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(共35张PPT)
专题4
生活中常用的有机物
——烃的含氧衍生物
第一单元　醇和酚
课时2　酚的性质及应用
1. 认识酚的组成和结构特点，通过对苯酚的实验探究，了解酚类物质的重要性质。
2. 通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间的相互影响。
3. 了解酚在生产、生活中的重要应用。
1. 下图是苯酚的空间填充模型和苯酚的结构简式：
活动一：认识酚的结构与物理性质
苯酚分子的空间填充模型
苯酚的结构简式
阅读教材，了解酚的概念。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有________________，会对皮肤产生强烈的________，使用时一定要小心。如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用________洗涤，再用______冲洗。
强烈的腐蚀性
灼伤
酒精
水
2. 实验1：苯酚是无色晶体，有特殊气味。可能会看到粉红色，原因是________________________。
实验2：在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，苯酚会溶解，形成溶液。继续加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，不断振荡试管，形成浊液，静置片刻会分层。说明苯酚常温下在水中____________。
实验3：在热水浴中加热，分层消失，冷却静置，又出现浑浊。说明____________________________。
实验4：将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，均溶解。说明______________________。
被空气氧化而略带红色
溶解度小
苯酚在温度较高时与水互溶
苯酚易溶于有机溶剂
1. 氧化反应：常温下，苯酚露置于空气中因氧化而____________；苯酚可以燃烧。
2. 探究苯酚的酸性。
(1) 取2 mL苯酚的浊液于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，现象是____________，发生反应的化学方程式为_____________________ _______________，反应中苯酚表现的性质是________。
活动二：探究苯酚的化学性质
略带红色
浊液变澄清
酸性
(2) 将得到的液体分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，现象是________________________。用化学方程式分析原因，讨论苯酚的酸性强弱，写出电离方程式。
两支试管中均出现浑浊
3. 苯酚的检验。
(1) 向苯酚稀溶液中滴加少量浓溴水，现象是________________。写
出反应的化学方程式：__________________________________。该反应的反应类型是____________。该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。
生成白色沉淀
取代反应
(2) 设计实验验证苯酚与浓溴水的反应是取代反应。
【答案】 方法1：测定反应前后溶液的导电性变化；方法2：用pH试纸或pH计测定反应前后溶液的pH。
(3) 探讨苯基、羟基对苯酚性质影响。
②羟基对苯基的影响：苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位碳上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。如苯酚与浓溴水可反应生成沉淀，而苯与液溴才能反应，而且必须用FeBr3作催化剂。
4. 了解酚类物质的显色反应。
向含有苯酚的溶液中加入氯化铁溶液，溶液呈现________，这个现象可用于__________________。
紫色
酚类物质的检验
1. 苯酚是重要的化工原料，大量用于制造______________________等高分子材料。苯酚也可用作__________________。许多酚类化合物都具有杀菌能力，“来苏儿”是医院常用的杀菌剂，它是甲酚的____________的俗称。
2. 酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。结合教材，讨论鱼塘能否用酚类物质杀菌消毒？
【答案】 鱼塘不能用酚类物质消毒。
活动三：了解酚类的用途与危害
酚醛树脂、环氧树脂
防腐剂和消毒剂
肥皂溶液
3. 通过实验探究含酚废水的处理方法，提炼出处理含酚废水的可行方法。阅读教材，讨论哪些方法可处理含酚废水？
【答案】 处理含酚废水主要有两种方法：回收利用和降解处理。一般而言，含酚量在1 g/L以上的废水应考虑酚的回收，可采用萃取、活性炭吸附等物理方法；废水含酚浓度低时主要采用氧化和微生物处理等方法，如常用二氧化氯、臭氧等进行氧化，或用含有大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解等。
4. 阅读教材“拓展视野”的内容，了解用纳米二氧化钛(TiO2)粉末催化降解多种有机化合物的技术及优点。
【答案】 纳米二氧化钛(TiO2)粉末催化降解技术是一项新型的含酚废水处理技术，实用效果明显，没有二次污染，成本低廉。
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1. 实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(　　)
【解析】 NaOH具有强腐蚀性，苯酚沾到皮肤上，不能用NaOH溶液清洗，应该先用酒精清洗，再用大量水冲洗，D错误。
A. 操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4
B. 苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小
C. 通过操作Ⅱ，苯可循环使用
D. 苯酚沾到皮肤上，需用NaOH溶液清洗后，再用大量水冲洗
【答案】 D
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2. 有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能说明此观点的是(　　)
A. 苯与溴水不反应，而苯酚可以
B. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能
C. 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能
D. 苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯
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【答案】 C
【解析】 苯与溴水不反应，而苯酚可以，说明酚羟基的影响使苯环上的氢更活泼，A不符合题意；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，苯环影响甲基，则甲苯中甲基易被氧化，B不符合题意；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，是因官能团导致化学性质不同，C符合题意；苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯，则甲基影响苯环，使苯环上的H更活泼，D不符合题意。
