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专题5
药物合成的重要原料
——卤代烃、胺、酰胺
第二单元　胺和酰胺
1. 能从氨基和酰胺基成键方式的角度，了解胺的结构和性质，能对胺类化合物进行命名。
2. 能运用胺的性质解释某些制药工艺，能举例说明胺类化合物在药物合成中的重要作用。
3. 认识酰胺的结构特点，能类比酯说明酰胺的主要性质。
4. 能举例说明酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。
1. 回顾氨分子结构特点，用三个甲基取代氨分子中的三个氢原子，称为三甲胺，写出它的结构简式。阅读教材，讨论：什么叫胺？胺分子空间结构是什么？
活动一：了解胺的结构与分类
氨气、三甲胺的分子结构
【答案】 三甲胺的结构简式：(CH3)3N。氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。
2. 了解氨的分类。
(1) 根据氢原子被烃基取代的数目，可以将胺分为一级胺(伯胺)RNH2、二级胺(仲胺)R2NH和三级胺(叔胺)R3N。
结合教材“方法导引”的内容，分析伯、仲、叔胺中分别含有什么基团。
(2) 根据胺分子中含有氨基的数目，可以将胺分为________________ ________等。
(3) 胺中的烃基R可以相同，也可以不同；可以是脂肪烃基，也可以是芳香烃基。R是脂肪烃基时对应的胺称为__________，如乙胺(CH3CH2NH2)；R是芳香烃基时对应的胺称为__________，如苯胺(C6H5NH2)。
一元胺、二元胺、
三元胺
脂肪胺
芳香胺
3. 了解胺类物质的命名方法。
(1) 结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”，更多的胺类化合物则采用系统命名法。命名下列胺类化合物：
CH3CH2NH2________；(CH3)2NH__________；C6H5NH2________。
(2) 讨论：“氨”“胺”“铵”有什么区别？
乙胺
二甲胺
苯胺
1. 胺与氨气结构相似，也具有碱性，可以与酸反应生成类似的铵盐。写出乙胺与盐酸反应的化学方程式。
活动二：对照氨、铵盐的性质，学习胺类物质、胺的铵盐的性质
3. 在胺类药物的合成中，常利用胺与酸的反应，将某些难溶于水的胺转化为铵盐，有什么优点？
【答案】 胺易被氧化，铵盐则很难被氧化或发生其他副反应，水溶性和稳定性好，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
4. 阅读教材“拓展视野”的内容，了解奎宁的提取方法。
胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
奎宁
结合教材，讨论如何由金鸡纳树皮获得奎宁？
【答案】 捣碎金鸡纳树皮，在稀硫酸存在下温热萃取、冷却，得到硫酸奎宁结晶，最后用氨水碱化获得奎宁。
5. 了解乙二胺、己二胺的性质与用途。
(1) 了解乙二胺的性质与用途。
乙二胺(H2NCH2CH2NH2)为无色透明液体，可溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料，乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，它是重要的分析试剂。
乙二胺四乙酸
(2) 了解己二胺、苯胺的用途。
己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
1. 阅读教材，认识酰胺的结构特点。
什么是酰胺？酰胺的官能团是什么？观察乙酰胺的结构，分析图中虚线框中的官能团名称。
活动三：了解酰胺的结构、分类与简单命名
【答案】 酰胺是一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成。酰胺的官能团为酰胺基，相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。乙酰胺分子结构中，左边虚线框中的部分称为乙酰基，右边虚线框中的部分称为酰胺基(键)。
2. 了解酰胺的分类和命名。
根据氮原子上__________的多少，酰胺可以分为______________酰胺三类。对简单酰胺而言，根据氨基所连的____________来命名。
取代基
伯、仲、叔
酰基名称
1. 了解酰胺的物理性质。
酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的溶、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
查得乙酸和乙酰胺的熔、沸点如下：
乙酸：16.6 ℃、118 ℃；乙酰胺：81 ℃、222 ℃。
讨论：酰胺的熔、沸点比相对分子质量相近的羧酸高的原因。如果N原子上的H原子被烷基取代，熔、沸点会变大还是变小？
【答案】 酰胺分子间氢键缔合能力较强，所以其熔、沸点比相对分子质量相近的羧酸高；如果N原子上的H原子被烷基取代，缔合程度减小，熔、沸点则降低。
活动四：了解酰胺的性质
2. 了解酰胺是否有碱性、能否与酸反应。
【答案】 一般认为酰胺是中性的化合物，它在酸溶液中也不生成铵离子，通常可作为溶剂。
3. 两种酰胺及“尼龙－66”的结构简式如图。
N，N－二甲基甲酰胺
扑热息痛
尼龙－66
(1) 阅读教材，了解N，N－二甲基甲酰胺的性质与用途。
【答案】 可以溶解有机物，也可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N，N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
(2) “扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的____________药。
(3) 了解酰胺基的存在。
许多高分子化合物中都存在酰胺基，如高分子材料“尼龙－66”。
构成生命体的基础物质__________中也含有酰胺基，在该物质中，酰胺基又称为________。
解热镇痛
蛋白质
肽键
4. 酰胺与酯类有机化合物结构相似，性质相似。
(1) 在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成什么？写出CH3CONH2在酸性和碱性条件下发生水解反应的化学方程式。尿素属于酰胺，化学性质具有酰胺的通性，分别写出尿素在酸性和碱性条件下发生水解反应的化学方程式。
【答案】 酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。
(2) 氨基在反应中易被氧化，有机合成中如何保护氨基？
【答案】 胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
5. 理解酰胺的制备方法，写出制取乙酰胺的化学方程式。阅读教材“拓展视野”的内容，了解聚丙烯酰胺(PAM)的制备反应原理，写出化学方程式。
【答案】 酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。
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1. 下列关于胺类物质的性质与应用说法不正确的是(　　)
A. 胺类物质具有弱碱性，可与酸反应生成铵盐
B. 药物中的胺类化合物一般难溶于水，易被氧化，常转换为铵盐
C. 胺形成的盐不可能转化为有机胺
D. 有机胺与铵盐的相互转化可用来提纯分离有机胺
