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第三章
第三节　醛　酮
烃的衍生物
1．认识醛、酮的组成及结构特点。
2．以乙醛、丙酮为例，认识醛、酮的化学性质。
3．认识有机物的氧化还原反应。
4．关注常见醛、酮的安全使用。
活动一：认识醛、酮的结构特点
1．根据名称写出物质的结构简式和共同的官能团。
(1) 甲醛　(2) 乙醛　(3) 丙醛　(4) 丙烯醛　(5) 苯乙醛
【答案】 (1) HCHO　(2) CH3CHO　(3) CH3CH2CHO　
(4) CH2══CH—CHO　(5) 　　　　　　　都含有醛基(—CHO)
2．写出饱和一元脂肪(链状)醛分子的通式。
【答案】 CnH2n＋1CHO或CnH2nO
3．题1所给物质中，所有原子都可能在同一平面上的有哪些？
【答案】 (1)(4)
4．某有机物的分子式与丙醛相同，经测定其核磁共振谱图(1H－NMR谱图)如图，写出该有机物的结构简式和官能团。这类有机物与醛的结构不同之处是什么？
活动二：以乙醛为例，通过实验探究醛类物质的化学性质
1．通过实验探究醛的氧化反应。
实验步骤 实验现象
实验一 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中加热
试管内壁产生光亮的银镜
实验步骤 实验现象
实验二 在试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的氢氧化铜，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热
实验三 在试管中加入2 mL酸性高锰酸钾溶液，再加入少量乙醛溶液，振荡
产生砖红色沉淀
紫红色溶液褪色
(1) 已知乙醛会被银氨溶液{[Ag(NH3)2]OH}氧化为CH3COONH4，在NaOH溶液存在条件下被新制的Cu(OH)2氧化为CH3COONa，同时有Cu2O生成。分别写出实验一、实验二中发生的两个反应的化学方程式。
(2) 模仿乙醛的反应，写出苯甲醛、乙二醛分别与银氨溶液、新制氢氧化铜发生反应的化学方程式。
(3) 工业上常在催化剂并加热条件下直接用氧气氧化醛生成羧酸。分别写出甲醛、乙醛、苯甲醛催化氧化的化学方程式。
(4) 观察(3)中甲醛反应后所得有机物的结构，该有机物是否能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应，为什么？甲醛若与足量银氨溶液或新制氢氧化铜反应，所得物质分别是什么？
2．通过理论分析醛、酮的加成反应。
(2) 写出下列反应的化学方程式。
①甲醛加氢生成甲醇。
②苯甲醛加氢生成苯甲醇。
③丙醛和HCN的加成反应。
活动三： 比较醇和醛的性质，认识有机物的氧化还原反应
1．写出下列反应的化学方程式，并指出其中的有机物发生了氧化反应还是还原反应？
(1) 1-丙醇催化氧化生成丙醛。
(2) 丙醛与氢气加成生成1-丙醇。
(3) 丙醛与氧气反应生成丙酸。
【答案】 有机物得到氧或失去氢的反应为氧化反应，有机物失去氧或得到氢的反应为还原反应。
【思考与交流】查阅资料，了解常见醛、酮的用途及如何安全使用甲醛。
1．下列物质中，能和乙醛发生加成反应的是 (　　)
A．O2　 B．[Ag(NH3)2]OH
C．H2　 D．Cu(OH)2
1
【解析】 乙醛分子中的碳氧双键可与氢气在催化剂(如Ni)作用下发生加成反应，生成乙醇。
C
2．糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢氧化铜共热时，能产生砖红色沉淀。说明葡萄糖分子中含有 (　　)
A．甲基　 B．苯基
C．羟基　 D．醛基
2
【解析】 砖红色沉淀(Cu2O)的生成是醛基(—CHO)的特征反应。
D
3．某学生做乙醛还原性的实验，取2 mL 1 mol/L硫酸铜溶液和4 mL 0.4 mol/L氢氧化钠溶液，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%乙醛溶液加热至沸，无砖红色沉淀。实验失败的原因是 (　　)