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3. 下列装置(必要的夹持装置及陶土网已略去)或操作能达到实验目的的是(　　)
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A. 装置①除去甲烷中少量乙烯
B. 装置②比较醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
C. 装置③乙醇萃取分离碘水中的碘单质
D. 装置④实验室中分馏石油
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【解析】 乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，引入新的杂质，A错误；根据锥形瓶中有气泡判断产生二氧化碳，能证明醋酸的酸性比碳酸的酸性强，从锥形瓶中逸出的气体有二氧化碳和醋酸，醋酸被碳酸氢钠吸收，二氧化碳进入苯酚钠溶液中，根据溶液变浑浊判断碳酸的酸性强于苯酚，故可比较醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，B正确；乙醇能与水互溶，故不能用乙醇进行萃取，C错误；分馏装置中冷却水应下口进上口出，温度计应位于蒸馏烧瓶的支管口处，D错误。
【答案】 B
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A. 可与烧碱溶液反应
B. 可与溴水发生取代反应
C. 可与酸性KMnO4溶液反应
D. 可与NaHCO3溶液反应放出CO2
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【答案】 D
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【解析】 酚羟基具有弱酸性，可与烧碱溶液反应，A正确；酚羟基邻、对位氢原子较活泼，可与溴水发生取代反应，B正确；酚羟基易被氧化，且与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子，可与酸性KMnO4溶液反应，C正确；酚的酸性弱于碳酸，漆酚不可与NaHCO3溶液反应放出CO2，D错误。
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5. (宿迁沭阳期中)为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 (　　)
A. 乙醇(水)：CaO，蒸馏
B. 乙酸乙酯(乙酸)：NaOH溶液，分液
C. 苯(苯酚)：浓溴水，过滤
D. 甲烷(乙烯)：酸性KMnO4溶液，洗气
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【答案】 A
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【解析】 水能与CaO反应生成Ca(OH)2，而乙醇的沸点较低，因此可利用蒸馏法分离 Ca(OH)2与乙醇，A正确；乙酸乙酯、乙酸都能与NaOH溶液反应，不符合除杂原则，B错误；苯酚能与溴水中溴单质发生取代反应生成2,4,6－三溴苯酚，而苯能够与2,4,6－三溴苯酚混溶，因此不能过滤除杂，C错误；乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应会生成二氧化碳，引入新杂质，D错误。
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6. 异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如下：
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下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　)
A. X能发生加成、氧化和缩聚反应
B. Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C. 1 mol Z中含有5 mol碳氧σ键
D. 相同物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应消耗的Br2相等
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【答案】 A
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【解析】 X中苯环能发生加成反应，含酚羟基可被氧化，含有两个羟基，能发生缩聚反应，A正确；苯环为平面结构，与苯环相连的羰基也为平面结构，故Y分子中所有碳原子可能在同一平面上，B错误； 1 mol Z中与苯环直接相连的羟基和醚键共有2 mol碳氧σ键，羰基上有 1 mol 碳氧σ键，苯环右边侧链上还有3 mol碳氧σ键，故共6 mol，C错误；1 mol X与足量浓溴水反应消耗的Br2为3 mol，1 mol Y与足量浓溴水反应消耗的Br2为2 mol，消耗的Br2不相等，D错误。
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7. (2026泰州兴化中学月考)儿茶素是茶多酚的主要活性成分，具有抗氧化、抗炎、调节代谢等作用，是茶叶保健功能的重要物质基础。结构简式如图所示，下列关于该分子说法错误的是(　　)
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A. 1 mol该物质与浓溴水反应最多消耗5 mol Br2
B. 与足量H2反应的产物分子中含有9个手性碳原子
C. 该物质可在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应
D. 1 mol该物质与Na、NaOH、Na2CO3反应的物质的量之比为5∶4∶4
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【答案】 C
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8. 某有机物A的结构如图所示。
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(1) A跟NaOH溶液反应的化学方程式是_________________________
_____________________。
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(2) A跟NaHCO3溶液反应的化学方程式是_______________________
______________________________。
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(3) A在一定条件下跟Na反应的化学方程式是____________________
_________________________。
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