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广东省广州大学附属中学、广州市铁一中学、广州外国语学校三校2024-2025学年高二下学期期末联考 化学试题
一、选择题：本大题16小题，1~10题每小题2分，11~16题每小题4分，共44分。
1．《后汉书》中记载蔡伦造纸“伦乃造意，用树肤、麻头及敝布、鱼网以为纸”；《蔡翁碑》上刻有“砍其麻、去其青、渍以灰、煮以火、洗以水、舂以臼、抄以帘、刷以壁”。下列有关叙述错误的是
A．“树肤”是指树皮，主要成分为纤维素
B．“麻头”在一定条件下能水解生成葡萄糖
C．现代“鱼网”的主要成分是尼龙，属于合成高分子化合物
D．造纸术可用“沤、蒸、捣、抄”四个环节描述，其中“蒸”为“蒸馏”
【答案】D
【知识点】多糖的性质和用途；常用合成高分子材料的化学成分及其性能
【解析】【解答】A．“树肤”就是树皮，它的主要成分是纤维素，A选项正确；B．“麻头”的主要成分同样是纤维素，纤维素可以在特定条件下水解得到葡萄糖，B选项正确；
C．现代制作渔网的主要原料是尼龙，尼龙属于合成纤维，归类为合成高分子材料，C选项正确；
D．传统造纸工艺可以总结为“沤、蒸、捣、抄”四个步骤，其中“蒸”指的是蒸煮操作，作用是让植物原料中的纤维软化，使原料中的胶质溶解，从而让胶质和纤维分离开，方便后续造纸步骤，D选项错误；
故答案为：D
【分析】A、树皮的主要成分是纤维素。
B、纤维素水解生成葡萄糖。
C、尼龙属于合成纤维，为合成高分子化合物。
D、此处的“蒸”是指蒸煮。
2．下列化学用语正确的是
A．聚丙烯的结构简式：﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣
B．丙烷分子的比例模型：
C．四氯化碳分子的电子式：
D．溴乙烷的分子式：C2H5Br
【答案】D
【知识点】烯烃；球棍模型与比例模型；电子式、化学式或化学符号及名称的综合
【解析】【解答】A．聚丙烯是由丙烯发生加聚反应生成的，其正确的结构简式为：，选项A错误；
B．该图示表示的是丙烷的球棍模型，并非丙烷的比例模型，选项B错误；
C．四氯化碳是共价化合物，碳原子和每个氯原子之间形成1对共用电子对，给出的电子式没有画出氯原子未成键的孤电子对，正确的电子式为，选项C错误；
D．溴乙烷的组成中含有2个碳原子、5个氢原子和1个溴原子，因此溴乙烷的分子式为C2H5Br，选项D正确。
故答案为：D
【分析】A、丙烯的结构简式为CH2=CH-CH3，发生加聚反应，生成聚丙烯。
B、图示为丙烷的球棍模型。
C、CCl4中C、Cl原子通过共用电子对形成共价键。
D、溴乙烷的分子式为C2H5Br。
3．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是
A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．苯与硝酸反应生成硝基苯，而甲苯在相同条件下生成三硝基甲苯
C．乙烷难溶于水，而甲醇易溶于水
D．三氯乙酸的酸性强于乙酸的酸性
【答案】C
【知识点】苯的结构与性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】A．甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，这表明苯环对甲基产生了影响，导致化学性质差异，说明原子与原子团间的相互影响会影响物质性质，A不符合题意。B．苯只能生成硝基苯，而甲苯在相同条件下能生成三硝基甲苯，这是由于甲基活化了苯环，B不符合题意。
C．乙烷难溶于水，甲醇易溶于水，这是由羟基的亲水性决定的，与分子内原子团间的相互影响无关，C符合题意。
D．三氯乙酸的酸性强于乙酸，这是由于氯原子的吸电子效应增强了羧基中羟基的极性，D不符合题意。
故答案为：C
【分析】A、该变化过程体现了苯环对侧链烃基的影响。
B、该变化过程提现了侧链对苯环氢原子活性的影响。
C、甲醇易溶于水是由于氢键的影响。
D、该酸性的强弱体现了Cl原子对羧基中氢氧键极性的影响。
4．下列说法正确的是
A．聚丙烯酸钠树脂具有高吸水性，可用于抗旱保水，改良土壤，也可用于婴儿“尿不湿”中
B．蛋白质分子中氨基酸单体的排列顺序称为蛋白质的二级结构
C．纤维素含有羟基，可以和不同的酸发生酯化反应得到硝化纤维、醋酸纤维、黏胶纤维
D．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱仪可检测其结构中存在的单键、双键、氢键等化学键
【答案】A
【知识点】常用合成高分子材料的化学成分及其性能
【解析】【解答】A. 本题主要考查生物大分子的结构与功能。聚丙烯酸钠树脂是一种高吸水性材料，广泛应用于农业抗旱保水、土壤改良以及婴儿尿不湿等产品中，A正确；
B. 蛋白质的一级结构指的是氨基酸的线性排列顺序，这是构成蛋白质更高级结构的基础；二级结构的形成主要依赖于肽链中氨基氢原子()与羰基氧原子()之间的氢键作用，B错误；
C. 纤维素与浓硫酸和浓硝酸混合会发生硝化反应生成硝化纤维；与乙酸酐反应则通过酯化反应得到醋酸纤维。黏胶纤维是以天然纤维素为原料经化学处理制成的再生纤维，其结构中不含酯基，因此不属于酯类化合物，C错误；
D. 氢键属于分子间作用力，不属于化学键范畴，D错误；
故答案为：A
【分析】A、结合聚丙烯酸钠树脂的高吸水性分析。
B、蛋白质分子中的二级结构主要依靠氢键实现。
C、黏胶纤维是以天然纤维为原料，通过纺丝而制成的再生纤维，不含有酯基。
D、氢键属于分子间作用力，不属于化学键。
5．下列方案设计、现象和结论都正确的是
目的 方案设计 现象和结论
A 检验蔗糖水解产物 取少量蔗糖溶液并加入少量稀硫酸，加热一段时间后加入新制的氢氧化铜加热 未观察到砖红色沉淀，则蔗糖没有水解
B 探究苯酚的性质 向苯酚浓溶液中加入少量稀溴水 若产生白色沉淀，则证明苯酚和稀溴水发生了反应
C 探究1-溴丙烷的消去产物具有还原性 向试管中注入5mL 1-溴丙烷和10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，把产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 若高锰酸钾溶液褪色，则证明生成了丙烯
D 证明甲烷与氯气光照条件下发生反应 取两试管，均收集半试管甲烷和半试管氯气，一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处，分别用铁架台固定倒扣于饱和食盐水中，静置，观察现象 观察到光照的试管中的液面上升，气体颜色变浅，试管壁出现油状液滴，则证明甲烷与氯气在光照条件下发生了反应
A．A B．B C．C D．D
【答案】D
【知识点】卤代烃简介；甲烷的取代反应；苯酚的化学性质；蔗糖与淀粉的性质实验；化学实验方案的评价
【解析】【解答】A．未中和硫酸的情况下直接加入新制Cu(OH)2，由于酸性环境会破坏Cu(OH)2，导致无法生成砖红色沉淀，因此该操作不能证明水解反应的发生，A错误；B．使用稀溴水时浓度不足，且过量的苯酚可能溶解生成的三溴苯酚沉淀，导致无法观察到明显沉淀现象，B错误；
C．实验中挥发的乙醇同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此无法确定褪色现象是由丙烯引起的，C错误；
D．在光照条件下，CH4与Cl2反应生成HCl和油状氯代物，可以观察到液面上升且气体颜色变浅的现象，该现象与结论相符，D正确；
故答案为：D
【分析】A、新制Cu(OH)2悬浊液需在碱性条件下才具有氧化性，因此需先加NaOH中和过量的稀硫酸。
B、苯酚与浓溴水反应生成2，4，6－三溴苯酚白色沉淀。
C、乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色。
D、结合CH4与Cl2发生取代反应的实验分析。
6．CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路线如下：
下列说法正确的是
A．咖啡酸分子中的所有原子不可能共面
B．苯乙醇能发生消去反应，且与 互为同系物
C．咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和氧化反应
D．1mol咖啡酸最多可与含3molNaHCO3的溶液发生反应
【答案】C
【知识点】羧酸简介；酯的性质；同系物
【解析】【解析】A．咖啡酸分子结构中的苯环、碳碳双键和羧基均为平面型结构，根据三点共面原理，分子内所有原子存在共面的可能性，A错误；B．苯乙醇属于芳香族醇类，邻甲基苯酚属于酚类，两者官能团类型不同，不符合同系物的定义，B错误；
C．各化合物的反应特性分析：苯乙醇：醇羟基可发生取代反应（如酯化）和氧化反应，苯环可发生加成反应（如加氢）。咖啡酸与CPAE：碳碳双键可发生加成反应（如与溴水）和氧化反应（如被高锰酸钾氧化），羧基/酯基可发生取代反应（如酯化/水解），C正确；
D．咖啡酸分子含有一个羧基，与碳酸氢钠反应的化学计量比为1：1，故1mol咖啡酸最多消耗1mol NaHCO3，D错误；
故答案为：C
【分析】A、单键可以自由旋转，且不含有饱和碳原子，因此所有原子可能共平面。
B、属于酚类物质，与苯乙醇结构不相似。
C、根据咖啡酸、苯乙醇和CPAE所含的官能团进行分析。
D、咖啡酸中只有-COOH能与NaHCO3溶液反应。
7．下列关于有机化合物的说法不正确的是
A B
木糖醇()是一种天然甜味剂，属于糖类化合物 聚乙烯由线型结构转变为网状结构能够增加材料的强度
C D
DNA的两条多聚核苷酸链间通过氢键形成双螺旋结构 烷基磺酸钠(表面活性剂)在水中聚集形成的胶束属于超分子
A．A B．B C．C D．D
【答案】A
【知识点】化学科学的主要研究对象；氢键的存在对物质性质的影响
【解析】【解答】A．木糖醇分子结构中仅含有醇羟基（-OH），根据其官能团特征应归类为醇类物质，而非糖类化合物，A错误。B．聚乙烯等线型高分子材料通过分子间作用力（如范德华力）形成结构，当这些线型结构通过交联形成三维网状结构时，材料机械强度会显著提升，B正确。
