资源简介

(共31张PPT)
第三章
第二节　醇　酚
课时2　苯酚
烃的衍生物
1．以苯酚为例，认识酚的化学性质。
2．比较酚和醇的性质，认识有机物官能团之间的相互影响。
3．了解酚的一些重要用途，关注酚的安全使用。
活动一：通过实验探究，了解苯酚的物理性质
1．观察苯酚试剂的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味，结合课本知识了解久置苯酚变色的原因。
【答案】 无色晶体(在空气中被氧化而显粉红色)，有特殊气味，有毒等。
2．实验探究苯酚的溶解性。
实验步骤 实验现象 结论
①在试管中加入4 mL水，再加入2 g苯酚晶体，振荡
②将上述浊液加热、然后再冷却(留着备用)

③将苯酚晶体加入苯和乙醇中，与步骤②进行比较
浑浊
常温下苯酚在水中溶解度不大
加热澄清，冷却有浑浊
温度升高，苯酚在水中的溶解度增大(65 ℃以上与水互溶)
得到澄清溶液
苯酚易溶于有机溶剂
3．苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。若实验时不慎将苯酚沾到皮肤上，该如何处理？
【答案】 应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
活动二：通过实验探究苯酚的化学性质
1．探究苯酚的弱酸性。
实验步骤 实验现象 化学方程式
①取苯酚浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入NaOH溶液
②将澄清溶液分成两份，分别置于两支试管中，向其中一支试管中加入稀盐酸
浊液变澄清
加入稀盐酸的试管中澄清溶液变浑浊
实验步骤 实验现象 化学方程式
③取苯酚浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入Na2CO3溶液，至溶液恰好澄清。向澄清溶液中通入二氧化碳气体 　
结论 酸性：H2CO3______C6H5OH(苯酚)
澄清溶液变浑浊
＞
2．阅读资料，探究苯酚的其他化学性质。
某市自来水出现异味，后经调查确认是水源受到了苯酚的污染。查阅资料可知，可用浓溴水或FeCl3溶液检测苯酚。
(1) 根据下列实验步骤进行实验，并完成实验报告。
实验步骤 实验现象 化学方程式
①向苯酚的稀溶液中滴加浓溴水
②向苯酚的稀溶液中滴加FeCl3溶液 —
产生白色沉淀
溶液显紫色
(2) 常见的处理含苯酚废水方法有吸附法和萃取法。
①如果采用吸附法处理自来水，可用什么作为吸附剂？
【答案】 活性炭
②实验室中可用什么试剂作为苯酚的萃取剂？
【答案】 苯或四氯化碳等
活动三：探究有机物分子中基团间的相互影响
1．不同基团对羟基电离程度的影响。
资料查询：水、乙醇和苯酚的pKa分别为15.74、15.90和9.89。Ka分别表示水、乙醇和苯酚的电离平衡常数，pKa＝－lgKa，pKa越大，则电离平衡常数越小，电离能力越弱。
(1) 比较水、乙醇、苯酚三种物质电离出H＋的能力顺序。
【答案】 电离出H＋的能力顺序：苯酚＞水＞乙醇。
(2) 上述三种物质均可表示为R—OH，若以水的电离为标准，推测乙基(—C2H5)、苯基(—C6H5)对“—OH”的电离分别产生什么影响？
【答案】 乙基(—C2H5)使羟基的电离程度减小，苯基(—C6H5) 使羟基的电离程度增大。
2．羟基对苯环发生取代反应活性的影响。
比较苯和苯酚分别与溴发生的取代反应，填写下表。
苯 苯酚
①反应物
②反应条件
③被取代氢原子个数
④反应速率
液溴
浓溴水
使用催化剂
无需催化剂
1个
3个
慢
快
3．综合上述分析比较，归纳出苯酚分子中羟基与苯环相互影响的结果。
【答案】 羟基受苯环影响能够电离出H＋而呈现弱酸性，苯环受羟基影响更加容易发生取代反应。
1．苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若实验中不慎将苯酚沾在皮肤上，下列处理方法正确的是 (　　)
A．立即用溶剂苯冲洗
B．立即用乙醇冲洗，再用水冲洗
C．立即用稀盐酸冲洗
D．立即用氢氧化钠溶液冲洗
1
B
2．除去苯中含有的少量苯酚杂质常用 (　　)
A．加溴水振荡后过滤
B．加四氯化碳溶液振荡后用分液漏斗分离
C．加水振荡后用分液漏斗分离
D．加氢氧化钠溶液振荡后用分液漏斗分离
2
2
【解析】 苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，但2，4，6-三溴苯酚是有机物，易溶于苯，无法通过过滤分离，A不符合题意；苯和四氯化碳均为有机溶剂，二者互溶，无法通过分液漏斗分离，B不符合题意；常温下，苯酚在水中的溶解度很小，加水振荡后，苯酚仍大部分溶解在苯中，无法通过分液漏斗分离，C不符合题意；苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠，苯酚钠易溶于水，而苯不溶于水且密度比水的小，振荡后体系会分层，上层为苯，下层为苯酚钠的水溶液，通过分液漏斗可直接分离出上层的苯，达到除杂目的，D符合题意。
