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第二章
分子结构与性质
第三节　分子结构与物质的性质
课时2　范德华力、氢键与物质的性质
1．知道分子间作用力的含义，了解化学键和分子间作用力的区别。
2．了解氢键的含义及类型。能说明分子间作用力(含氢键)大小对物质熔、沸点等性质的影响。
3．知道“相似相溶”规则的实际应用。
4．认识分子的手性及其对物质性质的影响。
1．将室温下的气体降到一定温度，气体分子会聚集变成液体或固体。降温后分子能自发进行聚集的原因是什么？为什么升温后这些液体或固体又会变成气体？
【答案】 分子间存在相互作用力。升温后分子热运动加剧，克服了这种作用力。
活动一：认识一种重要的分子间作用力——范德华力
2．荷兰物理学家范德华是最早研究分子间普遍存在作用力的科学家，因而把这类分子间作用力称为范德华力。
(1) 观察右图，说说干冰升华破坏的是共价键还是分子间作用力(范德华力)，为什么？
【答案】 干冰升华破坏的是范德华力，因为干冰升华后改变的是分子间的距离，并没有改变分子的结构。
(2) 下表是卤化氢分子的范德华力与共价键的键能。解释为什么液态HCl在－84℃可以变成气体，而在约1 500 ℃开始分解。
分子 HCl HBr HI
范德华力/(kJ/mol) 21.14 23.11 26.00
键能/(kJ/mol) 431.8 366 298.7
【答案】 范德华力很弱，比共价键的键能小得多。液态HCl汽化只需要克服范德华力，而分解需要克服H—Cl共价键，共价键的键能远大于范德华力。
3．探究影响范德华力大小的因素及其对物质熔、沸点的影响。
(1) 由分子构成的物质，其范德华力大小与熔、沸点高低存在什么关系？
【答案】 范德华力越大，熔、沸点越高。
(2) 从下表中的数据分析，结构相似的分子间的范德华力与相对分子质量具有什么样的关系？
物质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃
F2 38 －219.6 －188.1
Cl2 71 －101 －34.6
Br2 160 －7.2 58.78
I2 254 113.5 184.4
【答案】 具有相似结构的分子，相对分子质量越大，范德华力越大。
(3) 从下表中的数据分析，范德华力与分子极性具有什么样的关系？
物质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃
CH3F 34 －115 －79
F2 38 －219.6 －188.1
HCl 36.5 －112 －84
【答案】 分子极性越强，范德华力越大。
(4) 依据上述规律，请你预测同族元素的氢化物，随着相对分子质量的递增，其熔、沸点应如何变化？
【答案】 同族元素的氢化物，随着相对分子质量的递增，其熔、沸点应逐渐升高。
1．感知特殊分子间作用力的存在。
(1) 右图所示为ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族的气态氢化物沸点的变化图。图中哪些物质的沸点在同族元素中反常升高？反常升高说明什么？
【答案】 ⅤA、ⅥA、ⅦA族的第二周期元素的氢化物的沸点反常升高，说明这些分子间存在特殊的作用力。
活动二：认识一种特殊的分子间作用力——氢键
(2) 形成沸点反常的这些氢化物的元素原子的半径和电负性上具有什么特点？
【答案】 原子半径极小、电负性极强。
2．认识氢键及其对物质性质的影响。
阅读下列材料，回答问题。
氢原子与具有较大的电负性和较小的原子半径的原子X(F、O、N等)形成的X—H中，共用电子对强烈偏向于X，使氢原子几乎成为“裸露”的质子，再与具有较大的电负性和较小的原子半径的原子Y(也可与X相同)接近时，其间产生比一般范德华力大的相互作用，这种相互作用就是氢键，常用“X—H…Y”表示。
(1) ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族的氢化物中，哪些分子间可以形成氢键，用“X—H…Y”形式表示这些氢键。
【答案】 NH3、H2O、HF分子间可以形成氢键，分别表示为N—H…N、O—H…O、F—H…F。
(2) 结合氢键的本质，预测这些氢键的强弱关系。
【答案】 由弱到强的顺序是N—H…N＜O—H…O＜F—H…F。
(3) 氨气极易溶于水的原因之一与氢键有关。用“X—H…Y”形式表示氨水中可能存在的所有氢键，并指出哪些可能导致氨气溶解度增大。
【答案】 ①O—H…O、②O—H…N、③N—H…O、
④N—H…N；其中②③可能导致氨气溶解度增大。
(4) 如图所示，在冰分子中水分子间以氢键互相联结，形成相当疏松的晶体，从而在结构中有许多空隙，造成体积膨胀，密度减小。
①1 mol冰中最多含有氢键的物质的量是多少？
【答案】 2 mol。
②为什么冰融化时体积减小，密度增大？
【答案】 冰融化时，部分氢键断裂，分子间空隙减小，密度增大。
③实验表明，接近水的沸点时，水的相对分子质量的测定值大于水的相对分子质量理论值，其可能原因是什么？
【答案】 接近水的沸点时，部分气体分子间以氢键缔合成缔合分子(H2O)n。
(6) 下图是DNA的双螺旋结构示意图，请你仔细观察，说明两条DNA大分子的碱基是通过什么作用形成双螺旋结构的？
【答案】 通过氢键形成双螺旋结构。
1．HCl易溶于水，难溶于四氯化碳；碘易溶于四氯化碳，难溶于水。其原因是什么？
【答案】 HCl是极性分子，四氯化碳是非极性分子，HCl易溶解在极性溶剂水中，而难溶于非极性溶剂四氯化碳中；碘是非极性分子，易溶于非极性溶剂四氯化碳中，而难溶于极性溶剂水中。
2．甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇和羧酸均易溶于水，其原因是什么？
【答案】 甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇、羧酸都能与H2O分子间形成氢键。
活动三：认识影响物质溶解性的有关因素
3．已知“相似相溶”的规律还适用于分子结构的相似性。乙醇(CH3CH2OH)能与水互溶，而戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)在水中的溶解度却明显减小，其原因是什么？
【答案】 乙醇中的烃基较小，其中的—OH与水分子中的—OH 相近，因而乙醇能与水互溶，而戊醇中的烃基较大，其中的—OH与水分子中的—OH 的相似因素减少，因而戊醇在水中的溶解度减小。