C．DNA双螺旋结构的稳定性部分来源于两条互补链之间的氢键作用（如A-T配对形成2个氢键，C-G配对形成3个氢键），C正确。
D．表面活性剂分子在溶液中会自组装形成胶束，其结构特点是疏水基团（如烷烃链）向内聚集，亲水基团（如磺酸基）向外排列，这种有序组装体属于超分子范畴，D正确。
故答案为：A
【分析】A、糖类物质是指多羟基醛或多羟基酮，以及它们的脱水缩合产物。
B、形成网状结构后，可增加材料的强度。
C、DNA双螺旋结构的稳定性部分来源于两条互补链之间的氢键作用。
D、表面活性剂在水中会形成亲水基团向外、疏水基团向内的胶束，属于超分子。
8．下列实验操作，现象与结论匹配的是
选项 操作 现象 结论
A 向碳酸钠溶液中加入稀硫酸，反应产生的气体通入苯酚钠溶液中 溶液变浑浊 酸性：碳酸>苯酚
B 向乙醇中投入一小粒金属钠 产生无色无味气体 乙醇中含有水
C 将苯、液溴、铁粉混合后产生的气体通入溶液中 产生淡黄色沉淀 苯与液溴发生了取代反应
D 将缠绕铜丝灼烧后反复插入盛乙醇的试管，然后滴入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 乙醇催化氧化生成乙醛
A．A B．B C．C D．D
【答案】A
【知识点】苯的结构与性质；苯酚的化学性质；乙醇的催化氧化实验
【解析】【解答】A．碳酸钠与稀硫酸反应产生二氧化碳气体，将生成的二氧化碳通入苯酚钠溶液后，观察到溶液变浑浊，证明生成了苯酚。该现象符合强酸制弱酸的原理，说明碳酸的酸性强于苯酚，A正确。B．实验现象不能区分乙醇和水的反应活性，因为两者都能与金属钠反应产生氢气，B不正确。
C．由于溴具有挥发性，挥发的溴蒸气会与硝酸银溶液反应生成淡黄色溴化银沉淀，因此该实验现象不能证明发生了取代反应，C不正确。
D．乙醇本身能被酸性高锰酸钾溶液氧化，导致溶液褪色，所以该实验现象不能证明乙醇被催化氧化生成乙醛，D不正确。
故答案为：A
【分析】A、根据强酸制弱酸原理分析。
B、乙醇和水都能与Na反应生成H2。
C、液溴具有挥发性，挥发的Br2应能与AgNO3反应产生淡黄色沉淀。
D、乙醇具有挥发性，挥发的乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色。
9．一种食品甜味剂的结构如图。已知W、X、Y、Z为短周期主族元素，原子序数依次增大，最外层电子数之和为18，W与X在周期表相邻，基态W原子的2p轨道半充满，Z与Ⅹ同族。下列说法正确的是
A．沸点：
B．原子半径：
C．第一电离能：
D．和空间结构均是平面三角形
【答案】B
【知识点】元素电离能、电负性的含义及应用；原子轨道杂化方式及杂化类型判断；氢键的存在对物质性质的影响；微粒半径大小的比较
【解析】【解答】要解决此题，需先通过元素特征推断出 W、X、Y、Z，再结合元素周期律和物质结构知识分析：
A、X 为 O，Z 为 S，H2O 分子间含氢键，沸点高于 H2S，即 H2X（H2O）沸点 > H2Z（H2S），A错误；
B、W（N）、X（O）同周期，原子半径 N>O；Y（Na）电子层数多，原子半径 Na>N>O，即 X
C、第一电离能 N>O（N 的 2p 轨道半充满更稳定），O>S（同主族从上到下第一电离能减小），故第一电离能 Z（S）
D、WX3-（NO3-）中心 N 原子无孤电子对， 价层电子对数为： ，空间结构为平面三角形；ZX32-（SO32-）中心 S 原子有 1 对孤电子对， 价层电子对数为： ，空间结构为三角锥形，D错误；
故答案为：B。
【分析】首先通过元素推断条件确定 W、X、Y、Z：基态 W 的 2p 轨道半充满，W 是 N；W 与 X 相邻、Z 与 X 同族，结合原子序数和最外层电子数之和，推得 X 是 O、Z 是 S；剩余 Y 最外层电子数为 1，Y 是 Na。再结合元素周期律（沸点、原子半径、第一电离能）和粒子空间结构，分析各选项的正误。
10．利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法不正确的是
A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面
B．化合物Ⅱ与的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C．裂解时，另一产物为
D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为
【答案】B
【知识点】卤代烃简介；高分子材料；有机分子中原子共线、共面的判断
【解析】【解答】A．乙烯分子中含有碳碳双键，所有原子都处于双键所在的平面内，因此乙烯分子中所有原子共平面，A选项正确；
B.1，2—二氯乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热会发生消去反应，得到的产物是乙炔，同时生成氯化钠和水，无法得到氯乙烯，B选项错误；
C．根据前面的推导可知，X为氯化氢，C选项正确；
D．氯乙烯分子结构中存在碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应，得到聚氯乙烯，D选项正确；
故答案为：B
【分析】结合该有机转化流程来看，乙烯和氯化氢、氧气发生反应，生成1，2-二氯乙烷与水，之后1，2-二氯乙烷发生裂解反应得到氯乙烯和氯化氢，因此可以推知X是氯化氢。
11．从中草药中提取的calebinA(结构简式如下图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是
A．该物质在空气中能长时间保存
B．该物质能使高锰酸钾溶液褪色
C．该物质能与溶液反应生成
D．1mol该物质与浓溴水反应，最多消耗2mol
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有（酚）羟基。因为酚类物质具有还原性，容易被空气中的氧气氧化，所以该物质在空气中不能长时间保存，A错误；
B．该分子中存在碳碳双键及酚羟基，碳碳双键具有还原性，酚羟基也能被酸性高锰酸钾氧化，所以该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．酚羟基具有弱酸性，只能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能产生CO2，C错误；
D．对于含有（酚）羟基的有机物，酚羟基的邻、对位氢原子比较活泼，可以与浓溴水发生取代反应，同时，分子中含有的碳碳双键能与浓溴水发生加成反应，则1mol该物质与浓溴水反应，最多消耗4mol Br2，D错误；
故选B。
【分析】A．酚羟基易被氧化；
Ｂ．碳碳双键和酚羟基均能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应；
Ｃ．酚羟基与碳酸钠反应生成碳酸氢钠；
Ｄ．酚羟基的邻位和对位能与浓溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应。
12．某些挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路线如图所示，下列有关M、W的说法错误的是
A．1mol W最多能与3mol NaOH反应
B．相同物质的量的M和W，在一定条件下消耗等量的H2
C．M和W与H2完全加氢后的产物与M和W分子中含有的手性碳原子数相同
D．能与NaHCO3反应且属于M的同分异构体有13种
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解析】A．化合物W的结构中含有两个酯基（-COO-），在碱性条件下水解会生成两个羧酸基团（-COOH）、一个酚羟基（-OH）和一个醇羟基（-OH）。由于羧酸和酚羟基都能与NaOH反应，而醇羟基不能，因此1 mol W最多消耗3 mol NaOH，A正确。B．在氢化反应中，H2只能还原碳碳双键（C=C）和碳氧双键（C=O）中的醛酮基团，但不能还原酯基（-COO-）。由于M和W分子中不饱和键的数量相同，因此在相同物质的量下消耗的H2量也相同，B正确。
C．手性碳原子是指连接四个不同基团的碳原子。分析M及其加氢产物的结构，两者都仅含有一个手性碳原子，C正确。
D．能与NaHCO3反应的同分异构体必须含有羧基（-COOH）。这类异构体可能包含苯环结构，也可能不含苯环，其结构变化多样，因此数量远超13种，D错误。
故答案为：D
【分析】A、W中的酯基能与NaOH反应，酯基水解生成的酚羟基也能与NaOH反应。
B、M、W中的苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应。
C、连接有4个不同的原子或原子团的碳原子，为手性碳原子。
D、能与NaHCO3溶液反应，则分子结构中含有-COOH。
13．聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)是目前应用较为广泛的一种合成塑料，PET的酶(PETase)促解聚为废弃塑料的回收利用提供了一条绿色途径。近日，中国科学院天津工业生物技术研究所朱蕾蕾研究员开发了一种新型的生物催化剂DepoPETase，对多种废弃PET包装实现了完全解聚。该方法原理如图所示：
下列叙述正确的是
A．BHET-OH在碱性条件下也能水解生成TPA-OH和EG
B．0.1molTPA-OH与足量溶液反应能生成0.3mol
C．EG在一定条件下能合成环醚和聚醚
D．1molBHET-OH或TPA-OH都能与3mol发生取代反应
【答案】C
【知识点】苯酚的性质及用途；羧酸简介；酯的性质
【解析】【解答】A、酯基在碱性条件下水解会生成对应的羧酸盐，需要经过酸化步骤才能得到TPA-OH产物，A错误。
B、羧基(-COOH)能与碳酸氢钠(NaHCO3)反应生成二氧化碳(CO2)，而酚羟基(-OH)不能与NaHCO3反应。由于TPA-OH分子中含有2个羧基，0.1mol TPA-OH与足量NaHCO3溶液反应可生成0.2mol CO2，B错误。
C、两个乙二醇(EG)分子间脱水可以形成环状醚类化合物，多个EG分子通过分子间脱水反应可以聚合形成聚醚类高分子材料，C正确。
D、苯环上的氢原子和烷基碳上的氢原子都能被溴原子取代，D错误。
