并非一成不变，有些类型的反应中基团会发生变化。
3. 为什么人们在研究有机化合物时，首先研究其所具有的基团？
【答案】 因为不同的基团具有不同的结构和性质特点，所以研究有机化合物时，首先研究其所具有的基团。
4. 认识常见的基团，写出它们的名称。
—OH：________、—CHO：________、—COOH：________、
—NH2：________
羟基
醛基
羧基
氨基
活动二：了解现代化学测定有机化合物结构的方法
核磁共振仪
傅立叶红外光谱仪
1. 1H核磁共振谱。
核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱(1H－NMR)进行分析。
(1) 代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置与有机分子中的氢原子之间有什么关系？
【答案】 有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。所以可以根据核磁共振谱图判断有机物分子中的等效氢原子(氢原子处于相同的化学环境中)的类型种数，即吸收峰数目等于氢原子种类。
(2) 横坐标表示化学位移，即吸收峰的位置，纵坐标表示吸收强度，1H核磁共振谱吸收峰的面积与氢原子数之间有什么关系？
【答案】 吸收峰的面积与氢原子数之间成正比，即吸收峰面积比等于氢原子数目比。
(3) 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图如下：
图1
图2
判断哪个是乙醇(CH3CH2OH)的1H核磁共振谱图？
【答案】 图1只有一组峰，即分子中只有一种氢原子，图2有三组峰，即分子中有三种氢原子，所以图2是乙醇的1H核磁共振谱图。
2. 红外光谱。
有机化合物分子中不同的基团在红外光辐射下的特征吸收频率不同，通过测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况，可以初步判断该有机化合物中具有哪些基团。若乙醇的红外光谱图中出现如图所示的吸收峰，可以判定乙醇中存在什么基团？
【答案】 羟基
3. 质谱。
(1) 带正电荷的“碎片”在磁场的作用下，由于“碎片”的相对质量不同，它们到达检测器的时间先后也不同，其结果被记录为质谱图。你认为质谱图有什么作用？
【答案】 测定有机物分子的相对分子质量。
(2) 横坐标表示“碎片”的质荷比，纵坐标表示“碎片”的相对强度。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长。你认为质谱图中的哪个峰是样品的相对分子质量？下图是某分子的质谱图，该分子的相对分子质量为多少？
【答案】 质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。该图最右边的峰对应的是分子离子峰，质荷比为78，所以分子的相对分子质量为78。
4. 有机物结构的测定方法经历了从经典的化学分析方法到现代仪器分析方法的发展历程。阅读教材，讨论现代仪器分析方法有哪些应用？
【答案】 现代仪器分析方法不仅可以分析有机物结构，还可以用于研究有机反应历程，在实际生活中也有广泛的应用，如蔬菜中农药残留的分析、疾病的诊治和体育赛事中违禁药物的检测等。
活动三：探究反应机理——有机化学反应的研究
Cl2与CH4的反应机理
1. 有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂，再形成新化学键。回顾甲烷与氯气混合后发生的反应，阅读教材，甲烷和氯气混合后是怎样发生一系列的反应的？
【答案】 氯气分子在光照或加热条件下形成氯原子，即氯自由基(Cl·)；氯自由基与甲烷分子发生碰撞时，从甲烷分子中夺得 1个氢原子，生成氯化氢分子，甲烷则转变为甲基自由基(CH3·)；甲基自由基与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得 1个氯原子，生成一氯甲烷分子，氯气分子转变为氯自由基(Cl·)……在甲烷的光照氯代反应中，氯气每吸收1个光子，将会生成数千个氯甲烷分子。
2. 早在20世纪30年代，有人发现了一种能引发乙烯分子间相互聚合的催化剂，该催化剂可形成含有一个未成对电子的自由基R·。反应过程中R·可能引发生成哪些新的自由基？最终又是怎样形成聚乙烯的？
【答案】 R·先与乙烯反应，使乙烯中双键断开，得到R—CH2—CH2·自由基，然后继续与乙烯反应，生成R—CH2—CH2—CH2—CH2·……最终得到长链状的聚乙烯聚合物。
(1) 判断：发生水解时乙酸乙酯分子中是如何断键的？
(2) 同位素示踪法研究化学反应时运用了同位素的哪些性质？
【答案】 同位素原子不改变物质的化学性质，同位素示踪法研究化学反应时运用了同位素的放射性。
1. 科学家们在研究反应机理时，通常需要借助仪器这个强有力的分析手段。阅读教材，科学家是怎样研究乙烯与溴化氢之间发生的加成反应的？
活动四：借助仪器分析反应机理
2. 溴化氢与乙烯发生的加成反应机理如下：
HBr―→H＋＋Br－
如何理解反应的机理？
3. 下面是某2－甲基丙烯与HCl反应的反应机理：
结合乙烯和该烯烃的反应机理，讨论丙烯和溴化氢加成反应的机理并分析可能生成的加成产物有哪些。
【答案】 反应机理：HBr―→H＋＋Br－
丙烯和溴化氢加成反应的产物有CH3—CH2—CH2Br、CH3—CHBr—CH3。
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1. 某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，方法不正确的是(　　)
A. 利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B. 利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O
C. 利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46
D. 利用红外光谱图确定该有机物分子中含O—H
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【答案】 C
【解析】 蒸馏是利用物质的沸点不同分离提纯的方法，A正确；利用燃烧法可以确定生成的二氧化碳和水的量从而确定碳氢比，根据质量守恒确定是否含有O，因此可以得到该有机物的实验式C2H6O，B正确；利用核磁共振氢谱可以确定该有机物中氢原子的化学环境和个数比，不能确定相对分子质量，C错误；利用红外光谱图可以确定有机物分子中的化学键类型和官能团，因此可以确定是否含O—H，D正确。
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2. 有机化合物结构测定技术的革新有力推动了有机化学的发展。下列关于有机化合物结构测定技术的描述错误的是(　　)
A. 测定碳、氢元素质量分数常用燃烧分析法
B. 质谱法可以测定有机化合物的相对分子质量
C. 红外光谱可以确定有机物的特征官能团
D. 1H核磁共振谱是确定有机物所含元素的一种重要方法
【解析】 1H核磁共振谱是确定有机物分子中所含氢原子的种类和相对数目的一种重要方法，D错误。
【答案】 D
