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人教版2019 高二
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时：羧酸衍生物
第三章 烃的衍生物
为什么说“陈年老酒格外香？”
大鹿化学
白酒在存贮的过程中，可使酒中的醇逐渐的氧化，生成芳香酯，并使酒中的乙醛挥发，同时，酒分子和水分子产生聚合作用，使酒醇香，辛辣感减少或消失，故酒是陈的香
任务一 羧酸衍生物
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。
羧酸分子 中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基
R—C—OH
O
=
R—C—
O
=
酯
酰卤
酰胺
酸酐
任务二 酯的结构与性质
1、定义
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR'取代后的产物，可简写为
其中R和R'可以相同，也可以不同。
R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基
2、官能团
酯基
,
-COO-
3、物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，许多酯也是常用的有机溶剂。
根据生成酯的酸不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的是有机羧酸酯。
4、饱和一元酯的分子通式为：
CnH2nO2 (n≥2)
与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体
任务二 酯的结构与性质
5、命名
根据生成酯的酸和醇命名为----某酸某酯
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
丁酸乙酯
CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3
O
戊酸戊酯
酸 + 醇 = 酯 + 水
6、酯的存在与用途
酯类广泛存在于自然界，如苹果中含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯。日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。
随堂检测
关键：找准酸和醇
RCOOR′ 或R′OOCR
酸 醇
醇 酸
CH3COOCH3 HCOOCH2CH3
乙酸甲酯
甲酸乙酯
【即时评价】给下列有机物命名
CH3CH2ONO2
硝酸乙酯
苯甲酸甲酯
甲酸苯甲酯
COOCH3
CH2OOCH
CH3OOCCOOCH3
乙二酸二甲酯
二乙酸乙二酯
乙酸苯酚酯
硝酸甘油酯
任务二 酯的结构与性质
7、酯的化学性质
(以乙酸乙酯为例)
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
浓硫酸
△
可逆反应
问题：1、乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？
2、如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别？
可通过酯层消失的时间差异来判断
教材P77
①酸碱性 ②温度
注意控制变量
任务二 酯的结构与性质
酯的水解是可逆反应，酸性条件下浓硫酸可作催化剂，碱性条件下水解生成的羧酸与碱反应，从而完全反应，故酯在碱性条件下水解的程度大于酸性条件。
【实验探究】酸碱性和温度对酯的水解的影响:
实验内容 实验现象 实验结论
H2SO4溶液(含石蕊)
H2O(含石蕊)
NaOH溶液(含石蕊)
常温：H2SO4溶液(含石蕊)
加热：H2SO4溶液(含石蕊)
酯层消失最快，溶液整体变成蓝色
分层，酯层无明显变化
酯层消失较慢，溶液整体变成红色
酯层消失一部分
酯层几乎消失
酯在碱性条件下水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解。
温度越高，酯水解程度越大(水解反应是吸热反应)。
任务二 酯的结构与性质
1.酸性水解：水解可逆
2.碱性水解：水解不可逆
R－C－O－R’ + H2O
O
R－C－OH + R’－OH
O
R－C－O－R’ + NaOH
O
R－C－ONa + R’－OH
O
△
酯的水解反应是酯化反应的逆反应。
酯化反应形成的键即酯水解反应断裂的键。
无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。
7、酯的化学性质
在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应，降低生成物乙酸的浓度，促进水解平衡向水解方向移动，直到反应完全，即反应是不可逆的。
任务二 酯的结构与性质
特殊的酯：甲酸酯
H—C—O—R
O
=
醛基
①使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
②与银氨溶液和新制Cu(OH)2溶液发生特征反应
②水解反应
酯基
①酯基不能与H2发生加成反应
随堂检测
1、1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全反应，所需 NaOH 的量是多少？
1mol
3mol
3mol
4mol
2、胆固醇是人体必需的生活性物质，分子式为 C27H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是( )
A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH
B
酸、醇、酯三者之间的关系为：
碳原子数：NC(酸)＋NC(醇)＝NC(酯)
氢原子数：NH(酸)＋NH(醇)＝NH(酯)＋NH(水)×2
知识小结
有机物与碱反应消耗NaOH的量的判断
2、—X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗 1 mol NaOH；
—X连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗 2 mol NaOH。
1、—OH连在烃基上时，不与NaOH发生反应；
—OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗 1mol NaOH。
4、 酯基氧连在烃基上时，1 mol 酯基消耗1 mol NaOH，
而酯基氧连在苯环上时 ，消耗2 mol NaOH。
3、1 mol—COOH消耗 1 mol NaOH。
任务二 酯的结构与性质
