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(共32张PPT)
专题3
石油化工的基础物质——烃
第二单元　芳香烃
课时2　芳香烃的来源与应用
1. 了解苯的同系物的结构特点和化学性质，认识有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。
2. 了解芳香烃在有机化合物合成和有机化工中的重要作用。
3. 了解反应条件对有机反应产物的影响与意义。
阅读教材，提炼出苯的用途。
【答案】 苯是生产一些重要有机化合物的原料；通过这些有机化合物又可生产其他高分子材料、药物、炸药等。
活动一：了解苯的重要用途
芳香烃最初来源于_________中。随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的__________________。在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是______________________等。由芳香烃作为单体生成的高分子化合物越来越多地应用于生产、生活中，如生活中常见的包装材料、泡沫塑料、透明水杯、五颜六色的儿童玩具等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。
活动二：了解芳香烃的来源
煤焦油
催化重整和裂化
苯、乙苯和对二甲苯
1. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物叫作苯的同系物，苯的同系物分子结构中只有_____个苯环，苯环上可以连接1～6个烷基。
2. 结合下图几种苯的同系物的结构简式，推测苯的同系物的通式是什么？
活动三：了解苯的同系物概念与化学性质
一
【答案】 苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。
3. 完成教材“实验探究”，讨论苯的同系物能否与酸性高锰酸钾溶液反应。
【实验1】 取一支试管，向其中加入2 mL甲苯，再加入3～5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时可稍稍加热，可看到溶液________。
【实验2】 取一支试管，向其中加入2 mL二甲苯，再加入3～5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时可稍稍加热，可看到溶液_______。
(1) 上述苯的同系物能否被酸性高锰酸钾溶液氧化？
【答案】 能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
褪色
褪色
(2) 苯的同系物是否均能使酸性高锰酸钾溶液褪色？该实验是否可以说明苯环对侧链产生了影响？
【答案】 不是所有的苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常会被氧化为羧基。
该实验可以说明苯环对侧链的影响，苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。
4. 了解甲苯等物质的卤代、硝化等取代反应，与氢气等的加成反应。
甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30 ℃时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种取代产物，而在100 ℃时则能获得不溶于水的淡黄色针状晶体2,4,6－三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。写出反应的化学方程式，该反应是否可以说明侧链对苯环产生影响？
该反应可以说明侧链对苯环的影响，侧链的存在使得苯环上甲基的邻、对位的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
1. 乙苯的制备。
化学工业上制取乙苯(又称苯乙烷)、异丙苯，主要通过苯与乙烯或丙烯在催化剂存在条件下反应获得。以前采用无水AlCl3和浓盐酸作催化剂，污染较大而且成本较高。现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒、无腐蚀，且可完全再生。写出制备乙苯的化学方程式，分析反应类型。
活动四：了解乙苯的制备与用途，认识多环芳烃
2. 乙苯的用途。
乙苯是制取苯乙烯的原料，苯乙烯是制取聚苯乙烯、丁苯橡胶(在合成橡胶中产量最大)的原料。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶等。
丁苯橡胶的单体是什么？
【答案】 丁苯橡胶的单体是苯乙烯与1,3－丁二烯。
3. 下面是几种多环芳烃：
一些简单的多环芳烃的结构简式
阅读教材，结合下面的分类图，讨论什么是多环芳烃？多环芳烃有哪几种类型？是否属于苯的同系物？
【答案】 芳香烃分子中含有多个苯环，这样的芳香烃称为多环芳烃。苯环通过脂肪烃基连接在一起，叫多苯代脂肪烃；苯环之间通过碳碳单键直接相连，叫联苯或联多苯；苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成，叫稠环芳烃。多环芳烃不属于苯的同系物。
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1. 下列关于芳香烃的叙述不正确的是(　　)
A. 乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响
B. 苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100～110 ℃才能生成间二硝基苯，而甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响
C. 甲苯、苯乙烯、萘、硝基苯均属于芳香烃，其工业上主要来源为石油和煤
D. 除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可
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【答案】 C
【解析】 甲苯、苯乙烯、萘均属于芳香烃，其工业上主要来源为石油和煤，但硝基苯不是芳香烃，C错误。
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2. 下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　)
A. ③④ B. ②⑤
C. ①②⑤⑥ D. ②③④⑤⑥
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【答案】 B
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3. 为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所用除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)
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选项 A B C D
物质 乙醇(水) 苯(甲苯) 乙烷(乙烯) 溴苯(液溴)
除杂试剂 生石灰 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液 苯
分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液
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【答案】 A
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【解析】 生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精，A正确；甲苯被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，苯甲酸和苯互溶，不能用分液的方法除去，B错误；酸性KMnO4溶液能将乙烯氧化成CO2，引入了新的杂质，C错误；溴苯和液溴都能溶于苯，应该加入氢氧化钠溶液，分液除去溴，D错误。
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4. 某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是(　　)
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【解析】 同系物的不饱和度相等，苯的不饱和度为4，该物质的不饱和度为7，故该物质不是苯的同系物，A错误；由结构简式可知，该物质的分子式为C12H12，C错误；在FeBr3作催化剂，取代苯环上的氢原子时，不能用溴水，应该用液溴，D错误。
A. 该物质为苯的同系物
B. 该物质的一氯代物有4种
C. 该物质的分子式为C12H11
D. 在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
【答案】 B
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5. 下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是(　　)
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A. ①③ B. ②④
C. ①② D. ③④
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【答案】 C
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【解析】 苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子较活泼，容易被取代，能说明甲基对苯环有影响，①符合题意；甲苯中的甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，能说明苯环对甲基有影响，②符合题意。故选C。
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6. (2025无锡期中)如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是(　　)
1
A. 反应①中氯原子取代了苯环上的一个氢原子
B. 反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C. 反应③的反应条件是50～60 ℃
D. 反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
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【答案】 B
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【解析】 反应①中氯原子取代了侧链甲基上的氢原子，A错误；反应③的反应条件是浓硫酸、100 ℃，C错误；反应④是1 mol甲苯与 3 mol H2发生加成反应，D错误。
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7. 某烃的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)
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A. 该烃的核磁共振氢谱有5组峰
B. 1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2
C. 该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 该烃是苯的同系物
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【答案】 C
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8. A是碳原子数小于10的烃，0.2 mol A完全燃烧可生成14.4 g水。
(1) 一个A分子中含有______个氢原子。
(2) 若A在常温下呈气态，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，且分子中的所有碳原子在同一平面内，写出一种A的可能的结构简式：
_______________________________________________________。
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(3) 若A属于芳香烃，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能和溴水发生化学反应使其褪色，且A分子中的碳原子有可能在同一平面内，则A的
结构简式为______________，写出A在催化剂作用下生成高分子化合物
的化学方程式：___________________________________。
(4) 若A属于芳香烃，分子中的所有碳原子在同一平面内，且分子中有五个碳原子在同直线上，则符合要求的A的同分异构体有______种，其中之一的结构简式为___________________________________。
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