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(共44张PPT)
专题4
生活中常用的有机物
——烃的含氧衍生物
第二单元　醛　羧酸
课时1　醛的性质和应用
1. 认识乙醛的组成、结构和化学性质，学会醛基的检验方法。
2. 能描述和分析醛的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式，认识醛、酮在生产、生活中的重要应用。
3. 了解甲醛在日常生活、工农业生产中的用途以及甲醛对人体健康的危害。
1. 回顾乙醛分子的组成和结构，填写下表。
活动一：了解醛的结构
分子式 结构式 结构简式


C2H4O
CH3CHO
2. 甲醛、乙醛的1H核磁共振谱图和球棍模型如图。
甲醛的1H核磁共振谱图
乙醛的1H核磁共振谱图
了解甲醛、乙醛的官能团的结构，讨论醛基的组成与立体结构，分析甲醛的空间结构。
甲醛分子的球棍模型
乙醛分子的球棍模型
【答案】 甲醛和乙醛分子中都存在醛基，醛基中包含羰基，羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，羰基再与一个氢原子相连则构成醛基。醛基以及与醛基直接相连的原子处于同一平面。甲醛分子中的4个原子处于同一平面。
1. 了解醛的特征反应与应用。
实验1：乙醛与新制的银氨溶液反应。
活动二：探究醛的化学性质
实验操作
实验现象 向①中滴加氨水，至____________________________，再加入3滴乙醛，水浴加热一段时间，可看到试管内壁出现____________
产生的白色沉淀恰好完全溶解
光亮的银镜
有关反应的
化学方程式 ①_______________________________________；_________________________________________
③____________________________________________________ ___________________________________
AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O
实验2：乙醛与新制Cu(OH)2的反应。
实验操作
实验现象 ①中溶液出现________________，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液有______________产生
有关反应的化学方程式 ①_______________________________________
③______________________________________________________ _______________
蓝色絮状沉淀
砖红色沉淀
2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
讨论：
(1) 乙醛能够与银氨溶液发生银镜反应，还能在碱性条件下与新制的Cu(OH)2反应，原因是什么？反应中醛基转化成什么基团？反应的生成物中为什么没有乙酸？
【答案】 乙醛分子结构中存在醛基，可被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化为乙酸。反应中醛基被氧化为羧基。由于羧酸与溶液中的碱继续反应，所以最后形成羧酸盐。
(2) 上述两个实验可得出什么结论？两个性质实验有什么应用？写出醛类的两个特征反应的化学方程式。
【答案】 银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应可证明乙醛具有还原性(含醛基的物质具有还原性)。可用于检验有机物分子中是否含有醛基。
2. 乙醛的其他氧化反应。
(1) a. 乙醛能燃烧生成CO2和H2O；
b. 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸；
c. 乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
写出b的化学方程式，反应中乙醛表现什么性质？
(2) 银氨溶液和新制氢氧化铜都是弱氧化剂，酸性KMnO4溶液为强氧化剂，那么乙醛能否被溴水氧化，为什么？
【答案】 可以，因为醛具有较强的还原性，溴水氧化能力比银氨溶液、新制氢氧化铜强得多，溴水能氧化乙醛，自身被还原而褪色。
3. 醛既能被氧化，也能被还原，在加热、加压和有催化剂(如Ni)存在的条件下，醛能和H2反应，写出该反应的化学方程式，反应中醛表现什么性？
4. 能发生银镜反应的有机物都属于醛类吗？
【答案】 有机物只要含有醛基就可以发生银镜反应，能发生银镜反应的不一定都是醛类，可能是其他含有醛基的有机物，如甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。
1. 甲醛又称蚁醛，是一种无色、具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，甲醛水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的__________。
2. 阅读教材，了解酚醛树脂的结构与生成方式，了解脲醛树脂的用途。
(1) 什么是缩聚反应？
【答案】 由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应，称为缩聚反应。
活动三：了解甲醛的结构、性质与应用
杀菌剂
(2) 下图是线型酚醛树脂和体型酚醛树脂的结构片段：
线型酚醛树脂的结构简式片段
体型酚醛树脂的结构简式片段
在浓氨水的催化作用下，主要得到体型酚醛树脂，体型酚醛树脂具有热固性；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，线型酚醛树脂具有热塑性。写出生成线型酚醛树脂的化学方程式。
酚醛树脂产品
(3) 脲醛树脂是怎样生成的？有哪些用途？
脲醛树脂产品
【答案】 尿素与甲醛在一定条件下发生缩聚反应生成脲醛树脂。脲醛树脂可以制成热固性高分子黏合剂，广泛应用于胶合板、人造纤维板、刨花板和木地板等木材加工业。
3. 阅读教材“拓展视野”的内容，了解酚醛树脂的实验室制备方法。
酚醛树脂的制备装置
装置中长直玻璃管起什么作用？实验结束后如何洗涤试管？
【答案】 长直玻璃管可冷凝回流反应物，提高原料利用率。实验完毕应及时清洗试管，如果不易洗涤，可以加入少量乙醇浸泡几分钟，然后清洗。
活动四：了解酮的结构与性质
丙酮分子的球棍模型
丙酮的结构简式
丙酮的1H核磁共振谱图
丙酮是最简单的酮类化合物，丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成2－丙醇。结合丙酮的球棍模型，分析丙酮分子中最多有几个原子共平面？分别是哪些原子？
【答案】 丙酮分子中最多有6个原子共平面。1个O原子，3个碳原子一定共平面，两个甲基中最多各有1个氢原子共平面。
2. 了解丙酮的用途。
丙酮是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A(C15H16O2)和制备有机玻璃。
双酚A的结构简式
双酚A有哪些用途？
【答案】 双酚A主要用于生产聚碳酸酯(PC)、环氧树脂等高分子材料；也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧化剂、热稳定剂、橡胶防老化剂、农药等化工产品。
3. 了解环己酮的结构、用途。
(1) 环己酮的分子式为__________，键线式为________，催化加氢生成__________(填结构简式)。
(2) 阅读教材，了解环己酮的用途。
【答案】 环己酮常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺，它们都是生产聚酰胺纤维的重要原料。
C6H10O
目前使用较多的有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其单体为甲基丙烯酸甲酯，可通过丙酮在催化剂作用下与氰化氢(HCN)发生加成反应，再经过水解、消去和酯化反应得到。
活动五：了解有机玻璃的性能与合成方法
最后，通过加聚反应制得聚甲基丙烯酸甲酯。
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1. 下列关于醛的说法正确的是(　　)
①醛的官能团是—COH
②甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛，是居室空气污染的主要来源之一
③饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式
④乙醛和水能通过分液进行分离，乙醛分子的所有原子都在同一平面上
⑤丁基有4种形式，则可以推断化学式为C5H10O的醛有4种
⑥甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，若氢的质量分数为9%，则氧的质量分数无法计算
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⑦洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是氨水