A．氢氧化钠太少　 B．硫酸铜太少
C．乙醛溶液太少　 D．加热时间太短
3
【解析】 n(CuSO4)＝0.002 mol，n(NaOH)＝0.001 6 mol，根据二者反应的关系式CuSO4～2NaOH，得知溶液呈酸性，在酸性环境中，生成的 Cu (OH)2会与 H＋反应溶解(生成Cu2+和水)，无法与乙醛反应生成砖红色沉淀。乙醛与新制 Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下才能发生。
A
4．(CH3)2CHCH2OH 是某有机物 A 的加氢还原产物，该有机物 A 可能是 (　　)
A．乙醛的同系物　 B．丙酮的同分异构体
C．CH2══CHCHO　 D．CH3CH2COCH3
4
【解析】 A的可能结构(CH3)2CHCHO，分子式为C4H8O，与乙醛(CH3CHO)相差2个CH2原子团，与丙酮分子式不同，A正确，B错误；CH2══CHCHO中的碳碳双键和醛基都会与H2反应，最终产物为CH3CH2CH2OH(丙醇)，与题干中(CH3)2CHCH2OH的结构不同，C错误；加氢还原后生成CH3CH2CH(OH)CH3，与题干中(CH3)2CHCH2OH的结构不同，D错误。
A
A．加成反应　 B．消去反应
C．氧化反应　 D．取代反应
5
【解析】 每个甲醛分子的 C══O 双键打开后，碳原子与另一个甲醛分子的氧原子形成C—O，氧原子则与第三个甲醛分子的碳原子形成C—O，最终3个甲醛分子通过C—O连接成六元环，此反应为加成反应。
A
6．下列醇不可能是醛或酮加氢得到的是 (　　)
A．CH3OH　 B．(CH3)2CHOH
C．(CH3)3COH　 D．(CH3)3CCH2OH
6
【解析】 醛和酮的加氢反应，本质是其分子中的碳氧双键(C══O)与H2加成，双键打开后形成两个C—H，最终生成醇。由此可知，产物醇中，与羟基(—OH)直接相连的碳原子(α-C)上至少需有1个氢原子。
C
7．某3 g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为 (　　)
A．甲醛　 B．乙醛
C．丙醛　 D．丁醛
7
A
8．已知某有机物的结构简式为(CH3)2C══CHCHO，则该物质可能具有的化学性质为 (　　)
①可发生银镜反应　②被新制的氢氧化铜氧化　③1 mol该有机物在一定条件下和2 mol氢气发生加成反应　④能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色　⑤能形成高聚物　⑥能与HCN发生加成反应
A．①③④⑤　 B．②③④⑥
C．①③⑤　 D．①②③④⑤⑥
8
D
9．昆虫能分泌信息素，一种信息素的结构简式是CH3(CH2)5CH══ CH(CH2)9CHO。指出该物质中的官能团，设计简单的鉴别方法并简述实验现象，写出与鉴别方法有关反应的化学方程式并指出反应类型，完成下表(已知醛基在溴水中易被氧化)。
9
官能团 鉴别方法
及实验现象 有关反应的化学方程式 反应类型


(醛基)
加入足量银氨溶液，加热，生成银镜
CH3(CH2)5CH══CH(CH2)9CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
CH3(CH2)5CH══CH(CH2)9COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
氧化反应
官能团 鉴别方法
及实验现象 有关反应的化学方程式 反应
类型


将上述溶液酸化，再加入溴的四氯化碳溶液，褪色或直接向信息素中加入溴的CCl4溶液
CH3(CH2)5CH══CH(CH2)9COOH＋Br2
—→CH3(CH2)5CHBrCHBr(CH2)9COOH
或CH3(CH2)5CH══CH(CH2)9CHO＋Br2
—→CH3(CH2)5CHBrCHBr(CH2)9CHO
加成反应
(碳碳双键)
9

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