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第三章
第二节　醇　酚
课时1　醇、酚的结构和醇的性质
烃的衍生物
1．通过实例比较，认识醇与酚的组成和结构特点，了解醚的结构特点。
2．了解常见醇的一些重要用途，关注常见醇、醚的安全使用。
活动一：认识醇和酚的结构特点
1．观察下列醇和酚的结构和命名，回答问题。
(2-丙醇)
(乙二醇)
(苯甲醇)
(苯酚)
(邻甲基苯酚)
(薄荷醇)
(丁香油酚)
(1) 根据上述醇和酚的结构，请你说明醇和酚有什么共同点，以及如何辨析醇和酚。
【答案】 醇和酚均含有羟基，醇类化合物分子中的羟基不直接与苯环上碳原子相连；酚类化合物分子中的羟基直接与苯环上碳原子相连。
(2) 写出饱和一元脂肪(链状)醇的通式。
【答案】 CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)
2．写出下列物质的结构简式。
(1) 1-丁醇　(2) 2-甲基-2-丙醇　(3) 1，2，3-丙三醇(甘油)　(4) 对甲基苯酚
【答案】 (1) (2)
(3) 　
(4)
3．在下列两种维生素的球棍模型中用圆圈画出羟基；并判断哪一种维生素属于醇类化合物？哪一种属于酚类化合物？
维生素E
维生素A
【答案】
维生素A属于醇类化合物；维生素E属于酚类化合物。
活动二：认识醇的物理性质
1．分析下表中相对分子质量相近的物质的沸点数据。
物质 相对分子质量 沸点/℃ 物质 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 32 65 乙烷 30 －89
乙醇 46 78 丙烷 44 －42
丙醇 60 97 丁烷 58 －0.5
(1) 相对分子质量相似的醇和烷烃，为什么醇的沸点远高于烷烃？
【答案】 醇分子间存在氢键，氢键强于一般的分子间作用力。
(2) 甲醇、乙醇等与水能以任意比混溶的原因是什么？饱和一元醇随着碳原子数增加，在水中溶解度如何递变，原因是什么？
【答案】 醇分子中羟基与水分子间能形成氢键。饱和一元醇随着碳原子数增加在水中的溶解度减小。醇分子中羟基与水分子间能形成氢键，使醇在水中溶解度增大，而烃基与水不相溶，所以随着碳原子数增多，烃基的影响逐渐增大。
(3) 乙二醇与丙醇的相对分子质量相近，这两种物质哪一个沸点高？试分析原因。
【答案】 乙二醇高，因为乙二醇分子中存在两个羟基，分子间氢键作用更多更强。
2．北方冬季气温很低，汽车水箱中必须加乙二醇水溶液作抗冻剂；一些保湿的护肤品中常加入甘油(丙三醇)，分别应用了它们的什么物理性质？
【答案】 乙二醇水溶液凝固点低；甘油有较强的吸水性或保湿性。
活动三：以乙醇为例，认识醇的化学性质
1．探究醇的消去反应。
实验探究：如图，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，然后加热混合液，使液体温度迅速升到170 ℃，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
(1) 记录观察到的实验现象，写出该反应的化学方程式。
(2) 加入碎瓷片的目的是什么？反应中浓硫酸的作用是什么？反应混合物在反应过程中为什么会变黑？
【答案】 加入碎瓷片的目的是防止暴沸。浓硫酸作催化剂和脱水剂。混合物变黑是由于乙醇被浓硫酸氧化生成了碳单质。
(3) 实验中将气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，使之褪色，说明产生了乙烯，某同学指出这种推论不够严密，为什么？请你对实验装置加以改进，使结论严密。
【答案】 因为产生了碳单质，加热时浓硫酸与碳反应生成了还原性气体二氧化硫，二氧化硫能使酸性高锰酸钾溶液褪色，此外，挥发出的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以结论不严密。在气体通入酸性高锰酸钾溶液前，先通过盛有碱液的洗气瓶，以除去还原性的二氧化硫和挥发出的乙醇。
(4) 已知140 ℃时所得主要产物为CH3CH2OCH2CH3(乙醚)。写出140 ℃时所发生主要反应的化学方程式。实验中是如何减少副反应发生的？
(5) 有的醇类物质不能发生消去反应，写出两种不能发生消去反应的醇的结构简式。
2．探究醇的取代反应。
实验探究：如图，在试管甲中一次性加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管乙中注入少量蒸馏水，烧杯中加入自来水，加热试管甲至微沸状态，数分钟后冷却，观察试管乙中产生的现象。
(1) 实验中硫酸与溴化钠反应生成氢溴酸，氢溴酸与醇发生取代反应，分别写出这两个反应的化学方程式。
(2) 如何证明试管乙中水面下无色油状液体为溴代烃？
【答案】 将无色油状液体与氢氧化钠溶液混合加热反应后，再加入足量稀硝酸将反应混合物酸化，然后滴加硝酸银溶液，若产生浅黄色沉淀，则说明是溴代烃。
3．乙醇分子中含有5种不同的化学键(如右图所示)，与不同的物质发生不同反应时，断裂的化学键不同。请你归纳乙醇的化学性质，填写下表(断裂的共价键用a、b、c、d、e表示)。
化学方程式 反应类型 断裂共价键
(1)