1．按下图1用泡沫小球(或橡皮泥)和小木棍(或牙签)制作CHBrClF的球棍模型。这两个小球能完全重合吗，它们属于什么关系？与图2类比，这两种分子又是什么关系？
活动四：了解手性分子与手性异构
图1
图2
【答案】 不能，互为同分异构体。两个分子类似于左右手，互为镜像。
2．科学家进一步研究发现：如果一个碳原子所连接的4个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子(常用*C表示)。因含手性碳原子而引起的异构现象为手性异构(或对映异构)。有手性异构体的分子叫作手性分子。
(1) 如右图所示，一般的氨基酸都有手性异构体，只有一种氨基酸无手性异构体，写出该氨基酸的结构简式。
【答案】
C
D
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1．下列变化过程中，共价键被破坏的是 (　　)
A．液溴受热变为气体
B．干冰受热变为气体
C．钠与水反应
D．酒精溶解在水中
【答案】 C
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2．卤素单质(X2)从F2到I2在常温常压下的聚集状态由气态、液态到固态的原因是 (　　)
A．X2的共价键的键能逐渐减小
B．X2分子间范德华力逐渐增大
C．X原子半径逐渐增大
D．X2氧化性逐渐减弱
【解析】 从F2到I2在常温常压下的聚集状态由气态、液态到固态，说明它们的沸点越来越高，而影响X2沸点大小的因素是范德华力的大小，B正确。
【答案】 B
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3．下列事实不能用氢键进行解释的是 (　　)
A．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体，但乙酸的沸点高于甲酸甲酯
B．氨气易液化，而氮气不容易液化
C．DNA分子中碱基可相互配对
D．HF的热稳定性比H2O的强
【解析】 乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体，但乙酸分子间可形成氢键，所以沸点高，A正确；氨气形成分子之间的氢键，所以容易液化，而氮气分子之间则没有氢键，所以难液化，B正确；DNA分子中碱基可相互配对就是通过形成氢键完成的，C正确；HF的热稳定性比H2O的强，是因为HF分子中H—F更稳定，D错误。
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【答案】 D
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4．已知乙醇的沸点为78.5 ℃，溴乙烷的沸点为38.4 ℃，对此下列解释正确的是 (　　)
A．乙醇是极性分子，溴乙烷是非极性分子
B．乙醇的相对分子质量大，溴乙烷的相对分子质量小
C．乙醇分子间存在氢键，溴乙烷分子间没有氢键
D．乙醇的性质稳定，溴乙烷的性质活泼
【解析】 乙醇、溴乙烷沸点相差较大的原因是前者分子间形成了氢键，C正确。
【答案】 C
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5．下列有关叙述正确的是 (　　)
A．利用手性催化剂合成可只得到一种或主要得到一种手性分子
B．氢键是一种特殊化学键，它广泛地存在于自然界中
C．互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质和用途也相同
D．由酸性：FCH2COOH＞CH3COOH，可知酸性：ClCH2COOH 【解析】 利用手性催化剂可选择性生成手性分子，A正确；氢键是一种分子间作用力，不是化学键，B错误；互为手性异构体的分子结构不同，性质和用途并不完全相同，C错误；由提示可知，F原子的存在使得酸性增强，故同族元素的Cl也有类似的作用，D错误。
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【答案】 A
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【答案】 C
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7．请回答下列问题。
(1) 两种有机物的相关数据如表所示。
物质 HCON(CH3)2 HCONH2
相对分子质量 73 45
沸点/℃ 153 220
HCON(CH3)2的相对分子质量比HCONH2的大，但其沸点反而比HCONH2的低，主要原因是____________________________________ __________________________________________________________。
(2) H2S、H2Se、H2O的沸点由高到低的顺序为_______________。
HCON(CH3)2分子间只有一般的分子间作
用力，HCONH2分子间存在氢键，破坏一般的分子间作用力更容易
H2O>H2Se>H2S
(3) 乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量大于乙醇的相对分子质量，但乙醇的沸点却比乙醚的高很多，原因是________________________ __________________________________________________________。
(4) 从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离NH3，常采用加压使NH3液化的方法，原因为____________________________ ________________________________________________________________________。
(5) 已知在相同条件下过氧化氢的沸点明显高于水的沸点，其可能的原因是____________________________________。
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乙醇分子间形成的氢键作
用远大于乙醚分子间的范德华力，故乙醇的沸点比乙醚的高很多
NH3分子间可以形成氢键，而
N2、H2分子间的范德华力很小，故可采用加压液化的方法从混合物
中分离NH3
过氧化氢分子之间存在更强烈的氢键
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