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(共47张PPT)
专题5
药物合成的重要原料
——卤代烃、胺、酰胺
第三单元　有机合成设计
1. 了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
2. 了解常见官能团的结构和特征反应，能举例说明有机物中基团之间的相互影响。
3. 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，能从官能团入手揭示一定条件下有机物之间的相互转化关系。
4. 了解设计有机合成路线的一般方法，能运用逆合成分析法设计简单的有机合成路线。
1. 在浓硝酸、浓硫酸条件下，苯、甲苯发生硝化反应生成一取代产物的温度分别是60 ℃、30 ℃。在100 ℃时，苯、甲苯硝化反应的产物分别是间二硝基苯和2,4,6－三硝基甲苯。你能解释原因吗？举例说明甲基受到苯环的影响。
【答案】 苯环受到甲基的影响，更容易发生取代反应。乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即甲基受到苯环的影响，更易被氧化。
活动一：讨论有机物基团间的相互影响
2. 学习教材“观察思考”的内容，回答相关问题。
(1) NaOH溶液中加入少量无水乙醇与NaOH溶液中加入少量苯酚，混合均匀后溶液的pH变化是否相同？为什么？从分子结构上进行分析。
【答案】 加入少量乙醇，pH无明显变化，加入苯酚，pH降低明显，说明苯酚显酸性。因为苯酚中含苯基，对羟基性质产生影响，使其更易电离出氢离子，表现酸性。
(2) 比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表。
苯 苯酚
反应物
反应条件
被取代的氢原子数
反应速率
苯、液溴
苯酚、浓溴水
FeBr3
无
1
3
慢
快
你能对上述事实作出解释吗？请阐述你的观点，并通过适当的方式与同学交流。
【答案】 羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子，使其邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。
(3) 由上述讨论可以归纳出什么结论？阅读教材，讨论研究有机化学反应时，要同时关注哪些因素的影响？举例说明。
【答案】 有机化合物分子中基团之间是相互影响和相互制约的，基团之间的相互作用会影响物质的性质，以及有机反应的速率。除基团的影响外，有机反应所用的溶剂及其他反应条件也会影响反应的速率和反应产物。如乙醇在浓硫酸催化作用下，加热到140 ℃时主要发生分子间脱水生成乙醚，而加热到170 ℃时主要发生分子内脱水生成乙烯；卤代烃水解和消去反应也与溶剂有关。因此，我们在研究有机化学反应时，要同时关注反应物结构和反应条件的影响。
(4) 阅读教材“批判性思维”的内容，对卤代烃而言，卤素原子直接相连的碳上氢越多的越容易发生取代反应，反之，容易发生消去反应。讨论CH3CH2CH2CH2Br与(CH3)3CBr，在其他条件相同的前提下，哪个易取代，哪个易消去。卤代烃的取代、消去反应与溶液的碱性强弱有什么关系？
【答案】 CH3CH2CH2CH2Br容易发生取代反应，(CH3)3CBr容易发生消去反应。对卤代烃，进攻试剂碱性越强，越容易发生消去反应，反之，容易发生取代反应。所以，在利用这些反应合成物质时，要根据需求合理地选择条件。
(5) 思考：C2H5ONa和(CH3CH2)3CBr反应会生成什么产物？
【答案】 (CH3CH2)2C===CH—CH3
1. 请在图中所列有机化合物之间加上箭头以表示它们之间的转化关系：
活动二：了解常见的有机化合物之间的转化关系
熟悉各物质间转化反应的化学方程式和反应条件，下面列出了一些反应条件，讨论各对应哪些反应。
(1) 浓硫酸：________________________________________________ ____________________________。
(2) 稀酸催化或作反应物：____________________________________ _______。
(3) NaOH/水：________________。
(4) NaOH/醇：________________。
酸与醇的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应、纤维素水解
酯的水解、淀粉水解、羧酸盐(或苯酚钠)的酸化
卤代烃的水解
卤代烃的消去
(5) H2，Ni：____________________。
(6) O2，Cu或Ag，△：________________。
(7) Br2/FeBr3：________________________________________。
(8) Cl2、光照：____________________________。
(9) NaHCO3：________________________。
加成(还原)反应
醇的催化氧化
含苯基的物质发生在苯环部位的取代反应
发生在烷基部位的取代反应
与羧酸发生复分解反应
2. 请根据以上转化尝试归纳出在有机化合物分子中引入常见官能团的方法(用化学方程式举例)。
(1) 引入碳碳双键的反应有哪些？
(2) 引入卤素原子的反应有哪些？
(3) 举例说明哪些反应可引入羟基？
1. 从活动二第1题的图中找出官能团的种类变化。
活动三：归纳化学反应中官能团的几种变化
2. 举例说明如何使溴乙烷转化为1,2－二溴乙烷，进而转化为乙二醇？