故答案为：C
【分析】A、酯基在碱性条件下水解生成羧酸钠和醇，同时酚羟基也能与碱溶液反应。
B、TPA-OH中能与NaHCO3反应的官能团为-COOH。
C、EG中含有2个羟基，可发生脱水反应形成醚键。
D、BHET-OH或TPA-OH中酚羟基的邻位、对位H原子能与Br2发生取代反应。
14．下图表示某高分子化合物的结构片段。关于该高分子化合物的推断正确的是（　　）
A．3种单体通过加聚反应聚合
B．形成该化合物的单体只有2种
C．其中一种单体为
D．其中一种单体为1，5-二甲基苯酚
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名；缩聚反应
【解析】【解答】A、该聚合物是甲醛、苯酚、苯胺这3种单体经过缩聚反应得到的，A错误；
B、能够合成该化合物的单体共有三种，分别是甲醛、苯酚、苯胺，B错误；
C、该聚合物的其中一种单体结构为，C正确；
D、苯酚确实是合成该聚合物的单体之一，对应选项描述错误，D错误；
故答案为：C
【分析】由该高分子的链节结构可知，形成该高分子的有机物有：苯酚、HCHO和苯胺，三种物质发生缩聚反应，形成该高分子化合物。据此结合选项分析。
15．桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，工业上可通过如下反应制备肉桂醛：
设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．0.5mol分子中含有的σ键数目为
B．标准状况下，含有的π键数目为
C．1mol中杂化的碳原子数为
D．1L0.1mol/LNaOH溶液中含有的氧原子数目为
【答案】C
【知识点】物质结构中的化学键数目计算；物质的量的相关计算
【解析】【解答】A. 苯环中含有12个σ键，碳氧双键中含有1个σ键。因此一个分子中含有14个σ键，选项A错误；
B．标准状态下，不是气态物质，无法计算，选项B错误；
C．苯环上的碳原子和双键上的碳原子都采用sp2杂化，因此分子中的9个碳原子都采用杂化方式，选项C正确；
D．NaOH溶液中，溶质NaOH和溶剂H2O都含有氧原子，因此溶液中氧原子数大于0.1NA，选项D错误；
故答案为：C
【分析】A、结合苯甲醛的结构分析起所含的σ键个数。
B、CH3CHO在标准状态下不是气体，不可应用气体摩尔体积计算。
C、形成平面形结构的碳原子采用sp2杂化。
D、NaOH溶液中NaOH和H2O都含有氧原子。
16．吡啶是一种有机化合物，化学式，是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物，可以看作苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物，故又称氮苯。利用催化剂实现了吡啶()邻位选择性三氟甲基化，其原理如图所示。下列叙述错误的是
A．吡啶中含有11个键
B．从过程①角度分析，三氯甲基化更易发生
C．整个反应过程中伴随着非极性键和极性键的断裂与形成
D．该反应的总反应式为：
【答案】B
【知识点】共价键的形成及共价键的主要类型；极性键和非极性键
【解析】【解析】A、吡啶结构中，六元环含有6个键，加上5个C-H键，总计11个键，A正确。B、由于氟的电负性大于氯，的酸性强于，导致三氟甲基化更易进行过程①，B错误。
C、反应过程中既存在C-I极性键的断裂与形成，又包含O=O非极性键的断裂和C-C非极性键的生成，C正确。
D、根据图示，总反应方程式为：
，D正确。
故答案为：B
【分析】A、1个单键为1个σ键，1个双键包含1个σ键和1个π键。
B、过程①断裂羧基中的氢氧键，结合F、Cl对氢氧键极性的影响分析。
C、根据反应过程中化学键的变化分析，同种元素形成的共价键为非极性键；不同种元素形成的共价键为极性键。
D、根据反应原理图确定反应物和生成物，从而确定其总反应式。
二、非选择题(共56分)
17．回答下列问题：
（1）写出甲醛与银氨溶液反应的化学方程式　 　。
（2）在烷烃同系物中，有一类是由、、、等碎片组成的，且数量众多。现请你写出同时含有上述4种碎片的、相对分子质量最小的、不能由炔烃加氢得到的烷烃的结构简式，并用系统命名法进行命名。结构简式：　 　，命名：　 　；
（3）苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的芳香烃称为稠环芳烃，例如：萘()、蒽()、菲()。分子式为的稠环芳烃，一个分子中σ键有　 　个。
（4）有机物M可用作食品防腐剂、防霉剂、硝酸纤维素溶剂和增塑剂等。已知：①有机物M的红外光谱图如图所示；
②其核磁共振氨谱图中有3组吸收峰，峰面积之比为3∶2∶1；
③质谱图表明其相对分子质量为74。
Ⅰ．M中所含官能团的名称是　 　；
Ⅱ．M的分子式为　 　。
【答案】（1）HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+2H2O+6NH3
（2）；2，2，4-三甲基戊烷
（3）54
（4）羧基；C3H6O2
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机化合物的命名；甲醛
【解析】【解答】（1）甲醛具有一定还原性，能还原一价银为银单质，与银氨溶液反应生成银单质和碳酸铵、水、氨气，化学方程式为：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+2H2O+6NH3。
故答案为：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+2H2O+6NH3（2）、、这三个基团相互连接后，若分子中含有的碳原子数最少，则还需要5个甲基，所以此烃分子中至少有8个碳原子，且这三个基团顺序可以改变，可形成三种不同结构 ，、、，其中不能由炔烃加氢得到的烷烃的结构简式，，其系统命名为：2，2，4-三甲基戊烷；
故答案为： ；2，2，4-三甲基戊烷
（3）根据题给信息可知，分子式为的稠环芳烃，第一个苯环含6个碳，每增加一个苯环，多增加4个碳原子，则的稠环芳烃中含有的苯环的个数为：1+=7个，其中含C-C σ 键有的个数为：36，C-Hσ键有18个，一个分子中σ键有54个。
故答案为：54
（4）Ⅰ．由分析Ⅰ可知结合题目M可用作食品防腐剂、防霉剂、硝酸纤维素溶剂和增塑剂等可知，M中含有羧基；
故答案为：羧基
Ⅱ．由核磁共振氢谱可知，峰面积之比为3∶2∶1，至少有6个氢原子，M的相对分子质量为74 ，故推断有机物的分子式C3H6O2。
故答案为：C3H6O2
【分析】（1）HCHO中含有2个醛基，与银氨溶液反应，生成(NH4)2CO3、Ag和H2O，据此写出反应的化学方程式。
（2）不能由炔烃发生加成反应得到，则该碳链结构中碳碳单键上不存在CH3－CH2－、－CH2－CH2－，据此确定有机物的结构简式和命名。
（3）根据稠环芳香烃的定义确定C30H18中所含的苯环个数，进而确定其所含的σ键个数。
（4）由质谱图表明其相对分子质量为74，由红外光谱可知含有羰基原子团、羟基原子团、碳氧单键，由此可知，该化合物至少有2个氧原子，由核磁共振氢谱可知，峰面积之比为3∶2∶1，至少有6个氢原子，M的相对分子质量为74 ，故推断有机物的分子式C3H6O2，由此可推知结构简式为CH3CH2COOH或CH3COCH2OH。
18．肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于制备药物、食品添加剂等精细化学品。实验室利用苯甲醛和乙酸酐无水环境下合成肉桂酸的原理及部分试剂物理常数如下。
++CH3COOH
名称 性状 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度
苯甲醛 无色油状液体 1.044 -26 179 微溶于水
乙酸酐 无色透明液体 1.082 -73 140 与水缓慢反应生成乙酸
肉桂酸 白色晶体 1.248 135 300 难溶于冷水，可溶于热水，易溶于乙醇
某实验小组采用如下装置制备肉桂酸，实验步骤如下，按要求回答下列问题。
①在装置1三颈烧瓶中放入1.5mL(0.015mol)新蒸馏过的苯甲醛、4mL(0.036mol)新蒸馏过的乙酸酐以及2.2g(0.016mol)研细的无水碳酸钾，160~170℃回流30min。
②反应结束稍冷，加入10mL温水，改用装置2利用水蒸气蒸馏出未反应完的苯甲醛。
③将烧瓶冷却，加入10mL10%氢氧化钠溶液溶解肉桂酸，加热煮沸后加入少量活性炭脱色，趁热抽滤。
④将滤液冷却后，搅拌并用浓盐酸酸化，冷却后抽滤，洗涤沉淀，抽干获得粗产品1.5g。
（1）仪器a的名称是　 　，与仪器b　 　(填“能”或“不能”)互换。
（2）步骤①中加热方式可以采用　 　；a的上口连接盛有CaCl2固体的干燥管，目的是　 　。
（3）装置2中水蒸气发生器为　 　(填“1”或“2”)，判断水蒸气蒸馏操作结束的实验现象为　 　。
（4）步骤④中可采用　 　洗涤沉淀，加入浓盐酸酸化的目的是　 　。
（5）该实验中肉桂酸的产率约为　 　%。(保留两位有效数字)
【答案】（1）球形冷凝管；不能
（2）油浴加热；防止空气中的水蒸气进入反应体系
（3）1；冷凝管中流出液体澄清透明不再含有有机物的油滴
（4）冷水；将肉桂酸钾转化为肉桂酸沉淀
（5）68
【知识点】常用仪器及其使用；探究物质的组成或测量物质的含量；制备实验方案的设计
【解析】【解答】（1）仪器a为球形冷凝管，与b不能互换，因为球形冷凝管不能用于蒸馏装置，会导致馏分在冷凝管中残留；而球形冷凝管用于冷凝回流时由于内管接触面积较小，回流效果也不好。
故答案为： 球形冷凝管 ；不能
（2）步骤①加热需要温度160~170℃，故采用油浴加热；a的上口连接盛有CaCl2固体的干燥管，是为了防止空气中的水蒸气进入反应体系。
故答案为：油浴加热； 防止空气中的水蒸气进入反应体系
（3）装置2中的水蒸气产生装置为1，由于苯甲醛是无色油状液体，所以当冷凝管中流出液体澄清透明不再含有有机物的油滴即可说明蒸馏完成。
故答案为：1； 冷凝管中流出液体澄清透明不再含有有机物的油滴
（4）肉硅酸晶体难溶于冷水，故可以用冷水洗涤晶体，加入浓盐酸酸化的目的是将肉桂酸钾转化为肉桂酸沉淀.
