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第二章
第三节　芳香烃
课时2　苯的同系物
烃
1．认识苯的同系物的结构特征和性质。
2．以甲苯的性质为例，了解烃基和苯环之间的相互作用。
活动一：认识苯的同系物的结构特点
(1) 上述物质中，哪些属于苯的同系物？哪些属于芳香烃？哪些属于芳香族化合物？
【答案】 ae属于苯的同系物，acde属于芳香烃，abcde属于芳香族化合物。
(2) 写出苯的同系物的通式。
【答案】 CnH2n－6(n＞6)
2．苯环上连有1个甲基时，可命名为甲(基)苯，连有2个甲基时，根据甲基在苯环上所处的相对位置，习惯命名法可用如下方法进行命名：
邻二甲苯　　　　　对二甲苯　　　　间二甲苯
(1) 写出乙苯的结构简式。
【答案】
【答案】 1，2，3-三甲基苯　1，2，4-三甲基苯
活动二：以甲苯为例，认识苯的同系物的化学性质
1． 根据甲苯的结构，可以推测甲苯可发生如下的转化。写出转化①②③的化学方程式。
2．甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。写出生成2，4，6-三硝基甲苯反应的化学方程式。
活动三：认识苯环和烃基之间的相互影响
1．向一支试管中加入2 mL甲苯，向其中滴加几滴酸性KMnO4溶液，振荡。
(1) 记录观察到的实验现象。
【答案】 溶液变为无色。
(2) 查阅资料可知，某些苯的同系物如　　　、　　　、
可被酸性KMnO4溶液氧化。所发生的物质转化如下：
【答案】 与苯环相连的碳原子上至少要有1个氢原子。
2．苯环与所连烃基间由于发生相互作用，而使得各自的性质发生改变。请以本节所学反应案例加以说明，苯环和所连烃基间如何相互影响？
【答案】 甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而甲烷、苯均不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明苯环使甲基变活泼；甲苯与溴或硝酸反应时，溴原子或硝基主要取代甲基邻、对位上的氢，说明甲基使苯环邻、对位上的氢变活泼。
1．下列物质中属于苯的同系物的是 (　　)
1
【解析】 苯的同系物需同时满足以下 3 个条件，缺一不可：①只含一个苯环，且苯环上连接的侧链全部为烷基；②仅由C、H两种元素组成，属于烃类；③符合通式CnH2n－6。
C
2．现有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚异戊二烯、⑤2－丁炔、⑥环己烷、⑦邻二甲苯、⑧裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色的是 (　　)
A．③④⑤⑦⑧　 B．④⑤⑧
C．④⑤⑦⑧　 D．③④⑤⑧
2
B
3．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的名称是 (　　)
A．乙苯　 B．对二甲苯　
C．邻二甲苯　 D．间二甲苯
3
【解析】 分子式为 C8H10的芳香烃属于苯的同系物，侧链为烷基，可能结构有 4 种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。根据题意“苯环一氯代物只有一种”，即苯环上只有 1 种等效氢，B正确。
B
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
4
【解析】 有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，C错误；2-苯基丙烯为烃类，难溶于水，易溶于有机溶剂，D错误。
B
5．可以用分液漏斗分离的一组是 (　　)
A．苯和溴苯　 B．苯和汽油　
C．甲苯和邻二甲苯　 D．溴苯和水
5
D
6．在甲苯中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，正确的解释是 (　　)
A．甲苯分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多
B．苯环受侧链的影响而易被氧化
C．侧链受苯环的影响而易被氧化
D．因苯环和侧链相互影响，使苯环和侧链同时被氧化
6
C
7．一种生产聚苯乙烯的流程如下，下列叙述不正确的是 (　　)
7
A．①是加成反应
B．乙苯和氢气完全加成后的产物的一氯代物最多有5种
C．鉴别乙苯与聚苯乙烯不可用Br2的四氯化碳溶液
D．乙烯和聚苯乙烯均可以和H2发生加成反应
7
【解析】 由合成流程可知，①为苯与乙烯的加成反应，A正确；乙苯与氢气发生加成反应，完全加成后产物有6种不同化学环境的氢原子，一氯代物共有6种，B错误；乙苯与聚苯乙烯都不含碳碳双键，与Br2不反应，不能用溴的四氯化碳溶液鉴别，C正确；乙烯含碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，聚苯乙烯中有苯环，也可以与氢气发生加成反应，D正确。
【答案】 B 　
8．(苏教版教材习题)某液态芳香烃的相对分子质量为106，请写出该芳香烃所有可能的结构简式，并用系统命名法命名。
8
【答案】
9．某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，经测定，前者增重10.8 g，后者增重39.6 g(假定全部吸收)。又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件回答问题。
(1) 推断该苯的同系物的分子式。
【答案】 C9H12
8
(2) 写出其结构简式。
【答案】
【解析】 (1) 浓硫酸吸收燃烧生成的水，增重10.8 g即水的质量，n(H2O)＝0.6 mol，n(H)＝1.2 mol，氢氧化钠溶液吸收 CO2，增重39.6 g即CO2的质量，n(CO2)＝0.9 mol，n(C)＝0.9 mol，n(C)∶n(H)＝3∶4，结合苯的同系物通式CnH2n－6，n∶(2n－6)＝3∶4，解得n＝9，综上可得分子式为C9H12。

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