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第一章
第二节　研究有机化合物的一般方法
课时2　有机化合物分子结构测定的一般方法
有机化合物的结构特点与研究方法
1．了解李比希法定量分析有机化合物组成元素的一般方法，并能进行有关计算。
2．知道质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射的应用。
3．能综合实验和谱图分析有机化合物的结构。
活动一：了解有机化合物组成元素的定性与定量分析方法
1．有机化合物组成元素的分析：可以将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，进行定性检测或定量测定。
(1) 有机化合物X中含有C、H、O、S四种元素，将有机化合物X完全燃烧后，如何检验其中的C、H、S三种元素？
【答案】 将燃烧产物依次通过无水硫酸铜、品红溶液、足量酸性KMnO4溶液和澄清石灰水，无水硫酸铜变成蓝色，说明含有H元素，品红溶液褪色，说明含有S元素，澄清石灰水变浑浊，说明含有C元素。
(2) 有机化合物Y中含有C元素和H元素，可能含有O元素。将a g Y完全燃烧后，测定到有b g CO2和c g H2O生成。如何通过定量的方法确定Y中是否含有O元素。
【答案】 将CO2中所含碳元素质量与H2O中所含氢元素质量相加，若等于a g，则Y只含有C元素和H元素；若小于a g，则还含有O元素。
2．定量分析——确定原子个数比(李比希法)。
实验表明，许多咖啡和可乐中含有兴奋性物质——咖啡因。现用下列装置来测定其实验式。
(1) 浓硫酸、CuO、CaCl2、NaOH的作用分别是什么？
【答案】 浓硫酸吸水，干燥氧气；CuO将有机物未完全燃烧生成的CO转化为CO2；CaCl2吸收反应生成的水；NaOH吸收反应生成的CO2。
(2) 装CaCl2与NaOH的U形管的位置能互换吗？为什么？
【答案】 不能，NaOH也会吸收水分。
(3) 若准确称取0.97 g咖啡因(只含C、H、O、N四种元素中的三种或四种)，经充分燃烧后，A管质量增加0.45 g，B管质量增加1.76 g，收集到标准状况下224 mL的氮气，求该有机物的实验式(最简式)。
【答案】 C4H5ON2
(4) 若要确定分子式还需要知道什么？
【答案】 咖啡因的相对分子质量。
活动二：了解测定有机化合物相对分子质量的方法
1．通过计算确定下列案例中有机化合物的相对分子质量(计算结果保留整数)。
(1) 实验测得某烯烃密度是氢气21倍。
【答案】 42
(2) 实验测得某烃在标准状况下的密度为1.96 g/L。
【答案】 44
2．通过质谱法准确测定有机化合物的相对分子质量。
阅读下列材料，回答问题。
(1) 右图是某有机化合物的质谱图，该有机化合物的相对分子质量为多少？
【答案】 92
(2) 若该有机化合物为烃，试确定该烃的分子式。
【答案】 C7H8
(3) 若该有机化合物为饱和三元醇，试确定该醇的分子式。
【答案】 C3H8O3
活动三：认识测定有机化合物结构的方法
1．通过化学实验的方法，确定下列有机化合物的种类。
(2) 如何确定某有机化合物是CH3CH2OH还是CH3OCH3
【答案】 向有机化合物中加入金属钠，若有气体产生，则为CH3CH2OH，反之为CH3OCH3。
(3) 如何确定某有机化合物是CH3CH2CH2COOH还是CH3COOCH2CH3
【答案】 向有机化合物中加入NaHCO3溶液(或石蕊试液)，若有气体产生(或溶液变红)，则为CH3CH2CH2COOH，反之为CH3COOCH2CH3。
2．随着科技的发展，利用仪器可以快速测定有机化合物的结构。
阅读下列材料，回答问题。
红外光谱(infrared spectrum)中不同频率的吸收峰反映的是有机化合物分子中不同的化学键或官能团的吸收频率，因此从红外光谱可以获得有机化合物分子中含有的化学键或官能团的信息。
核磁共振氢谱(nuclear magnetic resonance spectrum)中有多少个峰，有机化合物分子中就有多少种处在不同化学环境中的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。
X射线衍射(X ray diffraction)经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