故答案为：冷水； 将肉桂酸钾转化为肉桂酸沉淀
（5）根据反应原理：++CH3COOH，肉桂酸的理论物质的量等于苯甲醛的物质的量，即为0.015mol，质量为0.015mol=2.22g，产率为68%。
故答案为：68
【分析】该实验利用苯甲醛与乙酸酐在无水条件下反应合成肉桂酸，其反应原理为： + + CH3COOH
实验步骤如下：
1. 在装置1（三颈烧瓶）中加入苯甲醛、乙酸酐、碳酸钾，于160~170℃回流30分钟。
2. 使用装置2除去未反应的苯甲醛。
3. 加入10 mL 10%氢氧化钠溶液溶解生成的肉桂酸，并加入活性炭吸附色素，进行抽滤。
4. 将滤液冷却后，边搅拌边用浓盐酸酸化，使肉桂酸钾转化为肉桂酸结晶析出。
5. 冷却后抽滤，洗涤沉淀并抽干，得到粗产品。
据此结合题干设问分析作答。
19．天然有机物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
（1）A的名称为　 　。
（2）C的含氧官能团名称为羟基、　 　、　 　。
（3）写出的化学方程式　 　。
（4）根据G与H的分子结构，下列方法可用来鉴别G与H的是　 　(填序号)。
a．红外光谱 b．与酸性高锰酸钾溶液反应 c．比较水溶性
（5）满足下列条件的B的同分异构体有　 　种(考虑顺反异构)。
①可以发生银镜反应 ②能与溶液反应 ③分子中有两个
写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式　 　。
（6）已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线合成化合物(无机试剂任选)　 　。
【答案】（1）三羟基苯或苯三酚
（2）羰基；醚键
（3）
（4）a
（5）2；
（6）甲苯
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）在苯环1，3，5三个位置上均为羟基取代基，按系统命名为三羟基苯或苯三酚。
故答案为：三羟基苯或苯三酚
（2）根据官能团特征，C的含氧官能团有羟基、①羰基、②醚键。
故答案为：羰基；醚键
（3）由E的结构式可知，D为氯甲基醚，C中羟基和D发生反应，反应方程式为：
故答案为：
（4）a．红外光谱可区分不同的物质，a正确；
b．G和H都有碳碳双键，不能区分，b错误；
c．G和H都有亲水基且结构相似，不能区分，c错误；
故答案为：a
（5）①可以发生银镜反应，说明有醛基；能与溶液反应，说明有羧基；B的分子式为，满足两个甲基需要2个支链、3个O，所以满足条件的B的同分异构体有2种；
②根据上面分析可知，核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式为：。
故答案为：；
（6）已知反应原料为甲苯和化合物C，目标产物为，合成路线为：甲苯；反应1化学方程式为：
反应1化学方程式为：。
故答案为： 甲苯
【分析】合成有机物P的过程分为以下步骤：首先，A（三羟基苯）与氢气发生加成反应生成B（）；随后，B与乙醇在酸性条件下进行缩合反应，得到C（）；接着，C与D在碱性条件下发生取代反应生成E；E经过水解反应脱去乙基，转化为F；F与丁酸在脱水剂作用下酯化生成G；G在一定条件下反应生成H；最后，H通过水解反应脱去二甲醚，最终生成目标产物P。
（1）在苯环1，3，5三个位置上均为羟基取代基，按系统命名为三羟基苯或苯三酚；
（2）根据官能团特征，C的含氧官能团有羟基、①羰基、②醚键；
（3）由E的结构式可知，D为氯甲基醚，C中羟基和D发生反应，反应方程式为：
（4）a．红外光谱可区分不同的物质，a正确；
b．G和H都有碳碳双键，不能区分，b错误；
c．G和H都有亲水基且结构相似，不能区分，c错误；
故答案选a。
（5）①可以发生银镜反应，说明有醛基；能与溶液反应，说明有羧基；B的分子式为，满足两个甲基需要2个支链、3个O，所以满足条件的B的同分异构体有2种；
②根据上面分析可知，核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式为：
（6）已知反应原料为甲苯和化合物C，目标产物为，合成路线为：甲苯；
反应1化学方程式为：
反应1化学方程式为：。
20．化合物V是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成：
（1）化合物Ⅰ的名称为　 　。
（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是　 　。化合物Ⅱ的某种同分异构体，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有3种，其结构简式为　 　。
（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。
A．化合物Ⅴ中存在3个手性碳原子
B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成
C．由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到Ⅴ的转化过程，反应类型相同
D．化合物Ⅴ中N原子的杂化方式为杂化
（4）对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① 　 　 　 　
② 　 　 　 　 催化氧化反应
（5）由化合物Ⅲ到Ⅳ的转化中，生成一种副产物，其分子式为，请写出其结构简式为　 　。
（6）以1，2-二溴乙烷和为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步反应的化学方程式为　 　(注明反应条件)。
②第二步的产物与反应的物质的量之比为　 　。
③最后一步的反应条件是　 　。
【答案】（1）苯甲醛
（2）硝基；
（3）B；C
（4）浓硫酸、加热；消去反应；O、Cu、加热；
（5）
（6）；1∶2；浓硫酸、加热
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）由结构简式知，化合物Ⅰ名称为苯甲醛。
（2）由结构简式知，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是硝基；除苯环外含有2个碳原子、1个氮原子、2个氧原子，其同分异构体在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，则含有醛基，且苯环上的一氯代物有3种，则苯环上有3种氢，化合物Ⅱ的同分异构体的结构简式为；
（3）A．化合物Ⅴ中存在2个手性碳原子（*标示），A项错误；
B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，醛基首先加成生成羟基，羟基消去形成碳碳双键，故有π键的断裂与形成，B项正确；
C．由化合物Ⅱ到Ⅲ为还原反应；Ⅳ到Ⅴ为还原反应，反应类型相同，C项正确；
D．化合物Ⅴ中氨基氮为sp3杂化，D项错误；
故选BC；
（4）①Ⅴ中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成碳碳双键得到；
②Ⅴ中含有羟基，也可以在铜催化加热条件下，被氧气氧化为酮羰基得到；
（5）Ⅲ中硝基所连碳子上有2个氢原子，其中1个碳氢键断裂和OHCCOOH发生加成反应，使得OHCCOOH中醛基转化为羟基得到Ⅳ，则另1个碳氢键断裂也能和OHCCOOH发生加成反应生成副产物，结合副产物分子式为，则其结构简式为：；
（6）1，2-二溴乙烷在加热条件下和氢氧化钠水溶液反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在铜催化条件下加热被氧气氧化为OHCCHO，OHCCHO和发生Ⅲ到Ⅳ的转化生成O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2，O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2在浓硫酸加热条件下，羟基发生取代反应生成醚键成环得到；
①第一步反应的化学方程式为。
②第二步的产物OHCCHO中含有2个醛基，则会与2分子反应，两者物质的量之比为1：2。
③最后一步反应为O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2在浓硫酸加热条件下，羟基发生取代反应生成醚键成环得到，条件是浓硫酸、加热。
【分析】观察Ⅰ和Ⅱ的结构简式可知，和CH3NO2先发生加成反应，再发生消去反应产生碳碳双键得到，发生加成反应得到，与发生加成反应生成，再Pd/C条件下与氢气发生还原反应，硝基还原为氨基得到产物。
（1）由结构简式知，化合物Ⅰ名称为苯甲醛。
（2）由结构简式知，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是硝基；除苯环外含有2个碳原子、1个氮原子、2个氧原子，其同分异构体在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，则含有醛基，且苯环上的一氯代物有3种，则苯环上有3种氢，化合物Ⅱ的同分异构体的结构简式为；
（3）A．化合物Ⅴ中存在2个手性碳原子（*标示），A项错误；
B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，醛基首先加成生成羟基，羟基消去形成碳碳双键，故有π键的断裂与形成，B项正确；
C．由化合物Ⅱ到Ⅲ为还原反应；Ⅳ到Ⅴ为还原反应，反应类型相同，C项正确；
D．化合物Ⅴ中氨基氮为sp3杂化，D项错误；
故选BC；
（4）①Ⅴ中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成碳碳双键得到；
②Ⅴ中含有羟基，也可以在铜催化加热条件下，被氧气氧化为酮羰基得到；
（5）Ⅲ中硝基所连碳子上有2个氢原子，其中1个碳氢键断裂和OHCCOOH发生加成反应，使得OHCCOOH中醛基转化为羟基得到Ⅳ，则另1个碳氢键断裂也能和OHCCOOH发生加成反应生成副产物，结合副产物分子式为，则其结构简式为：；
（6）1，2-二溴乙烷在加热条件下和氢氧化钠水溶液反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在铜催化条件下加热被氧气氧化为OHCCHO，OHCCHO和发生Ⅲ到Ⅳ的转化生成O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2，O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2在浓硫酸加热条件下，羟基发生取代反应生成醚键成环得到；
①第一步反应的化学方程式为。
②第二步的产物OHCCHO中含有2个醛基，则会与2分子反应，两者物质的量之比为1：2。
