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专题3
石油化工的基础物质——烃
第二单元　芳香烃
课时1　苯的结构和性质
1. 了解苯的结构特点，了解苯环中的碳碳键。
2. 通过观察实验了解苯的溴代反应，探究苯的硝化反应。
3. 分析苯易取代、难加成的原因。
1. 阅读教材，了解芳香族化合物、芳香烃的概念。
(1) 什么是芳香族化合物？芳香族化合物一定有芳香气味吗？
【答案】 芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物。芳香族化合物不一定有芳香气味。
(2) 芳香烃有什么结构特点？最简单的芳香烃是什么物质？
【答案】 芳香烃是分子中含有苯环的碳氢化合物，是芳香族碳氢化合物的简称。苯是最简单的芳香烃。
活动一：认识苯分子的结构
2. 下面是苯的两种分子模型和苯的1H核磁共振谱图：
苯的分子结构模型
苯的 1H核磁共振谱图
实验研究发现，苯的一取代物只有一种，说明苯中的6个C和6个H是相同的，在此实验事实的基础上，德国化学家凯库勒提出了苯的环状结构，称为凯库勒式，如图。
苯的凯库勒式
阅读下列内容：
①苯的一取代物只有1种，二取代物共有3种。
②苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
③碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
请思考下列问题：
(1) 苯的一取代物只有1种，可以说明苯环上的6个碳、6个氢原子完全等同，二取代物有3种，你认为苯环中的碳碳键是单、双键交替吗？说明理由。
【答案】 苯的二取代物有3种，说明苯环中的碳碳键不是单、双键交替，若是单、双键交替，邻二取代物就有2种，则二取代物有4种。
(2) 通常情况下，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可得出什么结论？
【答案】 说明苯环中不存在碳碳双键。
(3) 苯与氢气加成生成环己烷放出的热量小于环己二烯与氢气加成的热量，说明什么？
【答案】 说明苯环中不存在3个碳碳双键。
(4) 你认为苯的凯库勒式结构能全面反映苯的结构吗？说明理由。
3. 阅读教材“拓展视野”的内容，了解苯环中的大π键。
扫描隧道显微镜观察到的苯分子
苯分子结构示意图
(1) 讨论苯分子中每个碳原子都采取什么杂化方式？形成哪些化学键？
【答案】 苯分子中的碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子分别与 1个氢原子、2个碳原子形成σ键；6个碳原子除了通过6个C—C σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子，由6个碳原子共同形成大π键。
【答案】 说明在苯分子中，碳原子之间形成的化学键既不是单键，也不是双键。
苯为无色、有特殊芳香气味的液体，密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发，熔点为5.5 ℃，沸点为80.1 ℃。苯是常用的有机溶剂，有毒。
思考：萃取水溶液中溴、碘等溶质后静置分液，苯层在上层还是在下层，如何分离出苯层？
【答案】 分液时，苯在上层，水在下层，先从分液漏斗下口放出水层，再从上口倒出苯层。
活动二：了解苯的物理性质
1. 苯与液溴制溴苯实验装置如图所示。
活动三：学习苯的化学性质
苯的溴化实验装置
注意：①溴是一种易挥发、有毒的物质；实验中需用纯液溴而不是溴水。
②苯与溴的反应非常缓慢，需加入FeBr3作催化剂，实际实验中一般加入铁粉，铁粉与溴反应生成FeBr3，反应为2Fe＋3Br2===2FeBr3。
(1) 写出苯与溴反应的化学方程式。
(2) 可观察到什么实验现象？哪种现象可初步判断反应类型？怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？
【答案】 三颈烧瓶出现沸腾，产生红棕色蒸气，冷凝管下端有液滴生成。锥形瓶中出现白雾，可初步判断反应是取代反应，若是加成反应，则生成物中不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr。从实验角度，可以取锥形瓶中的液体检验是否含氢溴酸，用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检测或用指示剂检验。由于溴易挥发，严格的设计必须先将气体通过苯洗气，然后才能检验HBr。
(3) 铁粉的作用是什么？冷凝管的作用是什么？
【答案】 铁粉与溴反应生成的FeBr3作反应的催化剂。冷凝管可以导气并冷凝回流挥发出的苯、液溴，提高原料的利用率。
(4) 为什么导管末端不插入液面下？
【答案】 溴化氢极易溶于水，防止倒吸。
(5) 三颈烧瓶上方的氢氧化钠溶液何时加入，其作用是什么？
【答案】 实验完成，装置降温后加入氢氧化钠溶液，振荡，未反应的溴、反应生成的溴化氢可与氢氧化钠反应，静置后在下层可观察到不溶于水的油状液体。
(6) 碱石灰的作用是什么？
【答案】 除去尾气中可能含有的溴化氢、溴蒸气，防止污染空气。
(7) 向盛有溴水的试管中加入少量苯，充分振荡，苯能使溴水褪色吗？静置后有何现象？然后向分离出的上层溶液中加入少许铁粉，有何现象？
【答案】 苯不能使溴水褪色。静置后溶液分为两层，上层溶液为橙红色。加入铁粉后，反应剧烈，管口有白雾产生。
2. 实验探究：制备硝基苯。
苯的硝化实验装置
参照教材中的实验步骤，完成教材中的实验，讨论下列问题。
(1) 浓硫酸的作用是什么？
【答案】 浓硫酸在反应中作催化剂。
(2) 在往试管中加入苯时为何要逐滴加入且不断振荡试管？
【答案】 逐滴加入可防止温度过高，不断振荡可使苯与混合酸充分混合。
(3) 苯的硝化反应为什么需要水浴加热？长玻璃导管的作用是什么？
【答案】 水浴加热便于控制温度。长玻璃导管的作用是冷凝回流，减少挥发，并降低试管内压强。
(4) 反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧杯中，其作用是什么？可看到什么现象？如何分离出硝基苯？
【答案】 水可除去产物中的硫酸、硝酸。可看到水下有无色油状液体。可用分液的方法分离出硝基苯。
(5) 写出苯的硝化反应的化学方程式。
3. 苯的加成反应。
阅读教材“学科提炼”的内容，苯的加成反应为什么比取代反应难？写出苯与氢气发生加成反应的化学方程式(1 mol苯最多与3 mol氢分子加成)。
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1. 苯环实际上不具有单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　)
①苯的间位二取代物只有1种　②苯的邻位二取代物只有1种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A. ①②③④ B. ②③④⑥
C. ③④⑤⑥ D. 全部
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【答案】 B
【解析】 苯的邻位二取代物只有1种，苯分子中碳碳键的键长相等，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯不能使溴水褪色，均可说明苯环不具有单、双键交替结构，故选B。
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2. 有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(　　)
A. 苯分子为单、双键交替的结构
B. 苯在空气中燃烧时，发出明亮并带有浓烟的火焰
C. 苯能与酸性KMnO4溶液反应而使之褪色
