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第一章
第二节　研究有机化合物的一般方法
课时1　有机化合物的分离和提纯
有机化合物的结构特点与研究方法
1．知道分离和提纯有机化合物的常用实验方法。
2．掌握蒸馏、萃取、重结晶等基本操作和注意事项。
活动一：学习利用蒸馏、萃取的方法分离物质
1．海水中含有较多的KCl、CaCl2、MgCl2和NaCl等物质，实验室可采用如右图所示装置分离得到较纯净的水。
(1) 该实验方法的名称是什么？分离出的较纯净的水收集在哪里？该方法的原理是什么？
【答案】 蒸馏。锥形瓶中。利用水的沸点低于杂质的沸点，将水加热蒸发成蒸汽，冷凝后收集。
(2) 在蒸馏烧瓶中加几粒沸石(或碎瓷片)的作用是什么？实验时冷水从冷凝管的哪一端进入？实验开始时，是先通冷水还是先加热，实验结束时，是先停止通冷水还是先停止加热？
【答案】 防止液体暴沸。A。实验开始时，先通冷水后加热，实验结束时，先停止加热，后停止通冷水。
(3) 甲烷和氯气发生取代反应得到的液态混合物中含有下表所示的各物质。利用上图装置分离这三种物质时，锥形瓶中依次收集到的物质是什么？
【答案】 CH2Cl2　CHCl3　CCl4
物质 CH2Cl2 CHCl3 CCl4
沸点/℃ 40 62 77
2．完成下列实验，体验萃取、分液在物质分离中的应用。
实验1：取两支试管，一支试管中加入少量水和乙醇，另一支试管中加入少量水和四氯化碳。充分振荡，观察现象。
实验2：取三支试管，分别加入三粒米粒大小的单质碘，再分别加入2 mL水、乙醇和四氯化碳。充分振荡，观察现象。
实验3：取10 mL碘的水溶液于分液漏斗中，再注入4 mL 四氯化碳，盖好玻璃塞，振荡，放在铁圈中静置(如右图实验装置所示)。
实验4：打开实验3中分液漏斗玻璃塞(或将玻璃塞的凹槽旋转至与分液漏斗口的凹槽重合)，调节活塞使下层液体流入烧杯中，关闭活塞，将上层液体从上口倒入另一只烧杯中。
(1) 实验1中可以观察到什么现象？原因是什么？
【答案】 加有水和乙醇的试管中液体互溶，加有水和四氯化碳的试管中液体存在分层现象，因为水和乙醇互溶，而水和四氯化碳不互溶。
(2) 实验2中可以观察到什么现象？碘易溶于什么物质？
【答案】 加入水的试管中，液体呈棕黄色，有少量碘未溶解。加入乙醇的试管中，碘完全溶解，液体呈紫褐色。加入四氯化碳的试管中，碘完全溶解，液体呈紫红色。碘易溶于乙醇和四氯化碳。
(3) 实验3静置后可以观察到什么现象？为什么会出现这样的现象？
【答案】 分液漏斗中液体分为两层，上层为浅黄色，下层为紫红色。碘溶解到了四氯化碳中。
(4) 实验4中打开玻璃塞的目的是什么？为什么上层液体要从上口倒出而不是从下口放出？
【答案】 使得瓶内气体与空气相通，放液时，液体能顺利流下。若上层液体从下口放出，则会混有导管中残留的下层液体。
(5) 实验3、4的操作名称为萃取、分液，CCl4是萃取碘的溶剂，是该实验的萃取剂。该实验可以用乙醇作萃取剂吗？应该如何选择萃取剂？
【答案】 不能使用乙醇作萃取剂。萃取剂应与原溶剂不互溶，溶质在萃取剂中的溶解度应大于在原溶剂中的溶解度。
活动二：综合利用实验方法对有机化合物进行分离提纯
1．萃取包括液－液萃取和固－液萃取。目前从大豆中提取油有压榨法和浸出法。大豆先用“扎坯机”进行加工，然后将加工过的大豆投入浸出器，浸出溶剂一般有两种，一是“6号”抽提油，二是“正己烷”，它们统称“溶剂油”，它把油脂从大豆中“带走”。然后经过处理回收溶剂，容器中剩下的就是豆油。
(1) 利用“溶剂油”把油脂从大豆中“带走”的分离方法是什么？
【答案】 萃取
(2) 如何将“溶剂油”和豆油分开？
【答案】 蒸馏
密度/(g/cm3) 熔点/℃ 沸点/℃ 水中的溶解性
环己醇 0.96 25 161 可溶
环己烯 0.81 －103 83 难溶
除去环己烯粗品中的杂质，主要通过下列两个步骤：
