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专题8
第三单元　人工合成有机化合物
有机化合物的获得与应用
1．能表示出一些高分子化合物的链节和单体，根据高分子判断单体，根据单体写出高分子化合物，根据有机反应的特点判断典型有机反应的类型。
2．使用不同类型化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
3．初步形成绿色化学观念，认识有机化学对人类社会发展的伟大贡献。
活动一：合成简单的有机化合物
1．合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。如用乙烯制取乙酸乙酯，可由下列多种途径制得(不同的线条代表不同的合成途径)：
实际生产中需考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，从而选择最佳的合成途径。按照如图所示合成途径，写出由RCH==CH2和R′OH合成RCH2COOR′涉及反应的化学方程式。
2．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(C2H5OH)在一定条件下的同一反应体系中发生酯化反应，理论上能生成哪几种酯？其中哪些互为同分异构体？
【答案】
酸 醇 酯
甲酸 甲醇 甲酸甲酯
甲酸 乙醇 甲酸乙酯
乙酸 甲醇 乙酸甲酯
乙酸 乙醇 乙酸乙酯
甲酸乙酯和乙酸甲酯互为同分异构体。
3．人工合成有机物的研究方向。
(1) 创造新的分子是有机化学的重要课题。
(2) 发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是合成有机物的关键。
(3) 在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。
活动二：探究有机高分子的合成
以聚乙烯为例，了解加聚反应的特点。
(1) 下图是n个乙烯分子在一定条件下转化为聚乙烯的示意图，请你写出该转化的化学方程式。
(2) 上述聚合反应具有加成反应的特点，称为“加聚反应”。
下列常见合成材料中，______(填序号)不是由加聚反应制得的。
④
活动三：探究合成高分子的几种反应
(1) 单体：能合成高分子化合物的小分子物质，如聚乙烯的单体是CH2==CH2。
(2) 链节：链节是高分子化合物中重复出现的结构单元，如聚乙烯的链节是—CH2—CH2— 。
(3) 聚合度：聚合度是高分子化合物结构中的n值，表示高分子化合物中链节的重复次数。
2．缩聚反应：
单体之间通过脱去小分子(如H2O等)生成高分子的反应，简称缩聚反应。
缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子；缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
1. (2025淮安期末)下列物质不属于高分子化合物的是(　　)
A. 淀粉 B. 纤维素
C. 油脂 D. 蛋白质
1
C
【解析】 油脂是小分子，不属于高分子化合物，C符合题意。
2．氯乙烯在一定条件下可反应生成聚氯乙烯。下列说法不正确的是 (　　)
2
B
A．上述转化过程为加聚反应
B．该反应的单体为
C．聚氯乙烯和氯乙烯不互为同系物
D．聚氯乙烯化学性质比氯乙烯稳定
2
3．四氟乙烯(CF2══CF2)主要用于塑料、树脂工业；北京冬奥会场馆冰立方的外墙采用了聚四氟乙烯(PTFE)材料，具有良好的热学性能和透光性。下列有关这两种物质的说法正确的是 (　　)
A． PTFE属于纯净物
B．四氟乙烯属于烯烃类物质
C．四氟乙烯中的所有原子不共面
D．四氟乙烯是PTFE的单体
3
D
【解析】 聚四氟乙烯(PTFE)为高分子，属于混合物，A错误；四氟乙烯(CF2══CF2)中含有F元素，不属于烃类，B错误；四氟乙烯相当于乙烯分子中的4个H被4个F取代，乙烯为平面结构，则四氟乙烯中的所有原子共面，C错误；聚四氟乙烯(PTFE)由四氟乙烯加聚生成，其单体为四氟乙烯，D正确。
3
4．(2025连云港东海高级中学月考)Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
4
下列有关上述化合物的说法正确的是 (　　)
A．用酸性KMnO4溶液可鉴别X、Y
B．Y和Z均能发生加聚反应
C．等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液充分反应，消耗NaOH物质的量比为2∶3
D．Z分子中含有2种官能团
4
B
【解析】 醛基、羟基、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；Y、Z分子中均含有碳碳双键，均能发生加聚反应，B正确；羧基、酯基均能与NaOH按物质的量之比1∶1发生反应，故等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液充分反应，消耗NaOH物质的量比为1∶1，C错误；Z分子中含有3种官能团：酯基、羟基和碳碳双键，D错误。
4
5．(2025扬州高邮期末)乙烯是制备聚乙烯的化工原料。乙酸是一种常见的有机溶剂，在化工生产中具有广泛用途。以乙烯为原料合成乙酸的路线如图。
5
(1) 乙烯转化为乙醇的反应类型为____________。
(2)“CH3CH2OH—→CH3CHO”的化学方程式为_______________
__________________________。
(3) 从原料转化效率的视角判断，更优的合成线路为线路______(填“Ⅰ”或“Ⅱ”)。
(4) 乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯的化学方程式为
____________________________________。
5
加成反应
2CH3CH2OH＋
Ⅰ
5
6．A、B是石油裂解的产物，两者互为同系物。以A、B为原料合成食用香料E的路线如下：
6
(1) A的结构式为__________________，A—→C的反应类型为____________。
加成反应
(2) 已知C＋D—→E为酯化反应，写出该反应的化学方程式：
_____________________________________________________________。
(3) 设计检验D中所含官能团的实验方案：___________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
6
分别取少许D于两支试管中，向其中一支试管中滴入几滴酸性KMnO4溶液，振荡，颜色褪去，证明D中含有碳碳双键；向另一支试管中加入NaHCO3溶液，产生气泡，证明D中含有羧基(答案合理即可)
(4) 补充完整合成路线流程图(补充①处所需试剂及反应条件，写出
②处有机物的结构简式)：①_____________；②________________。
6
O2/Cu，△

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