⑧醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
⑨糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢氧化铜共热时，能产生砖红色沉淀
⑩凡是能发生银镜反应的物质一定是醛
A. ②③⑤⑦ B. ③④⑥⑧
C. ②⑤⑧⑨ D. ③⑤⑧⑨
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【解析】 醛的官能团是—CHO，①错误；甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛，②错误；饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式，③正确；乙醛与水互溶，不能用分液法分离，乙醛中有1个甲基，乙醛中所有原子不可能都在同一平面上，④错误；化学式为C5H10O的醛可以看成醛基上连接丁基，丁基有4种形式，故化学式为C5H10O的醛有4种，⑤正确；根据饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式可知，若已知氢的质量分数为9%，可计算碳的质量分数为54%，则可以计算出氧的质量分数为37%，⑥错误；氨水与银不发生反应，洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是稀硝酸，⑦错误；醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇，⑧正确；糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，葡
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【答案】 D
萄糖中含有醛基，在与新制的氢氧化铜共热时，能产生砖红色沉淀，⑨正确；能发生银镜反应的物质不一定是醛，如甲酸、甲酸酯、还原性糖等，⑩错误。③⑤⑧⑨正确，故选D。
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2. 下列反应中有机物被还原的是(　　)
A. 乙醛发生银镜反应
B. 新制Cu(OH)2与乙醛反应
C. 乙醛加氢制乙醇
D. 乙醛制乙酸
【解析】 A、B、D中均由乙醛生成乙酸(盐)，是在有机物分子中加入了氧原子，属于氧化反应；C中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。故选C。
【答案】 C
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3. (2026泰州兴化中学月考)苯乙醛可用于制备工业香料，工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法正确的是(　　)
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A. 反应①②④符合绿色化学的原则
B. 乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因反应而使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
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C. 向2 mL 10% CuSO4溶液中滴加5滴2% NaOH溶液，再加入 0.5 mL苯乙醛溶液，加热，有砖红色沉淀出现
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【解析】 反应②中Cl2有毒，且有副产物HCl生成，不符合绿色化学的原则，A错误；苯乙醇不能因反应而使溴水褪色，B错误；NaOH的量不足，不会有砖红色沉淀出现，C错误。
【答案】 D
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4. 下列实验操作不正确的是(　　)
A. 实验室制乙烯时，为防止暴沸，应加入沸石
B. 不慎将苯酚溶液沾到皮肤上，应立即用NaOH稀溶液清洗
C. 饱和食盐水替代水跟电石作用，可以有效控制产生乙炔的速率
D. 向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，至沉淀恰好溶解，制得银氨溶液
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【答案】 B
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【解析】 实验室制乙烯时，加入沸石可防止暴沸，A正确；不慎将苯酚溶液沾到皮肤上，NaOH具有腐蚀性，不应用NaOH稀溶液清洗，苯酚易溶于酒精，可用酒精反复冲洗，B错误；水与电石反应较快，若用饱和食盐水替代水跟电石作用，可以有效控制产生乙炔的速率，C正确；向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，刚开始产生白色沉淀，接着沉淀溶解，直至沉淀恰好完全溶解，可制得银氨溶液，D正确。
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5. 下列离子(或化学)方程式正确的是(　　)
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【答案】 C
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6. (2025宿迁泗阳期末)物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是(　　)
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A. 1 mol X中含有3 mol碳氧π键
C. Y分子中不含有手性碳原子
D. 可用新制Cu(OH)2检验Y中是否含有X
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【答案】 A
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【解析】 碳氧双键中含有碳氧π键，由X的结构简式知，1 mol X中含有2 mol碳氧π键，A错误。
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7. 醛类易被酸性KMnO4溶液或溴水等氧化为羧酸。
(1) 向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是________________________。
(2) 某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO，通过实验检验其中的官能团。
①实验操作中，应先检验的官能团是________，原因是___________ ______________________________________________________________________。
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酸性KMnO4溶液褪色
醛基
检验碳碳双
键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
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②检验分子中醛基的方法是___________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________，化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
③检验分子中碳碳双键的方法是_______________________________ ____________________________________________________________。
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在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜，加热煮沸，有砖红色沉淀生成)
H2O＋(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4[或2Cu(OH)2＋
(CH3)2C===CHCH2CH2COONa]
加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性，再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，观察是否褪色

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