酯 化 水 解
反应关系
催 化 剂
催化剂的 其他作用
加热方式
反应类型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
浓 硫 酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率
酒精灯火焰加热
热水浴加热
酯化反应
取代反应
水解反应
取代反应
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
酯化
水解
【思考】酯化反应和酯的水解反应有何区别与联系？
任务三 油脂的结构与性质
1、油脂的概述
（1）定义：油脂是重要的营养物质。日常生活中食用的油脂主要是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
（2）结构：
R、R′、R″代表高级脂肪酸中的烃基，可相同，可不同，组成油脂的高级脂肪酸的种类很多。
如：饱和的硬脂酸（C17H35COOH）
饱和的软脂酸（C15H31COOH）
不饱和的油酸（C17H33COOH）
不饱和的亚油酸（C17H31COOH）
油脂的平均相对分子质量较大，但天然油脂不是高分子化合物，属于混合物。
酯
油脂
任务三 油脂的结构与性质
（3）油脂的分类：
按常温下的状态分类：动物油脂其中含有较多的饱和脂肪酸，呈固态，称为脂肪；植物油脂中含有较多的不饱和脂肪酸，呈液态，称为油；
按高级脂肪酸的种类：
简单甘油酯(R、R′、R′′相同)，混合甘油酯(R、R′、R′′不同)。
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
牛油
猪油
黄油
花生油
大豆油
菜籽油
橄榄油
任务三 油脂的结构与性质
色味
黏度
密度
溶解性
熔沸点
纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味
较大，触摸时有明显的油腻感
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间
难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂
天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点
（4）物理性质
（5）化学性质
由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应
而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应
任务三 油脂的结构与性质
(1)氢化（硬化）反应：
油酸甘油酯与氢气发生加成(还原)反应的化学方程式为：
液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。
(2)水解反应
①酸性条件下水解
如：硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
②碱性条件下水解——皂化反应
如：硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
工业上利用此原理制取
高级脂肪酸和甘油。
工业上常用于生产肥皂，有效成分是高级脂肪酸钠。
催化加氢
提高饱和度
不饱和度较高、熔点低的液态油
半固态的脂肪
任务三 油脂的结构与性质
皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应，
生成的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂。
液体分层消失，
皂化反应完成
降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其析出。
物理变化，可逆
化学与生活
(1)酒精的作用：
(2)皂化反应完成的判断：
(3)加入食盐的目的：
溶解油脂，使反应充分
(+酒精)
(蒸馏)
(压滤、干燥成型)
溶液完全互溶不分层
降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其发生聚沉而析出。
任务三 油脂的结构与性质
（6）油脂的用途：
1.油脂具有保持体温和保护内脏器官的作用；
2.油脂能促进脂溶性维生素的吸收；
3.特殊条件下，油脂可通过氧化提供能量，是热量最高的营养物质；
4.油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料，生产高级脂肪酸和甘油，制肥皂等。
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要作用，需通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有顺式结构。油脂经氢化得到的人造脂肪中含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
知识小结
脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃
(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
性质 固态或半固态 液态 液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变 ，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______
用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
浅
无变化
知识拓展
Claisen酯缩合反应
含有α-活泼氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。
酯分子中的α-氢由于受羰基影响极为活泼，在强碱(如醇钠、金属钠等)的催化下可与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，得到β-酮基酯，称为Claisen酯缩合反应。
酯缩合反应相当于一分子酯的α-氢被另一分子酯的酰基所取代。凡含有α-氢的酯都有类似的反应。
任务四 酰胺的结构与性质
1、胺
1)定义：
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物 。
2)官能团：
R-NH2
氨基(—NH2)
R-NH-R1
亚氨基(—NH—)
R-N-R1
R2
次氨基(—N—)
—
3)分类：
(1)按照烃基结构，胺可以分为脂肪胺 和 芳香胺
(2)按照氮原子上烃基数目，胺可分为伯胺、仲胺、叔胺
甲胺(CH3—NH2) 苯胺( )
R—NH2
