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第三章
第五节　有机合成
课时2　有机合成路线的设计与评价
烃的衍生物
1．通过有机合成的训练熟悉常见有机物之间的相互转化。
2．能找到有机合成的一般思路与方法。
3．逐步学会设计和准确表达有机合成路线图。
活动一：体验有机合成的路线设计
1．以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯。
苯乙酸乙酯
已知：①R—Br＋NaCN—→R—CN＋NaBr；
已知：
(X为卤素原子)。
已知：① 当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位。
【答案】
活动二：学会对有机合成的路线进行科学的评价
1．乙醛有三种工业制法。
①最早是用粮食发酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。
请你说说①②两种方法被淘汰的原因是什么？
【答案】 方法①要消耗大量粮食；方法②中使用的汞盐毒性很大，污染环境。
2．以2-氯丙烷为原料合成1，2-二氯丙烷，某同学设计了下列两种途径：
①在光照条件下，2-氯丙烷直接与氯气发生取代反应。
②先使2-氯丙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。
你认为哪一种途径更合理？为什么另一条途径不合理？
【答案】 途径②更合理。途径①得到的产物不纯净。
3．丁烯二酸(HOOCCH══CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH══CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：
你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施？
【答案】 第二步中碳碳双键也可能被氧化。
4．请认真阅读下列3个反应：
1，2-二苯乙烯
(1) 前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？
【答案】 会使—NO2、—SO3H的取代位置不正确。
(2) 后续合成路线还有两种可能的设计，请你对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。
活动三：学习有机合成的一般思路
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5．请以CH2══CH2为原料制取CH2══CH—CH══CH2，写出合成路线流程图(无机试剂任用)。
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6．设计以乙烯为初始反应物制取正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的合成路线流程图。
已知：
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【答案】
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【答案】
9．(2025苏州十校联考)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如图(部分条件忽略，溶剂未标出)。
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【答案】
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