③最后一步反应为O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2在浓硫酸加热条件下，羟基发生取代反应生成醚键成环得到，条件是浓硫酸、加热。
1 / 1广东省广州大学附属中学、广州市铁一中学、广州外国语学校三校2024-2025学年高二下学期期末联考 化学试题
一、选择题：本大题16小题，1~10题每小题2分，11~16题每小题4分，共44分。
1．《后汉书》中记载蔡伦造纸“伦乃造意，用树肤、麻头及敝布、鱼网以为纸”；《蔡翁碑》上刻有“砍其麻、去其青、渍以灰、煮以火、洗以水、舂以臼、抄以帘、刷以壁”。下列有关叙述错误的是
A．“树肤”是指树皮，主要成分为纤维素
B．“麻头”在一定条件下能水解生成葡萄糖
C．现代“鱼网”的主要成分是尼龙，属于合成高分子化合物
D．造纸术可用“沤、蒸、捣、抄”四个环节描述，其中“蒸”为“蒸馏”
2．下列化学用语正确的是
A．聚丙烯的结构简式：﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣
B．丙烷分子的比例模型：
C．四氯化碳分子的电子式：
D．溴乙烷的分子式：C2H5Br
3．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是
A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．苯与硝酸反应生成硝基苯，而甲苯在相同条件下生成三硝基甲苯
C．乙烷难溶于水，而甲醇易溶于水
D．三氯乙酸的酸性强于乙酸的酸性
4．下列说法正确的是
A．聚丙烯酸钠树脂具有高吸水性，可用于抗旱保水，改良土壤，也可用于婴儿“尿不湿”中
B．蛋白质分子中氨基酸单体的排列顺序称为蛋白质的二级结构
C．纤维素含有羟基，可以和不同的酸发生酯化反应得到硝化纤维、醋酸纤维、黏胶纤维
D．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱仪可检测其结构中存在的单键、双键、氢键等化学键
5．下列方案设计、现象和结论都正确的是
目的 方案设计 现象和结论
A 检验蔗糖水解产物 取少量蔗糖溶液并加入少量稀硫酸，加热一段时间后加入新制的氢氧化铜加热 未观察到砖红色沉淀，则蔗糖没有水解
B 探究苯酚的性质 向苯酚浓溶液中加入少量稀溴水 若产生白色沉淀，则证明苯酚和稀溴水发生了反应
C 探究1-溴丙烷的消去产物具有还原性 向试管中注入5mL 1-溴丙烷和10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，把产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 若高锰酸钾溶液褪色，则证明生成了丙烯
D 证明甲烷与氯气光照条件下发生反应 取两试管，均收集半试管甲烷和半试管氯气，一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处，分别用铁架台固定倒扣于饱和食盐水中，静置，观察现象 观察到光照的试管中的液面上升，气体颜色变浅，试管壁出现油状液滴，则证明甲烷与氯气在光照条件下发生了反应
A．A B．B C．C D．D
6．CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路线如下：
下列说法正确的是
A．咖啡酸分子中的所有原子不可能共面
B．苯乙醇能发生消去反应，且与 互为同系物
C．咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和氧化反应
D．1mol咖啡酸最多可与含3molNaHCO3的溶液发生反应
7．下列关于有机化合物的说法不正确的是
A B
木糖醇()是一种天然甜味剂，属于糖类化合物 聚乙烯由线型结构转变为网状结构能够增加材料的强度
C D
DNA的两条多聚核苷酸链间通过氢键形成双螺旋结构 烷基磺酸钠(表面活性剂)在水中聚集形成的胶束属于超分子
A．A B．B C．C D．D
8．下列实验操作，现象与结论匹配的是
选项 操作 现象 结论
A 向碳酸钠溶液中加入稀硫酸，反应产生的气体通入苯酚钠溶液中 溶液变浑浊 酸性：碳酸>苯酚
B 向乙醇中投入一小粒金属钠 产生无色无味气体 乙醇中含有水
C 将苯、液溴、铁粉混合后产生的气体通入溶液中 产生淡黄色沉淀 苯与液溴发生了取代反应
D 将缠绕铜丝灼烧后反复插入盛乙醇的试管，然后滴入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 乙醇催化氧化生成乙醛
A．A B．B C．C D．D
9．一种食品甜味剂的结构如图。已知W、X、Y、Z为短周期主族元素，原子序数依次增大，最外层电子数之和为18，W与X在周期表相邻，基态W原子的2p轨道半充满，Z与Ⅹ同族。下列说法正确的是
A．沸点：
B．原子半径：
C．第一电离能：
D．和空间结构均是平面三角形
10．利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法不正确的是
A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面
B．化合物Ⅱ与的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C．裂解时，另一产物为
D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为
11．从中草药中提取的calebinA(结构简式如下图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是
A．该物质在空气中能长时间保存
B．该物质能使高锰酸钾溶液褪色
C．该物质能与溶液反应生成
D．1mol该物质与浓溴水反应，最多消耗2mol
12．某些挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路线如图所示，下列有关M、W的说法错误的是
A．1mol W最多能与3mol NaOH反应
B．相同物质的量的M和W，在一定条件下消耗等量的H2
C．M和W与H2完全加氢后的产物与M和W分子中含有的手性碳原子数相同
D．能与NaHCO3反应且属于M的同分异构体有13种
13．聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)是目前应用较为广泛的一种合成塑料，PET的酶(PETase)促解聚为废弃塑料的回收利用提供了一条绿色途径。近日，中国科学院天津工业生物技术研究所朱蕾蕾研究员开发了一种新型的生物催化剂DepoPETase，对多种废弃PET包装实现了完全解聚。该方法原理如图所示：
下列叙述正确的是
A．BHET-OH在碱性条件下也能水解生成TPA-OH和EG
B．0.1molTPA-OH与足量溶液反应能生成0.3mol
C．EG在一定条件下能合成环醚和聚醚
D．1molBHET-OH或TPA-OH都能与3mol发生取代反应
14．下图表示某高分子化合物的结构片段。关于该高分子化合物的推断正确的是（　　）
A．3种单体通过加聚反应聚合
B．形成该化合物的单体只有2种
C．其中一种单体为
D．其中一种单体为1，5-二甲基苯酚
15．桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，工业上可通过如下反应制备肉桂醛：
设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．0.5mol分子中含有的σ键数目为
B．标准状况下，含有的π键数目为
C．1mol中杂化的碳原子数为
D．1L0.1mol/LNaOH溶液中含有的氧原子数目为
16．吡啶是一种有机化合物，化学式，是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物，可以看作苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物，故又称氮苯。利用催化剂实现了吡啶()邻位选择性三氟甲基化，其原理如图所示。下列叙述错误的是
A．吡啶中含有11个键
B．从过程①角度分析，三氯甲基化更易发生
C．整个反应过程中伴随着非极性键和极性键的断裂与形成
D．该反应的总反应式为：
二、非选择题(共56分)
17．回答下列问题：
（1）写出甲醛与银氨溶液反应的化学方程式　 　。
（2）在烷烃同系物中，有一类是由、、、等碎片组成的，且数量众多。现请你写出同时含有上述4种碎片的、相对分子质量最小的、不能由炔烃加氢得到的烷烃的结构简式，并用系统命名法进行命名。结构简式：　 　，命名：　 　；
（3）苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的芳香烃称为稠环芳烃，例如：萘()、蒽()、菲()。分子式为的稠环芳烃，一个分子中σ键有　 　个。
（4）有机物M可用作食品防腐剂、防霉剂、硝酸纤维素溶剂和增塑剂等。已知：①有机物M的红外光谱图如图所示；
②其核磁共振氨谱图中有3组吸收峰，峰面积之比为3∶2∶1；
③质谱图表明其相对分子质量为74。
Ⅰ．M中所含官能团的名称是　 　；
Ⅱ．M的分子式为　 　。
18．肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于制备药物、食品添加剂等精细化学品。实验室利用苯甲醛和乙酸酐无水环境下合成肉桂酸的原理及部分试剂物理常数如下。
++CH3COOH
名称 性状 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度
苯甲醛 无色油状液体 1.044 -26 179 微溶于水
乙酸酐 无色透明液体 1.082 -73 140 与水缓慢反应生成乙酸
肉桂酸 白色晶体 1.248 135 300 难溶于冷水，可溶于热水，易溶于乙醇
某实验小组采用如下装置制备肉桂酸，实验步骤如下，按要求回答下列问题。
①在装置1三颈烧瓶中放入1.5mL(0.015mol)新蒸馏过的苯甲醛、4mL(0.036mol)新蒸馏过的乙酸酐以及2.2g(0.016mol)研细的无水碳酸钾，160~170℃回流30min。
②反应结束稍冷，加入10mL温水，改用装置2利用水蒸气蒸馏出未反应完的苯甲醛。
③将烧瓶冷却，加入10mL10%氢氧化钠溶液溶解肉桂酸，加热煮沸后加入少量活性炭脱色，趁热抽滤。
④将滤液冷却后，搅拌并用浓盐酸酸化，冷却后抽滤，洗涤沉淀，抽干获得粗产品1.5g。
（1）仪器a的名称是　 　，与仪器b　 　(填“能”或“不能”)互换。
（2）步骤①中加热方式可以采用　 　；a的上口连接盛有CaCl2固体的干燥管，目的是　 　。
（3）装置2中水蒸气发生器为　 　(填“1”或“2”)，判断水蒸气蒸馏操作结束的实验现象为　 　。
（4）步骤④中可采用　 　洗涤沉淀，加入浓盐酸酸化的目的是　 　。
（5）该实验中肉桂酸的产率约为　 　%。(保留两位有效数字)
19．天然有机物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