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3. 下列有机物的核磁共振氢谱图中只给出一种信号的是(　　)
A. HCHO B. CH3OH　
C. HCOOH D. CH3COOCH3
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【解析】 核磁共振氢谱中只给出一种信号，说明分子中只存在一类氢原子。HCHO只有一种氢，A符合要求；CH3OH有两种氢，B不符合要求；HCOOH有两种氢，C不符合要求；CH3COOCH3有两种氢，D不符合要求。
【答案】 A
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4. 已知二甲醚(CH3OCH3)和乙醇是同分异构体，下列鉴别方法中不可行的是(　　)
A. 利用质谱法 B. 利用金属钠
C. 利用红外光谱法 D. 利用核磁共振氢谱
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【答案】 A
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【解析】 质谱法只能判断分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相等，利用质谱法无法鉴别二甲醚和乙醇，A不可行；金属钠能和乙醇反应，不能和二甲醚反应，利用金属钠可以鉴别二甲醚和乙醇，B可行；红外光谱法可探测分子的官能团，从而区分羟基、醚键，利用红外光谱法可以鉴别二甲醚和乙醇，C可行；二甲醚结构对称，分子中有1种氢原子，乙醇结构不对称，分子中有3种氢原子，利用核磁共振氢谱可以鉴别二甲醚和乙醇，D可行。
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5. (2026盐城五校期中)某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图，则A的结构简式可能为(　　)
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图1
图2
A. CH3OCH2CH3 B. CH3CHO
C. CH3CH2OH D. CH3CH2COOH
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【答案】 C
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【解析】 由图2知，有机物A分子中含有3种化学环境不同的氢原子，且个数比为3∶2∶1，A、B不符合题意；由图1知，有机物A的相对分子质量为46，D不符合题意。
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6. (2025泰州中学期中)某有机物A的红外光谱图和1H核磁共振谱图如图所示，下列说法正确的是(　　)
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图1
图2
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A. 由1H核磁共振谱图可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B. 由红外光谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C. 若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
D. 仅由其1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢原子总数
【答案】 D
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7. 为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验。
【分子式的确定】
(1) 将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_____________________________。
(2) 质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是__________。
(3) 根据价键理论，预测A的可能结构并写出其结构简式：____________________________。
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N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1
C2H6O
CH3CH2OH、CH3OCH3
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【结构式的确定】
(4) 1H核磁共振谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定氢原子的种类和数目。例如：Cl—CH2—O—CH3有两种氢原子(如图1所示)。经测定，有机物A的1H核磁共振谱图如图2所示，则A的结构简式为________________。
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CH3CH2OH
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【性质实验】
(5) A在一定条件下脱水可生成B，B可合成塑料C，请写出B转化为C的化学方程式：___________________________________。
(6) 体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷(沸点为12.27 ℃)对受伤部位进行局部冷冻麻醉。请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应的化学方程式：______________________________________。
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8. 按要求完成下列各题。
(1) 有机物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示。
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则该有机物可能的结构为______(填字母)。
A. CH3COOCH2CH3 B. CH3CH2COOCH3
C. HCOOCH2CH2CH3 D. (CH3)2CHCOOH
AB
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红外光谱法
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