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第三章
第一节　卤代烃
烃的衍生物
1．认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的应用。
2．学会卤代烃中卤素原子的检验方法，了解卤代烃在有机合成中的重要作用。
3．了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注卤代烃的安全使用。
活动一：认识卤代烃的组成、结构特点
1．仔细观察下列卤代烃的球棍模型，回答问题。
(1) 写出①～④对应卤代烃的结构简式。
【答案】 CCl4　　　　　CH2══CHCl　CH3CH2Br
(2) 根据卤素原子种类、个数或所连烃基种类不同，卤代烃可以进行如下分类，将①～④的卤代烃序号分别填入对应表格中。
根据卤素原子种类分 根据卤素原子个数分 根据烃基饱和程度分
氯代烃 溴代烃 一卤代烃 多卤代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃

①③
②④
②③④
①
①④
②③
(3) ①～④的卤代烃分子中，所有原子都在同一平面的有哪些？
【答案】 ②③
(4) 多数卤代烃的极性较弱或没有极性，预测卤代烃在水中或有机溶剂中的溶解性。
【答案】 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃(如CCl4)是很好的有机溶剂。
2．从结构的角度看，卤代烃是烃分子中氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
(1) 卤代烃一定是通过取代反应制得的吗？举例说明(写出化学方程式)。
【答案】 不一定。
如：CH2══CH2＋Br2—→CH2BrCH2Br
(2) 写出两种烃通过不同的反应类型制取溴乙烷的化学方程式，注明反应类型；指出哪种方法用于制备更加合理，并说明理由。
乙烯与溴化氢加成反应的产物单一，便于提纯，用于制备溴乙烷比较合理，而乙烷与溴的取代反应的副反应多，产物复杂，提纯困难，一般不用于制备溴乙烷。
活动二：实验探究溴乙烷的化学性质
1．完成如下实验并回答问题。
取一支试管，滴入10～15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液。
(1) 加入NaOH溶液，振荡后可以观察到什么现象，说明溴乙烷具有哪些物理性质？
【答案】 试管中液体分为两层，均为无色且下层为油状液体。说明溴乙烷是一种无色、密度大于水、难溶于水的液体。
(2) 加入2滴AgNO3溶液后可以观察到什么现象，说明有什么物质生成？
【答案】 有浅黄色沉淀生成，该物质是AgBr。
2．完成如下实验并回答问题。
如图(省去夹持仪器)，在试管中加入5 mL溴乙烷与15 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，加热。反应一段时间后，取反应后试管中的液态混合物少量于另一支试管中，再向该试管中加入稀硝酸至呈酸性，滴加硝酸银溶液。
(1) 加入2滴AgNO3溶液后可以观察到什么现象，说明有什么物质生成？
【答案】 有浅黄色沉淀生成，该物质是AgBr。
(2) 装有酸性KMnO4溶液的试管中可以观察到什么现象，说明有什么物质生成？为什么气体通入酸性KMnO4溶液前要先通入盛水的试管？
【答案】 装有酸性KMnO4溶液的试管中溶液变为无色，有不饱和烃生成。溶剂乙醇具有挥发性，直接通入酸性KMnO4溶液也会使溶液褪色，用水可除去乙醇。
(3) 写出该反应的化学方程式。
3．在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含碳碳双键或碳碳三键)的反应叫作消去反应(消除反应)。回答下列问题。
(1) 下列卤代烃中，能发生消去反应的物质有哪些？卤代烃发生消去反应时结构上有什么要求。
【答案】 能发生消去反应的有②③。对发生消去反应的卤代烃结构要求：与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上要有氢原子。
(2) 写出3-溴-3-甲基己烷发生消去反应可能得到产物的结构简式。
【答案】
活动三：了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏机理
阅读下列材料，回答问题。
大气中的臭氧可吸收大量紫外线，并发生反应：O3—→O2＋O。
氟氯代烷(商品名为氟利昂)的化学性质很稳定，但它上升到平流层后，在紫外线的照射下会生成Cl原子，以CCl3F为例，发生下列反应：CCl3F—→CCl2F＋Cl。Cl原子破坏臭氧层的反应机理可用右图表示。
1．分别写出图中反应1、反应2的化学方程式。
【答案】 Cl＋O3—→ClO＋O2　ClO＋O—→Cl＋O2
2．写出臭氧转化为氧气的总反应的化学方程式。
3．图中出现的哪一种粒子在反应过程中起催化作用？
【答案】 Cl原子
1．下列有机反应中，属于消去反应的是 (　　)
A．苯与浓硫酸、浓硝酸混合，温度保持在50～60 ℃
B．溴丙烷与NaOH溶液混合，静置
C．乙醇与浓硫酸共热，保持140 ℃
D．1－溴丁烷与KOH的乙醇溶液共热
1
D
2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤正确的是 (　　)
①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液
A．④③①⑤　 B．②③⑤①
C．④⑥③①　 D．⑥③④①
2
B
3．1－氯丙烷和2－氯丙烷分别与NaOH醇溶液共热的反应中，两反应 (　　)
A．产物相同　 B．产物不同
C．有碳碳键断裂　 D．碳氢键断裂的位置相同
3
A
4．卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示，则下列说法正确的是 (　　)
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①和④
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
4
B
5．仔细观察如图装置，下列说法不正确的是 (　　)
A．①中试管里发生消去反应
B．③中可观察到试管里酸性KMnO4溶液褪色
5
C．取反应后①中溶液于试管中，滴入几滴AgNO3溶液会产生浅黄色沉淀
D．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②省去
5
【解析】 卤代烃在碱的醇溶液中发生消去反应，A正确；①中发生消去反应生成的乙烯气体可使③中的酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；反应后①中可能有NaOH溶液剩余，需先加稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液检验Br－，C错误；因为乙醇也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故装置②的作用是除去挥发出来的乙醇，而溴水与乙醇不反应，所以用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②可省去，D正确。
【答案】 C
6．(苏教版教材习题)某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为________(填字母)。
A．CH3－CH2－CH2－CH2－Cl　
6
CD
7．根据下列合成路线回答有关问题。
7
(1) 写出A、B、C的结构简式：A_________、B_____、C______。
(2) 写出各步的反应类型：
①____________；②____________；③____________；
④____________；⑤____________。
(3) 写出A→B的反应试剂及条件：_________________________。
7
加成反应
消去反应
加成反应
消去反应
加成反应
NaOH的乙醇溶液、加热
8．已知反应：
8
试写出由1－氯丙烷制取丙三醇过程中发生反应的化学方程式。
8
9．某烃类化合物A在一定条件下可发生如下转化。
9
已知：A的质谱图表明其相对分子质量为84，其核磁共振氢谱只有一组峰。E1、E2互为同分异构体。
(1) D1是否存在顺反异构：______(填“是”或“否”)。
(2) ①～⑥的反应中，属于加成反应的是__________(填序号)。
(3) 写出A在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：
_____________________________________________。
9
否
①③④
(4) E2的结构简式为____________________________。
(5) 写出反应②的化学方程式：

________________________________________________________。
9
＋2NaCl＋2H2O
9

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