3. 有机化合物之间的转化，实质就是在一定条件下官能团发生的变化。阅读教材，讨论医药工业合成“扑热息痛”(对乙酰氨基酚)的过程。
医药工业合成“扑热息痛”的过程
结合上图，如何由苯等物质制备“扑热息痛”？画出合成流程图。
1. 阅读教材“方法导引”的内容，了解有机合成的任务与过程。
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。其基本过程为利用简单的试剂作为基础材料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间产物；在此基础上利用中间产物上的官能团，进行第二步反应，合成出第二个中间产物。以此类推，经过多步反应，合成目标化合物。领悟有机合成过程示意图。
活动四：了解有机合成的一般过程
2. 阅读教材，了解逆合成分析法。逆合成分析可用如下的图示表示。
逆合成分析法是将目标化合物倒退一步，寻找上一步反应的中间原料，即前体，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
(1) 逆合成分析法的基本思路是什么？
【答案】 将目标分子中的化学键切断或转化官能团，推出拟合成目标分子的前体，再根据前体推出最初的原料。
(2) 在逆合成分析法中，最关键的一步是什么？
【答案】 选择合适的化学键，将其切断，把目标化合物分成小的片段，再通过合适的途径和方式把小片段连接成结构复杂的目标化合物。
(3) 阅读教材，切断化学键的位置时有哪些常用的规律？
【答案】 对于结构对称的目标化合物，通常在对称处切断化学键，把目标分子分成对等的两部分；对于含有官能团的目标化合物，通常在官能团处或官能团附近切断化学键；对于含有支链的目标化合物，也可在支链处切断化学键。
3. 确定合成路线中的各步反应时要注意哪些问题？
【答案】 确定合成路线中的各步反应时，应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应。所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。离子液体是近年来在绿色化学框架下迅速发展起来的反应介质(即溶剂)，在石油化工、煤化工和其他有机合成领域应用广泛。
4. 在进行有机化合物的转化研究时，为什么希望将所有的原料都转化成产物？
【答案】 将所有的原料都转化成产物就是提高原料中的原子利用率，可以提高原材料的利用率，减少环境污染，符合绿色有机合成研究的发展方向。
5. 阅读教材“拓展视野”的内容，了解有机合成反应的“原子经济性”。理想的“原子经济性”是指什么？哪些反应类型符合“原子经济性”？
【答案】 理想的“原子经济性”反应应该是反应物分子中100%的原子都转化到产物中，而没有副产物生成。加成反应就是原子经济性非常好的有机反应，除此之外，重排反应、异构化反应也是原子经济性很好的反应类型。
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1. 甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，早在几十年前就成功合成，现在又有新的合成方法。两种方法相比，新方法的优点是(　　)
旧方法：(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→NH4HSO4＋CH2===C(CH3)COOCH3
新方法：CH3C≡CH＋CO＋CH3OH―→CH2===C(CH3)COOCH3
A. 原料无爆炸危险
B. 没有副产物，原料利用率高
C. 原料都是无毒物质
D. 生产过程对设备没有任何腐蚀性
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【答案】 B
【解析】 有可燃气体原料，会有爆炸危险，A不符合题意；反应物全部转化成产物，没有副产物，原料利用率高，是优点，B符合题意；CO和CH3OH是有毒物质，C不符合题意；生产过程中原料对设备均有腐蚀性，但腐蚀能力不同，D不符合题意。
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2. 某同学设计的由乙醇合成乙二醇的路线如图。下列说法正确的是(　　)
A. X可以发生加成反应
B. 步骤①的反应类型是水解反应
C. 步骤②需要在氢氧化钠醇溶液中反应
D. 等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量不相同
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【答案】 A
【解析】 X为乙烯，可以发生加成反应，A正确；步骤①的反应类型为消去反应，B错误；步骤②需要在氢氧化钠水溶液中反应，C错误；乙醇的分子式为C2H6O，相当于C2H4(H2O)，乙烯的分子式为C2H4，故等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧消耗氧气的量相同，D错误。
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A. A的结构简式是CH2===CHCH2CH3
B. B中含有的官能团只有碳溴键
C. C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
D. ①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