（1）A的名称为　 　。
（2）C的含氧官能团名称为羟基、　 　、　 　。
（3）写出的化学方程式　 　。
（4）根据G与H的分子结构，下列方法可用来鉴别G与H的是　 　(填序号)。
a．红外光谱 b．与酸性高锰酸钾溶液反应 c．比较水溶性
（5）满足下列条件的B的同分异构体有　 　种(考虑顺反异构)。
①可以发生银镜反应 ②能与溶液反应 ③分子中有两个
写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式　 　。
（6）已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线合成化合物(无机试剂任选)　 　。
20．化合物V是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成：
（1）化合物Ⅰ的名称为　 　。
（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是　 　。化合物Ⅱ的某种同分异构体，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有3种，其结构简式为　 　。
（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。
A．化合物Ⅴ中存在3个手性碳原子
B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成
C．由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到Ⅴ的转化过程，反应类型相同
D．化合物Ⅴ中N原子的杂化方式为杂化
（4）对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① 　 　 　 　
② 　 　 　 　 催化氧化反应
（5）由化合物Ⅲ到Ⅳ的转化中，生成一种副产物，其分子式为，请写出其结构简式为　 　。
（6）以1，2-二溴乙烷和为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步反应的化学方程式为　 　(注明反应条件)。
②第二步的产物与反应的物质的量之比为　 　。
③最后一步的反应条件是　 　。
答案解析部分
1．【答案】D
【知识点】多糖的性质和用途；常用合成高分子材料的化学成分及其性能
【解析】【解答】A．“树肤”就是树皮，它的主要成分是纤维素，A选项正确；B．“麻头”的主要成分同样是纤维素，纤维素可以在特定条件下水解得到葡萄糖，B选项正确；
C．现代制作渔网的主要原料是尼龙，尼龙属于合成纤维，归类为合成高分子材料，C选项正确；
D．传统造纸工艺可以总结为“沤、蒸、捣、抄”四个步骤，其中“蒸”指的是蒸煮操作，作用是让植物原料中的纤维软化，使原料中的胶质溶解，从而让胶质和纤维分离开，方便后续造纸步骤，D选项错误；
故答案为：D
【分析】A、树皮的主要成分是纤维素。
B、纤维素水解生成葡萄糖。
C、尼龙属于合成纤维，为合成高分子化合物。
D、此处的“蒸”是指蒸煮。
2．【答案】D
【知识点】烯烃；球棍模型与比例模型；电子式、化学式或化学符号及名称的综合
【解析】【解答】A．聚丙烯是由丙烯发生加聚反应生成的，其正确的结构简式为：，选项A错误；
B．该图示表示的是丙烷的球棍模型，并非丙烷的比例模型，选项B错误；
C．四氯化碳是共价化合物，碳原子和每个氯原子之间形成1对共用电子对，给出的电子式没有画出氯原子未成键的孤电子对，正确的电子式为，选项C错误；
D．溴乙烷的组成中含有2个碳原子、5个氢原子和1个溴原子，因此溴乙烷的分子式为C2H5Br，选项D正确。
故答案为：D
【分析】A、丙烯的结构简式为CH2=CH-CH3，发生加聚反应，生成聚丙烯。
B、图示为丙烷的球棍模型。
C、CCl4中C、Cl原子通过共用电子对形成共价键。
D、溴乙烷的分子式为C2H5Br。
3．【答案】C
【知识点】苯的结构与性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】A．甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，这表明苯环对甲基产生了影响，导致化学性质差异，说明原子与原子团间的相互影响会影响物质性质，A不符合题意。B．苯只能生成硝基苯，而甲苯在相同条件下能生成三硝基甲苯，这是由于甲基活化了苯环，B不符合题意。
C．乙烷难溶于水，甲醇易溶于水，这是由羟基的亲水性决定的，与分子内原子团间的相互影响无关，C符合题意。
D．三氯乙酸的酸性强于乙酸，这是由于氯原子的吸电子效应增强了羧基中羟基的极性，D不符合题意。
故答案为：C
【分析】A、该变化过程体现了苯环对侧链烃基的影响。
B、该变化过程提现了侧链对苯环氢原子活性的影响。
C、甲醇易溶于水是由于氢键的影响。
D、该酸性的强弱体现了Cl原子对羧基中氢氧键极性的影响。
4．【答案】A
【知识点】常用合成高分子材料的化学成分及其性能
【解析】【解答】A. 本题主要考查生物大分子的结构与功能。聚丙烯酸钠树脂是一种高吸水性材料，广泛应用于农业抗旱保水、土壤改良以及婴儿尿不湿等产品中，A正确；
B. 蛋白质的一级结构指的是氨基酸的线性排列顺序，这是构成蛋白质更高级结构的基础；二级结构的形成主要依赖于肽链中氨基氢原子()与羰基氧原子()之间的氢键作用，B错误；
C. 纤维素与浓硫酸和浓硝酸混合会发生硝化反应生成硝化纤维；与乙酸酐反应则通过酯化反应得到醋酸纤维。黏胶纤维是以天然纤维素为原料经化学处理制成的再生纤维，其结构中不含酯基，因此不属于酯类化合物，C错误；
D. 氢键属于分子间作用力，不属于化学键范畴，D错误；
故答案为：A
【分析】A、结合聚丙烯酸钠树脂的高吸水性分析。
B、蛋白质分子中的二级结构主要依靠氢键实现。
C、黏胶纤维是以天然纤维为原料，通过纺丝而制成的再生纤维，不含有酯基。
D、氢键属于分子间作用力，不属于化学键。
5．【答案】D
【知识点】卤代烃简介；甲烷的取代反应；苯酚的化学性质；蔗糖与淀粉的性质实验；化学实验方案的评价
【解析】【解答】A．未中和硫酸的情况下直接加入新制Cu(OH)2，由于酸性环境会破坏Cu(OH)2，导致无法生成砖红色沉淀，因此该操作不能证明水解反应的发生，A错误；B．使用稀溴水时浓度不足，且过量的苯酚可能溶解生成的三溴苯酚沉淀，导致无法观察到明显沉淀现象，B错误；
C．实验中挥发的乙醇同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此无法确定褪色现象是由丙烯引起的，C错误；
D．在光照条件下，CH4与Cl2反应生成HCl和油状氯代物，可以观察到液面上升且气体颜色变浅的现象，该现象与结论相符，D正确；
故答案为：D
【分析】A、新制Cu(OH)2悬浊液需在碱性条件下才具有氧化性，因此需先加NaOH中和过量的稀硫酸。
B、苯酚与浓溴水反应生成2，4，6－三溴苯酚白色沉淀。
C、乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色。
D、结合CH4与Cl2发生取代反应的实验分析。
6．【答案】C
【知识点】羧酸简介；酯的性质；同系物
【解析】【解析】A．咖啡酸分子结构中的苯环、碳碳双键和羧基均为平面型结构，根据三点共面原理，分子内所有原子存在共面的可能性，A错误；B．苯乙醇属于芳香族醇类，邻甲基苯酚属于酚类，两者官能团类型不同，不符合同系物的定义，B错误；
C．各化合物的反应特性分析：苯乙醇：醇羟基可发生取代反应（如酯化）和氧化反应，苯环可发生加成反应（如加氢）。咖啡酸与CPAE：碳碳双键可发生加成反应（如与溴水）和氧化反应（如被高锰酸钾氧化），羧基/酯基可发生取代反应（如酯化/水解），C正确；
D．咖啡酸分子含有一个羧基，与碳酸氢钠反应的化学计量比为1：1，故1mol咖啡酸最多消耗1mol NaHCO3，D错误；
故答案为：C
【分析】A、单键可以自由旋转，且不含有饱和碳原子，因此所有原子可能共平面。
B、属于酚类物质，与苯乙醇结构不相似。
C、根据咖啡酸、苯乙醇和CPAE所含的官能团进行分析。
D、咖啡酸中只有-COOH能与NaHCO3溶液反应。
7．【答案】A
【知识点】化学科学的主要研究对象；氢键的存在对物质性质的影响
【解析】【解答】A．木糖醇分子结构中仅含有醇羟基（-OH），根据其官能团特征应归类为醇类物质，而非糖类化合物，A错误。B．聚乙烯等线型高分子材料通过分子间作用力（如范德华力）形成结构，当这些线型结构通过交联形成三维网状结构时，材料机械强度会显著提升，B正确。
C．DNA双螺旋结构的稳定性部分来源于两条互补链之间的氢键作用（如A-T配对形成2个氢键，C-G配对形成3个氢键），C正确。
D．表面活性剂分子在溶液中会自组装形成胶束，其结构特点是疏水基团（如烷烃链）向内聚集，亲水基团（如磺酸基）向外排列，这种有序组装体属于超分子范畴，D正确。
故答案为：A
【分析】A、糖类物质是指多羟基醛或多羟基酮，以及它们的脱水缩合产物。
B、形成网状结构后，可增加材料的强度。
C、DNA双螺旋结构的稳定性部分来源于两条互补链之间的氢键作用。
D、表面活性剂在水中会形成亲水基团向外、疏水基团向内的胶束，属于超分子。
8．【答案】A
【知识点】苯的结构与性质；苯酚的化学性质；乙醇的催化氧化实验
【解析】【解答】A．碳酸钠与稀硫酸反应产生二氧化碳气体，将生成的二氧化碳通入苯酚钠溶液后，观察到溶液变浑浊，证明生成了苯酚。该现象符合强酸制弱酸的原理，说明碳酸的酸性强于苯酚，A正确。B．实验现象不能区分乙醇和水的反应活性，因为两者都能与金属钠反应产生氢气，B不正确。
C．由于溴具有挥发性，挥发的溴蒸气会与硝酸银溶液反应生成淡黄色溴化银沉淀，因此该实验现象不能证明发生了取代反应，C不正确。
D．乙醇本身能被酸性高锰酸钾溶液氧化，导致溶液褪色，所以该实验现象不能证明乙醇被催化氧化生成乙醛，D不正确。
故答案为：A
【分析】A、根据强酸制弱酸原理分析。
B、乙醇和水都能与Na反应生成H2。
C、液溴具有挥发性，挥发的Br2应能与AgNO3反应产生淡黄色沉淀。
D、乙醇具有挥发性，挥发的乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色。
9．【答案】B
【知识点】元素电离能、电负性的含义及应用；原子轨道杂化方式及杂化类型判断；氢键的存在对物质性质的影响；微粒半径大小的比较
【解析】【解答】要解决此题，需先通过元素特征推断出 W、X、Y、Z，再结合元素周期律和物质结构知识分析：
A、X 为 O，Z 为 S，H2O 分子间含氢键，沸点高于 H2S，即 H2X（H2O）沸点 > H2Z（H2S），A错误；
B、W（N）、X（O）同周期，原子半径 N>O；Y（Na）电子层数多，原子半径 Na>N>O，即 X
C、第一电离能 N>O（N 的 2p 轨道半充满更稳定），O>S（同主族从上到下第一电离能减小），故第一电离能 Z（S）