步骤1：向环己烯粗品中加入饱和Na2CO3溶液，振荡、静置、分层、分液。
步骤2：利用仪器X分离出初步提纯的环己烯后，向其中加入生石灰，通过如下图所示的装置进一步精制。
(1) 环己烯粗品中含有哪些杂质？
【答案】 环己醇、硫酸
(2) 步骤1静置后，环己烯位于哪一层？步骤2所用仪器X的名称是什么？
【答案】 上层　分液漏斗
(3) 写出装置中字母表示的玻璃仪器的名称。
【答案】 a．温度计　b．蒸馏烧瓶　c．冷凝管　d．锥形瓶
(4) 分离出环己烯时应控制温度为多少？如何检验蒸馏出的环己烯中是否含有水？
【答案】 83 ℃。取少量所得馏分，加入无水硫酸铜，若白色固体变蓝，则说明环己烯中含有水。
活动三：学习利用重结晶的方法分离物质
1．重结晶是提纯固体物质常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。利用重结晶的方法对含有杂质的KNO3固体进行提纯，右图所示为KNO3、NaCl的溶解度随温度的变化曲线。
(1) 若KNO3固体中含少量泥沙，如何分离得到纯净的KNO3固体？
【答案】 将KNO3固体溶于水中，过滤，将所得滤液蒸发浓缩、冷却结晶，过滤得KNO3。
或将KNO3固体溶于热水中，过滤，将所得滤液冷却结晶，过滤得KNO3。
(2) 若KNO3固体中含少量NaCl，如何分离得到纯净的KNO3固体？
【答案】 将KNO3固体溶于水中，将所得溶液蒸发浓缩、冷却结晶，过滤得KNO3。
或将KNO3固体溶于热水中，将所得滤液冷却结晶，过滤得KNO3。
2．某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，实验提纯苯甲酸的过程如下：
将1 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯中，加入50 mL蒸馏水，加热，搅拌。使用漏斗趁热将溶液过滤至另一只烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干。
已知苯甲酸在水中的溶解度如下表所示。
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
(1) 实验中加热、搅拌的作用是什么？
【答案】 使得苯甲酸充分溶解。
(2) 实验中为什么要趁热过滤？
【答案】 除去泥沙，同时防止温度降低时苯甲酸从溶液中析出。
(3) 用少量蒸馏水洗涤析出晶体时，如何检验晶体已经洗涤干净？
【答案】 取最后一次洗涤滤液少许于试管中，向其中加入足量稀硝酸后，滴加硝酸银溶液，若出现白色沉淀，则晶体未洗涤干净；若无沉淀出现，则晶体已洗涤干净。
1．下列常用仪器中，不能用于混合物的分离和提纯的是 (　　)
1
D
2．下列实验操作正确的是 (　　)
A．蒸发氯化钠溶液时，应将水分完全蒸干
B．蒸馏操作时，应先加热再通冷却水
C．萃取操作时，可用乙醇萃取碘水中的碘
D．分液操作时，分液漏斗中下层液体从下口放出
2
D
3．某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤中，下列操作未涉及的是 (　　)
3
A．加热溶解　　B．冷却结晶　　C．萃取后分液　　D．趁热过滤
3
【解析】 此操作能让苯甲酸(高温溶解度高)和 NaCl(溶解度随温度变化小)充分溶解，而泥沙不溶解，为后续除杂做准备，A正确；将趁热过滤后的滤液(含苯甲酸和 NaCl)冷却，因苯甲酸在低温下溶解度骤降，会析出晶体，而NaCl的溶解度变化小，仍溶解在水中，从而实现二者分离，B正确；依赖“溶质在两种互不相溶的溶剂中，溶解度差异大”的特性，通过“转移溶质→分液”实现分离，而苯甲酸与杂质的分离无需两种溶剂，仅需水和温度变化即可，C错误；加热溶解后，立即趁热过滤，此操作可除去不溶性杂质泥沙，同时因温度高，苯甲酸仍溶解在滤液中，避免其提前析出导致损失，D正确。
【答案】 C
