人教版高中化学选择性必修3第3章第4节课时1羧酸酯课件

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人教版高中化学选择性必修3第3章第4节课时1羧酸酯课件

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第三章
第四节 羧酸 羧酸衍生物
课时1 羧酸 酯
烃的衍生物
1.认识羧酸、酯的典型代表物的组成、结构特点和性质。
2.探究酯化反应的机理。了解如何用酯化反应制取高分子材料。
活动一:认识羧酸、酯的组成与结构特点
下列分子只含C、H、O三种原子,观察下列分子的球棍模型,回答问题。
1.分别写出这些模型所代表的有机物的结构简式,并注明该有机物属于羧酸还是酯类物质。
2.写出饱和一元脂肪(链状)酸分子的通式。
【答案】 CnH2n+1COOH或CnH2nO2
3.上述物质中,互为同分异构体的物质序号是什么?若有一种羧酸与它们也是同分异构体,写出该羧酸可能的结构简式。
【答案】 ③⑤互为同分异构体。
CH3CH2CH2COOH、
活动二:以乙酸为例,认识羧酸的化学性质
1.回忆并在下表中写出体现乙酸化学性质的化学方程式(若属于离子反应则写离子方程式)。
性质 实例 化学方程式(或离子方程式)
酸性 与金属钠反应

与氢氧化钠反应
与氧化镁反应

2CH3COOH+2Na—→2CH3COO-+H2↑+2Na+
CH3COOH+OH-—→CH3COO-+H2O
2CH3COOH+MgO—→2CH3COO-+Mg2++H2O
性质 实例 化学方程式(或离子方程式)
酸性 与碳酸钠反应

与碳酸氢钠反应

酯化反应 与乙醇反应
2.对乙酸和乙醇发生酯化反应的机理提出可能的猜想。化学中常用同位素原子来研究反应的机理,如果乙醇中的氧原子是18O,则如何确定反应的机理?
【答案】 乙酸和乙醇发生酯化反应时,有两种可能机理:机理1是乙酸中羧基脱去羟基,乙醇脱去羟基氢;机理2是乙酸中羧基脱去氢,乙醇脱去羟基。当乙醇中的氧原子是18O时,若18O在生成的乙酸乙酯中,则为机理1,若18O在生成的水中,则为机理2。
3.仿照乙酸的化学性质,写出下列各组物质发生酯化反应的化学方程式(注明反应条件)。
(1) 丙酸与乙醇:__________________________________________ ________________________________。
(2) 乙二酸与过量乙醇:
______________________________________________。
(3) 过量冰醋酸与乙二醇:
__________________________________________________。
CH3CH2COOH+CH3CH2OH
CH3CH2COOCH2CH3+H2O
(4) 乙二酸与乙二醇反应。
①生成环状化合物:
__________________________________________。
②生成高分子化合物:
____________________________________________________________________________。
+(2n-1)H2O
①生成环状化合物:____________________________________。
②生成高分子化合物:____________________________________ ______________________________。
4.甲酸除了具有酸性,还可能具有哪些化学性质?请从分子结构的角度进行分析。
【答案】
甲酸分子中既有羧基的结构(上图中圆圈),又有醛基的结构(上图中方框),这使得甲酸既表现出羧酸的性质,又表现出醛的性质。
活动三:探究酯的化学性质
1.探讨乙酸乙酯在不同条件下的水解速率。
实验探究:在3支相同的试管内,分别加入2 mL稀硫酸、氢氧化钠溶液、蒸馏水,再分别加入0.5 mL的乙酸乙酯,一起放入同一水浴中加热,数分钟后取出,观察实验现象。
(1) 将实验现象和你所得出的结论填写到下表中。
水解条件 实验现象 实验结论
①酸性
②碱性
③中性
试管中乙酸乙酯部分消失
试管中乙酸乙酯几乎全部消失
试管中乙酸乙酯基本没变
乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快,在蒸馏水中水解速率最慢
(2) 为什么酸和碱能加快化学反应速率?为什么酯在碱性条件下水解可以进行到底?
【答案】 酸、碱对酯的水解均有催化作用。碱可以中和酯水解生成的羧酸,使平衡正向移动。
(3) 分别写出乙酸乙酯在酸性条件和碱性条件下发生反应的化学方程式。
2.模仿乙酸乙酯的水解反应,书写下列反应的化学方程式(注明反应条件)。
(1) 甲酸乙酯与氢氧化钠溶液反应。
1.从结构上看,下列物质既具有羧酸的性质,又具有醛的性质的是 (  )
A.甲醛  B.乙醛
C.甲酸  D.乙酸
1
C
2.苹果中含有戊酸戊酯[CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3],菠萝中含有丁酸乙酯[CH3(CH2)2COOCH2CH3],香蕉中含有乙酸异戊酯[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2]。下列说法不正确的是 (  )
A.都难溶于水、易溶于有机溶剂
B.都具有芳香气味,密度都比水小
C.三种酯互为同分异构体
D.三种酯互为同系物
2
【解析】 同分异构体是指分子式相同结构不同的有机物,三种酯的分子式不同,C错误。
C
3.将 1 mol 乙醇(其中的氧用 18O 标记)在浓硫酸存在的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是 (  )
A.生成的乙酸乙酯中含有18O
B.生成的水分子中含有18O
C.反应后有乙醇剩余
D.不可能生成 90 g 乙酸乙酯
3
【解析】 酯化反应的本质是羧酸提供羟基(—OH),醇提供氢原子(—H),二者结合生成水,剩余部分结合生成酯。水分子的O来自乙酸中的—OH,因此水中不含 18O,B错误。
B
A.常温下,能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B.能发生碱性水解,1 mol该有机物完全反应需要消耗8 mol NaOH
C.与稀硫酸共热时,生成两种有机物
D.该有机物的分子式为C14H10O9
4
【解析】 与稀硫酸共热时,题中有机物中的酯基在酸性条件下发生水解,水解产物的结构简式完全相同,属于同一种有机物,C错误。
C
5.实验室用如图所示装置制取乙酸乙酯。
(1) 加热前,试管中加入几粒碎瓷片的作用是____________。浓硫酸的作用是____________,加快反应速率;同时作__________,有利于平衡向酯化反应方向移动。饱和Na2CO3溶液的作用是____________
5
防止暴沸
________________和__________________________________;导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中的原因是____________。
作催化剂
吸水剂
除去酯中混
有的乙酸和乙醇
降低酯在水中的溶解度,易于分层
防止倒吸
(2) 实验生成的乙酸乙酯的密度比水的______(填“大”或“小”),有________气味;若实验中温度过高,温度达170 ℃,副产物中主要有机物是________(填名称)。
(3) 在试管中配制实验所需的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液时,可先加入3 mL乙醇,然后_________________________________________ ________。

5
果香
乙烯
边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL
乙酸
6.某有机物A能与NaOH溶液反应,其分子中含有苯环,相对分子质量为136,其中含碳的质量分数为70.6%,氢的质量分数为5.9%,其余为氧。
(1) A的分子式是__________。
(2) 若A能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,其结构有_____种。
C8H8O2
5
4
(3) 若A与NaOH溶液在加热时才能反应,且1 mol A消耗1 mol
NaOH,则A的结构简式可能是_________________________________。
(4) 若A与NaOH溶液在加热时才能反应,且1 mol A消耗2 mol NaOH,则符合条件的A的结构可能有_____种,其中能发生银镜反应的
有_____种,不能发生银镜反应的物质的结构简式是_______________。
5

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