D、WX3-（NO3-）中心 N 原子无孤电子对， 价层电子对数为： ，空间结构为平面三角形；ZX32-（SO32-）中心 S 原子有 1 对孤电子对， 价层电子对数为： ，空间结构为三角锥形，D错误；
故答案为：B。
【分析】首先通过元素推断条件确定 W、X、Y、Z：基态 W 的 2p 轨道半充满，W 是 N；W 与 X 相邻、Z 与 X 同族，结合原子序数和最外层电子数之和，推得 X 是 O、Z 是 S；剩余 Y 最外层电子数为 1，Y 是 Na。再结合元素周期律（沸点、原子半径、第一电离能）和粒子空间结构，分析各选项的正误。
10．【答案】B
【知识点】卤代烃简介；高分子材料；有机分子中原子共线、共面的判断
【解析】【解答】A．乙烯分子中含有碳碳双键，所有原子都处于双键所在的平面内，因此乙烯分子中所有原子共平面，A选项正确；
B.1，2—二氯乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热会发生消去反应，得到的产物是乙炔，同时生成氯化钠和水，无法得到氯乙烯，B选项错误；
C．根据前面的推导可知，X为氯化氢，C选项正确；
D．氯乙烯分子结构中存在碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应，得到聚氯乙烯，D选项正确；
故答案为：B
【分析】结合该有机转化流程来看，乙烯和氯化氢、氧气发生反应，生成1，2-二氯乙烷与水，之后1，2-二氯乙烷发生裂解反应得到氯乙烯和氯化氢，因此可以推知X是氯化氢。
11．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该分子中含有（酚）羟基。因为酚类物质具有还原性，容易被空气中的氧气氧化，所以该物质在空气中不能长时间保存，A错误；
B．该分子中存在碳碳双键及酚羟基，碳碳双键具有还原性，酚羟基也能被酸性高锰酸钾氧化，所以该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．酚羟基具有弱酸性，只能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能产生CO2，C错误；
D．对于含有（酚）羟基的有机物，酚羟基的邻、对位氢原子比较活泼，可以与浓溴水发生取代反应，同时，分子中含有的碳碳双键能与浓溴水发生加成反应，则1mol该物质与浓溴水反应，最多消耗4mol Br2，D错误；
故选B。
【分析】A．酚羟基易被氧化；
Ｂ．碳碳双键和酚羟基均能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应；
Ｃ．酚羟基与碳酸钠反应生成碳酸氢钠；
Ｄ．酚羟基的邻位和对位能与浓溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应。
12．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解析】A．化合物W的结构中含有两个酯基（-COO-），在碱性条件下水解会生成两个羧酸基团（-COOH）、一个酚羟基（-OH）和一个醇羟基（-OH）。由于羧酸和酚羟基都能与NaOH反应，而醇羟基不能，因此1 mol W最多消耗3 mol NaOH，A正确。B．在氢化反应中，H2只能还原碳碳双键（C=C）和碳氧双键（C=O）中的醛酮基团，但不能还原酯基（-COO-）。由于M和W分子中不饱和键的数量相同，因此在相同物质的量下消耗的H2量也相同，B正确。
C．手性碳原子是指连接四个不同基团的碳原子。分析M及其加氢产物的结构，两者都仅含有一个手性碳原子，C正确。
D．能与NaHCO3反应的同分异构体必须含有羧基（-COOH）。这类异构体可能包含苯环结构，也可能不含苯环，其结构变化多样，因此数量远超13种，D错误。
故答案为：D
【分析】A、W中的酯基能与NaOH反应，酯基水解生成的酚羟基也能与NaOH反应。
B、M、W中的苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应。
C、连接有4个不同的原子或原子团的碳原子，为手性碳原子。
D、能与NaHCO3溶液反应，则分子结构中含有-COOH。
13．【答案】C
【知识点】苯酚的性质及用途；羧酸简介；酯的性质
【解析】【解答】A、酯基在碱性条件下水解会生成对应的羧酸盐，需要经过酸化步骤才能得到TPA-OH产物，A错误。
B、羧基(-COOH)能与碳酸氢钠(NaHCO3)反应生成二氧化碳(CO2)，而酚羟基(-OH)不能与NaHCO3反应。由于TPA-OH分子中含有2个羧基，0.1mol TPA-OH与足量NaHCO3溶液反应可生成0.2mol CO2，B错误。
C、两个乙二醇(EG)分子间脱水可以形成环状醚类化合物，多个EG分子通过分子间脱水反应可以聚合形成聚醚类高分子材料，C正确。
D、苯环上的氢原子和烷基碳上的氢原子都能被溴原子取代，D错误。
故答案为：C
【分析】A、酯基在碱性条件下水解生成羧酸钠和醇，同时酚羟基也能与碱溶液反应。
B、TPA-OH中能与NaHCO3反应的官能团为-COOH。
C、EG中含有2个羟基，可发生脱水反应形成醚键。
D、BHET-OH或TPA-OH中酚羟基的邻位、对位H原子能与Br2发生取代反应。
14．【答案】C
【知识点】有机化合物的命名；缩聚反应
【解析】【解答】A、该聚合物是甲醛、苯酚、苯胺这3种单体经过缩聚反应得到的，A错误；
B、能够合成该化合物的单体共有三种，分别是甲醛、苯酚、苯胺，B错误；
C、该聚合物的其中一种单体结构为，C正确；
D、苯酚确实是合成该聚合物的单体之一，对应选项描述错误，D错误；
故答案为：C
【分析】由该高分子的链节结构可知，形成该高分子的有机物有：苯酚、HCHO和苯胺，三种物质发生缩聚反应，形成该高分子化合物。据此结合选项分析。
15．【答案】C
【知识点】物质结构中的化学键数目计算；物质的量的相关计算
【解析】【解答】A. 苯环中含有12个σ键，碳氧双键中含有1个σ键。因此一个分子中含有14个σ键，选项A错误；
B．标准状态下，不是气态物质，无法计算，选项B错误；
C．苯环上的碳原子和双键上的碳原子都采用sp2杂化，因此分子中的9个碳原子都采用杂化方式，选项C正确；
D．NaOH溶液中，溶质NaOH和溶剂H2O都含有氧原子，因此溶液中氧原子数大于0.1NA，选项D错误；
故答案为：C
【分析】A、结合苯甲醛的结构分析起所含的σ键个数。
B、CH3CHO在标准状态下不是气体，不可应用气体摩尔体积计算。
C、形成平面形结构的碳原子采用sp2杂化。
D、NaOH溶液中NaOH和H2O都含有氧原子。
16．【答案】B
【知识点】共价键的形成及共价键的主要类型；极性键和非极性键
【解析】【解析】A、吡啶结构中，六元环含有6个键，加上5个C-H键，总计11个键，A正确。B、由于氟的电负性大于氯，的酸性强于，导致三氟甲基化更易进行过程①，B错误。
C、反应过程中既存在C-I极性键的断裂与形成，又包含O=O非极性键的断裂和C-C非极性键的生成，C正确。
D、根据图示，总反应方程式为：
，D正确。
故答案为：B
【分析】A、1个单键为1个σ键，1个双键包含1个σ键和1个π键。
B、过程①断裂羧基中的氢氧键，结合F、Cl对氢氧键极性的影响分析。
C、根据反应过程中化学键的变化分析，同种元素形成的共价键为非极性键；不同种元素形成的共价键为极性键。
D、根据反应原理图确定反应物和生成物，从而确定其总反应式。
17．【答案】（1）HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+2H2O+6NH3
（2）；2，2，4-三甲基戊烷
（3）54
（4）羧基；C3H6O2
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机化合物的命名；甲醛
【解析】【解答】（1）甲醛具有一定还原性，能还原一价银为银单质，与银氨溶液反应生成银单质和碳酸铵、水、氨气，化学方程式为：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+2H2O+6NH3。
故答案为：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+2H2O+6NH3（2）、、这三个基团相互连接后，若分子中含有的碳原子数最少，则还需要5个甲基，所以此烃分子中至少有8个碳原子，且这三个基团顺序可以改变，可形成三种不同结构 ，、、，其中不能由炔烃加氢得到的烷烃的结构简式，，其系统命名为：2，2，4-三甲基戊烷；
故答案为： ；2，2，4-三甲基戊烷
（3）根据题给信息可知，分子式为的稠环芳烃，第一个苯环含6个碳，每增加一个苯环，多增加4个碳原子，则的稠环芳烃中含有的苯环的个数为：1+=7个，其中含C-C σ 键有的个数为：36，C-Hσ键有18个，一个分子中σ键有54个。
故答案为：54
（4）Ⅰ．由分析Ⅰ可知结合题目M可用作食品防腐剂、防霉剂、硝酸纤维素溶剂和增塑剂等可知，M中含有羧基；
故答案为：羧基
Ⅱ．由核磁共振氢谱可知，峰面积之比为3∶2∶1，至少有6个氢原子，M的相对分子质量为74 ，故推断有机物的分子式C3H6O2。
故答案为：C3H6O2
【分析】（1）HCHO中含有2个醛基，与银氨溶液反应，生成(NH4)2CO3、Ag和H2O，据此写出反应的化学方程式。
（2）不能由炔烃发生加成反应得到，则该碳链结构中碳碳单键上不存在CH3－CH2－、－CH2－CH2－，据此确定有机物的结构简式和命名。
（3）根据稠环芳香烃的定义确定C30H18中所含的苯环个数，进而确定其所含的σ键个数。
（4）由质谱图表明其相对分子质量为74，由红外光谱可知含有羰基原子团、羟基原子团、碳氧单键，由此可知，该化合物至少有2个氧原子，由核磁共振氢谱可知，峰面积之比为3∶2∶1，至少有6个氢原子，M的相对分子质量为74 ，故推断有机物的分子式C3H6O2，由此可推知结构简式为CH3CH2COOH或CH3COCH2OH。
18．【答案】（1）球形冷凝管；不能
（2）油浴加热；防止空气中的水蒸气进入反应体系
（3）1；冷凝管中流出液体澄清透明不再含有有机物的油滴
（4）冷水；将肉桂酸钾转化为肉桂酸沉淀
（5）68
【知识点】常用仪器及其使用；探究物质的组成或测量物质的含量；制备实验方案的设计
【解析】【解答】（1）仪器a为球形冷凝管，与b不能互换，因为球形冷凝管不能用于蒸馏装置，会导致馏分在冷凝管中残留；而球形冷凝管用于冷凝回流时由于内管接触面积较小，回流效果也不好。
故答案为： 球形冷凝管 ；不能
（2）步骤①加热需要温度160~170℃，故采用油浴加热；a的上口连接盛有CaCl2固体的干燥管，是为了防止空气中的水蒸气进入反应体系。
故答案为：油浴加热； 防止空气中的水蒸气进入反应体系
（3）装置2中的水蒸气产生装置为1，由于苯甲醛是无色油状液体，所以当冷凝管中流出液体澄清透明不再含有有机物的油滴即可说明蒸馏完成。
故答案为：1； 冷凝管中流出液体澄清透明不再含有有机物的油滴
（4）肉硅酸晶体难溶于冷水，故可以用冷水洗涤晶体，加入浓盐酸酸化的目的是将肉桂酸钾转化为肉桂酸沉淀.
