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第五章
第一节　合成高分子的基本方法
合成高分子
1．能说出合成高分子的链节、聚合度和单体。
2．掌握判断常见高聚物的单体的方法。
3．理解加聚反应和缩聚反应的特点和区别。
4．能正确书写加聚反应和缩聚反应的化学方程式。
活动一：认识合成高分子化合物的组成
阅读下列材料，回答相关问题。
合成高分子化合物是指由一种或几种低分子化合物通过聚合反应，形成的结构单元多次重复、相对分子质量很大(一般在10 000以上，可高达几百万)的化合物。高分子化合物是聚合反应的产物，因此又叫聚合物。
用来合成高分子的低分子化合物称为单体；高分子化合物中可重复的结构单元称为链节；高分子链中含有链节的数目称为聚合度。例如某合成高分子化合物结构片段如下：
1．分别写出该高分子化合物的链节、单体的结构简式。
【答案】 　　　　　　　CH2══CHOOCCH3
2．若工业要求该聚合物的相对分子质量为129 000，则该高分子化合物聚合度为多少？
活动二：学会书写加聚反应的化学方程式
1．仿照下列氯乙烯发生加聚反应的化学方程式，分别写出以丙烯、苯乙烯、甲醛为单体，通过加成聚合反应，生成高分子化合物的化学方程式。
2．以乙烯和丙烯为单体可以合成聚乙丙烯塑料，写出这两种单体按物质的量之比为1∶1混合合成聚乙丙烯的化学方程式。
活动三：学会书写缩聚反应的化学方程式
1．仿照下列乳酸发生缩聚反应的化学方程式，分别写出以HOOC(CH2)5OH、H2N(CH2)5COOH为单体，通过缩聚反应，生成高分子化合物的化学方程式。
示例：
2．以乙二酸和乙二醇为单体，合成相应的高分子化合物的化学方程式。
活动四：学会选择合成高分子化合物的基本方法
1．写出合成下列高分子化合物的单体。判断下列哪些高分子化合物是通过加聚反应获得的？哪些高分子化合物是通过缩聚反应获得的？
2．根据判断加聚反应和缩聚反应的体会，说说如何判断加聚反应和缩聚反应？
【答案】 加聚反应的特点：单体一般含有双键、三键等不饱和键。
缩聚反应的特点：如果是由单个单体经过缩聚反应得到的聚合物，则单体往往既含有—COOH，又含有—OH(或—NH2等)。如果是由两个单体经过缩聚反应得到聚合物，则一个单体含有两个—COOH，另一单体含有两个—OH(或—NH2等)。生成聚合物的同时，还有小分子生成，如H2O、NH3、HCl等。
1．下列物质或其主要成分，不属于高分子化合物的是 (　　)
A．淀粉　 B．植物油
C．蛋白质　 D．棉花
1
B
2．(鲁科版教材习题)下列对合成材料的认识中，不正确的是(　　)
A．高分子化合物又称聚合物或高聚物，大多由小分子通过聚合反应制得
C．聚乙烯是由乙烯发生加聚反应生成的纯净物
D．高分子化合物按照来源可分为天然高分子和合成高分子
2
2
【解析】 聚乙烯是由乙烯发生加聚反应生成，因为聚乙烯由多条碳原子数不同的链构成，所以聚乙烯属于混合物，C错误。
【答案】 C
A．该塑料是经加聚反应生成的
B．该塑料的相对分子质量是72
C．该塑料降解时发生水解反应生成乳酸[CH3CH(OH)COOH]
D．该塑料的单体是CH3—CO—COOH
3
3
【解析】 乳酸分子含羧基(—COOH)和羟基(—OH)，通过缩聚反应，即脱去水分子，形成酯基连接成聚乳酸，而非加聚反应，加聚反应无小分子生成，A错误；该塑料为高分子化合物，其相对分子质量通常为几万到几十万，B错误；该塑料的单体为CH3CH(OH)COOH，D错误。
【答案】 C
A．①③④　 B．①②③
C．②③④　 D．①②④
4
B
5．高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如图，下列说法不正确的是 (　　)



A．试剂a是甲醇
B．化合物B不存在顺反异构体
C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D．合成M的聚合反应是缩聚反应
5
5
5
顺反异构体存在的前提是：双键两端的碳原子分别连接不同的原子或基团，化合物B为CH2══CH—O—CH3，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，B正确；化合物C中只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，C正确；M是由含两个碳碳双键的单体聚合而成，即碳碳双键打开相互连接，无小分子生成，该聚合反应为加聚反应，D错误。
【答案】 D
6．高分子化合物A和B的部分结构如下：
6
(1) 高聚物①是由单体__________________________(填结构简式)通过________反应聚合而成的。
(2) 高聚物②是由单体__________________________(填结构简式)通过________反应聚合而成的。
CH2==CH—COOH
加聚
CH3CH(NH2)COOH
缩聚
7．秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线。回答下列问题。
7
(1) 下列关于糖类的说法正确的是_______(填字母)。
A．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D．淀粉和纤维素都属于多糖，都是天然高分子化合物
(2) B—→C的反应类型为________________________。
(3) D中官能团名称为__________________。
7
CD
酯化反应(或取代反应)
酯基、碳碳双键
(4) F的化学名称是__________，F—→G的化学方程式为
____________________________________________________________。
7
己二酸
(5) 具有一种官能团的二取代芳香族化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有______种结构(不
含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_____________。
12
(6) 参照上述合成路线，以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线(题中出现的试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
7
【答案】
7
【解析】 (1) 糖类不一定有甜味，如纤维素等，组成通式不一定都是CnH2mOm形式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，A错误；葡萄糖与果糖互为同分异构体，但麦芽糖水解生成葡萄糖，B错误；淀粉水解生成葡萄糖，能发生银镜反应说明含有葡萄糖，只能说明淀粉水解了，不能说明淀粉完全水解，C正确；淀粉和纤维素都属于多糖，是天然高分子化合物，D正确。(5) 具有一种官能团的二取代芳香族化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2(即1 mol)，说明1个W分子中含有2个羧基，除苯环和羟基外，还含有2个碳原子，苯环上的2个取代基可能为—COOH、—CH2CH2COOH，或—COOH、—CH(CH3)COOH，或2个—CH2COOH，或—CH3、—CH(COOH)2，每种组合各有邻、间、对3种，共12种。

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