【答案】 D
3．下列能说明苯酚具有弱酸性的实验事实的是 (　　)
A．常温下苯酚在水中的溶解度不大
B．熔融的苯酚能与金属钠反应放出H2
C．苯酚可与NaOH溶液发生反应
D．向苯酚钠溶液中滴加稀醋酸产生浑浊
3
【解析】 醋酸能与苯酚钠反应生成苯酚，说明醋酸的酸性强于苯酚。已知醋酸是弱酸，那么苯酚必然也是弱酸。
D
A．4、3　 B．4、2
C．3、3　 D．3、2
4
【解析】 Br2在水溶液中与胡椒酚的反应分为两类：酚羟基邻对位的取代反应、碳碳双键的加成反应。
A
A．与金属钠反应　
B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．与Na2CO3溶液反应放出CO2　
D．发生加聚反应
5
【解析】 丁香油酚中的官能团有酚羟基、碳碳双键，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故酚羟基与Na2CO3溶液反应不能产生CO2，C符合题意。
C
6．用一种试剂可一次性鉴别C6H5OH、CH3CH2OH、NaOH、AgNO3、KSCN 五种无色溶液，这种试剂是 (　　)
A．氯化铁溶液　 B．稀盐酸
C．氢氧化钾溶液　 D．金属钠
6
A
7．苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应，其原因是 (　　)
A．苯酚是烃的含氧衍生物，所以氢原子更加活泼
B．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得更活泼
C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼
D．苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活泼
7
【解析】 关键在于明确反应发生的位置和本质。苯酚与溴水的反应是苯环上的氢原子被溴原子取代，其活性增强的原因是羟基对苯环的影响。
C
8．用如图装置(部分夹持仪器省略)探究碳酸和苯酚的酸性强弱，下列叙述不正确的是 (　　)
A．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊
B．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
C．③中发生反应的化学方程式是
8
D．苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
8
【解析】 打开分液漏斗旋塞，①中生成CO2，可观察到无色气泡，③中生成苯酚，可出现白色浑浊，A正确；②中试剂需除去CO2中的HCl杂质，同时不能吸收CO2，饱和NaHCO3溶液可与HCl反应生成CO2，且因CO2在饱和NaHCO3溶液中溶解度极低，故②中试剂为饱和NaHCO3溶液，B正确；苯酚钠溶液与CO2反应生成苯酚和碳酸氢钠，C错误；苯环的吸电子作用使羟基(—OH)中O—H的极性增强，更易电离出H＋，从而表现出弱酸性，D正确。
【答案】 C
9．将煤焦油中的苯、甲苯与苯酚进行分离，可采用如下操作方法：
9
(1) 写出物质①和⑤的化学式：①___________；⑤________。
(2) 写出分离方法②和③的名称：②________；③________。
NaOH
CO2
分液
蒸馏
(3) 混合物中加入溶液①，发生反应的化学方程式是____________ ________________________________。
(4) 下层液体④通入气体⑤，发生反应的化学方程式是___________ _____________________________________，分离出的苯酚在液体_____
(填编号)中。
9
＋NaOH—→
＋H2O
＋CO2＋H2O—→
＋NaHCO3
⑦
10
10．苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应？请设计一个简单的实验方案加以证明。
【答案】 取代反应。
方案一：可以用pH试纸测定反应前后溶液的酸碱性，酸性明显增强，说明发生的是取代反应，生成了HBr。
方案二：可以测定反应前后溶液导电性的变化，导电性明显增强，说明发生的是取代反应，生成了强电解质。
11．(苏教版教材习题)0.94 g某有机化合物在纯氧中完全燃烧，仅生成2.64 g二氧化碳和0.54 g水。经测定，该有机化合物的相对分子质量为94，试回答以下问题。
(1) 该有机物的分子式是__________。
(2) 实验证实，向该有机物中滴加FeCl3溶液显紫色。请写出该有机
化合物分子的结构简式：_____________。
C6H6O
11
11

展开更多......

收起↑