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第三章
第五节　有机合成
课时1　有机合成的主要任务
烃的衍生物
1．知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。
2．掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3．体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
活动一：通过案例认识有机合成的主要任务
科学家每年合成的上百万个化合物中70%以上是有机物，有机合成的任务就是利用合成原料构建目标分子的碳骨架、引入官能团或进行官能团的转化。
1．对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务。
原料分子 目标分子 主要任务
示例 CH2══CH2 CH3COOH 改变官能团种类
(1)
(2) CH3CH2OH CH3CHO
引入官能团
改变官能团种类
原料分子 目标分子 主要任务
(3) CH2══CHCH══CH2、
CH2══CHCH3
(4)
、RCOOH
(5) CH2══CH2 ?CH2—CH2?
构建碳骨架
改变碳架
改变碳架(增长碳链)
2．认识下列有机合成中转化的目的。
(1) 上述转化中目的是引入官能团的是哪些？
【答案】 ①②
(2) 上述转化中目的是进行官能团转化的是哪些？
【答案】 ③④
(3) 上述转化中目的是改变(增长或缩短)有机物碳架的是哪些？
【答案】 ⑤
活动二：构建常见官能团的转化关系图
仿照案例，将下列有机物间能实现一步转化的用“→”连接，并写上所需的反应物及条件。
【答案】
活动三：根据信息完善下列物质转化图
1．根据如下的转化关系，在方框内填写对应物质的结构简式。
2．根据如下的转化关系，写出物质A、B、C、D的结构简式。
1．已知有机反应：a．酯化反应，b．取代反应， c．消去反应，d．加成反应，e．水解反应。其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反应的正确组合是 (　　)
A．abc　 B．de
C．bde　 D．bcde
1
【解析】 要判断能引入羟基(—OH)的反应，需分析各反应类型的特点。a．酯化反应：醇与羧酸生成酯和水的反应，会脱去羟基；b．取代反应：卤代烃水解(属于取代)可生成醇，可引入羟基；c．消去反应：从有机物中脱去小分子(如 H2O、HX)生成不饱和键的反应，会脱去羟基或卤素原子；d．加成反应：如烯烃与水加成生成醇，可引入羟基；e．水解反应：如酯水解生成醇和羧酸、卤代烃水解生成醇，可引入羟基。
1
【答案】 C
2．由乙醇制取环乙二酸乙二酯时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是 (　　)
①取代　②加成　③氧化　④还原　⑤消去　⑥酯化　⑦中和
A．①②③⑤⑦　 B．⑤②①③⑥
C．⑤②①④⑦　 D．①②⑤③⑥
2
【解析】 环乙二酸乙二酯是乙二酸与乙二醇通过酯化反应形成的环酯，需先制备乙二酸和乙二醇。
B
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图。
3
(1) A转化为B的化学方程式是________________________________
__________。
(2) 图中“苯—→①—→②”省略了反应条件，请写出①②物质的结构简式：
①______________________________________，
②_____________________________________。
3
4
(1) 化合物①的名称是________，它跟氯气发生反应的条件A是________。
(2) 化合物⑤和⑦可在酸的催化下生成化合物⑨和水，⑨的结构简
式是______________________。⑨的名称是________________。
(3) 化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接
合成它。此反应的化学方程式是__________________________________ ____________________________。
甲苯
4
光照
苯甲酸苯甲酯
5．由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。
5
(1) 请你写出A、B、C、D的结构简式。
【答案】 A：CH≡CH　B：　
C：H2C══CH—CN　D：H2C══CH—OOCCH3
(2) 将上述反应①～⑤按反应类型进行分类。
【答案】 ①③④属于加成反应；②⑤属于加聚反应。
5

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