【解析】 胺类物质与酸反应可生成铵盐，A正确；氨基具有还原性，易被氧化，药物中的胺类化合物难溶于水，难被吸收，为保护氨基，常将其转化为铵盐，B正确；胺转化成的盐在强碱条件下可转化为有机胺，胺与铵盐的相互转化可用来分离提纯有机胺，C错误，D正确。
【答案】 C
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【答案】 A
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3. 化合物Z是合成治疗急性淋巴细胞白血病药物的重要中间体，可由下列反应制得。
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下列说法正确的是(　　)
A. X、Y生成Z的同时还有HCl生成
B. X与足量H2反应的生成物中含有2个手性碳原子
C. Y分子中处于同一平面上的原子数最多有14个
D. Z在一定条件下能发生消去反应
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【答案】 A
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4. (2025南通期末)阿斯巴甜是一种甜味剂，甜度是蔗糖的100多倍，结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
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A. 阿斯巴甜属于糖类
B. 阿斯巴甜分子中含有4个手性碳原子
C. 阿斯巴甜可以发生缩聚反应
D. 1 mol阿斯巴甜最多能与2 mol NaOH反应
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【答案】 C
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5. 法匹拉韦药物(结构如图)对肺炎的治疗有较好的临床效果。下列关于该物质的说法不正确的是(　　)
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A. 分子式为C5H4FN3O2
B. 与NaOH溶液共热有NH3生成
C. 与足量H2反应后，产物分子中不含手性碳原子
D. 显一定的碱性，可以和酸反应
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【答案】 C
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6. 氯硝柳胺(结构简式如图)是一种药物，该药物的疗效显著。下列关于氯硝柳胺的说法不正确的是(　　)
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【解析】 含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；含有4种官能团：酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝基，B错误；酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，C正确；含有苯环，能发生加成反应，含有酰胺基，能发生取代反应(水解反应)，酚羟基邻位氢原子能与浓溴水发生取代反应，D正确。
A. 属于芳香族化合物
B. 含有5种官能团
C. 不能与NaHCO3溶液反应
D. 能发生加成反应、取代反应
【答案】 B
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7. 丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 ℃以上)烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。回答下列问题。
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(1) D的结构简式为_____________________，F的结构简式为
____________。
(2) 指明下列反应类型：A―→B______________________，C―→D ____________。
1
H2C===CH—COOH
水解反应(或取代反应)
消去反应
(3) 丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双
键的同分异构体：_______________________________________________
________________________。
H2N—HC===CH—CHO
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(4) 写出D―→E的化学方程式：_______________________________ __________________________。2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元
酯环，该反应的化学方程式为_____________________________________
___________________。　
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H2O＋H2C===CH—CONH2
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8. (2025南通期末)G是合成杀虫剂溴虫氟苯双酰胺的中间体，其合成路线如下：
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(1) A分子中的含氧官能团名称为硝基和________。
(2) C的分子式为C7H6NF3，其结构简式为__________。
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羧基
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(3) D―→E的反应类型为____________。
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【解析】 根据D和E的结构简式可知，D的硝基被还原成氨基，故D―→E为还原反应。
还原反应
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(4) 写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式：
_________________________________________________________。
分子含有2种不同化学环境的氢原子，碱性条件下水解生成NH3。
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【解析】 D的一种芳香族同分异构体，说明含有苯环；碱性条件下水解生成NH3，说明含有结构：—CONH2，分子含有2种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，符合条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式见答案。
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