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专题8
第一单元　化石燃料与有机化合物
课时3　煤的综合利用　苯
有机化合物的获得与应用
1．了解煤的组成，了解煤的气化、液化和干馏的主要原理。
2．了解煤的干馏原理、干馏产物及其主要用途。
3．认识苯的分子组成和结构特点，能描述苯分子结构的特殊性。
4．了解苯的主要物理性质和主要化学性质。
5．初步学会基于证据分析苯分子的结构。
活动一：煤的综合利用
1．阅读教材，了解煤的组成。煤是碳单质吗？煤的组成有什么？
【答案】 煤不是碳单质。煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物。煤中含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。
2．工业上煤综合利用的主要方法有哪些？
煤的综合利用
【答案】 煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法。
3．了解煤的气化与液化。
煤的气化就是把煤转化为可燃性气体的过程。在高温下，煤和水蒸气作用得到CO、H2等气体，可作为燃料或化工原料气。
煤的液化是把煤转化为液体燃料的过程。在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用可以得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油(汽油、煤油、柴油等)和化工原料。
煤的气化与液化属于物理变化还是化学变化？
【答案】 煤的气化与液化属于化学变化。
4．实验室煤的干馏实验如右图所示。
(1) 什么是煤的干馏？煤的干馏主要是物理变化还是化学变化？
【答案】 煤的干馏是指把煤隔离空气加强热，得到焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。煤的干馏主要是化学变化。
(2) 反应完毕后，试管A中剩下的灰黑色固体是什么？
【答案】 焦炭。
(3) D处点燃的气体是什么？
【答案】 焦炉煤气。
(4) 试管C中的液体出现分层，下层是什么？
【答案】 下层是煤焦油。
活动二：探究苯的分子结构
1．苯的分子式为C6H6, 下列是关于苯分子的部分结构的叙述：
①苯分子中所有原子均位于同一平面；②当苯上1个氢原子被1个氯原子取代时，产物只有一种；③1分子苯能与3分子氢气发生加成反应，生成环己烷。
分析苯可能的结构简式。
2．下列是苯的部分性质，回答有关问题。
(1) 苯不溶于水，密度小于水，实验证明苯与溴水振荡后水层褪色，苯层颜色加深，为什么？发生了什么变化？
【答案】 苯层颜色加深是因为溴易溶于苯，苯可从溴水中萃取溴，发生了物理变化。
(2) 向酸性高锰酸钾溶液中滴加苯，振荡后，有什么现象？发生了什么变化？
【答案】 振荡后，溶液分层，高锰酸钾溶液仍为紫红色，未发生变化。
(3) 由上述问题可得出什么结论？
【答案】 苯不能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，即苯分子中不存在碳碳双键。
(4) 已知碳碳双键的键长小于碳碳单键的键长，下列哪些事实能进一步说明苯环中不是碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构。
①苯分子中碳碳键的键长均相等；②苯环上的邻二氯取代物只有一种；③苯环上的间二氯取代物只有一种；④苯环上的对二氯取代物只有一种。
【答案】 ①②
(5) 综合以上分析苯分子结构有什么特点？怎样表示苯分子结构更合理？
3．如图所示的两个结构简式所表示的有机化合物是同一种物质，还是同分异构体？请说明判断的理由。
【答案】 这两个结构简式是同一种物质的结构简式，因为苯环中不存在单、双键交替出现的结构。
活动三：认识苯的化学性质
1．滴少量苯于蒸发皿中，点燃，观察实验现象并解释其中特殊的现象。
【答案】 苯在蒸发皿中燃烧，产生浓烈的黑烟。原因是苯的含碳质量分数大，燃烧不完全。
2．观察右图所示装置的实验，回答下列问题。
(1) 观察并记录锥形瓶内的现象。
【答案】 锥形瓶内有白雾产生。
(2) 该条件下苯和液溴发生苯环上的一取代反应，写出该反应的化学方程式。
3．50～60 ℃时，在浓硫酸作催化剂的条件下，苯与浓硝酸(结构可看成HO—NO2)反应可生成硝基苯(见右图)。
(1) 写出该反应的化学方程式并判断反应类型。
(2) 怎样控制反应温度为50～60 ℃？
【答案】 用50～60 ℃的水浴加热。
4．取代反应是烷烃的特征反应，加成反应是不饱和烃(烯烃)的特征反应。从结构的角度看，怎样理解苯既能发生加成反应，又能发生取代反应？
【答案】 苯分子中的特殊结构决定了苯的特殊性质，因为苯分子中的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键，所以苯的化学性质就兼有烷烃和烯烃的性质，既能发生加成反应，又能发生取代反应，但与烷烃和烯烃又各不相同。
活动四：认识常见基团