D. 用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗下口放出
【解析】 苯分子中不含单、双键交替的结构，不能与酸性KMnO4溶液反应而使之褪色，A、C错误；苯的密度小于水，用苯萃取溴水中的溴，有机层在上层，分液时有机层从分液漏斗上口倒出，D错误。
【答案】 B
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3. 下列有关苯、乙烯的比较正确的是(　　)
A. 分子中所有原子都在同一平面上
B. 等质量燃烧时，苯耗氧气多
C. 都能与溴水反应
D. 都能被酸性KMnO4溶液氧化
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【解析】 乙烯和苯都是平面形分子，A正确；等质量时，分子中含H的质量分数越大，耗氧量越多，所以苯的耗氧量少于乙烯，B错误；苯结构稳定，不和溴水、酸性KMnO4溶液反应，C、D错误。
【答案】 A
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4. 下列关于苯的叙述正确的是(　　)
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A. 反应①常温下不能进行，需要加热
B. 反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C. 反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D. 反应④能发生，从而证明苯中存在单、双键交替结构
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【答案】 B
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【解析】 常温下，苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，A错误；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，B正确；反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成硝基苯，C错误；反应④中 1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，但是苯分子中不存在单、双键交替结构，D错误。
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5. 有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(　　)
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B. 苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高
C. 苯是无色、无味的液态烃
D. 向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色
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【答案】 B
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6. (苏州学情调研)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列实验操作或叙述错误的是(　　)
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A. 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B. 装置b中的液体逐渐变为浅红色
C. 装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收HBr
D. 反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
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【答案】 D
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【解析】 向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下，A正确；装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色，B正确；装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境，C正确；反应后的混合液经稀碱溶液洗涤可除去溴苯中的溴及部分可溶于水的杂质离子，分液后得到有机层，再水洗除去可溶于水的杂质离子，分液后得到溴苯和苯的混合物，最后利用溴苯和苯的沸点不同，采用蒸馏法分离出溴苯，D错误。
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7. 苯在浓硝酸、浓硫酸作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法正确的是(　　)
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A. 从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B. X为苯的取代产物，Y为苯的加成产物
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C. 由苯得到M时，苯中的大π键没有变化
D. 对于生成Y的反应，浓硫酸作催化剂，使反应的ΔH降低
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【答案】 A
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8. 某有机物的分子式为C6H6，人们认为它是一种不饱和烃。
(1) 若该烃分子是含有碳碳三键且无双键、无支链的链烃，其结构共有______种。
(2) 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实中的_________(填序号)。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯能与氢气发生加成反应　③溴苯没有同分异构体　④邻二溴苯只有一种
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①④
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(3) 苯分子的空间结构为________________；现代化学认为苯分子碳碳之间的键是________________________________________。
(4) 苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯的硝化反应的化学方程式：_____________________________________。
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平面正六边形
介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

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