故答案为：冷水； 将肉桂酸钾转化为肉桂酸沉淀
（5）根据反应原理：++CH3COOH，肉桂酸的理论物质的量等于苯甲醛的物质的量，即为0.015mol，质量为0.015mol=2.22g，产率为68%。
故答案为：68
【分析】该实验利用苯甲醛与乙酸酐在无水条件下反应合成肉桂酸，其反应原理为： + + CH3COOH
实验步骤如下：
1. 在装置1（三颈烧瓶）中加入苯甲醛、乙酸酐、碳酸钾，于160~170℃回流30分钟。
2. 使用装置2除去未反应的苯甲醛。
3. 加入10 mL 10%氢氧化钠溶液溶解生成的肉桂酸，并加入活性炭吸附色素，进行抽滤。
4. 将滤液冷却后，边搅拌边用浓盐酸酸化，使肉桂酸钾转化为肉桂酸结晶析出。
5. 冷却后抽滤，洗涤沉淀并抽干，得到粗产品。
据此结合题干设问分析作答。
19．【答案】（1）三羟基苯或苯三酚
（2）羰基；醚键
（3）
（4）a
（5）2；
（6）甲苯
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）在苯环1，3，5三个位置上均为羟基取代基，按系统命名为三羟基苯或苯三酚。
故答案为：三羟基苯或苯三酚
（2）根据官能团特征，C的含氧官能团有羟基、①羰基、②醚键。
故答案为：羰基；醚键
（3）由E的结构式可知，D为氯甲基醚，C中羟基和D发生反应，反应方程式为：
故答案为：
（4）a．红外光谱可区分不同的物质，a正确；
b．G和H都有碳碳双键，不能区分，b错误；
c．G和H都有亲水基且结构相似，不能区分，c错误；
故答案为：a
（5）①可以发生银镜反应，说明有醛基；能与溶液反应，说明有羧基；B的分子式为，满足两个甲基需要2个支链、3个O，所以满足条件的B的同分异构体有2种；
②根据上面分析可知，核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式为：。
故答案为：；
（6）已知反应原料为甲苯和化合物C，目标产物为，合成路线为：甲苯；反应1化学方程式为：
反应1化学方程式为：。
故答案为： 甲苯
【分析】合成有机物P的过程分为以下步骤：首先，A（三羟基苯）与氢气发生加成反应生成B（）；随后，B与乙醇在酸性条件下进行缩合反应，得到C（）；接着，C与D在碱性条件下发生取代反应生成E；E经过水解反应脱去乙基，转化为F；F与丁酸在脱水剂作用下酯化生成G；G在一定条件下反应生成H；最后，H通过水解反应脱去二甲醚，最终生成目标产物P。
（1）在苯环1，3，5三个位置上均为羟基取代基，按系统命名为三羟基苯或苯三酚；
（2）根据官能团特征，C的含氧官能团有羟基、①羰基、②醚键；
（3）由E的结构式可知，D为氯甲基醚，C中羟基和D发生反应，反应方程式为：
（4）a．红外光谱可区分不同的物质，a正确；
b．G和H都有碳碳双键，不能区分，b错误；
c．G和H都有亲水基且结构相似，不能区分，c错误；
故答案选a。
（5）①可以发生银镜反应，说明有醛基；能与溶液反应，说明有羧基；B的分子式为，满足两个甲基需要2个支链、3个O，所以满足条件的B的同分异构体有2种；
②根据上面分析可知，核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式为：
（6）已知反应原料为甲苯和化合物C，目标产物为，合成路线为：甲苯；
反应1化学方程式为：
反应1化学方程式为：。
20．【答案】（1）苯甲醛
（2）硝基；
（3）B；C
（4）浓硫酸、加热；消去反应；O、Cu、加热；
（5）
（6）；1∶2；浓硫酸、加热
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）由结构简式知，化合物Ⅰ名称为苯甲醛。
（2）由结构简式知，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是硝基；除苯环外含有2个碳原子、1个氮原子、2个氧原子，其同分异构体在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，则含有醛基，且苯环上的一氯代物有3种，则苯环上有3种氢，化合物Ⅱ的同分异构体的结构简式为；
（3）A．化合物Ⅴ中存在2个手性碳原子（*标示），A项错误；
B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，醛基首先加成生成羟基，羟基消去形成碳碳双键，故有π键的断裂与形成，B项正确；
C．由化合物Ⅱ到Ⅲ为还原反应；Ⅳ到Ⅴ为还原反应，反应类型相同，C项正确；
D．化合物Ⅴ中氨基氮为sp3杂化，D项错误；
故选BC；
（4）①Ⅴ中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成碳碳双键得到；
②Ⅴ中含有羟基，也可以在铜催化加热条件下，被氧气氧化为酮羰基得到；
（5）Ⅲ中硝基所连碳子上有2个氢原子，其中1个碳氢键断裂和OHCCOOH发生加成反应，使得OHCCOOH中醛基转化为羟基得到Ⅳ，则另1个碳氢键断裂也能和OHCCOOH发生加成反应生成副产物，结合副产物分子式为，则其结构简式为：；
（6）1，2-二溴乙烷在加热条件下和氢氧化钠水溶液反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在铜催化条件下加热被氧气氧化为OHCCHO，OHCCHO和发生Ⅲ到Ⅳ的转化生成O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2，O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2在浓硫酸加热条件下，羟基发生取代反应生成醚键成环得到；
①第一步反应的化学方程式为。
②第二步的产物OHCCHO中含有2个醛基，则会与2分子反应，两者物质的量之比为1：2。
③最后一步反应为O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2在浓硫酸加热条件下，羟基发生取代反应生成醚键成环得到，条件是浓硫酸、加热。
【分析】观察Ⅰ和Ⅱ的结构简式可知，和CH3NO2先发生加成反应，再发生消去反应产生碳碳双键得到，发生加成反应得到，与发生加成反应生成，再Pd/C条件下与氢气发生还原反应，硝基还原为氨基得到产物。
（1）由结构简式知，化合物Ⅰ名称为苯甲醛。
（2）由结构简式知，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是硝基；除苯环外含有2个碳原子、1个氮原子、2个氧原子，其同分异构体在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，则含有醛基，且苯环上的一氯代物有3种，则苯环上有3种氢，化合物Ⅱ的同分异构体的结构简式为；
（3）A．化合物Ⅴ中存在2个手性碳原子（*标示），A项错误；
B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，醛基首先加成生成羟基，羟基消去形成碳碳双键，故有π键的断裂与形成，B项正确；
C．由化合物Ⅱ到Ⅲ为还原反应；Ⅳ到Ⅴ为还原反应，反应类型相同，C项正确；
D．化合物Ⅴ中氨基氮为sp3杂化，D项错误；
故选BC；
（4）①Ⅴ中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成碳碳双键得到；
②Ⅴ中含有羟基，也可以在铜催化加热条件下，被氧气氧化为酮羰基得到；
（5）Ⅲ中硝基所连碳子上有2个氢原子，其中1个碳氢键断裂和OHCCOOH发生加成反应，使得OHCCOOH中醛基转化为羟基得到Ⅳ，则另1个碳氢键断裂也能和OHCCOOH发生加成反应生成副产物，结合副产物分子式为，则其结构简式为：；
（6）1，2-二溴乙烷在加热条件下和氢氧化钠水溶液反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在铜催化条件下加热被氧气氧化为OHCCHO，OHCCHO和发生Ⅲ到Ⅳ的转化生成O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2，O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2在浓硫酸加热条件下，羟基发生取代反应生成醚键成环得到；
①第一步反应的化学方程式为。
②第二步的产物OHCCHO中含有2个醛基，则会与2分子反应，两者物质的量之比为1：2。
③最后一步反应为O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2在浓硫酸加热条件下，羟基发生取代反应生成醚键成环得到，条件是浓硫酸、加热。
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