某有机化合物X的分子式为C2H6O，通过波谱法可以确定其结构。
(1) X可能的结构有哪些？
【答案】 CH3CH2OH或CH3OCH3
(2) 若X的红外光谱图如下图所示，则其结构是什么？
【答案】 CH3CH2OH
(3) 若X的核磁共振氢谱如下图所示，则其结构式什么？
【答案】 CH3OCH3
活动四：小结测定有机化合物结构的一般过程
完善测定有机化合物结构一般过程。
确定有机化合物的实验室
确定有机化合物的分子式
确定有机化合物的官能团、氢原子种类等
1．燃烧0.1 mol某有机化合物得0.2 mol CO2和0.3 mol H2O，由此得出的结论正确的是 (　　)
A．该有机化合物分子的结构简式为CH3—CH3
B．该有机化合物中碳、氢、氧元素原子数目之比为2∶6∶7
C．该有机化合物分子中可能含有碳碳双键
D．该有机化合物分子中可能含有氧原子
1
D
2．在有机化合物分子结构的鉴定中，常用核磁共振氢谱分析法来测定有机化合物分子的 (　　)
A．相对分子质量　
B．化学键或官能团
C．氢原子种类和数目　
D．键长、键角及分子的三维结构
2
C
3．将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8 g，再通过碱石灰，碱石灰又增重了17.6 g。下列说法不正确的是 (　　)
A．该有机物的最简式为CH3O
B．该有机物的分子式可能为CH3O
C．该有机物的分子式一定为C2H6O2
D．该有机物核磁共振氢谱中可能有两个吸收峰
3
3
3
所以该有机物分子中C、H、O原子数之比＝0.4 mol∶1.2 mol∶0.4 mol＝1∶3∶1，其最简式为CH3O。该有机物分子中只含有C、H、O三种元素，H原子数只能为偶数，其分子式不可能为CH3O，B错误；若该有机物为乙二醇，乙二醇的分子中含有两种等效氢，则其核磁共振氢谱有两个吸收峰，D正确。
【答案】 B
4．某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图中有C—H、O—H、C—O的振动吸收峰，该有机化合物的相对分子质量是60，则该有机化合物的结构简式可能是 (　　)
A．CH3CH2CH2OH　　　　 B．CH3COCH3
C．CH3CH2OCH3　　　　 D．CH3CH2CHO
4
A
5．用核磁共振谱(NMR)研究有机化合物结构，每一结构中的等性氢原子在NMR谱中都给出了相应的峰(信号)。峰的强度与结构中的H原子数成正比。例如乙酸分子的NMR谱中有两个信号峰，其强度比为3∶1。现有某化学式为C3H6O2的有机化合物的NMR谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机化合物的结构简式不可能是 (　　)
A．CH3CH2COOH　 B．CH3COOCH3
C．HCOOCH2CH3　 D．CH3COCH2OH
5
B
6．有机化合物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设需要研究这样的有机化合物的混合物，一般要采取的几个步骤是(　　)
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
6
B
7．(苏教版教材习题)已知某有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如下图所示，下列说法不正确的是 (　　)
7
未知物A的红外光谱
C．仅由1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
7
未知物A的1H核磁共振谱
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
【答案】 D
8．某含C、H、O三种元素的有机化合物，经燃烧分析实验测定其中含有的碳元素的质量分数是64.86%，氢元素的质量分数是13.51%。
8
(1) 试确定该有机化合物的实验式。
【答案】 C4H10O
(2) 右图是该有机化合物的质谱图，该有机化合物的相对分子质量是多少？写出该有机化合物的分子式。
【答案】 74　C4H10O

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