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【答案】 C
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【解析】 A为CH2===CHCH===CH2，A错误；B中含有的官能团有碳溴键和碳碳双键，B错误；C为HOCH2CH===CHCH2OH，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛，C正确；由上述分析可知，①②③的反应类型分别为加成反应、水解(取代)反应、取代反应，D错误。
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【答案】 D
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【解析】 碳碳双键易被氧化，A不符合题意；Y―→Z过程中，3个—OH均会被氧化，最后无法恢复碳碳双键，B不符合题意；N―→P过程中，2个—OH均会被氧化，最后无法恢复碳碳双键，C不符合题意。
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A. 合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B. 反应(5)生成的产物只有1种
C. 反应(2)和反应(7)的反应条件不相同
D. 有机物N和Y可能为同分异构体
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【答案】 B
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6. 有A、B、C、D、E、F六种有机化合物，存在如图所示转化关系，每种物质分子中均只含1个官能团。
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已知：A是相对分子质量为28的烃。在加热条件下，B可与NaOH溶液反应，向反应后所得混合液中加入过量的稀硝酸，再加入AgNO3溶液，生成浅黄色沉淀。
(1) 由A生成B的反应类型为____________。
加成反应
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(2) B与NaOH溶液反应的化学方程式为_________________________ ____________________。
(3) D的结构简式为______________。
(4) 下列物质与E互为同分异构体的是______(填字母，下同)。
a. CH3CHO b. HCOOCH3
c. CH3OCH3
(5) C、D、E、F五种物质中，难溶于水的是______。
(6) 反应⑨的化学方程式为__________________________________。
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CH3CH2OH ＋ NaBr
CH3CHO
b
F
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7. (2026无锡江阴长汀中学期中)回答下列问题：
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A. 2－甲基丙醇
B. 2－甲基－2－丙醇
C. 2,2－二甲基乙醇
B
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(2) G是一种有茉莉花香气的物质，一种G的合成路线如下。
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①D―→E需要的反应物和反应条件为______________。
②A―→B反应的化学方程式为________________________________ ______。
Cl2，光照
2H2O
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③H为D的同系物，其分子式为C12H18，H的一氯取代物有3种，则H
的结构简式为_________________________________________________。
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【解析】 H的分子式为C12H18，与D互为同系物，则H含有苯环；H的一氯取代物有3种，说明H分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则其有3个处于间位的取代基—CH2CH3或2个处于对位的取代基—CH(CH3)2，H的结构简式见答案。
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①上述反应可看作先后经历____________、____________(填反应类型)的过程。
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【解析】 羟醛缩合反应是醛基先与α－H加成生成醇羟基，增长碳链，醇羟基再发生消去反应引入碳碳双键，该反应可看作先后经历加成反应、消去反应的过程。
加成反应
消去反应
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