R1—NH
—
R2
R1—N—R3
—
R2
伯胺：
叔胺：
仲胺：
注意“氨”“铵”“胺”的区别：
氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。
任务四 酰胺的结构与性质
(2)芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
4)物理性质：
5)用途：
胺是重要的化工原料，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。
(1)低级胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似；高级胺为固体，
胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。
医药
农药
染料
(3)胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，随碳原子数增加，胺的
溶解度迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。
1、胺
任务四 酰胺的结构与性质
6）化学性质
胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应
HCl
NH2
NH3Cl
RNH3＋＋OH－
RNH3Cl
RNH2＋H2O
RNH2＋HCl
苯胺盐酸盐
＋ H＋
N
H
H
H
N
H
H
H
H
[ ]
＋
氨基中的氮原子有一个孤电子对，H+则有空轨道，可以形成配位键，故胺具有碱性。
任务四 酰胺的结构与性质
2、酰胺
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
R
C
O
NH2
R
C
O
C
O
NH2
或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氢原子或烃基）
2）酰胺结构一般表示为
酰基
酰胺基
3）常见酰胺
CH3-C-NH2
O
乙酰胺
C
O
NH2
H
C
O
N(CH3)2
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
1）定义
酰胺可看作是羧酸与氨（NH3）脱水形成，可称为某（酸）酰胺
NH
CH3
C
O
CH3
(N-甲基乙酰胺)
任务四 酰胺的结构与性质
4）物理性质与用途
(1)通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间
能形成氢键（N-H），其熔、沸点一般较高。
(2)低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解多种有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等
任务四 酰胺的结构与性质
酰胺基与酯基类似，可以水解
①酸性条件：羧酸与铵盐
②碱性条件：羧酸盐与氨
R—C—NH2＋NaOH
O
△
R—C—NH2＋HCl＋H-OH
O
△
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
5）化学性质：水解
酰胺：酸脱羟基，氨（NH3）脱氢形成
任务四 酰胺的结构与性质
尿素（CO(NH2)2 ）的水解产物是什么？
NH2—C—NH2＋2H2O H2CO3＋2NH3
O
催化剂
△
CO2＋H2O
酸性水解：CO2＋NH4Cl
碱性水解：Na2CO3＋2NH3
【思考与讨论】洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么？
1.丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。
2.肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。
3.洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用中性洗涤剂。
知识拓展
Hofmann降级反应
酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羧基生成胺，这是霍夫曼所发现制胺的一种方法。在反应中碳链减少了一个碳原子，所以称为霍夫曼降级反应。
RCONH2 + NaOX + 2NaOH → RNH2 + Na2CO3 + NaX + H2O
利用这个反应，以羧酸为原料可以制备少一个碳原子的第一胺。
知识小结
氨、胺、酰胺、铵盐的对比
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
应用
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
三角锥形分子
氨基 -NH2
酰胺基 -CONH2
NH4+正四面体形
碱性、还原性
碱性
水解反应酸或
碱存在下加热
受热易分解
与碱共热制氨
制冷剂，生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥和炸药
随堂检测
3、能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)。
A.点燃,能燃烧的是矿物油 B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油 D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
D
4、下列说法正确的是（ ）
A．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物 　 B．可以用植物油萃取溴水中的溴
C．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低 　D．各种油脂水解后的产物中都有甘油
D
5、下列说法不正确的是(　　)
A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素
C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物 D．酰胺中一定含酰基
A
6、食品中含有过量的丙烯酰胺( )可能引起令人不安的食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是(　　)
A.既属于酰胺类又属于烯烃 B.能发生加聚反应生成高分子
C.能在酸或碱中发生水解 D.能与氢气发生加成反应
A
课堂小结

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