有机化合物分子失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团。烷烃的基团有甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)等。如一氯甲烷(CH3Cl)分子可以看成是由甲基(—CH3)原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子可以看成是由苯基(—C6H5)原子团和硝基(—NO2)原子团结合而形成的。
讨论：乙烯分子中的基团是什么？CH3Cl中含哪些基团？
【答案】 乙烯分子中的基团是乙烯基(—CH==CH2)，CH3Cl中含两种基团，甲基和氯原子。
1．(教材习题)下列说法不正确的是 (　　)
A．通过石油分馏可得到汽油
B．含有碳原子数大于20的烷烃的重油经过裂化可得到汽油
C．煤是由无机物和有机物组成的复杂混合物
D．煤中含有甲苯和苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来
1
D
【解析】 煤中不含甲苯和苯，煤的干馏是化学变化，从煤干馏得到的煤焦油、粗苯中均可分离出苯、甲苯和二甲苯等有机物，D错误。
2．下列关于苯的叙述正确的是 (　　)
A．苯分子是环状结构，只有6个原子在同一平面内
B．苯分子结构中含有碳碳双键，其性质与烯烃相似
C．苯分子中的碳原子不饱和，因此能使溴水褪色
D．苯分子是平面正六边形结构
2
D
【解析】 苯分子中的12个原子都在同一平面内，A错误；苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，B错误；苯与溴水不能发生加成反应，C错误。
3．(2025常州部分学校期中联考)下列有机化学反应方程式的书写及反应类型判断都正确的是 (　　)
3
A
3
4．(教材习题)下列关于苯和乙烯的说法不正确的是 (　　)
A．苯和乙烯都属于不饱和烃
B．苯中的碳碳键和乙烯中的碳碳键相同
C．苯和乙烯分子中的所有碳原子都在同一平面内
D．苯和乙烯都容易燃烧
4
B
【解析】 苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，与乙烯中碳碳双键不同，B错误。
5. (2025南通海安高级中学月考)某有机化合物的结构简式如图，下列说法正确的是(　　)
A. 1 mol该物质最多与1 mol H2反应
B. 该物质属于芳香烃
C. 该物质能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 该物质的官能团为苯环、碳碳双键、碳氯键
5
C
【解析】 1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键和1 mol苯环，最多消耗4 mol H2，A错误；烃类物质只含有C、H两种元素，B错误；含有碳碳双键，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；苯环不是官能团，D错误。
5
6．下列由苯(沸点为80.1 ℃)与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60 ℃时生成硝基苯(沸点为210.9 ℃)的实验原理与装置，能达到实验目的的是 (　　)
6
甲　　　　　　乙　　　　　　丙　　　　　　　丁
A． 用装置甲将浓硝酸与浓硫酸混合
B．用装置乙制取硝基苯
C．用装置丙分离有机层和水层
D．用装置丁分离苯和硝基苯的混合物
【答案】 B
6
【解析】 浓硫酸的密度比浓硝酸的大，浓硝酸和浓硫酸混合会放出大量的热，应将浓硫酸加到浓硝酸里，若酸溶液体积较大，应在烧杯中混合，且用玻璃棒搅拌溶液，使产生的热量及时散失，A错误；苯和浓硝酸在浓硫酸的催化下发生取代反应生成硝基苯，反应温度为50～60 ℃，实验采取水浴加热方式，在试管口塞有单孔塞并插有一根玻璃管，可以起到平衡气压同时冷凝回流的作用，B正确；硝基苯的密度比水大，有机层在下层，C错误；可以用蒸馏的方法分离苯和硝基苯的混合物，蒸馏时冷凝管的冷却水应从下口通入，D错误。
6
7．常见的三种有机物的空间填充模型如图所示。
(1) 请写出甲、乙、丙的结构简式：
_______、_______________、________。
7
甲　　　　乙　　　丙
(2) 甲、乙、丙中因发生化学反应使溴水褪色的是______________ (填结构简式，下同)，因发生萃取使溴水褪色的是________。
CH4
CH2══CH2
CH2══CH2
(3) 甲、乙、丙中能使酸性KMnO4溶液褪色的是______________，
不能使酸性KMnO4溶液褪色的是______________。
(4) 在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能
使酸性KMnO4溶液褪色的是________。
7
CH2══CH2
CH4、

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