4．银杏叶具有敛肺平喘、活血化瘀、止痛的作用，是一种珍贵的中药材。对银杏叶活性成分黄酮类物质的提取常用的技术有溶剂提取法、蒸馏法、升华法、结晶法、超声波提取法等。下列关于分离提纯实验仪器和操作正确的是 (　　)
4
a　　　　　　b　　　　　　　　　c　　　　　　　　d
A．用装置a分液，放出水相后再从分液漏斗下口放出有机相
B．操作b：银杏油粗产品从银杏叶中分离后，用有机溶剂萃取其中的有效成分，振荡过程中不时地旋开活塞使漏斗内气体放出
C．用装置c进行蒸馏操作，将有机溶剂分离出去得到银杏叶有效成分黄酮类物质
D．结晶后利用装置d将晶体与溶剂分离开
4
4
【解析】 分液时，为避免液体重新混合而污染，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，A错误；用装置c进行蒸馏操作，温度计测蒸气的温度，故温度计的水银球应与蒸馏烧瓶支管口的下沿齐平，C错误；过滤时必须用玻璃棒引流，D错误。
【答案】 B
5．乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是 (　　)
A．用水溶解后分液　 B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶　 D．用乙醇作溶剂进行重结晶
5
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
5
【解析】 乙酰苯胺和氯化钠均能溶于水，不能用分液法分离，A错误；氯化钠可分散在醇中形成胶体，胶体粒子能透过滤纸，无法通过过滤将其与溶解在乙醇中的乙酰苯胺分离，B错误；氯化钠在水中的溶解度受温度影响不大，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度升高而增大，可用水作溶剂进行重结晶分离出乙酰苯胺，C正确；已知氯化钠可分散在醇中形成胶体，但未提及乙酰苯胺在乙醇中溶解度随温度变化的差异，无法判断是否符合 “高温易溶、低温难溶”的重结晶条件，D错误。
【答案】 C
6．从海藻中提取单质碘时，可先将海藻制成海藻灰(NaI)，再进行如下实验：
6
已知：步骤②发生的主要化学反应为2NaI＋Cl2==2NaCl＋I 2。
(1) 步骤①③④采用的分离方法分别为________、____________、________；其中步骤③所使用的主要玻璃仪器是____________，有机层在______(填“上”或“下”)层；步骤④中，最后固体I2在_______ _______(填仪器名称)里聚集。
(2) 若要使上述实验水层中的溶质析出，可采用的实验方法是_____ _______。
过滤
萃取分液
蒸馏
分液漏斗
下
蒸馏
烧瓶
蒸发
结晶
7．青蒿素是高效的抗疟药，常温下为无色针状晶体，难溶于水，易溶于有机溶剂，提取流程如下：
7
已知：①提取过程中温度超过60 ℃，所得青蒿素的药效明显降低；②常见有机溶剂的沸点如下：
物质 丙醇 四氯化碳 乙醚 煤油
沸点/℃ 97.4 76.5 34.5 180～310
(1) 溶剂X应选择上表中的________(填名称)。
(2) “操作Ⅰ”的名称是________。
(3) “操作Ⅱ”所需的玻璃仪器除酒精灯、温度计、牛角管、锥形瓶外，还有____________________，在该操作过程中所采取的加热方式应为____________。
(4) 某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入滴有酚酞的NaOH溶液中，搅拌，发现溶液红色变浅。可得到的实验结论是______ _______________________。
7
乙醚
过滤
蒸馏烧瓶、冷凝管
水浴加热
青蒿
素能与NaOH溶液反应

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