(2)


2CH3CH2OH＋2Na—→2CH3CH2ONa＋H2↑
置换反应
d
氧化反应
de
化学方程式 反应类型 断裂共价键
(3)


(4)


取代反应(酯化反应)
d
取代反应
c
化学方程式 反应类型 断裂共价键
(5)

(6)


消去反应
ac
取代反应
cd
4．乙醇的上述性质中，除了消去反应外，还有一个反应类型，并不是所有的醇类物质都能发生类似反应，这种反应类型是什么？并举例说明你的观点。
【答案】 不是所有的醇类物质都能发生催化氧化反应。如：2-丙醇催化氧化的产物为丙酮；2-甲基-2-丙醇不能发生催化氧化反应。
【思考与交流】查阅资料，了解常见醇、醚的安全使用。
1．下列关于　　　　　　的说法正确的是 (　　)
A．系统命名为2-甲基乙醇
B．与其互为同分异构体的醇有1种
C．能在NaOH的醇溶液中发生消去反应
D．在Cu作催化剂条件下与O2反应可得到醛类物质
1
【解析】 系统命名法要求选择含官能团(—OH)的最长碳链为主链，应为2-丙醇，A错误；醇的消去反应条件是浓硫酸、加热，C错误；与羟基相连的碳原子上仅 1 个氢原子，催化氧化产物是酮类物质，D错误。
B
2．下列结构简式表示的有机物中，属于酚类化合物的是 (　　)
2
C
3．下列关于甲醇、乙二醇、丙三醇的说法不正确的是 (　　)
A．都是饱和一元醇　
B．其中只有甲醇是乙醇的同系物
C．都是重要的化工原料　
D．都能溶于水和乙醇
3
A
4．下列物质在一定条件下能发生消去反应的是 (　　)
A．(CH3)3COH　 B．CH3OH　
C．CH3Cl　 D．
4
【解析】 醇的消去反应需满足：与羟基(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子(即存在 β-H)，只有A项物质中含β-H。
A
5．醇类物质在催化剂作用下可发生类似于乙醇的脱氢氧化。下列各醇中，能被催化氧化但不能得到醛类化合物的是 (　　)
A．(CH3)3COH　 B．CH3CH2CHOHCH3
C．CH3CH2CH2OH　 D．(CH3)3CCH2OH
5
B
6．交警常用一种“酒精检测仪”检查司机是否酒后驾车。其反应原理如下：C2H5OH＋4CrO3(红色)＋6H2SO4═══2Cr2(SO4)3(绿色)＋2CO2↑＋9H2O，其中C2H5OH中碳的化合价可看作－2。对于该反应的说法正确的是 (　　)
A．H2SO4作还原剂　
B．CrO3作氧化剂
C．C2H5OH中碳元素被还原　
D．1 mol C2H5OH参加反应，转移6 mol电子
6
6
【解析】 反应中H2SO4中各元素的化合价未发生变化，故H2SO4既不作氧化剂，又不作还原剂，A错误；CrO3中 Cr 元素从＋6价降低到＋3价，被还原，故CrO3是作氧化剂，B正确；乙醇中碳元素从－2价升高到＋4价，化合价升高，被氧化，C错误；结合C项分析，1 mol C2H5OH 参加反应时，转移12 mol电子，D错误。
【答案】 B
7．某物质A的结构简式为CH3—CH══CH—CH2OH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④2-丁酸、⑤氢氧化钠溶液，试根据A的结构特点，判断在一定条件下，能与A反应的物质是 (　　)
A．①②④　 B．②③④
C．①②④⑤　 D．②④⑤
7
A
8．某有机物样品在氧气中完全燃烧，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重3.6 g，碱石灰增重6.6 g。若该有机物可与金属钠反应产生H2。则该有机物样品可能是 (　　)
A．乙醇　 B．1-丙醇
C．乙醛　 D．丙烯
8
【解析】 浓硫酸增重的3.6 g为水的质量，n(H2O)＝2 mol，n(H)＝0.2 mol×2＝0.4 mol，碱石灰增重的6.6 g为CO2的质量，n(CO2)＝0.15 mol，n(C)＝0.15 mol，n(C)∶n(H)＝3∶8。由题中“该有机物可与金属钠反应产生H2”知，该有机物为醇，再结合碳氢比，B项符合题意。
B
9．实验室用乙醇制取乙烯的装置如右图所示，请回答下列问题。
(1) 反应中浓硫酸起________剂和________剂的作用。
9
(2) 加热前应该在烧瓶内放入少量碎瓷片，它的作用是__________。
(3) 温度计的作用是________________________________。
(4) 该实验可能产生的主要的有机副产物是________。
(5) 制取乙烯的反应类型是____________，该反应的化学方程式是
______________________________________。
催化
脱水
防止暴沸
控制温度(或防止副反应的发生)
乙醚
消去反应
9
【解析】 (4) 当反应温度未达到 170 ℃，尤其是在 140 ℃左右时，两个乙醇分子在浓硫酸催化下，会脱去一分子水，形成乙醚。因此，该实验的关键问题有：温度计的水银球必须插入反应液液面以下，实时监测反应液的温度；加热时需迅速升温至 170 ℃，并保持该温度稳定，避免长时间停留在 140 ℃左右的温度区间。

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